AMINA

Karbon, hidrogen dan oksigen merupakan unsur utama yang

membangun makhluk hidup. Ditinjau dari jumlah, Nitrogen
merupakan unsur yang keempat.
Unsur nitrogen ini ditemukan dalam asam amino dan protein.
Dalam proses penguraian senyawa yang membentuk makhluk hidup
ini terbentuk senyawa yang dikenal dengan amina sederhana.
Disamping itu dalam makhluk hidup sendiri terdapat golongan
senyawa amina, baik dalam bentuk amina primer, sekunder dan
tersier.
Secara kimia amina adalah senyawa organik dengan satu atau lebih
gugus alkil atau aril terikat pada atom nitrogen. Senyawa ini dapat
di anggap turunan amonia, sebagaiman alkohol dan eter adalah
turunan dari H2O

SIFAT-SIFAT FISIKA

Pasangan elektron sunyi ini memberikan sifat yang spesifik pada

amina, bersifat basa dan nukleofilik.

Seperti halnya karbon sp3, amina dengan 3 gugus substitusi yang berbeda
adalah kairal, tapi mengalami peristiwa inversi nitrogen.

 Adanya elektron sunyi pada amina, akan dapat menyebabkan

terjadinya ikatan hidrogen dengan H, atau antara H amina dengan
atom yang kaya elektron.

H
O
N

N
H

R
O
H

(CH3)3N
3C

(CH3)3CH
-10C

CH3(-CH2)2-NH
48C

Beberapa amina dan sifat fisikanya

Nama

Rumus molekul

Metilamina
CH3NH2
Dimetilamina (CH3)2NH
Trimetilamina (CH3)3N
Etilamina
CH3CH2NH2
Benzilamina
PhCH2NH2
Anilin
Ph-NH2

TD

Kelarutan dalam air

-7,5
7,5
3,0
17
185
184

Tidak berhingga
Tidak berhingga
Tidak berhingga
Tidak berhingga
Tidak berhingga
3,7

KEBASAAN
Amina
(25)
NH
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3) 3N

pKb (25oC) Asam konjugasi

4,76
3,38
3,27
4,21

NH4+
CH3NH3+
(CH3) 2NH2+
(CH3) 3NH+

pKa

9,24
10,62
10,73
9,94

NOMENKLATUR
Amina deiberi nama menurut gugus alkilnya
dengan penambahan akhiran amina

SINTESIS
Alkilasi ammonia atau amina lain

Sintesis Gabriel

 Reduksi senyawa nitro dengan H2/Pd, H2/Ni, Fe/HCl

Reduksi senyawa nitril

 Reduksi senyawa oksim

Reduksi senyawa amida

 Pembentukan amida

Pembentukan senyawa nitro

Mekanisme reaksi
OHNO

-H+

H+

NH2

H N N OH

H N N O

-H+

H
N N OH

N N

N N O
H

Pembentukan garam diazonium ini mempunyai arti penting dalam penentuan

amina secara kuantitatif, bisa dalam bentuk titrimetri yang dikenal dengan nama
nitrimetri atau secara spektroskopi UV/Visible.

Oksidasi

Substitusi elektrofilik aromatik sebagai penunjuk orto dan para

NH2

NH2
Br2

COOH

Br

Aq/HCl
40-50

Br
COOH
Br
NH2

NH2
COOH

Cl2

Cl

COOH

Aq/HCl

Cl

Eliminasi gugus amino (mekanisme E2)

Degaradasi Hoffman
(penting dalam fragmentasi molekul amina)

SENYAWA ORGANIK LAIN DENGAN

ATOM NITROGEN
Senyawa Nitro

Isosianat
Azida
Diazo