4.

ADISI BORANA DAN KARBENA PADA

ALKENA
a. Adisi borana pada Alkena

Reaksi yang terjadi pada adisi borana ini

disebut dengan reaksi hidroborasi.
Borana ini bereaksi cepat dengan alkena
membentuk organoborana (R3B)
Reaksi hidrobosi terjadi melalui tiga tahap,
Dalam masing-masing tahap tersebut satu gugus
alkil ditambahkan kedalam boran sampai semua
atom hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil.

contoh

H2C CH2 BH3 (CH3CH2)3B

etena Borana trietilbarona
Gambar 7.2 reaksi adisi borana pada senyawa etena
(Fessenden dan Fessenden, 1986: 398)
Tahap 1:

Thap 2:

Tahap 3:

Gambar 7.3 mekanisme reaksi adisi borana pada etena

(Sumber : Fessenden dan Fessenden, 1986: 397)
 Organoborana yang dihasilkan dari adisi organoborana
yang dihasilkan dari adisi borana pada alkena dapat
diubah menjadi alkohol melalui oksidasi oleh hidrogen
peroksida
 Reaksi adisi borana juga terjadi pada senyawa
sikli,

Gambar 7.5 reaksi adisi borana pada senyawa 1-metilsiklopentena

(sumber :Fessenden dan Fessenden, 1986: 398)
 Reaksi hidroborasi juga terjadi pada sintesis 3-(3,4-
dimetoksi fenil)-l- propanol, proses sintesis tersebut
terjadi pada reaksi hidroborasi metileugenol.

Gambar 7. 4 reaksi adisi borana pada sintesis

3-(3,4-dimetoksi fenil)-l- propanol
(Sumber: Ngadiwiyana , 2008 : 40)
b. Adisi Karbena pada Alkena

Karbena adalah turunan dari metilena (:CH2),

dengan karbon divalen dan melalui dua elektron
yang tidak berikatan, dan atom karbonnya dapat
mengalami hibridisasi sp2 atau sp

Gambar 8.1 pengikatan dalam metilena singglet dan triplet

(sumber : Fessenden dan Fessenden, 1986: 406)
 Contoh reaksi yang terjadi pada adisi karbena
singlet dan triplet pada alkena adalah

Gambar 8.2 Adisi karbena singlet dan triplet pada alkena

(Sumber: Fessenden & Fessenden, 1986: 397)