LAPORAN KIMIA ORGANIK II

ASETANILIDA

MILAWATI 110118249

VANESSA AULIA .R. 110118262

KP - H

UNIVERSITAS SURABAYA FAKULTAS FARMASI

2018/2019
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1.Daftar pustaka
1. Furniss Bs et al, eds, 1969, Vogel’s textbook of Practiccal Organic Chemistry, 5th ed,
longman; Scienfic and Technical, New York, 916 – 918
2. Vishnoi N.K, 1979, Advanced Practical Organik Chemistry, 1th ad vikas publishing
house, pvt ltd, New Delhi, page 330 – 331
3. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brook/Cole publishing company
pacific grove, USA, 1002.
1.2.Prosedur

Method 2 – chemicals required (i) anilin 10 ml (ii) acetic anhydride 10ml (iii) glacial acetic
acid 10 ml (iv) zinc dust 0,5 gram.

Procedure. Place 10ml aniline, 10 ml glacial acetic acid, 10ml acetic anhydride 0,5 gram zinc
dust in a 250ml round bottom flask fitted with a reflux condenser. Heat the reaction mixture to
boiling for about 40 minutes. Detuch the condenser and pour the hot cintents slowly so as to
prevent any residual zinc dust from escaping the flask, into 500ml beaker containing about
250ml of cold water whilst stiring vigorously the resultant solution. Cool the beaker in ice bath
when crude acetanilide seperates. Filter it in a Buchner funnel using suction, wash with cold
water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter paper in air. The
yield of crude acetanilide m.p. 113o, is about 15 gram. Recrystallize it from hot water containing
2% reactified spirit.

1.3.Dasar Teori

Asetanilida dapat diperoleh dari asetil amina. Amina aromatis primer dapat berekasi dengan
anhidrida asetat menghasilkan turunan monoasetil. Bila cara pemanasan selama reaksi
diperpanjang dan dengan kelebihan anhidrida assetat maka akan menghasilkan juga bentuk atau
rurunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air, dan mengalami hidrolisis
menjadi bentuk monoasetil . bila hasil resetilasi dijumpai dalam campuran mono dan diasetil,
maka dari hasil rekristalisasi dengan pelarut yang mengandung air. Misalnya etanol encer hanya
bentuk monoasetil yang diperoleh

Asetanilida disintesis dari anilin dengan asetanilasi dengan asetat anhidrida dengan adanya
asam asetat glasial. Anilin atau fenilamin adalah amine primer dan bersifat basa. Anhidrida
asetat, anhidrida asam asetat disini bertindak sebagai sumber asli asetat anilin dengan
merekasikan reaksi substitusi nukleofilik kelompok anhidrida dan reaksi ini disebut asetilasi.
Dalam rekasi ini anilin bertindak sebagai elektrofil. Disini atom hydrogen gugus – NH2
digantikan oleh gugus asil.
 Anilin bertindak sebagai nukleofil dan karbonil asetat anhidirda bertindak sebagai elektrofil.
Anilin menyerang adisi nukleofilik bermuatan negative menorah melalui elektronnya untuk
membentuk ikatan rangkap. Bersamaan dengan itu, ikatan putuas antara karbon dan oksigen,
memisahkan inti proton dari nitrogen bermuatan positif melalu deprotonasi. Nitrogen dan
menjadi bermuatan netral, dan produk asetanilida yang diinginkan terbentuk.

Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.
Anilin memiliki rumus molekuk C6H5NH2 . Anilin merupakan cairan minyak yang tidak
berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau khas, basa
organic penting karena merupakan dasar dari zat warna dan obat, toksik bila terkena, terhirup
atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat diazo. Anilin dapat
diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida (Groggins,1958)

Reaksi asetat anhidrida dengan anilin membutuhkan refluks untuk dapat menghasilkan
anhidirida asetanilida. Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensisntesis
suatu senyawa, baik organic maupun non organic. Cara ini biasanya menggunakan untuk
mensintesis senyawa – senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pelarut jika dipanaskan
biasanya pada keadaan ini maka pelarut tersebut akan menguap sebelum rekasi berjalan sampai
selesai. Prinsip dari refluks ini adalah penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara
sampel dimasukkan kedalam labu alas bulat bersama – sama dengan pelarut lalu dipanaskan, uap
– uap cairan pelarut terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul molekul cairan pelarut
yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, kemudian pelarut akan kembali pada sampel
yang berada pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan.

Rekristalisasi adalah permurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairan pelarut
atau campuran pelarut, melarutkan Kristal dalam pelarut panas (atau campuran pelarut)
kemudian mendinginkan Kristal dalam pelarut panas (atau campuran pelarut) kemudian
mendinginkan larutan secara perlahan. Sampai berbentuk Kristal yang murni (Samhoedi, 1976).

- Metode rekristalisasi:
1. Rekristalisasi langsung dari pelarut ( tunggal atau campuran)
2. Rekristalisasi dengan cara penguapan pelarut
3. Rekristalisasi dengan cara presipitasi
4. Rekristalisasi atas dasar reaksi asam dan basa
(Samhoedi, 1976)
- Tujuan rekristalisasi :
1. Mengjilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis datau fisis
2. Mendapatkan Kristal yang bagus
(Samhoedi, 1976)
- Proses rekristalisasi terdiri dari :
1. Melarutkan zat yang belum murni ke dala pelarut yang cocok pada atau dekat titik
didihnya
 2. Menyaring larutan panas dari partikel – partikel / kotoran – kotoran / bahan yang
tidak larut
3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk Kristal
4. Pemisahan Kristal larutan induk
5. Pengeringan
- syarat pelarut yang baik untuk rekristalisasi
1. daya larut itnggi terhdap kotoran, sehingga pada pendinginan tidak ada endapan
kotoran atau sama sekali tidak melarutkan kotoran tersebut.
2. Daya melarutkan terhadap zat tinggi dalam keadaan panas, tetapi rendah dalam
keadaan dingin.
3. Dapat memberikan Kristal yang baik dan titik didih realtif rendah sehingga mudah
dikeringkan
4. Tidak bereaksi terhadap gas
5. Kalau mungkin hargany murah, tidak mudah beracun dan tidak mudah terbakar.
(Samhoedi, 1976)
1.4.Tujuan dan untuk kerja
a. Mahasiswa mempu menjelaskan rekasi pembentukan asetanilida
b. Mampu menjelaskan arti refluks, tujuan dan manfaatnya
c. Terampil dalam meggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi
d. Mampu menghasilkan bentuk Kristal yang homogen
 BAB II

METODE KERJA

2.1 Bahan ( ½ prosedur )

1. Anilina 5 ml
2. Anhidrida asetat 5 ml
3. Asam asetat glasial 5 ml
4. Serbuk Zn 0,25 g
5. Etanol 5 ml

2.2 Alat

1. Labu alas bulat

2. Refluks atau pendingin balik
3. Kertas saring
4. Penangas air
5. Gelas ukur
6. Corong Bunchner
7. Pipet
8. Batu didih

2.3 Mekanisme Reaksi

a. Reaksi Umum
b. Reaksi Khusus
2.4 Skema Kerja

5 ml anilin, 5 ml asam asetat glasial, 5 ml anhidrida asetat, dimasukkan dalam erlenmayer

Zn 0,25 gram dan batu didih dimasukkan dalam labu alas bulat 250 ml

Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit, sambil digoyangkan perlahan

Didinginkan sampai suhu 50⁰C Disiapkan air dingin/es batu

Dituang dalam air dingin 100 ml

25 ml air dingin dituangkan dalam labu alas bulat untuk membilas

Ditunggu sampai membentuk kristal sempurna

Disaring dengan corong Bunchner dan labu hisap

Filtrat Kristal
 Dimasukkan dalam beaker glass

Ditambahkan air panas 125 ml dan etanol 5 ml

Didinginkan sampai suhu 50⁰C

Jika tidak berwarna, tidak perlu ditambahkan norit

Jika berwarna, ditambahkan 250 mg norit. Lalu dipanaskan 10 menit sampai

mendidih

Disaring dengan corong panas ( SEGERA )

Kristal Filtrat

Filtrat Diaduk ad dingin

Disaring dengan labu hisap dan corong Bunchner

Kristal

Dikeringkan dalam Ditimbang Dimasukkan dalam

oven suhu 60⁰C botol hasil
2.5 Gambar Pemasangan Alat
 BAB III

HASIL PERCOBAAN

3.1 Hasil Percobaan

a. Jumlah dalam gram

Hasil teoritis : 7,5 gram

Hasil praktis : 1,18 gram

b. Rendemen / presentase hasil

𝐻𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑠 1,18 𝑔𝑟𝑎𝑚

Presentase hasil = 𝐻𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 𝑥 100% = 𝑥 100% =15,73 %
7,5 𝑔𝑟𝑎𝑚
 BAB IV

PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini kami melakukan percobaan sintesis asetanilida. Banyak
yang harus diperhatikan dalam proses pembuatan sintesis asetinilida, yaitu menyiapkan bahan-
bahan yang dibutuhkan, pertama menimbang Zn 0,25 gram, anilin 5m, asam asetat glasial 5 ml,
anhidrida asetat 5 ml, dan menyiapkan batu didih sekitar 3-4 biji. Lalu siapkan alat yang
dibutuhkan, siapkan labu alas bulat kering berukuran 250 ml, serta pemasangan refluks. Refluks
disini adalah peristiwa dimana uap yang mengkondensasi dikembalikan kedalam labu.

Yang pertama dimasukkan kedalam labu alas bulat adalah serbuk Zn. Labu dalam
posisi tegak dan serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat seperti
corong adar menghindari serbuk Zn yang tertempel pada dinding labu alas bulat dan juga untuk
menhindari tertumpahnya serbuk Zn yang akan dimasukkan. Zat-zat tersebut memiliki fungsinya
masing-masing. Serbuk Zn berfungsi untuk mencegah terjadinya oksidasi dari anilin menjadi
nitobenzen dan juga untuk mengikat kotoran. Setelah serbuk Zn masuk kedalam labu alas bulat,
lalu masukkan batu didih. Batu didih disini berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping atau
letupan-letupan yang terjadi akibat reaksi. Kemudian masukkan anilin, asam asetat glasial. Asam
asetat glasial sendiri juga memiliki fungsi untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi
membentuk asetanilida. Setelah itu, masukkan anhidrida asetat, berfungsi sebagai pengering
yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat atau menarik air.

Campuran bahan yang sudah dimasukkan kedalam labu alas bulat direaksikan
dengan cara direfluks dalam penagas air selama 40-60 menit untuk mempercepat reaksi. Karena
campuran-campuran ini berupa senyawa organik, umumnya senyawa organik berjalan lambat
pada suhu ruang, sehingga akan berjalan cepat jika dilakukan pemanasan pada suhu yang tinggi.
selain, itu pemanasan ini juga berfungsi untuk tidak mengurangi jumlah zat yang ada. Pada saat
pemanasan di penangas air, perlu dipasang pendingin balik agar asam asetat dan anhidrida asetat
tidak menguap. Selama pemanas, labu digoyang-goyangkan agar cairan di dalam labu menjadi
homogen. Setelah proses refluks selesai, siapkan air dingin 125 ml. 100 ml air dingin untuk
dicampurkan dengan bahan yang sudah dipanaskan, dan 25 ml air dingin untuk membilas jika
ada bahan yang tertinggal di dalam labu alas bulat tersebut. Air dingin disini berperan sebagai
pelarut yang akan menghidrolisis asam asetat yang masih tersisa di dalam campuran dan
mempercepat terbentuknya kristal. Jika kristal sudah terbentuk, siapkan corong bunchner dan
labu hisap untuk penyaringan menggunakan pompa hisap.

Setelah penyaringan selesai, masuk ke tahap rekristalisasi. Tahap pertama,

masukkan kristal yang telah disaring ke dalam beaker glass, lalu tambahkan air panas sedikit
demi sedikit sampai tepat larut dan di tambahkan 5 ml etanol sambil dipanaskan. Etanol
berfungsi untuk meningkatkan kelarutan. Jumlah air yang di tambahkan 1:20 ( berdasarkan
kelarutan) karena penambahan air yang berlebihan akan menyebabkan kristal sulit terbentuk.
 Masuk ketahap selanjutnya, apabila larutan yang dihasilkan berwarna, maka perlu
dilakukan penambahan norit. Norit ditambahkan pada saat suhu mencapai 50⁰C, karena suhu
tersebut merupakan suhu optimum dimana norit dapat bekerja aktif dapat menarik zat warna dan
pengotor-pengotor, karena jika penambahan norit dilakukan pada suhu mendidih ( yaitu 50⁰C )
maka norit tidak bisa bekerja dengan baik, karena norit akan mudah teruarai. Notit juga tidak
boleh diletakkan pada udara yang terbuka atau bebas dengan waktu yang lama, karena norit
memiliki sifat menyerap udara sehingga dapat menjadi karbon inaktif. Dan juga, penambahan
norit tidak boleh berlebih, karena norit bisa menyerap asetanilida tersebut. campuran kembali
dipanaskan dengan kaki tiga selama ±10 menit sampai mendidih.

Kemudian, ketika sudah mendidih campuran segera disaring dengan corong

panas. Dalam peggunaan corong panas, corong harus benar-benar dalam kondisi panas agar
kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan tidak ada kristal yang tertinggal.
Setelah disaring dengan corong panas, ambil filtratnya dan masukkan ke dalam beaker glass.
Lalu setelah itu, dinginkan menggunakan ice bath sambil diaduk-aduk agar kristal terbentuk
dengan homogen. Lalu disaring dengan corong bunchner dan labu hisap yang dihubungkan
dengan pompa hisap. Setelah mendapatkan kristalnya, ambil kristal dengan kaca arloji dan
perkamen, jika masih ada yang tertinggal ambil kristal menggunakan sudip. Lalu keringkan di
dalam oven dengan suhu 40⁰C selama 1 hari. Setelah 1 hari dalam oven, timbang kristal dan
masukkan ke dalam botol hasil dan beri etiket dan label. Tutup botol dengan sembat dan
perkamen.