Reaksi Asilasi

Pembuatan Asetanilida
Teknik Kimia S1 C
KELOMPOK VI
Gusti Ayu Nurjanah
Jaksa Or Justman
Vandhe Melsa Sembiring
Viodita Rizki
Yasinta Lola Iriadi

LATAR BELAKANG
Senyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat
menunjang industri kimia. Kebutuhan akan senyawa ini
semakin meningkat sehingga dilakukan berbagai cara
dalam memperoleh senyawa ini. Anilin merupakan senyawa
kimia dengan rumus C5H6NH2 yang digunakan sebagai
bahan dasar dalam sintesis asetanilida yang direaksikan
dengan asam asetat.
Produk asetanilida banyak digunakan sebagai bahan baku
dalam industri farmasi. Antara lain yaitu untuk pembuatan
analgesik (obat untuk mengurangi rasa sakit) dan untuk
pembuatan antipiretik (obat penurun panas). Kegunaan
utama lainnya adalah sebagai bahan pembantu dalam
proses pembuatan cat dan karet.

TUJUAN PRAKTIKUM

TINJAUAN PUSTAKA
1. Anilin
Anilin (C6H5NH2) merupakan golongan dari amina aromatik.Senyawa amina
aromatik banyak digunakan dalam pembuatan zat warna, pestisida, plastik,
kosmetik dan obat-obatan.
2. Asam Asetat
Asam asetat atau acetic acid atau ethanoic acid adalah senyawa organik
yang termasuk dalam golongan carboxylic acid.
3. Etanol
Alkohol adalah senyawa hidrokarbon berupa gugus hidroksil (-OH) dengan
2 atom karbon (C).
4. Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil.

Pembuatan
Pembuatan
Asetanilda
Asetanilda
Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat
Anhidrat dan Anilin
2C6H5NH2(l) + (CH2CO)2O(l) 2C6H5NHCOCH3 (s) +
H2O (l)
(Anilin) (As. Asetat Anhidrid) (Asetanilida)
(Air)
Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam
Asetat
C6H5NH2 (l) + CH3COOH (l) C6H5NHCOCH3(s) + H2O (l)
(Anilin)
(Asam Asetat) (Asetanilida)
(Air)
Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin
C6H5NH2 (l) + H2C=C=O (g) C6H5NHCOCH3 (s)

Kristalisasi dan Rekristalisasi

Kristalisasi yaitu pemisahan zat padat dari campurannya berdasarkan kelarutan,
kristalisasi ini dilakukan dengan menggunakan pelarut yang sesuai. Larutan yang
dijenuhkan akan membentuk kristal padat. Kristalisasi merupakan proses untuk
memperoleh padatan dari larutan melalui proses penguapan. Rekristalisasi merupakan
salah satu cara pemurnian zat padat yang jamak digunakan, dimana zat-zat tersebut
atau zat-zat padat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan
kembali.Pembentukkan kristal melalui rekristalisasi dimulai dari satu titik dan
kemudian berkembang ke segala arah atau arah tertentu.
Ada dua cara dalam melakukan rekristalasasi, yaitu :
Jika pengotornya sedikit larut dalam pelarut, langkah yang harus dilakukan yaitu
campuran zat padat dengan pelarut panas disaring hingga terpisahkan antara zat
terlarut (larutan) dengan pengotornya (tidak larut). Kemudian mendinginkan dan
menyaring zat terlarut dengan pompa vakum hingga terbentuk pelarut dan kristal.
Jika pengotornya lebih larut dalam pelarut, maka langkah yang harus di lakukan yaitu
campuran zat padat dengan pelarut panas yang menghasilkan larutan, kemudian
didinginkan hingga terbentuk pelarut dan kristal, kemudian di saring dengan pompa
vakum.

METODOLOGI PERCOBAAN
Alat-alat :

Labu didih dasar datar

Gelas ukur 100 ml
Gelas ukur 50 ml
Penangas air
Pipet tetes
Batang pengaduk
Corong buchner
Pompa vakum
Erlenmeyer vakum
Kertas saring

Bahan-bahan :

Anilin
Asam asetat glasial
Etanol

Aquadest

Prosedur :
Sebanyak 15 ml asam asetat glasial dimasukkan kedalam labu didih
dasar datar dan ditambahkan 5 ml anilin didalam lemari
asam.Larutan diaduk sempurna dan didiamkan sebentar disuhu
kamar.
Kemudian campuran dipanaskan diatas penangas air selama 2 jam
sambil diaduk sempurna.
Campuran didinginkan selama 5 menit didalam batu es.Sebanyak 70
ml aquades ditambahkan kedalam campuran yang telah dingin.
Kemudian campuran dimasukkan lagi kedalam wadah yang berisi
batu es dan ditunggu selama 2 jam, setelah itu campuran disaring
dengan pompa vakum.
Kristal diambil dan dimasukkan kedalam labu didih dasar
datar.Kemudian ditambahkan 20 ml etanol panas dan 40 ml air
panas.
Campuran kemudian disaring dengan kertas saring, filtrat diambil
dan didinginkan selama 3 jam hingga terbentuk kristal.
Campuran disaring dengan pompa vakum untuk mengambil kristal
yang terbentuk.
Kristal yang masih ada kandungan airnya ditimbang, kristal tersebut
dioven hingga berat kristal konstan tidak ada perubahan lagi.
Lalu ditimbang kembali, dihitung randemen dan kadar airnya.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil

Volume asam asetat glasial :15 ml

Volume anilin :5 ml
Volume aquades :70 ml
Berat kertas saring :1,067 gr

Rekristalisasi
Volume etanol :20 ml
Volume aquades :20 ml
Pemanasan dengan Oven asetanilida + kertas saring
Pemanasan I :1,666 gr
Pemanasan II:1,393 gr
Pemanasan III :1,374 gr
Pemanasan IV :1,374 gr
Rendemen dan Kadar Air
Rendemen : 4,5 %
Kadar Air : 48,74 %

Pembahasan
1.

Anilin berfungsi sebagai reaktan (pereaksi), sedangkan asam asetat glasial berfungsi sebagai
pelarut yang bersifat asam (melepas ion H+/H3O+) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar
terbentuk suatu garam amina.

2.

Penambahan aquades pada campuran tersebut sangat diperlukan. Oleh karena asetanilida
merupakan zat sedikit larut dalam air sehingga jika ditambah air akan terbentuk endapan. Dalam
kondisi tertentu (air dengan suhu panas), asetanilida sedikit larut di dalam air.

3.

Rekristalisasi perlu dilakukan untuk mendapatkan kristal murni dan menghilangkan zat pengotor
yang ada pada kristal tersebut. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol-air panas diatas air es.
Pendinginan pada wadah berisi batu esditujukan agar pembentukan kristal-kristal asetanilida lebih
cepat. Air hangat berguna untuk mempercepat pelarutan asetanilida. Alkohol digunakan karena
mudah didapat juga karena alkohol akan mengikat pengotor-pengotor yang masih terdapat pada
asetanilida hasil kristalisasi. Rekristalisasi menghasilkan endapan pengotor berupa sisa-sisa
katalis.

4.

Berat kristal yang dihasilkan 0,307 gram. Rendemen asetanilida sebanyak 4,5% dan persentase
kadar airnya sebanyak 48,74 %. Rendemen yang diperoleh tidak terlalu besar.Hal ini disebabkan
karena masih terdapat banyak zat pengotor (sisa-sisa asam).

KESIMPULAN
& SARAN
Kesimpulan
Asetanilida dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan
asetat glasial.
Reaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus
asil kedalam suatu substrat yang sesuai.
Berat asetanilida yang diperoleh dari percobaan ini yaitu
0,307 gram, dengan rendemen sebesar 4,5% & kadar air yang
didapat sebesar 48,74 %.

Saran
Saran untuk percobaan asetanilida ini adalah:
Pastikan bahan-bahan yang digunakan sesuai dengan yang
diharapkan agar hasil maksimum dapat diperoleh.
Ketika mereaksikan asam asetat glasial dan anilin di dalam
lemari asam, gunakan sarung tangan dan masker untuk
perlindungan diri dari bahaya zat yang digunakan.