ISOLASI DAN HIDROLISIS SENYAWA PIPERINA

(Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh:

Mohammad Rizky Arpan Zein

1917011087

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMPUNG

2021
Judul Percobaan : Isolasi dan Hidrolisis Senyawa Piperina

Tanggal Percobaan : Jum’at, 21 Mei 2021

Tempat Percobaan : Laboratorium Kimia Organik

Nama : Mohammad Rizky Arpan Zein

NPM : 1917011087

Jurusan : Kimia

Fakultas : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam

Kelompok : II (Dua)

Bandar Lampung, 21 Mei 2021

Mengetahui,

Asisten

Kadek Suprajaya

NPM.1717011066
 PERTANYAAN PRA PRAKTIK

1. Apakah semua senyawa alam yang mengandung atom N digolongkan sebagai

alkaloid? Jelaskan dan berikan 3 contoh!

2. Dapatkah senyawa alkaloid digolongkan berdasarkan struktur molekulnya?

Jelaskan!

3. Tuliskan 2 sifat fisika dari alkaloid secara umum!

4. Apakah senyawa alkaloid bersifat asam atau basa? Tuliskan 2 senyawa alkaloid

disertai dengan nilai pka nya!

Jawab

1. Tidak bisa, Hanya setelah yang mengandung atom N heterosiklik yang

alkaloid. Contohnya piperin, pisidin dan pirimidin.

2. Dapat, jika dilihat dari strukturnya terdapat N heterosiklik

3. Berbentuk kristal, pahit dan ada 1 atom lebih N heterosiklik.

4. Senyawa alkaloid bersifat basa. Contohnya morfin dengan pka 5.10-1

 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Lada atau yang disebut juga merica (Piper nigrum L.) berasal dari famili

Piperaceae. Pada umumnya lada hitam (black

pepper) dimanfaatkan sebagai bumbu dapur, sama halnya dengan lada putih

(white pepper). Lada putih diperoleh dari buah lada hitam yang buah-buahnya

dipetik selagi masih hijau atau hampir masak, direndam untuk memudahkan

pengupasan lapisan luar perikarp, lalu dijemur sampai kering,.

Alkaloid dalam lada hitam sebanyak 5-9% yang terdiri dari senyawa utama

piperin, piperidin, piperetin, dan piperenin. Piperin dalam alkaloid turunan

piridin dengan inti piperidin, isomer dari piperin yaitu kavisin berupa senyawa

yang berasa pedas. Sifat racun alkaloid ini paling kecil dibandingkan dengan
 sebagian besar alkaloid. Untuk dapat mengisolasi senyawa piperin ini

digunakan pelarut yang sesuai dengan cara ekstraksi menggunakan metode

sokletasi. Untuk lebih tahu mengenai isolasi serta hidrolisis suatu senyawa

alkaloid maka dilakukan percobaan ini.

B. Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah agar paham dan terampil dalam hal

mengisolasi salah satu senyawa alkaloid dari lada dengan cara sokletasi dan

dapat memurnikan senyawa tersebut dengan cara rekristalisasi.

 II. TINJAUAN PUSTAKA

Alkaloid secara biosintesis diturunkan dari asam amina. Nama alkaloid berasal

dari kata “alkalis” yang berarti basa yang larut air. Alkaloid adalah suatu golongan

senyawa organic yang paling banyak ditemukan dialam. Semua alkaloid

mengandung paling sedikit sebuah atom nitrogen yang biasanya bersifat basa dan

dalam sebagian besar atom hydrogen ini merupakan bagian dari cincin

heterosiklik. Batasan mengenai alkaloid seperti dinyatakan diatas perlu digunakan

secara hati-hati, karena banyak senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan

di alam yang bukan merupakan golongan alkaloid. Misalnya senyawa pirimidin,

ptesidin dan asam nukleat yang tidak pernah dinyatakan sebagai alkaloid.

Alkaloid tidak mempunyai tata nama sistematik dan mempunyai struktur yang

banyak jenisnya. Oleh karena itu, klasifikasi alkaloid yang berdasarkan pada

strukturnya perlu dilakukan agar dapat membedakan antara suatu jenis tertentu

dengan jenis lainnnya (Achmad, 1986).

Piper nigrum Linn. dalam ekstrak aquoeous, ekstrak metanol dan ekstrak etanol

positif mengandung karbohidrat, protein, tannin, fenol, kumarin, alkaloid dan

antrakuinon. Kandungan alkaloid Piper nigrum Linn. sebanyak 5-9% mengandung

senyawa utama piperin, piperidin, piperetin, dan piperenin, Penelitian mengenai

alkaloid mendapat perhatian khusus karena memberikan aktivitas yang

menjanjikan seperti antiinflamasi, antibakteri, anti-asma. Rumus kimia piperin

adalah C179NO3. Sruktur kimia piperin dapat dilihat pada Gambar 2. Kristal

piperin berwarna kuning, larut dalam eter, etanol, metanol, klorofom, sedikit larut

dalam air, . Rentang titik lebur piperin adalah 128-130oC, sedangkan larutan

piperin dalam etanol menyerap panjang gelombang maksimal pada 360 nm

(Amaliana, 2008).

Soxhletasi adalah ekstraksi dengan pelarut yang menggunakan alat khusus

sehingga terjadi ekstraksi secara terus-menerus atau kontinu dengan jumlah

pelarut yang konstan dan adanya pendingin balik. Menurut penelitian, proses

ekstraksi buah lada hitam dilakukan dengan metode soxhlet menggunakan pelarut

etanol 96%. Piperin memiliki sifat yang tahan panas sehingga tidak rusak ketika

dilakukan proses ekstraksi dengan soxhlet. Simplisia ditimbang sebanyak 50

gram, dibungkus dalam timbel dari kertas saring, dan dimasukkan dalam soxhlet.

Pelarut ditambahkan sebanyak 1.5 kali tinggi timbel. Proses ekstraksi dihentikan

jika pelarut sudah menjadi jernih dan proses ini berlangsung selama 8 jam. Pada

proses ini dihasilkan ekstrak cair sebanyak 300 mL. Ekstrak cair dipekatkan
dengan rotavapor pada suhu 60°C dengan kecepatan 70 rpm menghasilkan ekstrak

kental sebanyak 12.207 g dan diperoleh persentase rendemen 12.207%

(Febriyanti, 2018).

Kromatografi Lapis tipis pada lada hitam dilakukan dengan melarutkan kristal

dalam etanol, kemudian ditotolkan pada plat KLT silika gel 60 F254

menggunakan pipa kapiler, kemudian dielusi menggunakan fase gerak campuran

n-heksana : etil asetat (1:1). Noda diamati di bawah sinar UV pada panjang

gelombang 254 nm. Keberadaan alkaloid dideteksi dengan cara menyemprot plat

menggunakan pereaksi Dragendorff dan dihitung masing-masing nilai Rf-nya

(Hikmawanti, 2016).
 III. METODOLOGI PERCOBAAN

A. Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah labu Erlenmeyer

250 mL, Tabung reaksi, Pipet Pasteur, Plat pengaduk mangnet, kertas label,

Chamber KLT, Batang pengaduk magnet, Stop watch, Pipa kapiler, Plat KLT,

Pepit tetes, dan lampu UV.

Adapun bahan- bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah lada hitam,

etanol, beberapa eluen, KOH etanolat 10%, dan HCl 6M.

B. Diagram Alir

1. Isolasi Piperina

- dibungkus dengan kertas saring.

Bubuk halus buah lada hitam

- dibentuk silinder yang besarnya sesuai

dengan ukuran soklet yang digunakan.
 - diekstraksi dengan etanol teknis sampai

etanol dalam soklet menjadi bening.

- disaring setelah mengendap.

- dibiarkan filtratnya semaleman hingga

diperoleh kristal berbentuk jarum

berwarna kuning mengkilap.

- disaring kristal dengan corong Buchner.

- dicuci dengan sedikit etanol teknis.

- diuji titik leleh ya dan diperlukan dengan

KLT menggunakan berbagai eluen, etanol,

aseton (1:1), etil asetat, n-heksana (2:8),

dan etil asetat, aseton n-heksana (4:6).

Hasil

2. Hidrolisis piperina

0,035 mol

- direfluks 95 menit dengan menggunakan

KOH etanol 10% sebanyak 100ml.

- dipekatkan hasil refluks menggunakan

rotary evaporator dan residu yang

diperoleh didinginkan dalam lemari es.

- disuspensikan residu yang diperoleh

dengan air panas didalam penangas air.

 - diasamkan dengan HCL 6M sampai pH 3.

- direkristalisasikan dengan etanol teknis

dan dibiarkan selama semalaman.

- disaring setelah terbentuk kristal dengan

corong bucher dan kristal dicuci dengan

sedikit etanol teknis kemudian

dikeringkan.

- diperoleh kristal dan diperiksa titik

lelehnya.

- diperlakukan dengan KLT menggunakan

pelarut etanol, etanil aseton (1:1), etil

asetat, n heksana (2:8) dan etil asetat,

aseton n-heksana (4:6:10).

Hasil
Achmad, S. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta.

Amaliana, L. N. 2008. Uji Sitotoksik Ekstrak Etanol 70 % Buah Merica Hitam (Piper nigrum

L.) terhadap Sel Hela. Skripsi. Fakultas Farmasi Universitas Muhammadiyah

Surakarta. Surakarta.

Febriyanti, Alifia P., Iswarin, Siti J., Susanti. 2018. Penetapan Kadar Piperin

dalam Ekstrak Buah Lada Hitam (Piper nigrum Linn.) Menggunakan Liquid

Chromatography Tandem Mass Spectrometry (LC-MS/MS). Jurnal Ilmiah

Farmasi Farmasyifa. Vol.1, No.2, Hal.69-79.

Hikmawanti, Ni P.E, dkk. 2016. Kandungan Piperin dalam Ekstark Buah Lada

Hitam dan Buah Lada Putih (Piper nigrum L.) yang Diekstraksi dengan

Variasi Konsentrasi Etanol Menggunakan Metode KLT-Densitometri.

Jurnal Media Farmasi. Vol.13, N0.2, Hal.173-185.