SINTESIS SIKLOHEKSENA DARI SIKLOHEKSANOL MELALUI

REAKSI ELIMINASI

I Putu Pandu Setiawan

Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
e-mail: pandupendog45@gmail.com

Abstrak
Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi hasil reaksi eliminasi sikloheksanol dan menghitung
rendemennya. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode eksperimental dengan analisis
kuantitatif. Objek penelitian ini adalah sampel cair tidak berwarna dari sikloheksanol. Hasil dari penelitian
menunjukkan bahwa hasil reaksi eliminasi sikloheksanol adalah sikloheksena dengan indeks bias 1,415.
Persentase rendemen sikloheksena adalah 32,51%.

Kata kunci: reaksi eliminasi, sikloheksanol, sikloheksena

Abstract
This experiment aim to identifying the results of elimination reaction of cyclohexanol and calculate the
yield . The method used in this study is experimental method by a quantitative analysis. The object of this study
was a colorless liquid samples from cyclohexanol. Results from the study showed that the results of elimination
reaction of cyclohexanol is cyclohexene with a refractive index of 1.415 . Cyclohexene yield percentage was
32.51 % .

Keywords: elimination reaction, cyclohexanol, cyclohexane

PENDAHULUAN bisa mengalami dehidrasi dengan asam

Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang
umum digunakan untuk menghasilkan ikatan
rangkap, sehingga dapat dikatakan kebalikan
dari reaksi adisi. Pada reaksi eliminasi ikatan
tunggal diubah menjadi ikatan rangkap dengan
mengeliminasi dua gugus yang berdekatan.
Pada reaksi eliminasi, dua atau empat atom
gugus yang terikat pada atom berdekatan dari
molekul substrat akan dieliminir, sehingga
terbentuk ikatan rangkap. Reaksi eliminasi
dalam senyawa organik akan bersaing dengan
reaksi substitusi nukleofilik, sehingga nantinya
akan terbentuk dua produk yaitu produk mayor
dan produk minor yang mengikuti aturan
Sayzeff (produk utama yang dihasilkan adalah
alkena tersubstitusi lebih banyak) dan akan
bergantung dari kekuatan pereaksi dan
pelarutnya. Reaksi eliminasi terdiri dari reaksi
eliminasi bimolekuler (E2) dan reaksi eliminasi
unimolekuler (E1)(Suja & Muderawan, 2003).
Alkohol bersifat amfoter yaitu dapat
bereaksi dengan asam maupun basa alkalis.
Adanya pasangan elektron mandiri pada atom
oksigen mengakibatkan gugus-OH bersifat
basa lemah. Oksigen dapat menyumbangkan
dua elektron kepada proton yang mengalami
kekurangan elektron. Berbagai jenis alkohol
membentuk alkena melalui jalur mekanisme
yang berbeda. Namun secara umum pada
setiap reaksi dehidrasi, gugus -OH dalam
alkohol menyumbangkan dua elektron untuk
H+ dari pereaksi asam, membentuk ion
alkyloxonium. Ion inilah yang bertindak
sebagai gugus lepas yang baik sehingga
terbentuk karbokation. Dalam dehidrasi
alkohol dengan asam mineral kecepatannya
berbeda tergantung dari struktur alkohol.
Adapun urutan dari kecepatan relatif struktur
alkohol adalah(Suja & Nurlita, 2000):
alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol
primer
Salah satu senyawa organik yang dapat
mengalami reaksi eliminasi adalah
sikloheksanol. Gugus perginya adalah gugus
hidroksi dimana terikat pada C sekunder.
Sikloheksanol merupakan zat organik yang
berupa cairan dimana memiliki titik didih
161oC. Sikloheksanol apabila mengalami
reaksi eliminasi akan menghasilkan produk
berupa sikloheksena akibat perginya gugus
hidroksi dan pengurangan proton dari karbon-
β. Untuk menghasilkan produk berupa alkena
(sikloheksena) maka digunakan suatu asam
kuat dalam pelarut air sebagai pereaksinya.
Apabila anion asam yang digunakan berupa
nukleofil yang baik seperti ion halida maka
akan memungkinkan terjadinya persaingan
antara produk reaksi eliminasi dan produk
reaksi substitusi. Apabila anion asam
merupakan oksidator yang baik, alkohol atau
produk yang dihasilkannya dapat mengalami
oksidasi seperti halnya asam kromat akan
mengoksidasi alkohol(Nurlita &Suja, 2004).
Oleh karena itu, untuk menghasilkan produk
eliminasi saja, maka digunakan asam kuat
dengan anion yang tidak menyebabkan
terjadinya reaksi substitusi seperti asam fosfat
(H3PO4) (Anwar, 1994). Katalis asam
berfungsi untuk memprotonasi gugus OH
sehingga menjadi gugus lepas yang lebih baik
yaitu H2O. Dengan lepasnya gugus H2O
dihasilkan karbokation yang kemudian
melepaskan proton untuk menghasilkan
alkena.
Reaksi antara sikloheksanol dengan
asam fosfat hanya akan menghasilkan satu
produk yaitu produk eliminasi berupa
sikloheksena sekitar 84%.
OH
H3PO4
panas
s ik lo h e k s a n o l
titik d id ih 1 6 1 0 C
Mekanisme reaksi pembentukan
sikloheksena dari sikloheksanol yang
melepaskan molekul air dengan bantuan
katalis asam fosfat adalah sebagai berikut.
:
OH
:
+ H3PO4
a sa m fo sfa t
s ik lo h e k s a n o l
+ +
-H+ -H
s ik lo h e k s e n a
Pasangan elektron yang terdapat pada
atom O gugus hidroksi menyerang H+ yang
berasal dari ionisasi asam fosfat. Penyerangan
ini akan menyebabkan terbentuknya atom O
bermuatan positif yang mengikat 2 atom H.
Selanjutnya adalah pelepasan molekul H 2O
sehingga menyebabkan terbentuk ion
karbonium sekunder. Muatan positif ini
nantinya akan dinetralkan dengan pelepasan
proton/H+ dimana H ini berasal dari karbon-β
sehingga lepas menjadi H+ dan rantai tunggal
berubah menjadi rantai ikatan rangkap dua
(sikloheksena). Berdasarkan mekanisme ini,
dapat dikatakan bahwa H+ bersifat sebagai
katalis karena di akhir setelah produk berupa
sikloheksena terbentuk akan dilepaskan H+
kembali. Dalam reaksi ini akan terbentuk
sikloheksena dan air.
Destilasi fraksinasi adalah salah satu teknik
pemisahan berdasarkan perbedaan titik didih
komponen dalam campuran yang perbedaan
titik didihnya tidak terpaut jauh(Wiratma,
Selamat, Sastrawidana, 2003). Destilasi jenis
ini digunakan untuk memisahkan sikloheksena
dari produk eliminasi lainnya yaitu air karena
titik didih komponen tersebut berdekatan,
yaitu sikloheksena 83oC dan air 100oC,
sehingga sikloheksena akan terlebih dahulu
menguap dan terkondensasi menjadi cairan
sikloheksena sedangkan air tetap menjadi
residu.
METODE
Penelitian ini dilakukan di
Laboratorium Kimia Organik jurusan
Pendidikan Kimia UNDIKSHA pada tanggal
s ik lo h e k s e n a 20 Oktober 2015 . Adapun metode yang
titik d id ih 8 3 0 C digunakan di dalam penelitian ini adalah
metode eksperimental dengan analisis
kuantitatif.
Alat dan Bahan
Terdapat beberapa alat dan bahan
H
yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat
+
yang digunakan antara lain spatula, pipet tetes,
O H
gelas ukur, batu didih, labu dasar bulat,
mantel/flot stirer, magnetik stirer, kolom
fraksinasi, adapter destilasi, termometer,
kondensor, labu dasar bulat/erlenmeyer, statif
dan klem, gelas kimia, corong pisah, dan
refraktometer.
+ H 2O Bahan-bahan yang diperlukan dalam
penelitian ini adalah, sikloheksanol, asam
H fosfat 85%, air es, ksilena, aquades, dan zat
anhidrous.
Prosedur Kerja
Metode dari penelitian ini adalah metode
eksperimen dengan analisis data secara
kuantitatif. Pertama, sebanyak 10 gram
sikloheksanol, 5 mL asam fosfat 85% dan batu
didih dimasukkan ke dalam labu didih,
kemudian dikocok agar bercampur. Kemudian
kolom fraksinasi dipasangkan di atas labu
tersebut kemudian dihubungkan dengan
adapter destilasi, pendingin, dan termometer.
Destilasi dilakukan sampai residu tinggal 2,5
mL – 5 mL. Hasil reaksi didinginkan dengan
penangas es untuk mengurangi penguapan.
Kemudian biarkan labu dingin, kemudian
campurkan 10 mL ksilena ke dalam labu didih
amati tinggi lapisan atas campuran tersebut.
Destilasi dilanjutkan sampai lapisan atas telah
berkurang setengahnya. Destilat dikumpulkan
sampai habis dalam corong pisah kemudian
dicuci dengan 10 mL air, setelah terpisah dari
air dimasukkan ke dalam erlenmeyer
keringkan dengan zat anhidrous. Sambil
menunggu destilat kering, labu didih, kolom
fraksinasi, dan adapter didih dicuci dan
dikeringkan. Setelah destilat kering, destilat
dimasukkan ke dalam labu didih, alat destilasi
dirangkai kembali dan destilasi dilakukan.
Titik didih destilat diamati, hasilnya ditimbang
dan indeks bias diperiksa.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil
Produk hasil reaksi eliminasi
sikloheksanol adalah sikloheksena. Volume
sikloheksena yang diperoleh adalah 3,2 mL.
Berikut perhitungan teoritis untuk
memperoleh massa sikloheksena.
Vol sikloheksanol = 10,6 mL
Massa sikloheksanol = V sikloheksanol x ρ
= 10,6 mL x 0,94
g/mL
= 9,964 g
Mol sikloheksanol =
= digunakan.
= 0,09964 mol
Persamaan reaksinya yang terjadi
yaitu sebagai berikut.
C6H11OH → C6H10 + H2O
Jadi, secara teoritis mol sikloheksanol = mol
sikloheksena, maka secara teoritis mol
sikloheksena adalah 0,09964 mol.
Massa sikloheksena teoritis = mol x Mr
= 0,09964 mol x 80 g/mol
= 7,9712 g
Berdasarkan percobaan volume
sikloheksena yang diperoleh yaitu 3,2 mL
sehingga massanya menjadi:
Massa sikloheksena = V. Sikloheksena x
= 3,2 mL x 0,81 gram/mL
= 2,592 gram
% rendemen = x 100%
= x 100%
= 32,51 %
Pembahasan
Eliminasi alkohol sekunder akan
menghasilkan senyawa alkena dengan
melepaskan molekul air. Reaksi eliminasi
alkohol ini sering juga dikatakan dengan reaksi
dehidrasi yaitu reaksi pelepasan air. Pada
reaksi ini molekul senyawa yang berikatan
tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi
senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh)
dengan melepaskan molekul yang kecil.
Substrat yang digunakan pada praktikum
adalah sikloheksanol sebanyak 10,6 mL. Zat
yang digunakan sebagai pengeliminir adalah
asam fosfat. ion fosfat merupakan basa lewis
kuat, dalam proses ini asam fosfat berperan
sebagai katalis. Campuran sikloheksanol
dengan asam fosfat dipanaskan dengan tujuan
mempercepat dan menyempurnakan reaksi.
Reaksi elmininasi sikloheksena merupakan
reaksi eliminasi bimolekuler (E2). Reaksi ini
berlangsung dalam satu langkah. Pada proses
ini terjadi pengurangan proton dari karbon β
dan pengusiran gugus pergi yaitu ion OH - dari
karbon α serta pembentukan ikatan rangkap
secara stimultan. Laju reaksi ini dipengaruhi
oleh jenis substrat dan kekuatan basa yang
Campuran dalam labu yang dipanaskan
langsung dihubungkan dengan kolom
fraksinasi dan pendingin leibeg. Tujuannya
yaitu agar sikloheksena yang terbentuk dapat
langsung terpisah dengan campuran. Prinsip
pemisahan ini adalah destilasi bertingkat.
Sikloheksena memiliki titik didih yang paling
kecil sehingga sikloheksena yang pertama kali
menetes sebagai destilat. Sedangkan selain
sikloheksena seperti air, sikloheksanol, dan
asam fosfat yang titik didihnya lebih besar
akan menguap tetapi setelah uapnya mencapai
kolom fraksinasi uap tersebut mengalami
kondensasi dan turun kembali kecampuran.
Suhu yang terukur saat destilat menetes adalah
700C. Suhu ini konstan sampai campuran yang
terdapat dalam labu ± 3,5 mL. Pemanasan
kemudian dihentikan, destilat didinginkan
untuk menghindari penguapan destilat yang
diperoleh. Residu kemudian ditambahkan
dengan 10 mL ksilena. Ksilena merupakan zat
yang bersifat non polar. Penambahan ksilena
ini bertujuan untuk mengekstraksi
sikloheksena yang mungkin tersisa di dalam
residu. Sikloheksena akan larut dalam ksilena
karena bersifat non polar. Penambahan ksilena
menghasilkan campuran yang saling tidak
melarut. Campuran tersebut terdiri dari dua
lapisan. Lapisan atas adalah larutan
sikloheksena dalam ksilena, sedangkan lapisan
bawah adalah air dan asam fosfat. Campuran
ini kemudian didestilasi kembali. Destilasi ini
bertujuan untuk pemurnian sikloheksena yang
diperoleh. Destilasi dilangsungkan sampai
volume larutan sikloheksena dalam ksilena
tersisa setengahnya. Destilat sikloheksena
diperoleh pada suhu konstan pada 820C.
Destilat yang diperoleh dari destilasi di
atas kemudian dicuci dengan 10 mL air.
Pencucian ini untuk melarutkan ion fosfat yang
masih terkandung dalam hasil reaksi.
Sikloheksena tidak melarut dengan air
sehingga akan terbentuk dua lapisan. Lapisan
bawah adalah air sedangkan lapisan atas
adalah sikloheksena. Kedua lapisan ini
dipisahkan dengan menggunakan corong
pisah. Sikloheksena kemudian ditampung
dalam labu erlenmeyer dan ditambahkan zat
anhidrous yaitu CuSO4 untuk mengikat air
yang mungkin masih terdapat dalam
sikloheksena. CuSO4 anhidrous berwarna
putih. Ketika ditambahkan pada sikloheksena
terjadi perubahan warna CuSO4 menjadi biru.
Perubahan warna ini mengindikasikan bahwa
didalam sikloheksena masih ada molekul-
molekul air. Penambahan zat anhidrous ini
dihentikan saat CuSO4 yang ditambahkan tidak
mengalami perubahan warna yang artinya
molekul air sudah habis terikat. Kemudian
destilat ini kembali didestilasi untuk
memurnikan sikloheksena yang terbentuk.
Destilat yang dihasilkan tidak berwarna
dengan volume 3,2 mL dan konstan pada suhu
780 C.
Titik didih sikloheksena berdasarkan
literatur (pada suhu 250C dan tekanan 1 atm)
adalah 830C. Akan tetapi, pada praktikum
menunjukkan suhu konstan pada 780C dan
merupakan suhu atau titik didih sikloheksena.
Terjadinya perbedaan titik didih ini merupakan
akibat tekanan udara pada saat praktikum dan
suhu ruangan yang tidak sesuai. Sikloheksena
memiliki titik didih lebih rendah dari
sikloheksanol. Titik didih sikloheksanol adalah
1300C. Hal ini disebabkan dalam sikloheksanol
terjadi ikatan hidrogen antarmolekul
sedangkan dalam sikloheksena tidak. Ikatan
hidrogen dalam sikloheksanol terjadi antara
atom O pada gugus OH dengan atom H pada
gugus OH molekul sikloheksanol yang
lainnya. Ikatan hidrogen ini yang
menyebabkan molekul sikloheksanol lebih
sulit terlepas dibandingkan dengan
sikloheksena. Ikatan hidrogen tersebut dapat
digambarkan sebagai berikut.
H
O
O
H
H
O
Ikatan Hidrogen
Gambar 1. Ikatan Hidrogen yang Terjadi pada
Molekul Sikloheksanol
Pengukuran indeks bias sikloheksena
juga dilakukan untuk meyakinkan bahwa zat
yang diperoleh. Indeks bias yang terukur
adalah 1,415 sedangkan menurut literatur
indeks bias sikloheksena adalah 1,445.
Perbedaan indeks bias diakibatkan karena
perbedaan suhu standar yang dipakai dengan
suhu pada saat praktikum.
Perbedaan massa sikloheksena teoritis dan
massa sikloheksena hasil percobaan dapat
disebabkan oleh (1) sikloheksena yang
terbentuk menguap, yang dideteksi dengan
aroma menyengat yang timbul saat destilasi
fraksinasi, (2) belum semua sikloheksena
teruapkan saat destilasi fraksinasi, (3) kurang
optimalnya reaksi antara sikloheksanol dengan
asam fosfat sehingga masih terdapat
sikloheksanol yang tidak bereaksi.
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil pengamatan dan
pembahasan yang diuraikan di atas maka dapat
disimpulkan bahwa sintesis sikloheksena dari
sikloheksanol dapat dilakukan dengan cara
menambahkan asam fosfat ke dalam
sikloheksanol. Rendemen sikloheksena yang
diperoleh adalah 32,51%.
UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan terima kasih
kepada Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku
dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia,
M.Pd., laboran Jurusan Pendidikan Kimia, atas
arahan dan bimbingan selama melakukan
penelitian dan Ni Putu Candra Mahayani serta
Ni Made Willy Larashati Anastasia selaku
rekan satu kelompok atas dukungan dan
bantuannya dalam penelitian maupun dalam
penyelesaian artikel ini.

DAFTAR PUSTAKA
Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H. D.,
Wahyuningsih, T. D. 1994. Pengantar
Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta:
Depdikbud
Nurlita, F., & Suja I W. 2004. Buku Ajar
Praktikum Kimia Organik. Singaraja:
IKIP Negeri Singaraja
Suja, I W., & Muderawan, I W. 2003. Kimia
Organik III. Singaraja: IKIP Singaraja
Suja, I W., & Nurlita, F. 2000. Kimia Organik
I. Singaraja: STKIP Singaraja
Wiratma, I G. L., Selamat, I N. Sastrawidana, I
D. K. 2003. Dasar-Dasar Pemisahan
Analitik.Singaraja: IKIP Negeri Singaraja