KIMIA ORGANIK 2

REAKSI AMINA
 KEBASAAN AMINA
Amina bersifat basa memiliki sepasang
elektron yang tidak digunakan bersama dengan
atom lain.
Pasangan elektron ini menimbulkan adanya
densitas elektron di sekitar atom N.
Semakin besar densitas elektron, maka
molekul semakin basa.
Gugus yang menyumbangkan akan
meningkatkan kebasaan amina.
Dalam fasa gas:
(CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3
LEBIH BASA >>>

Dalam fasa larutan

(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
LEBIH BASA >>>

Perbedaan ini disebabkan faktor solvation

effect, dimana amina dalam larutan berada
dalam bentuk ion amonium.
Amina aromatis bersifat basa lebih lemah
dibandingkan amina alifatik. Hal ini dikarenakan
pada amina aromatis terjadi stabilisasi
resonansi pada cincin benzena.
 REAKSI-REAKSI AMINA
1. Reaksi substitusi amina dengan asil halida

Produk: Amida
Mekanisme substitusi amina primer dengan asil halida
Mekanisme reaksi diatas adalah …
Jawab:
2. Reaksi substitusi amina dengan alkil halida
Mekanisme substitusi amina dengan alkil halida
Reaksi antara 1-bromo-3-metilbutana dengan
metilisopropilamina

Mekanisme reaksi diatas adalah …

Jawab:
3. Reaksi substitusi amina dengan ester
Mekanisme substitusi amina dengan ester
4. Reaksi substitusi amina dengan asam nitrit
Mekanisme substitusi amina primer dengan asam nitrit
Mekanisme substitusi amina sekunder dengan asam
nitrit
Reaksi antara metilisopropilamina (amina
sekunder) dengan HNO2
Reaksi antara suatu amina sekunder dengan
HNO2

Mekanisme reaksi diatas adalah …

Jawab:
5. Reaksi eliminasi Hoffman
Reaksi ini melibatkan pembentukan garam amonium
kuaterner dengan perlakuan amina dengan metil iodida
berlebih (metilasi lengkap), diikuti dengan perlakuan
dengan oksida perak dan air untuk membentuk amonium
hidroksida kuartener. Ketika garam ini dipanaskan akan
terbentuk alkena produk Hofmann.

Alkena

Amina kuartener
• Excess CH3I converts –NH2 to –N(CH3)3+
• -N(CH3)3 is good leaving group
• Addition of Ag2O precipitate extra I- that brings
out as AgI and leave OH- behind
• OH- in heat perform E2 elimination.
 LATIHAN
Tuliskan produk yang terbentuk jika senyawa
di bawah ini direaksikan! Lengkapi jawaban
Saudara dengan mekanismenya!
a. N-Etilaminobutana dengan Etilbutanoat
b. N-etil-N-metilaminopropana dengan 2-
kloro-3-metilpentana
c. Aminoheksana dengan Butanoilklorida
Jawab: