PEMBUATAN ACETANILIDE
DISUSUN OLEH
NAMA
: KHAIRUN NISA
NIM
: 1513064
ACETANILIDE
A. Prinsip Percobaan
Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan
gugus asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.
B. Reaksi
C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
D. Teori
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi
anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat
membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang
dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan bentuk / turunan
diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami
hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.
Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme
reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil
dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi
lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi
elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin
mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini
menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan
reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif.
1. Bahan Baku Utama
a. Aniline (C6H5NH2)
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan
dari reduksi nitrobenzene berupa cairan jernih dengan rumus molekul
C6H5NH2, berat molekul 93,12 g/mol, titik didih normal: 184,4 oC.
Sifat kimia dari anilin yaitu Halogenasi senyawa anilin dengan brom
dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo
anilin. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dengan rumus
bangun:
C6H5Cl + 2 NH3
C6H5NH2+ NH4Cl
2) Reduksi Nitrobenzen
Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene
dengan campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :
NO2
+ 6H+
NH2
Fe + HCl
nitrobenzene
+ 2H2O
anilin
Kegunaan Anilin
1) Bahan bakar roket.
2) Pembuatan zat warna diazo.
3) Obat-obatan
4) Bahan peledak
5) Sebagai bahan plastic
6) Sebagai bahan pembuat cat
senyawa
yang
tidak
berwarna,
berbentuk
25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu,
anhidrida
asetat
juga
dihasilkan
melalui
reaksi asetil
2. Bahan Tambahan
a. Benzene (sebagai katalis)
Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana.
Rumus umun benzene adalah C6H6.
Sifat Fisik Benzena
1) Zat cair tidak berwarna
2) Memiliki bau yang khas
3) Mudah menguap
4) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam
pelarut organikseperti eter dan tetraklorometana
5) Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
6) Titik didih : 80,1derajat Celsius
7) Densitas : 0,837
+ 3 H2
H2 C
C H2
H2 C
C H2
C
H2
6) Mudah Tersubtitusi
a) Halogenasi :
C6H6 +
Cl2
C6H5C l + HCl
C6H5R +
HCl
c) Nitrasi : C6H6 + HNO3
H2SO4
AlCl3
C6H5NO2 + H2O
C6H5COCH3 + HCl
80C
Kegunaan Benzena
1) Benzena digunakan sebagai pelarut.
2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat,
plastik, karet buatan dan pewarna.
3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain
itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena
(bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon66.
3. Produk
Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran
berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air
dengan bantuan kloral anhidrat.
Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus
molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Acetalnilide didapat
dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian
dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang
mempunyai rumus molekul C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat
celup.
Acetalnilide mempuyai rumus bangun :
NH C
CH3
C6H5NH2 + CH3COOH
4. Metode Proses
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam
asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan
pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O
2C6H5NHCOCH3 + H2O
C6H5NHCOCH3 + H2O
C6H5NHCOCH3
C6H5NHCOCH3 + H2S
b. Syarat-syarat Kristalisasi
1) Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan
pada suhu tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh
berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak
dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah
maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahanlahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh
larutan super jenuh atau lewat jenuh.
c. Metode-metode Kristalisasi
1) Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis
dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai
dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.
2) Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit
dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai
dengan penguapan sebagian pelarut.
3) Pemanasan dan Pendinginan
Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas.
Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang
divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil
dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat
jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.
4) Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali
ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada
bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat
baha padat menjadi terkristalisasi.
e. Ukuran Kristal
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti
kristal (partikel kristal yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan
akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal,
artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.
f. Herkristalisasi
Herkristalisasi
adalah
pemurnian
suatu
zat
padat
dari
g. Langkah-langkah Kristalisasi
1) Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.
2) Bubuhkan sedikit norit.
3) Larutan tersebut dijenuhkan kembali.
4) Saring kembali dengan pemanas air.
5) Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.
6) Saring kristal tersebut.
b. Kekurangan
1) Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari
praktikum lebih sedikit
2) Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis
Pemanasan campuran
hingga mendidih
dipemanas listrik
Pemanasan
selama 30
menit
Pendinginan hingga
muncul kristal
Penjenuhan
dan Pemisahan
larutan
Penyaringan kristal
dengan kertas saring
Pengeringan di
oven
Pendinginan dalam
beaker glass yang
berisi es
Herkristalisasi
dengan karbon
aktif
Perhitungan
b. Labu didih
i. Klem
c. Thermometer
j. Cooler
d. Selang
k. Saringan pemanas
e. Corong
l. Bunzen
f. Beaker glass
m. Spatel
g. Pengaduk
n. Erlenmeyer
Bahan
a. Aniline
b. Benzene
(sebagai katalis)
d. Es batu
F. Prosedur
1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.
2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin
tegak.
3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai
mendidih.
4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam
cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.
5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.
6. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.
7. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam
asetat telah dibubuhkan semua.
8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es
batu.
9. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.
10. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan
G. Rangkaian Alat
H. Data Pengamatan
1. Anilin
m = 5 gram
= 1.02 gr/ml
v =
n =
=
=
= 4,90 ml
= 0,054 mol
= 5,55 ml
= 0,059 mol
3. Benzena
v = 20 cm3 = 20 ml
0,054
0,059
0.054
0.054
0.054
--
0,005
0,054
100%
100%
= 56,58%
I. Pembahasan
Asetilasi didalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugs
atom H dan NH2 pada anilin dengan gugus asetil yang berasal dari gugus
anhibrida.bahan baku yang digunakan adalah aniline (sebagai katalis tipe
homogen karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi
alternatif untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energi aktivasi yang
lebih rendah).
Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5ml
aniline, 6 gr / 5,55 ml asetat anhidrida, 20 ml benzene kedalam labu alas
bulat 500 ml yang dilengkapi dengan pendingin.
Proses selanjutnya yaitu campuran tersebut direfluks selama 30
menit.proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempecepat reaksi
dilakukan
untuk
memurnikan
zat
yang
telah
J. Kesimpulan
1. Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan
asam asetat anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.
2. Asetilasi merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2 pada
aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.
3. Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi
dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.
4. Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku
dan peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang
kurang sempurna pada saat herkristalisasi.
5. Penggunaan karbon aktif (norit) harus secara tepat dan dalam jumlah
yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan
kotoran yang tercampur dalam larutan.
6. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang
benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan
sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong.
7. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil
yang baik.
8. Hasil rendemen yang diperoleh adalah 56,58 % dimana dihasilkan
sebanyak 4,125 gram Kristal acetanilide secara praktis dan 7,29 gram
secara teoritis.
9. Asetanilida yang dihasilkan murni karena berwarna putih. Asetanilida
digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas), zat analgesik.
K. Tugas
1. Analisa 5 (lima) kesalahan?
a. Pada saat penambahan anhidrida asam asetat, campuran mendidih
terlalu keras.
b. Pada saat pemanasan jangan sampai terlalu jenuh, karena Kristal
asetanilide akan larut dalam keadaan panas sehingga akan berakibat
kristal yg di dapat menjadi sedikit.
c.
2C6H5NHCOCH3 + H2O
C6H5NHCOCH3 + H2O
C6H5NHCOCH3
C6H5NHCOCH3 + H2S
L. Daftar Pustaka
Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta;
Erlangga.
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf
http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALIN
IDA
hhtp://www. Asetanilida Kimiadotcoms Weblog.htm
www.wikipedia.org/wiki/Acetanilide
Dr.Ir.
Lienda
Handojo,
M.Eng.
Paramitha,Jakarta.
Teknologi
Kimia.
Pt.Pradnya