PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

( Makalah Senyawa Aromatik dan Makromolekul )

Oleh Kelompok 3 (Tiga)

Rafiqoh Hasna Fauziah (1713023010)

Any Safitry (1713023014)

Siti Umayah (1713023028)

Duwi Wulandari (1713023034)

Pratiwi Indah Sari (1713023046)

Fiora Dona Espita (1753023002)

Natalia Ramadhani (16130230

Rahmaniar Mariska (16130230

PENDIDIKAN KIMIA
PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDARLAMPUNG
 I . PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari-hari dapat kita jumpai dan selalu berhubungan

dengan banyak gejala dan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun
senyawa anorganik. Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3),
karena senyawa amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau
lebih atom hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril. Senyawa amina
dapat berupa alifatik, siklik, heterosiklik, dan aromatik. Penggolongan amina
didasarkan pada berapa atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil atau aril.
Apabila satu H pada amonia diganti gugus alkil disebut amina primer, apabila 2
atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina sekunder, dan
apabila ketiga atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina
tersier. Gugus alkil yang terikat pada amina sekunder atau tersier dapat semua
sama dan dapat pula berbeda-beda.

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat
diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan
memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina
dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam.
Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini mempunyai
gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan
Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4.

Perbedaan sifat kelarutan dari amina dan nitril dapat digunakan sebagai
identifikasi. Amina primer, sekunder, dan tersier dari rantai alifatik mudah larut
dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam
larutan 10% HCl tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan
triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl
 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –CN tidak cukup basa untuk membentuk
garam hidroklorida.

Test karakteristik kimia yang dipakai unutk menunjukkan adanya senyawa amina
yang larut dalam air dapat menggunakan larutan CuSO4 10%. Hasil tes ini positif
bila terbebtuk warna biru atau hijau kebiru-biruan. Untuk membedakan sub
kelompok amina digunakan test Hinsberg. Test ini didasarkan pada reaksi amina
primer dan sekunder dengan bensensulfonil klorida membentuk
bensensulfonamida yang tersubstitusi. Oleh karena itu, untuk lebih memahami
penjelasan di atas makalah ini dibuat.

1.2. Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1) Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer,

sekunder, dan tersier.

2) Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi

bagi keduanya.
 II . TINJAUAN PUSTAKA

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau
– NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga
atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan
sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh
karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena
itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam
memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam
pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini (Hart, 2003).

Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang

terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memilikikeaktifan,
misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalinayang dapat
mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetaminamempunyai efek
stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan secara kimia
juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.Terdapat tiga jenis
amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu
amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).
Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus
alkilnya. Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari
alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan
kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2. Amina primer dengan berat
molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya
mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan
(amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer (Keenan, 1984).

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina
sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air,
sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Seperti halnya
amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basa. Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan
perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam
farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul
yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis
senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain (Lestari, 2004).

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -
CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna
dengan bau yang menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom
nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano prefix digunakan dalam tata nama kimia
untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu molekul. Ion sianida
adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut
sebagai gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus sianid disebut
sianida.

Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat
utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan
diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah
yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan
sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim
nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini
dapat ditemukan pada tanaman, hewan, danfungi. Enzim nitrilase dapat
dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu
alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase (Fessenden, 2006).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam
banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa
zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer
dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga
karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam
suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium
(Gambar 1), sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia
dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam
langkah terpisah menjadi asam.

R-C=N + 2H2O + HCl R-COOH + NH4+ + Cl-

Gambar 1 Sintesis sianida dalam suasana asam.

R-C=N + 2H2O + NaOH R-COONa + NH3 (Stoker, 1991).

Amina Primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom
nitrogen. Amina primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia
digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: metilamina dan
etanolamin.Amina Sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat
pada atom nitrogen. Amina sekunder ada jika ada dua dari tiga atom Hidrogen
dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: dimetilamin dan
metiletanolamina. Amina Tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil
terikat pada atom nitrogen. Amina tersier ada jika tiga atom hidrogen dalam
Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: trimetilamina
(Wilbraham, 1992).
 III. METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan kali ini yaitu gelas kimia,
tabung reaksi, pipet tetes, hotplate dan spatula

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan kali ini yaitularutan

sampel, larutan HCl, Kristal KOH, kloroform, etil alcohol, larutan NaOD dan
sulfonil benzyl klorida.

3.2 Diagram Alir

Adapun diagram alir pada percobaan kali ini adalah sebagai berikut

a. Uji kelarutan

5 ml Sampel

Dimasukkan dalam tabung reaksi

Ditambahkan beberapa 5 ml larutan HCl

Hasil pengamatan

b. Uji lakmus

Sampel

Diteteskan pada kertas lakmus merah

Diamati perubahan warna pada kertas lakmus

 Hasil pengamatan

c. Uji karbilamin

Kristal KOH

Dimasukkan satu spatula ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 ml etil alcohol

Campuran larutan

Dikocok

Dipanaskan selama 5 menit hhingga KOH larut

Ditambahkan 2 ml kloroform
Sampel

Ditambahkan ke dalam campuran larutan

Dikocok

Di amati bau yang tercium

Hasil pengamatan

d. Uji Hinsberg

Sampel

Dimasukkan dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 ml NaOH dan 2 ml aquades

Ditambahkan beberapa tetes sulfonil benzyl klorida

 Dikocok hingga larut

Di dinginkan selama 10 menit dalam gelas kimia yang

berisi es batu

Di tambahkan beberapa 2 ml larutan HCl, di kocok

Amati sampel larut atau tidak seteelah ditambahkan

HCl
Hasil pengamatan
 IV. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

Adapun hasil pengamatan yang diperoleh adalah sebagai berikut

No Perlakuan Hasil pengamatan

A Uji kelarutan

1 Beberapa 5 ml larutan sampel Larutan sampel larut dalam

diamsukkan dalam tabung reaksi larutan HCl
dan ditambahkan beberapa 5 ml
HCl

B Uji lakmus

1 Meneteskan larutan sampel pada Lakmus merah berubah menjadi

kertas lakmus merah biru

C Uji carbilamin

1 Satu spatula Kristal KOH ditambah KOH tidak larut dalam etil alcohol
2 ml etil alcohol, lalu dikocok

2 Memanaskan campuran larutan KOH larut dalam etil alcohol

dalam hotplate selama 5 menit
 3 Menambahkan 2 ml kloroform dan Campuran larutan berbau
2 ml larutan sampel, lalu dikocok menyengat

D Uji Hinsberg

1 Larutan sampel ₊ 2 ml larutan Campuran larutan berwarna

NaOH ₊ 2 ml aquades dan beberapa kuning
tetes sulfonil benzyl klorida
kemudian mengocok campuran
larutan tersebut

2 Mendinginkan selama 10 menit Campuran larutan tetap berwarna

kuning

3 Menambahkkan 2 ml larutan HCl, Campuran larutan tidak larut

lalu dikocok dalam HCl

4.2 Pembahasan

Pada percobaan kali ini dilakukan empat buah uji, uji yang pertama yaitu uji
kelarutan. Pada uji kelarutan yang pertama dlakukan yaitu memasukkan 5 ml
larutan sampel ke dalam tabung reaksi kemudian menambahkan 5 ml larutan asam
klorida dan selanjutnya mengamati apakah sampel larut atau tidak dalam HCl.
Pada percobaan yang dilakukan diperoleh hasil pengamtan yaitu larutan sampel
larut dalam HCl, yang mana hal tersebut menandakan uji positif yaitu larutan
sampel tersebut merupakan senyawa amina.

Pada uji kertas lakmus yang pertama dilakukan yaitu meneteskan larutan sampel
di atas kertas lakmus merah, yang mana dari percobaan yang dilakuka diperoleh
hasil pengamatan bahwa kertas lakmus merah berubah warna menjadi biru. Uji
positif pada uji lakmus ini ditandai dengan perubahan warana kertas lakmus
menjadi biru, berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat dikatakan bahwa
larutan sampel merupakan senyawa amina (uji positif).

Pada uji carbilamin yang pertama dilakukan yaitu memasukkan satu spatula
Kristal KOH ke dalam tabung reaksi lalu menambahkan 2 ml etil alcohol kemudia
dikocok. Langkah selanjutnya yaitu memanaskan campuran larutan tersebut
selama 5 menit, yang mana setelah dipanaskan KOH larut dalam etil alcohol.
Kemudian menambahkan 2 ml kloroform dan menambahakan 2 ml larutan sampel
lalu di kocok. Setelah di kocok tercium bau yang menyengat, yang mana bau yang
menyengat ini berasal dari senyawa isosianat yang terbentuk yang artinya larutan
sampel merupakan senyawa amina yaitu amina primer

Pada uji Hinsberg yang pertama dilakukan yaitu memasukkan larutan sampel ke
dalam tabng reaksi, lalu menambahkan 2 ml larutan NaOH dan 2 ml aquades.
Kemudian menambahkan beberapa tetes sulfonil klorida, pada tahap ini campuran
larutan berwarna kuning. Langkah selanjutnya yaitu mendinginkan campuran
larutan selama 10 menit kemudian menbambahkan 2 ml larutan HCl dan
mengamati apakah campuran larutan dapat larut dalam larutan HCl atau tidak.
Pada percobaan yang dilakukan diperoleh hasil pengamatan yaitu campuran
larutan tidak larut dalam HCl, hal ini menandakan bahwa larutan sampel
merupakan senyawa amina yaitu amina sekunder.

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri
dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino
merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai
kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino
biogenik, trimetilamina, dan anilina.

Amina adalah turunan amonia yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan
oleh gugus alkil atau senyawa karbon mengandung nitrogen.
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan
oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan
amina tersier (R3–N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan
dari nama gugus alkilnya.
Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana
dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan
kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada

kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton
(H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam
membentuk kation trimetilamonium.

Sifat kimia dari amina:

Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan
larutan amina dalam air bersifat basa. Contohnya :Metilamonium hidroksida.
Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah
menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan
tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada
amina primer.

Sifat Fisik dari amina:

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina
sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air,
sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika
amina ditunjukkan pada tabel berikut.Titik didih dari amina yang mengandung
suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan
hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2
CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -
42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak
mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan
hidrogen.

Salah satu turunan asam karboksilat adalah nitril yaitu senyawa yang apabila
dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Nitril mengandung gugus – CN
atau yang disebut dengan gugus siano atau siabida sianida dimanan C dan N
berikatan rangap tiga.

Rumus umum senyawa nitril : R – C ≡ N

HCN juga mengandung gugus – CN tetapi senyawa ini bukanlah golongan

senyawa organik nitril. Jadi syarat untuk R bisa menjadi senyawa nitril adalah
kecuali H.Secara IUPAC, nitril diberi nama sesuai dengan aturan “ Nama alkana +
nitril”

Nama alkanannya diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbon yang terdapat
pada gugus – R + satu karbon pada gugus – CN nya.Sedangkan nama trivial dari
senyawa nitril mengikuti nama trivial asam karboksilatnya tetapi dengan
menghilangkan kata asam dan mengganti akhiran –at dengan –onitril.

Sifat Fisika Senyawa Nitril

Senyawa nitril yang mengandung sedikit karbon (<5) berwujud cair pada suhu
kamar.

CH3CN memiliki titik didih 82 oC

CH3CH2CN memiliki titik didih 97 oC

CH3CH2CH2CN memiliki titik didih 116 – 118 oC

Titik didih senyawa nitril diatas termasuk sangat tinggi jika dibandingkan dengan
senyawa – senyawa organik lain yang memiliki ukuran molekul yang sama.
Bahkan senyawa nitril tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya karena
pada gugus – CN tidak memiliki atom H yang dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan N.Jawabannya adalah karena nitril merupakan senyawa yang sangat polar.
Atom N adalah atom yang sangat elektronegatif sehingga dengan mudahnya
menarik elektron pada ikatan ranggkap tiga ke arahnya. Oleh karena itu senyawa
nitril memiliki titik didih tinggi.
 V KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang di dapat pada percobaan ini yaitu sebagai berikut

1. Berdasarkan percobaan yang dilakukan diperoleh hasil pengamatan yaitu

larutan sampel larut dalam HCl, yang mana hal tersebut menandakan uji positif
yaitu larutan sampel tersebut merupakan senyawa amina

2. Berdasarkan percobaan yang dilakukan kertas lakmus merah berubah warna

menjadi biru. Hal in menunjukkan bahwa larutan sampel merupakan senyawa
amina (uji positif)

3. Pada percobaan uji carbilamin setelah di kocok tercium bau yang menyengat,
yang mana bau yang menyengat ini berasal dari senyawa isosianat yang
terbentuk yang artinya larutan sampel merupakan senyawa amina yaitu amina
primer

4. Pada uji Hinsberg campuran larutan tidak larut dalam HCl, hal ini menandakan
bahwa larutan sampel merupakan senyawa amina yaitu amina sekunder

5. Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan
oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan
amina tersier (R3–N)
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta :
Erlangga.

Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Keenan. 1984. Kimia Untuk Universitas. Jakarta: Erlangga.

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta : Kawan

Pustaka.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Wilbraham. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB.