LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS ASETALNILID DAN IODOFORM

Disusun Oleh :

Sisi Yovita Sari

21334765 (K)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL

JAKARTA

2021/2022
Sintesis Asetanilid
I. Tujuan Praktikum

Mahasiswa dapat memahami cara Sintesis Asetanilid

II. Prinsip Percobaan

Mereaksikan anilin yang dilarutkan terlebih dahulu dalam HCl,lalu direaksikan dengan

asam astetat anhidrat

III. Teori Dasar

Asetanilid dapat dibuat dengan mereaksikan anilin yang dilarutkan terlebih dahulu

dalam HCl, kemudian direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Asetanilida

(C6H5NHCOCH3) merupakan bahan kimia yang digunakan sebagai bahan baku industri

farmasi, bahan baku pembuatan penicilium, bahan tambahan dalam sintesis obat-obatan,

bahan pembantu pada industri cat, karet dan kapur barus, inhibitor hidrogen peroksida,

Stabilizer untuk pernis dari ester selulosa.

Asetanilida atau yang dikenal dengan nama lain N-phenilacetamida merupakan

senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai 5 amida primer, dimana

satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk

butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air

dengan bantuan kloral anhidrat.

Metode ini merupakan metode awal yang masihdigunakan karena lebih ekonomis.

Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalamsebuah tangki yang dilengkapi

dengan pengaduk. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150°C – 160°C. Produk

dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

IV. Alat Yang Digunakan

• Beaker Glass 1000 ml

• Penyaring Buchner

• Batang Pengaduk

• Kertas Saring
 V. Bahan Yang Digunakan

 Anilin

 Asam Asetat Glasial

 HCl Pekat

 Na Asetat

 Carbon aktif

VI. Prosedur Kerja

1. Masukkan 9,1 ml HCl pekat ke dalam beaker glass yang berisi 250 ml air.
2. Kemudian tambahkan 10 ml anilin, kocok sampai homogen.
3. Bila larutan berwarna tambahkan 1,75 g carbon aktif dan panaskan pada
suhu 50oC selama 5 menit sambil diaduk.
4. Saring melalui kertas saring.
5. Buat larutan Na Asetat 16,5 g dalam 50 ml air.
6. Kemudian masukkan ke dalam filtrat tadi 12,8 ml asam asetat anhydrat kocok
sampai larut/homogen, lalu masukkan larutan Na asetat yang tadi dibuat. Kocok
dengan sempurna dan dinginkan dalam es.
7. Saring acetanilide yang terbentuk dengan corong buchner.
8. Hasil dikeringkan di udara.
9. Lakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi sebagai berikut :
10. Lalu larutkan Acetanilid yang didapat dalam 500 ml air mendidih, bila larutan
berwarna tambahkan 3,5 g karbon aktif, aduk dan saring dalam keadaan panas-
panas. Dinginkan filtrat yang didapat sampai terbentuk kristal. Saring melalui
corong buchner dan keringkan di udara.

VII. Hasil dan Pembahasan

Identifikasi :

 Uji Esterifikasi : Zat + alkohol + asam sulfat pekat, panaskan menghasilkan

bau etil asetat

 Titik Leleh

 Zat + H2SO4 pekat + K2Cr2O7 padat lihat warnanya ungu lalu hijau.
 Mekanisme substitusi nukleofilik senyawa anilin bertindak sebagai nukleofil pada

atom N yang memiliki kelektronegatifan yang lebih tinggi, sedangkan asam asetat

glasial sebagai gugus fungsi dari senyawa asam karboksilat merupakan elektrofil yang

terletak pada atom C yang lebih elektropositif. Mekanisme reaksi substitusi

nukleofilik antara senyawa anilin dan asam asetat glasial terdiri dari dua tahap yaitu

adisi nuklofil pada gugus asam karboksilat, satu pasang elektron bebas pada ailin

menyerang gugus asam karboksilat pada karbokation (C+)tersier. Kemudian

terbentuknya keadaan zat antara atau intermediet melalui pembentukan kembali

ikatan rangkap dari atom karbon oleh muatan negatif dan satu pasang elektron bebas

pada atom oksigen. Pemurnian asetanilida dilakukan dengan rekristalisasi, yaitu suatu

metode yang memisahkan pengotor dari produk dengan melarutkan padatan organik

dengan pelarut yang sesuai dalam keadaan panas kemudian disaring dan didinginkan

kembali sehingga dapat terbentuk Kristal.

VIII. Kesimpulan

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, ada satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil. Amina aromatis yang digunakan dalam percobaan ini adalah anilin. Pada

percobaan ini sintesis acetanilid dilakukan dengan mereaksikan anilin, kemudian Na

asetat dan asam asetat glasial untuk menjaga larutan tetap bebas air. Anilin sebanyak

10 ml akan dilarutkan dengan HCl (p) sebanyak 9,1 ml yang telah dilarutkan dengan

air sebanyak 250ml sehingga akan membentuk warna kekuningan dengan

penambahan carbon aktif yang berguna untuk menarik pengotor yang ada pada

larutan dan pemanasan dan diaduk. Larutkan di saring dan ditambahkan asam asetat

anhidrat sebanyak 12,8 ml kocok hingga larut homogen lalu masukkan larutan Na

asetat yang dibuat tadi bertujuan agar menjaga larutan tetap dalam kondisi bebas air,

kocok dan dinginkan dalam ice bath agar mempercepat terbentuk acetanilidmurni.
Proses rekristalisasi dilakukan dengan cara melarutkan kristal dalam 500 ml air

mendidih untuk mempercepat kelarutan kristal, bila larutan berwarna ditambahkan 3,5

g karbonaktif yang berfungsi untuk menarik pengotor, lalu aduk dan saring dalam

keadaan panas-panas. Filtrat yang didapat didinginkan sampai terbentuk kristal

kembali kemudian saring kristalmenggunakan corong Buchner atau corong basa juga

boleh dan keringkan kristal di udara.

Sintesis Iodoform
I. Tujuan Praktikum

Mahasiswa dapat menggunakan cara-cara sintesa dan identifikasi senyawa poli halogen

terutama iodoform.

II. Prinsip Percobaan

Pembentukan iodoform dapat terjadi bila senyawa yangn mengandung gugus –C-CH3

atau yang menghasilkan suatu senyawa yang mengandung gugus ini bila dioksidasi,

bereaksi dengan Natrium hipoiodit.

III. Teori Dasar

Iodoform adalah senyawa yang terbentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana basa

dengan senyawa organic yang memiliki gugus metil keton seperti aseton atau jika

dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil keton, seperti etanol. Dalam

reaksi iodoform digunakan iodin dan larutan alkali hidroksida sehingga menghasilkan

iodoform. Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi

halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen (Evelyta,

2013).

Reaksi substitusi α adalah reaksi penggantian atom H yang terletak pada Cα (atom

karbon yang terikat pada atom karbon karbonil) oleh suatu elektrofil. Reaksi ini

dikatalisis oleh basa ataupun asam. Senyawa karbonil akan berperan sebegai nukleofil

melalui pembentukkan anion enolat (dengan katalisis basa) ataupun senyawa enol

(dengan katalis asam). Dalam ini atom karbon α akan bertindak sebagai karbanion. Salah

satu reaksi substitusi α adalah pembentukkan iodoform.

Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning dengan titik leleh 121˚C dan

mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai disinfektan dan antiseptic

luar.Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hipobromit, masing-
 masing menghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi tersebut

dikenal dengan reaksi haloform. Rekristalisasi adalah suatu metode untuk pemurnian

senyawaan padatan yang dihasilkan dari reaksi-reaksi organik.

IV. Alat Yang Digunakan

 Labu Erlenmeyer

 Penangas Air

 Corong Buchner

 Corong

 Corong Pisah

 Kertas Saring

 Gelas Kimia

 Labu Bundar

 Gelas Ukur Kondensor

V. Bahan Yang Digunakan

 Larutan Kalium iodide

 Aseton

 Larutan natrium hipoklorit

 Etanol 95%

VI. Prosedur Kerja

1. Masukan 100 ml air ke dalam labu Erlenmeyer 250 mL, kemudian masukan 6 gram

kalium iodida dan tambahkan 2 mL aseton.

2. Tambahkan larutan natrium hipoklorit 5% sedikit demi sedikit ke dalam larutan diatas

sampai zat padat kloroform tidak terbentuk lagi ( diperlukan kira-kira sebanyak 65

mL)

3. Diamkan campuran reaksi selama 10 menit dan saring dengan corong Buchner.
 4. Cuci Kristal dengan air sebanyak 2 sampai 3 kali, kemudian biarkan kering di udara

5. Rekristalisasi padatan kuning iodoform yang terbentuk, dengan etanol 95%, dengan

cara sebagai berikut:

a) Masukan padatan kuning iodoform dalam labu bundar 100 mL, yang telah

dilengkapi dengan kondensor

b) Tambahkan 100 mL etanol 95% dan panaskan di atas penganas air sampai

mendidih.

c) Tambahkan lagi etanol sedikit demi sedikit melalui kondensor sampai seluruh

iodoform larut( dibutuhkan kira–kira 50 mL)

d) Saring larutan melalui kertas saring dan corong, selama masih panas. Kemudian

dinginkan di udara selanjutnya dengan air es

e) Saring iodoform yang diperoleh dengan corong Buchner dan keringkan di udara.

f) Identifikasi iodoform dengan cara menguji titik lelehnya.

VII. Hasil dan Pembahasan

Hasil :
 Pembuatan Iodoform

a. 100 ml aquadest (bening) + 6 gram KI (putih) → larutan bening + 2 ml

aseton (bening) menghasilkan larutan bening sedikit demi sedikit larutan

natrium hipoklorit 5% diperlukan kira-kira sebanyak 65 mL(kuning)dikocok

menghasilkan terdapat endapan kuning. Kemudian didiamkan 10 menit dan di

saring → Kristal kuning (iodoform) dan larutan tak

berwarna(filtrat)→disaring dengan corong bucher →kristal kuning

b. Rekristalisasi padatan kuning iodoform yang terbentuk, dengan etanol

95%: Endapan Iodoform + etanol 95% → larutan kuning dikeringkan →

titik leleh iodoform 120° – 122 oC

Pembahasan :

Dalam pembuatan iodoform ini adalah dengan menimbang 6 gram KI kemudian

melarutkannya dalam air dengan volume 100 ml. Lalu dimasukkan ke dalam erlenmeyer
 250 ml. Setelah itu ditambahkan 2 ml aseton. Selanjutnya ditambah lagi dengan NaOCl

ini, penambahan dilakukan sedikit demi sedikit agar reaksi terjadi dengan sempurna.

Fungsi penambahan KI adalah KI akan bereaksi dengan NaOCl membentuk KCl dan

NaOI, selanjutnya NaOI akan terurai dalam membentuk NaO+ dan I–. Setelah ditambah

aseton menghasilkan CH3COCl3 kemudian CH3COCl3 bereaksi dengan NaO– dan H+ dari

gugus aseton membentuk CH3CONa yang merupakan gugus garam karboksilat dan CHI3

yang merupakan iodoform.

Setelah campuran telah tercampur semuanya, campuran didiamkan hingga 10 menit.

Ini dimaksudkan agar endapan yang terbentuk terendapkan semua didasar labu

erlenmeyer. Setelah 10 menit larutan tersebut disaring penyaringan dilakukan dengan

menggunakan corong buchner.

VIII. Kesimpulan

Pada percobaan yang telah dilakukan membahas mengenai sintesis iodoform.

Dimana iodoform dapat dibuat dengan reaksi haloform dan menunjukkan adanya

gugus CH3CO. Reaksi haloform merupakan reaksi yang menghasilkan senyawa

CHX3 dari metil keton yang mengalami halogenasi. Kalium iodida, aseton, dan

natrium hipoklorit apabila dicampur dapat membentuk iodoform melalui reaksi

haloform. NaOCI sendiri berfungsi untuk membentuk NaOI yang akan bereaksi

dengan aseton membentuk CHI3 (Iodoform). Hasil dari perlakuan tersebut yaitu

larutan kuning dan terdapat kristal berwarna kuning.. Rekristalisasi dilakukan dengan

melarutkan kristal iodoform dengan etanol 95%, iodofrom yang sedikit larut dalam

etanol dengan adanya pemanasan dapat membuat etanol melarutkan iodoform.

 Daftar Pustaka

1. Dzikrullah, A., dkk, 2016. Sintesis Asetanilida. Departemen Kimia. Fakultas Sains

dan Matematika Jurusan Kimia. Universitas Diponegoro. Semarang.

2. Delvira. 2011. Pra-prancangan Pabrik Pembuatan asetanilida dari anilin dan Asam

asetat dengan Kapasitas Produksi 2500 ton/tahun. Sumatra: USU Respirator.

3. Ralph J. Fessenden, Joans Fessenden. 1990. Kimia Organik 3rd Edition. Jakarta :

Penerbit Erlangga Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit

Erlangga

4. Wardiyah . Kimia Organik (2016). Badan Pengembangan dan Pemberdayaan Sumber

Daya Manusia Kesehatan, Jakarta.