SINTESIS SIKLOHEKSENA DARI SIKLOHEKSANOL MELALUI

REAKSI ELIMINASI

ARTIKEL

OLEH

Anak Agung Istri Brahmani Prita Dewi

1913031022

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA
SINGARAJA
2021
 ABSTRAK

Dalam praktikum ini bertujuan untuk disintesis cyclohexene dari cyclohexanol melalui reaksi eliminasi dan
dihitung terjadi persentase rendemen cyclohexene. Objek percobaan ini adalah cairan tidak berwarna dari
cyclohexanol. Metode eksperimen ini adalah metode eksperimental dengan data analisis kuantitatif. Hasil penelitian
menunjukkan bahwa massa cyclohexene yang terjadi dari reaksi eliminasi cyclohexanol adalah 5,022 gram dengan
indeks pembiasan sekitar 1,415 dan persentase rendemen adalah 62,78%.

Kata kunci: Sikloheksena, Sikloheksanol, Reaksi eliminasi

ABSTRACT

In this practicum the objectives of these experiments was to synthesized cyclohexene from cyclohexanol through
elimination reaction and calculated occurred cyclohexene rendemen percentage. The object of these experiments
was colorless liquid from cyclohexanol. The method of these experiments was experimental method with
quantitative analyzing data. The results showed that cyclohexene mass that occurred from elimination reaction of
cyclohexanol was 5.022 gram with refraction index approximately 1.415 and the rendemen percentage was 62.78%.

Keywords: Cyclohexene, Cyclohexanol, Elimination reaction

PENDAHULUAN terbentuk karbokation. Dalam dehidrasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi
alkohol dengan asam mineral kecepatannya
yang umum digunakan untuk menghasilkan
berbeda tergantung dari struktur alkohol.
ikatan rangkap, sehingga dapat dikatakan
Adapun urutan dari kecepatan relatif
kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi
struktur alkohol adalah (Suja & Nurlita,
eliminasi, dua atau empat atom gugus yang
2000):
terikat pada atom berdekatan dari molekul
alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol
substrat akan dieliminasi, sehingga
primer
terbentuk ikatan rangkap. Reaksi eliminasi
Salah satu senyawa organik yang
dalam senyawa organik akan bersaing
dapat mengalami reaksi eliminasi adalah
dengan reaksi substitusi nukleofilik,
sikloheksanol. Gugus perginya adalah
sehingga nantinya akan terbentuk dua
gugus hidroksi dimana terikat pada C
produk yaitu produk mayor dan produk
sekunder. Sikloheksanol merupakan zat
minor yang mengikuti aturan Sayzeff
organik yang berupa cairan dimana memiliki
(produk utama yang dihasilkan adalah
titik didih 161oC. Sikloheksanol apabila
alkena tersubstitusi lebih banyak) dan akan
mengalami reaksi eliminasi akan
bergantung dari kekuatan pereaksi dan
menghasilkan produk berupa sikloheksena
pelarutnya.
akibat perginya gugus hidroksi dan
Adanya pasangan elektron mandiri
pengurangan proton dari karbon-β. Untuk
pada atom oksigen mengakibatkan gugus-
menghasilkan produk berupa alkena
OH bersifat basa lemah. Oksigen dapat
(sikloheksena) maka digunakan suatu asam
menyumbangkan dua elektron kepada
kuat dalam pelarut air sebagai pereaksinya.
proton yang mengalami kekurangan
Apabila anion asam yang digunakan berupa
elektron. Berbagai jenis alkohol bisa
nukleofil yang baik seperti ion halida maka
mengalami dehidrasi dengan asam
akan memungkinkan terjadinya persaingan
membentuk alkena melalui jalur mekanisme
antara produk reaksi eliminasi dan produk
yang berbeda. Namun secara umum pada
reaksi substitusi. Apabila anion asam
setiap reaksi dehidrasi, gugus -OH dalam
merupakan oksidator yang baik, alkohol atau
alkohol menyumbangkan dua elektron untuk
produk yang dihasilkannya dapat mengalami
H+ dari pereaksi asam, membentuk ion
oksidasi seperti halnya asam kromat akan
alkyloxonium. Ion inilah yang bertindak
mengoksidasi alkohol (Nurlita &Suja,
sebagai gugus lepas yang baik sehingga
2004). Salah satu bahan yang dapat gelas kimia, corong pisah, dan
digunakan adalah asam fosfat (H3PO4) refraktometer.
(Anwar, 1994). Katalis asam berfungsi
untuk memprotonasi gugus OH sehingga
menjadi gugus lepas yang lebih baik yaitu BAHAN
H2O. Dengan lepasnya gugus H2O Bahan-bahan yang digunakan dalam
dihasilkan karbokation yang kemudian praktikum ini, yaitu sikloheksanol, asam
melepaskan proton untuk menghasilkan fosfat 85%, air es, silena, aquades, dan zat
alkena. anhidrous.
Destilasi fraksinasi adalah salah satu CARA KERJA
teknik pemisahan berdasarkan perbedaan Metode dari penelitian ini adalah
titik didih komponen dalam campuran yang metode eksperimen dengan analisis data
perbedaan titik didihnya tidak terpaut secara kuantitatif. Pertama, sebanyak 10
jauh(Wiratma, Selamat, Sastrawidana, gram sikloheksanol, 5 mL asam fosfat 85%
2003). Destilasi jenis ini digunakan untuk dan batu didih dimasukkan ke dalam labu
memisahkan sikloheksena dari produk didih, kemudian dikocok agar bercampur.
eliminasi lainnya yaitu air karena titik didih Kemudian kolom fraksinasi dipasangkan di
komponen tersebut berdekatan, yaitu atas labu tersebut kemudian dihubungkan
sikloheksena 83oC dan air 100oC, sehingga dengan adapter destilasi, pendingin, dan
sikloheksena akan terlebih dahulu menguap termometer. Destilasi dilakukan sampai
dan terkondensasi menjadi cairan residu tinggal 2,5 mL – 5 mL. Hasil reaksi
sikloheksena sedangkan air tetap menjadi didinginkan dengan penangas es untuk
residu. mengurangi penguapan. Kemudian biarkan
METODE labu dingin dan dicampurkan 10 mL silena
ALAT ke dalam labu didih amati tinggi lapisan atas
Alat-alat yang digunakan dalam praktikum campuran tersebut. Destilasi dilanjutkan
ini, yaitu spatula, pipet tetes, gelas ukur, sampai lapisan atas telah berkurang
batu didih, labu dasar bulat, mantel/flot setengahnya. Destilat dikumpulkan sampai
stirer, magnetik stirer, kolom fraksinasi, habis dalam corong pisah kemudian dicuci
adapter destilasi, termometer, kondensor, dengan 10 mL air, setelah terpisah dari air
labu dasar bulat/erlenmeyer, statif dan klem, dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer
dikeringkan dengan menggunakan zat Berdasarkan data sekunder, massa
anhidrous. Sambil menunggu destilat kering, sikloheksena yang diperoleh yaitu 5,022
labu didih, kolom fraksinasi, dan adapter gram sehingga perhitungan rendemennya
didih dicuci dan dikeringkan. Setelah menjadi:
destilat kering, destilat dimasukkan ke massa percobaan
% rendemen = x 100%
massa teoritis
dalam labu didih, alat destilasi dirangkai
5,022 gram
kembali dan destilasi dilakukan. Titik didih = x 100%
8 gram
destilat diamati, hasilnya ditimbang,dan
= 62,775 % atau 62,78%
indeks bias diperiksa serta dicatat.
PEMBAHASAN
HASIL DAN PEMBAHASAN
Eliminasi alkohol sekunder akan
HASIL
menghasilkan senyawa alkena dengan
Produk hasil reaksi eliminasi
melepaskan molekul air. Reaksi eliminasi
sikloheksanol adalah sikloheksena. Massa
alkohol sering juga dikatakan sebagai reaksi
sikloheksena yang diperoleh adalah 5,022
dehidrasi yaitu reaksi pelepasan air. Pada
gram.
reaksi ini molekul senyawa yang berikatan
Berikut perhitungan teoritis untuk
tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi
memperoleh massa sikloheksena.
senyawa berikatan rangkap (ikatan tak
Massa sikloheksanol = 10 gram
jenuh) dengan melepaskan molekul yang
massa
Mol sikloheksanol = kecil. Substrat yang digunakan pada
Mr
10 gram praktikum adalah sikloheksanol sebanyak 10
=
100 gr/mol gram. Zat yang digunakan sebagai
= 0,1 mol pengeliminir adalah asam fosfat, ion fosfat
Persamaan reaksinya yang terjadi merupakan basa Lewis kuat yang berperan
yaitu sebagai berikut. sebagai katalis. Campuran sikloheksanol
C6H11OH → C6H10 + H2O dengan asam fosfat dipanaskan dengan
Jadi, secara teoritis mol sikloheksanol = mol tujuan mempercepat dan menyempurnakan
sikloheksena, maka secara teoritis mol reaksi. Reaksi elmininasi sikloheksena
sikloheksena adalah 0,1 mol. tergolong reaksi eliminasi bimolekuler (E2).
Massa sikloheksena teoritis = mol x Mr Pada proses ini terjadi pengurangan proton
= 0,1 mol x 80 g/mol dari karbon β dan pengusiran gugus pergi
= 8 gram yaitu ion OH- dari karbon α serta
pembentukan ikatan rangkap secara lapisan bawah adalah air dan asam fosfat.
stimultan. Laju reaksi ini dipengaruhi oleh Campuran ini kemudian didestilasi kembali
jenis substrat dan kekuatan basa yang yang bertujuan untuk pemurnian
digunakan. sikloheksena yang diperoleh. Destilasi
Campuran dalam labu yang dilakukan sampai volume larutan
dipanaskan langsung dihubungkan dengan sikloheksena dalam ksilena tersisa
kolom fraksinasi dan pendingin leibeg, agar setengahnya. Destilat yang diperoleh dari
sikloheksena yang terbentuk dapat langsung destilasi di atas kemudian dicuci dengan 10
terpisah dengan campuran. Prinsip mL air. Pencucian ini untuk melarutkan ion
pemisahan ini adalah destilasi bertingkat. fosfat yang masih terkandung dalam hasil
Sikloheksena memiliki titik didih yang reaksi. Sikloheksena tidak melarut dengan
paling kecil sehingga sikloheksena yang air sehingga akan terbentuk dua lapisan.
pertama kali menetes sebagai destilat. Lapisan bawah adalah air sedangkan lapisan
Sedangkan selain sikloheksena seperti air, atas adalah sikloheksena. Kedua lapisan ini
sikloheksanol, dan asam fosfat yang titik dipisahkan dengan menggunakan corong
didihnya lebih besar akan menguap tetapi pisah. Sikloheksena kemudian ditampung
setelah uapnya mencapai kolom fraksinasi dalam labu erlenmeyer dan ditambahkan zat
uap tersebut mengalami kondensasi dan anhidrous yaitu CuSO4 untuk mengikat air
turun kembali kecampuran. Pemanasan yang mungkin masih terdapat dalam
kemudian dihentikan, destilat didinginkan sikloheksena. CuSO4 anhidrous berwarna
untuk menghindari penguapan destilat yang putih. Ketika ditambahkan pada
diperoleh. Residu kemudian ditambahkan sikloheksena terjadi perubahan warna
dengan 10 mL silena. Silena merupakan zat CuSO4 menjadi biru. Perubahan warna ini
yang bersifat non polar yang bertujuan untuk mengindikasikan bahwa didalam
mengekstraksi sikloheksena yang mungkin sikloheksena masih ada molekul-molekul
tersisa di dalam residu. Sikloheksena akan air. Penambahan zat anhidrous ini
larut dalam silena karena bersifat non polar dihentikan saat CuSO4 yang ditambahkan
dan menghasilkan campuran yang saling tidak mengalami perubahan warna yang
tidak melarut. Campuran tersebut terdiri dari artinya molekul air sudah habis terikat.
dua lapisan. Lapisan atas adalah larutan Kemudian destilat ini kembali didestilasi
sikloheksena dalam silena, sedangkan
untuk memurnikan sikloheksena yang Perbedaan indeks bias diakibatkan karena
terbentuk. perbedaan suhu standar yang dipakai dengan
Titik didih sikloheksena berdasarkan suhu pada saat praktikum.
literatur (pada suhu 250C dan tekanan 1 Perbedaan massa sikloheksena teoritis dan
atm) adalah 830C. Sikloheksena memiliki massa sikloheksena hasil percobaan dapat
titik didih lebih rendah dari sikloheksanol. disebabkan oleh sikloheksena yang
Titik didih sikloheksanol adalah 1300C. Hal terbentuk menguap, yang dideteksi dengan
ini disebabkan dalam sikloheksanol terjadi aroma menyengat yang timbul saat destilasi
ikatan hidrogen antarmolekul sedangkan fraksinasi, belum semua sikloheksena
dalam sikloheksena tidak. Ikatan hidrogen teruapkan saat destilasi fraksinasi, kurang
dalam sikloheksanol terjadi antara atom O optimalnya reaksi antara sikloheksanol
pada gugus OH dengan atom H pada gugus dengan asam fosfat sehingga masih terdapat
OH molekul sikloheksanol yang lainnya. sikloheksanol yang tidak bereaksi.
Ikatan hidrogen ini yang menyebabkan SIMPULAN
molekul sikloheksanol lebih sulit terlepas Berdasarkan hasil pengamatan dan
dibandingkan dengan sikloheksena. Ikatan pembahasan yang diuraikan di atas maka
hidrogen tersebut dapat digambarkan dapat disimpulkan bahwa sintesis
sebagai berikut. sikloheksena dari sikloheksanol dapat
dilakukan dengan cara menambahkan asam
fosfat ke dalam sikloheksanol. Rendemen
sikloheksena yang diperoleh adalah 62,78
%, massa sikloheksena yang diperlukan
sebanyak 5,022 gram, dan nilai indeks biasa
adalah sebesar 1,415.

Gambar 1. Ikatan Hidrogen yang Terjadi

UCAPAN TERIMAKASIH
pada Molekul Sikloheksanol
Pengukuran indeks bias sikloheksena Penulis mengucapkan terima kasih

juga dilakukan untuk meyakinkan bahwa zat kepada Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku

yang diperoleh. Indeks bias yang terukur dosen pengampu dan Vitri Widiantari

adalah 1,415 sedangkan menurut literatur Anastasia selaku rekan satu kelompok atas

indeks bias sikloheksena adalah 1,445. bantuannya dalam penyelesaian artikel ini.
DAFTAR PUSTAKA
Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H. D.,
Wahyuningsih, T. D. 1994. Pengantar
Praktikum Kimia Organik.
Yogyakarta: Depdikbud
Nurlita, F., & Suja I W. 2004. Buku Ajar
Praktikum Kimia Organik. Singaraja:
IKIP Negeri Singaraja
Suja, I W., & Muderawan, I W. 2003. Kimia
Organik III. Singaraja: IKIP Singaraja
Suja, I W., & Nurlita, F. 2000. Kimia
Organik I. Singaraja: STKIP Singaraja
Wiratma, I G. L., Selamat, I N.
Sastrawidana, I D. K. 2003. Dasar-
Dasar Pemisahan Analitik.Singaraja:
IKIP Negeri Singaraja