PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

( Laporan Praktikum Senyawa Aromatik dan Makro Molekul )

Disusun Oleh

1. Retia Rahma Utari NPM 1713023029

2. Febriyola Kurnia Utami NPM 1713023019
3. Anang Puguh Alfani NPM 1713023049
4. Warda Sukmawati NPM 1713023003
5. Rizka Leonita Wibowo NPM 1753023007
6. Isnaini Alwiyah NPM 1713023055
7. Mutiara Khoirunnisa NPM 1713023007
8. Nisa Nurfadhila NPM 1713023031
9. Nurhayati NPM 1613023025
10. Dwi Rahayu NPM 1613023035
11. Triska AK NPM 1613023011

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2019

Judul Percobaan : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

Tanggal Percobaan : Mei 2019

Tempat Percobaan : Laboratorium Pembelajaran Kimia

Nama :

NPM :

Fakultas : Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengatahuan Alam

Program Studi : Pendidikan Kimia

Kelompok : 1 (satu)

Bandar Lampung, Mei 2019

Mengetahui,

Asisten

Elda Rani Safitri

1513023001
 I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-

senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Salah
satu jenis senyawa kimia yang paling sering dimanfaatkan adalah amina dan
nitril. Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3), karena
senyawa amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau
lebih atom hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril. Senyawa
amina dapat berupa alifatik, siklik, heterosiklik, dan aromatik.
Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada amonia diganti
dengan gugus alkil atau aril. Apabila satu H pada amonia diganti gugus alkil
disebut amina primer, apabila 2 atom H pada amonia diganti dengan gugus
alkil disebut amina sekunder, dan apabila ketiga atom H pada amonia diganti
dengan gugus alkil disebut amina tersier. Gugus alkil yang terikat pada
amina sekunder atau tersier dapat semua sama dan dapat pula berbeda-beda.

Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Nitril mengandung

gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom
nitrogen. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang
tidak dapat bereaksi dengan Br2/CCl4 atau dengan KMnO4. Ikatan rangkap
tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi
gugus karboksil. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari
garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara
alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120
nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan.

Oleh karena itu, dapat mengidentifikasi senyawaan amina primer, sekunder,

dan tersier dan dapat membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan
reaksi identifikasi bagi keduanya, maka dilakukanlah percobaan ini.
1.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaann ini, yaitu :

1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer,
sekunder, dan tersier.
2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi
identifikasi bagi keduanya.
 3. II TINJAUAN PUSTAKA

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga
atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil).
Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina. Rumus umum untuk senyawa amina
adalah : RNH2 R2NH R3N: Dimana R dapat berupa alkil atau aril. Struktur Amina
merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan
memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu
amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain.

Adapun reaksi Amina dengan Asam Nitrit sebagai berikut:

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2 → CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH2CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-
nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh :
HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina.
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang
ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina
alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya
sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C
menghasilkan garam diazonium Contoh:
NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH + Cl-
Dietilamonium klorida F (Riawan, 1990).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam
banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa
zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer
dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga
karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil (Fessenden, 2006).

Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida
sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam
sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril adalah senyawa yang
mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa
sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan
induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi
nama menurut nama trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan
imbuhan asam –at menjadi akhiran -nitril, atau –onitril, jika induknya tidak
mempunyai huruf o-(Wilbraham, 1992).

Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus atau atom yang terikat padanya, dalam
hal ini Nitrogen merupakan suatu ion positif. Ion ini terbagi menjadi dua kategori,
yaitu:
1. Garam amina (jika satu atau lebih yg terikat adalah H)
2. Garam amonium kuaterner (jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada
H pada N).

Amina primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan dengan melakukan tes
Hinsberg. Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik dengan reagen Hinsberg
dengan adanya alkali berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi
larutan natrium hidroksida berair dan Benzenesulfonyl klorida ditambahkan ke
substrat. Sebuah amina primer akan membentuk garam sulfonamida larut yang
mengendap setelah penambahan asam klorida encer.Sebuah amina sekunder
dalam reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah
amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah
menambahkan asam encer amina larut ini diubah menjadi garam amonium larut.
Dengan cara ini reaksi dapat membedakan antara tiga jenis amina (Stoker, 1991).

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk
alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk.
Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut
nama trivial asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam-at
menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf –o.

Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga yaitu satu ikatan sigma dan dua
ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu
nitril hanyalah basa sangat lemah. Hal ini disebabkan oleh beradanya elektron
menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu
orbital sp berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang
tersedia untuk mengikat proton (Hart, 1993).
 III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini,yaitu 3 buah tabung

reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini,yaitu 1 mL etil

amina, 1 mL dietil amina, 1 mL trietilamina, HCl 6 M, NaOH 10%, 2 mL
bensensulfonil klorida (benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.

3.2 Diagram Alir

Adapun langkah-langkah yang dilakukan dalam percobaan ini, yaitu :

2 mL metanol

 Dimasukkan ke dalam tabing reaksi

 Ditambahkan 5 tetes amina dan 8 tetes besensulfonil

klorida

 Dipanaskan di atas penangas air selama 5 menit, lalu

didinginkan

10 mL larutan NaOH 10%

  Ditambahkan ke dalam tabung

 Dikocok selama 10 menit

 Dipanaskan larutan untuk menghidrolisis kelebihan

bensenasulfonil klorida tersebut, bila masih terdapat
kelebihan bensenasulfonil klorida sebagai cairab di bawah
tabung

 Didinginkan pada suhu kamar dan diamati campuran

dalam reaksi tersebut

HCl 6 M

 Ditambahkan hati-hati tetes demi tetes sambil diaduk

sampai campuran bersifat asam. Sulfonamida dari amina
primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan
amina tersier aka larut dalam susana asam juga. Endapan
sulfonamida dari amina sekunder tidak larut dalam
suasana asam

Hasil Pengamatan
 IV HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

Adapun tabel hasil pengamatan yang didapat dari literatur, yaitu :

No Perlakuan Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3

1. 2 mL metanol + 5 campuran Ada endapan Ada 2 lapisan
tetes amina + 8 tetes homogen
benzensulfonil
klorida +
pemanasan + 10 mL
NaOH 10%
2. Campuran larutan + Ada endapan Tidak terjadi Larut
HCl 6 M sampai dalam perubahan
larutan bersifat basa suasana asam

4.2 Pembahasan

Pada percobaan ini langkah-langkah yang dilakukan, yaitu memasukkan 2 mL

etanol ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian memasukkan 5 tetes senyawa
amina yang belum diketahui ke dalam masing-masing tabung. Setelah itu,
pada masing-masing tabung ditambahkan 8 tetes benzensulfonil klorida lalu
memanaskan campuran dalam 3 tabung reaksi tersebut di atas penangas air
selama 5 menit. Setelah dingin, menambahkan 10 ml NaOH 10% ke dalam
masing-masing tabung karena terdapat kelebihan benzensulfonil klorida
sebagai cairan dari bawah tabung maka dilakukan pemanasan lagi. Tujuannya
untuk menghidrolisis kelebihan benzensulfonil klorida tersebut. Kemudian
ketiga tabung didinginkan pada suhu kamar. Didapatkan hasil, yaitu pada
tabung 1 terbentuk campuran larutan yang homogen. Pada tabung 2 tidak
terjadi perubahan, tetap mengendap. Pada tabung 3 terbentuk larutan 2
lapisan. Kemudian, menambahkan larutan HCl 6 M ke dalam masing-masing
tabung reaksi tadi tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Setelah
HCl ditambahkan, pada tabung 1 terbentuk endapan. Pada tabung 2 tidak
terjadi perubahan, tetap mengendap. Sedangkan pada tabung 3 terbentuk
larutan dalam suasana asam.

Adapun fungsi perlakuan pada percobaan ini, yaitu penambahan metanol

adalah untuk menyediakan suasana basa. Pemanasan berfungsi sebagai
mempercepat jalannya reaksi. Penambahan NaOH berfungsi sebagai
penyedian suasana basa. Pendinginan berfungsi agar struktur amina tiadak
terdenaturasi/rusaknya struktur amina. Penambahan bensensulfonil klorida
berfungssi sebagai menguji apakah senyawa amina tersebut primer, sekunder,
atau tersier. Penambahan HCl berfungsi untuk menyediakan suasana asam.

Berdasarkan literatur, jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfonil

klorida menghasilkan suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan
menghasilkan endapan dalam suasana asam, maka senyawa ini merupakan
amina primer dan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan
benzensulfonil klorida menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam
suasana asam tetap tidak larut, maka senyawa amina tersebut merupakan
amina sekunder sedangkan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan
benzensulfonil klorida menghasilkan suatu lapisan di atas permukaan larutan
dalam suasana basa dan menghasilkan suatu campuran yang larut dalam
suasana asam, maka senyawa amina tersebut adalah amina tersier. Jadi, dapat
disimpulkan bahwa senyawa yang terdapat pada tabung 1 merupakan amina
primer yaitu etilamina. Senyawa yang terdapat pada tabung 2 merupakan
amina sekunder yaitu dietilamina. Dan senyawa yang terdapat pada tabung 3
merupakan amina tersier yaitu trietilamina.
Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai
identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut
dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut
dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan
triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan
HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk
membentuk garam hidroklorida.

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu
amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap
air. Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan
tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol.
Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat
pada atom karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan
dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.

Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air
akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak
seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga
terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Amina tersier tidak
memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air
dengannya atau dengan amin tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya
lebih rendah di banding amina primer atau sekunder. Amina volatil ini
menguap secara cepat dan tercium seperti campuran ammonia dan ikan
busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung
protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati,
rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah
amina
Titik lebur, Titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana
meningkat bersama dengan bertambahnya berat seperti alkohol, senyawa
amina yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hidrogen.
Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hidrogen
pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh
karena itu, amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa
alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul,

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan
atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan
dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan
lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk
garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat
dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan
asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida
dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen
dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat,
yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai

cyanocarbons. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut
nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat
diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai
pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji
opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang
menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil
dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah
besar.
Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri
yang kita kenal dengan nama morfina, yang dijumpai pada biji opium dan
putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau
tidak enak dari daging busuk. Diamina yang paling banyak dibuat oleh
manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon.

Tes Hinsberg. Reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang
sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier. Dalam tes
ini, amina dikocok dengan baik dengan reagen Hinsberg dengan adanya alkali
berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium
hidroksida berair dan Benzenesulfonyl klorida ditambahkan ke substrat.
Sebuah amina primer akan membentuk garam sulfonamida larut yang
mengendap setelah penambahan asam klorida encer. Sebuah amina sekunder
dalam reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah
amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut.
Setelah menambahkan asam encer amina larut ini diubah menjadi garam
amonium larut. Dengan cara ini reaksi dapat membedakan antara tiga jenis
amina.
 V KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini, yaitu :

1. Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.

Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl
encer. Sedangkan nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%

2. Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan

dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder
dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida
3. Berdasarkan percobaan amina primer dapat larut jika direaksikan dengan
benzensulfonil dalam suasana basa, namun menghasilkan endapan dalam
suasana asam.
4. Berdasarkan percobaan amina sekunder menghasilkan endapan jika
direaksikan dengan benzensulfonil dalam suasana basa, dan tetap tidak larut
dalam suasana asam.
5. Berdasarkan percobaan amina sekunder menghasilkan 2 lapisan jika
direaksikan dengan benzensulfonil dalam suasana basa, dan larut dalam
suasana asam.
6. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan
hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid 2. Jakarta: Erlangga

Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Wilbraham. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB

LAMPIRAN
 PERTANYAAN

Suatu senyawa yang tidak diketahui berbentuk cair dengan titik didih 79-82 oC.
Pada analisis unsur penyusunnya diperoleh data mengandung nitrogen. Senyawa
ini larut dalam air dan larutan HCl 10%, tetepai tidak larut dalam larutan 10%
NaOH. Senyawa juga bereaksi dengan benzensulfonil klorida menghasilkan
padatan (titik leleh 92-93 oC) yang tidak larut dalam 10% NaOH. Tentukan
struktur senyawa tersebut!

Jawab

Senyawa tersebut adalah amina tersier.

H3C N CH3

CH3

CH3