PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

(Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh

Nur Ngafifah Jamil

1413023047

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2015
Judul percobaan : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

Tempat percobaan : Laboratorium Pembelajaran Kimia

Tanggal percobaan : 26 Desember 2015

Nama : Nur Ngafifah Jamil

NPM : 1413023047

Fakultas : Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program studi : Pendidikan Kimia

Kelompok : 3 (tiga)

Bandar Lampung, 26 Desember 2015

Mengetahui,
Asisten

NPM 13130230
 I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun
senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini
kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih
spesifik lagi kita akan  membahas tentang amina dan nitril.  Amina merupakan
keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam
banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam
nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan,
maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang
mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom  karbon
atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan
hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant
alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah
merepinafrina dan epinafrina.

Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional.

Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri.
Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate ,
yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang
mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung
tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal
sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak
disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida
 dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan.
Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril
secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama
memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang
rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin
diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan
hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Oleh
sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan
pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan pada percobaan ini adalah:

1. Mampu melakukan identifiikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder
dan tersier
2. Mampu membedakan senyawa amino dan nitril berdasarkan reaksi
identifikasi bagi keduanya
 II TINJAUAN PUSTAKA

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen
pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki
sifat mirip   dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti
alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski
demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang
mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).

Amina adalah turunan organic dari amoniak (NH3).Zat ini merupakan senyawa
terpenting dalam kimia organik, yang berkelakuan sebagai basa.Satu atau dua gugus
alkil, dapat menggantikan hidrogen dari amoniak dan berturut-turut menghasilkan
amina primer sekunder dan terkier. Perhatikan bahwa menggunakan istilah primer,
sekunder dan tersier untuk amina tidaklah mempunyai arti bangun yang sama seperti
untuk alcohol. Untuk amina, istilah menanyakan angka no untuk atom yang terlambat
pada atom nitrogen, sedangkan untuk alcohol istilah itu menunjukan angka untuk
atom pada karbon pada karbon pembawa hidroksil (Hard,2003).

Pembuatan Amina ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan
reduksi.

1. Reaksi subtitusi dari alkil halida amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi
pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil
dalam reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia
 menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan
amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium
kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

2. Reaksi reduksi dari senyawa nitrogen lain reduksi dari amida atau nitril dengan
litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik)
menghasilkan amina. Dengan amida, amina primer, sekunder, atau tersier bisa
didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang
disubtitusi CH3CH2CH2-CNCH3CH2CH2-CH2NH2 Nitril 1°amina (Putri,2012).

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN
disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak  berwarna dengan
bau yang menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen
berikatan rangkap tiga. Siano prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk
menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu molekul. Ion sianida adalah ion negatif
dengan rumus  -CN.  Gugus  ± CN kadang-kadang disebut sebagai gugus sianid atau siano,
senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang mengandung
gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.

Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama

dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah
menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang
sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai
pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase
menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat
ditemukan pada tanaman, hewan, danfungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan
menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan
arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus
prostetik sebagai ko faktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan
menggunakan high performance liquid chromatography (HPLC) dan infrared
spectroscopy (FTIR) (Keenan, 1984).
Meskipun nitrogen mempunyai sepasang electron menyendiri, suatu nitril hanyalah
basa yang sangat lemah. pKb nitril hanya sekitar 2 sedangkan pKb NH3 sekitar 4,5.
Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN disebabkan oleh beradanya electron
menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter orbital s dalam suatu
orbital sp (dibandingkan dengan karakter s pada orbital sp2 atau sp3) hal ini berarti
bahwa electron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat
proton (Fessenden, 1982).
  III METODOLOGI PERCOBAAN

2.1    Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang dibutuhkan pada percobaan ini yaitu tabung reaksi 3 buah,
pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Sedangkan bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu etil amina 1
ml, dietil amina 1 ml, trimetilamina 1 ml, HCl 6 M, NaOH 10%, bensensulfonil
klorida (benzensulfonil klorida) 2 ml, dan kertas lakmus.

2.2 Diagram Alir

Tabung reaksi
- Dimasukkan 2 mL methanol, 5 tetes amina dan 8 tetes
benzesulfonil klorida
- Dipanaskan di atas penangas air selama 5 menit kemudian
didinginkan
Tabung reaksi
- Ditambahkan 10 mL larutan 10 % NaOH dan dikocok selama 10
menit
- Dipanaskan campuran tersebut jika masih terdapat kelebihan
bensenasulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, pemanasan
ini untuk menghidrolisis kelebihan bensenasulfonil klorida tersebut
Tabung reaksi
- Didinginkan pada suhu kamar dan diamati campuran tersebut
 (jika senyawa yang tidak diketahui berupa amina primer dan
mempnyai berat molekul rendah, campuran reaksi harus berupa
larutan homogenya. Jika senyawa amina yang ditambahkan berupa
amina sekunder, harus diperoleh senyawa endapan turunan
sulfonamide. Jika amina yang diduga berupa amina tersier yang
tidak larut dalam air maka lapisan amina yang tidak bereaksi berada
dalam lapisan atas campuran tersebut).

Tabung reaksi
- Ditambahkan secara hati-hati larutan HCl 6 M tetes demi tetes
sambil diaduk diaduk sampai campuran bersifat asam. Sulfonamida
dari amina primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan
amina tersier akan larut dalam suasana asam juga. Endapan
sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam.
Hasil
 IV HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1    Hasil Pengamatan

Adapun hasil pengamatan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

Perlakuan Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3
2 ml methanol + 5 ml Campuran Ada endapan Ada 2
tetes amina + 8 tetes homogen lapisan
bensensulfonil klorida +
pemanasan + 10 ml NaOH
10%

Campuran larutan + HCl Ada endapan Tidak terjadi Larut

6M sampai larutan adalam suasana perubahan
bersifat basa asam

4.2 Pembahasan

Pada percobaan ini, langkah-langkah yang dilakukan adalah memasukkan 2 ml

etanol ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian memasukkan 5 tetes senyawa amina
yang belum diketahui ke dalam masing-masing tabung. Setelah itu, pada masing-
masing tabung ditambahkan 8 tetes benzensulfonil klorida lalu memanaskan
campuran dalam 3 tabung reaksi tersebut di atas penangas air selama 5 menit.
Setelah dingin, menambahkan 10 ml NaOH 10% ke dalam masing-masingtabung
karena terdapat kelebihan benzensulfonil klorida sebagai cairan dari bawah
tabung maka dilakukan pemanasan lagi. Tujuannya untuk menghidrolisis
kelebihan benzensulfonil klorida tersebut. Kemudian ketiga tabung didinginkan
pada suhu kamar.

Dari hasil pengamatan, didapatkan hasil pada tabung 1 terbentuk campuran

larutan yang homogen. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap.
Pada tabung 3 terbentuk larutan 2 lapisan. Langkah selanjutnya, menambahkan
larutan HCl 6 M ke dalam masing-masing tabung reaksi tadi tetes demi tetes
sampai campuran bersifat asam. Setelah HCl ditambahkan, pada tabung 1
terbentuk endapan. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap.
Sedangkan pada tabung 3 terbentuk larutan dalam suasana asam.

Berdasarkan teori, jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfonil klorida

menghasilkan suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan menghasilkan
endapan dalam suasana asam, maka senyawa ini merupakan amina primer dan
apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida
menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam suasana asam tetap tidak
larut, maka senyawa amina tersebut merupakan amina sekunder sedangkan
apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida
menghasilkan suatu lapisan di atas permukaan larutan dalam suasana basa dan
menghasilkan suatu campuran yang larut dalam suasana asam, maka senyawa
amina tersebut adalah amina tersier.

Dapat disimpulkan bahwa senyawa amina pada tabung 1 adalah amina primer
yaitu etiamina. Pada tabung 2 adalah amina sekunder yaitu dietilamina.
Sedangkan senyawa pada tabung 3 adalah amina tersier yaitu trietilamina.

Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar terbentuk
garam benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih. Reaksi
antara amina primer dan sekunder dapat menghasilkan sutu benzensulfonilamida
yang tersubstitusi sadangkan pada amina tersier tidak. Hal ini karena ion yang
terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa. Ketidakstabilan ini
menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga amina tersiernya akan
terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak. Benzensulfonilamida yang
terbentuk dari amina primer dapat larut dalam NaOH sedangkan
benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina sekunder tidak larut dalam NaOH
atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut dalam NaOH.

Fungsi penambahan HCl sebagai penyedia suasana asam. Penambahan HCl

berfungsi agar pada pada suasan asam ini benzensulfonilamida dari amina primer
akan mengendap sedangkan amian tersier akan larut dalam suasana asam.
Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam.

Fungsi pemanasan agar larutan dapat cepat larut. Fungsi pendinginan agar
struktur amina tiadak terdenaturasi/rusaknya struktur amina.

Suatu amina adalah senyawa yang mengandung suatu nitrogen trivalent yang
mengikat satu sampai tiga gugus alkil atau aril RNH2, R2NH atau R3N. Sedangkan
nitril adalah senyawa yang mengandung gugus –C≡N. Amina dan nitril dapat
dibedakan berdasarkan perbedaan sifat kelarutannya. Amina primer, sekunder,
dan tersier dari rantai alifatik mudah larut dalam HCl encer. Sedangkan untuk
amina aromatic dengan satu cincin mudah larut larutan HCl 10%, tetapi dengan
kenaikan cincin seperti dietilamian dan trietilamina tidak larut dalam HCl 10%,
sedangkan nitril tidak larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkab karena
gugus -C≡N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroksida.

Tes Hinsberg adalah reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang
sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier. Dalam tes ini,
amina dikocok dengan baik dengan reagen Hinsberg dengan adanya alkali berair
(baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium hidroksida
berair dan Benzenesulfonyl klorida ditambahkan ke substrat. Sebuah amina
primer akan membentuk garam sulfonamida larut yang mengendap setelah
penambahan asam klorida encer. Sebuah amina sekunder dalam reaksi yang sama
akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan
bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam encer
aminalarut ini diubah menjadi garam amonium larut. Dengan menggunakan cara
ini, dapat digunakan untuk membedakan ketiga jenis amina.

Penggunaaan amina dalam sintesis digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi

substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia
karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa
aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu
enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).

(-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari

amonium kuarter hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada
suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi
eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di
laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu
alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak
lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi
substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan  untuk memeriksa tipe
senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium.

Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena
kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam
karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina
(brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica;
kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf
pusat).
 V KESIMPULAN

Adapun kesimpulan pada percobaan ini adalah:

1. Senyawa amina diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu amina primer, amina
sekunder, dan amina tersier.
2. Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan
bensensulfonil klorida, NaOH, dan air
3. Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida
4. Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan bensensulfonil
klorida, NaOH, dan air
5. Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida,
NaOH, dan air
6. Tes Hinsberg untuk mendeteksi amina ini adalah tes yang sangat baik untuk
membedakan amina primer, sekunder dan tersier.
7. Identifikasi senyawa amina dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.
 DAFTAR PUSTAKA

Agustina L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada
Senyawa Amina. Diunduh dari http://putrilaur.blogspot.com/. Pada 27
Desember 2015 pukul 09.35 WIB

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid
2. Jakarta: Erlangga.

Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.

Keenan. 1984. Kimia Untuk Universitas. Jakarta: Erlangga.

Mulyana, Lina.2014.Pengujian Senyawa Amina dan Nitril.Diunduh dari http://www.

ukmpenelitianunila.com/2014/09/pengujian-senyawa-amina-dan-nitril.html.
Pada 27 Desember 2015 pukul 9.19 WIB

Resqi, Neng.2014.Pengujian Amina dan Nitril. Diunduh dari http://nengrizqon.blog

spot.co.id/2014/05/pengujian-amina-dan-nitril.html. Pada 27 Desember 2015
pukul 9.22 WIB

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.