PENDAHULUAN
Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun
senyawa anorganik, atupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini
kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organik sederhana, atau lebih
spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril.
Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Nitril mengandung gugus
siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Senyawa ini
mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan
Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida
organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil.
Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana
asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan
dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik,
yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi
asam. Agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril maka pada
makalah ini akan dibahas tentang pengujian senyawa amina dan nitril.
1.2 Tujuan
Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier.
Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon
yang mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah
gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Fessenden, 1982).
Amina adalah turunan organic dari amoniak (NH3).Zat ini merupakan senyawa
terpenting dalam kimia organik, yang berkelakuan sebagai basa.Satu atau dua
gugus alkil, dapat menggantikan hidrogen dari amoniak dan berturut-turut
menghasilkan amina primer sekunder dan terkier. Perhatikan bahwa
menggunakan istilah primer, sekunder dan tersier untuk amina tidaklah
mempunyai arti bangun yang sama seperti untuk alcohol (pasal 2.2 A). Untuk
amina, istilah menanyakan angka no untuk atom yang terlambat pada atom
nitrogen, sedangkan untuk alcohol istilah itu menunjukan angka untuk atom pada
karbon pada karbon pembawa hidroksil
Bila empat atom karbon dirangkaikan pada nitrogennya, senyawa tidak lagi
basa.Atom nitrogen tetra koordinat memiliki muatan positif dan merupakan
bagian kation dari jenis senyawa yang dikenal sebagai garam ammonia
kuarter.Amina adalah basa organik amina mempunyai rumus umum R3N, dengan
R adalah gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatic. Seperti amoniak, amina
adalah basa bronted yang bereaksi dengan air (Riawan, , 1990).
Amina Primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom
nitrogen. Amina primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia
digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: metilamina dan etanolamin.
Amina Sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom
nitrogen. Amina sekunder ada jika ada dua dari tiga atom Hidrogen dalam
Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: dimetilamin dan
metiletanolamina. Amina Tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil
terikat pada atom nitrogen. Amina tersier ada jika tiga atom hidrogen dalam
Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: trimetilamina
(Wilbraham, 1992).
Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada
nitrogen dan menambahkan akhiran -amina. Dalam sistem IUPAC, gugus amino,
-NH2, dianggap sebagai substituen, seperti contoh berikut: Diamina diberi nama
alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yg diikuti dengan akhiran –
diamina.
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina (Lestari, 2004).
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam
banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa
zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer
dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga
karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam
suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium
(Gambar 1), sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia
dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam
langkah terpisah menjadi asam.
R-C=N + 2H2O + HCl R-COOH + NH4+ + Cl-
Gambar 1 Sintesis sianida dalam suasana asam.
R-C=N + 2H2O + NaOH R-COONa + NH3 (Stoker, 1991).
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk
alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk.
Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut
nama trivial asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam-at
menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf –o.
Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga yaitu satu ikatan sigma dan dua
ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu
nitril hanyalah basa sangat lemah. Hal ini disebabkan oleh beradanya elektron
menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu
orbital sp berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang
tersedia untuk mengikat proton (Hart, 1993).
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam
banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa
zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer
dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida
sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam
sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut
senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom
karbon gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran
–nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama trivial untuk asam
karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran -nitril,
atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o-.
Contoh :
CH3 C≡N CH3CH2CH2CH2 C≡N
IUPAC : etananitril
Trivial : asetonitril Pentananitril Valeronitril (Keenan, 1984).
III. METODOLOGI PERCOBAAN
Adapun alat yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan
nitril adalah 3 buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.
4.2 Pembahasan
Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan “Pengujian Senyawa Amina dan
Nitril yang bertujuan untuk mengidentifikasi senyawaan amina primer, amina
sekunder, dan amina tersier serta membedakan senyawa amina dan nitril
berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.
Dapat disimpulkan bahwa senyawa amina pada tabung 1 adalah amina primer
yaitu etiamina. Pada tabung 2 adalah amina sekunder yaitu dietilamina.
Sedangkan senyawa pada tabung 3 adalah amina tersier yaitu trietilamina.
Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar terbentuk
garam benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih. Reaksi
antara amina primer dan sekunder dapat menghasilkan sutu benzensulfonilamida
yang tersubstitusi sadangkan pada amina tersier tidak. Hal ini karena ion yang
terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa. Ketidakstabilan ini
menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga amina tersiernya akan
terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak. Benzensulfonilamida yang
terbentuk dari amina primer dapat larut dalam NaOH sedangkan
benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina sekunder tidak larut dalam NaOH
atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut dalam NaOH.
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu
amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier.
Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada atom
karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah
gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.
Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat
adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif
oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-
dipol yang kuat antara molekulnya. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen
karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin
tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah di banding amina
primer atau sekunder. Amine volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti
campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama
organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma
tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah
semuanya adalah amina
Titik lebur, Titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana
meningkat bersama dengan bertambahnya berat seperti alkohol, senyawa amina
yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang
elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N – H … N
kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer
memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan
berat molekul,
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama
sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti
oleh kata amina
Contoh :
1. CH3-CH-CH3 2-propanamina.
│
NH2
2. CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina.
│
NH3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N
tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer
yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus
sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, Sedangkan gugus
subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan
awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-
gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan
penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama
gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus
tersebut.
Contoh:
CH3
│
CH3—NH2 CH — C — NH2
│
CH3
Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).
CH3
│
CH3─CH2─CH2─C─ CH2─NH2
│
CH3
Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3─NH─CH3─NH─CH3
Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair
atau anmonia hidroksida. Sebagai tambahan pengikatan terhadap hidrogen,
nitrogen pada ammonia juga memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat
digunakan untuk ikatan tambahan. Dalam larutan berair, molekul air mendonasi
sebuah proton terhadap molekul ammonia yang menghasilkan pembentukan ion
ammonium dan ion hidroksida.
Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat
berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan
pengemulsi. Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi
tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan
norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin. Senyawa-senyawa tersebut
berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf.
Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan
glikogen menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun.
Defisiensi dari dopamine mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita
Parkinson hanya mengandung 5 hingga 15 persen dari konsentrasi normal
dopamine. Pemberian dopamine tidak menghentikan gejala penyakit ini karena
dopamine dalam darah tidak bisa melewati dinding darah dan otak. Sedangkan
kekurangan serotonin dapat mengakibatkan depresi mental.
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam
banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa
zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer
dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga
karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam
suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium,
sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk
organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah
menjadi asam.
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk
alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk.
Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut
nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat
menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh:
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril (trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial)
Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai
pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium
dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau
tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa
sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar.
Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang
kita kenal dengan nama morfina, yang dijumpai pada biji opium dan putresina
yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari
daging busuk. Diamina yang paling banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-
diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon.
Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi.
Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl
encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10%
HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut
dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan
karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.
Tes Hinsberg. Reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang
sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier. Dalam tes ini,
amina dikocok dengan baik dengan reagen Hinsberg dengan adanya alkali berair
(baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium hidroksida
berair dan Benzenesulfonyl klorida ditambahkan ke substrat. Sebuah amina
primer akan membentuk garam sulfonamida larut yang mengendap setelah
penambahan asam klorida encer. Sebuah amina sekunder dalam reaksi yang sama
akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan
bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam encer
amina larut ini diubah menjadi garam amonium larut. Dengan cara ini reaksi dapat
membedakan antara tiga jenis amina.
V. KESIMPULAN
Adapun kesimpulan yang didapat dari hasil pembahasan adalah sebagai berikut:
1. Amina mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
2. Amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.
3. Amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat
langsung pada atom nitrogen.
4. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air
akibat adanya interaksi ikatan hidrogen.
5. Senyawa amina diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu amina primer, amina
sekunder, dan amina tersier.
6. Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan
dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder
dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida.
7. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan
hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.
8. Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada
atom nitrogen.
9. Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi.
Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl
encer. Sedangkan Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta :
Erlangga