Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol.

TujuanPercobaan

: 1.

Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan

senyawa dengan ikatan rangkap.

2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol (dalam asam kuat) atau alkil halida
(dalam basa). Alkohol primer bereaksi eliminasi dengan lambat dalam H2SO4 pekat dan panas.
Alkena yang tebentuk dapat mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain, oleh karena itu
umumnya alkohol primer tidaak digunakan dalam pembuatan alkena. Alkohol sekunder
mengalami eliminasi lewat jalan E1 dengan dipanasi bersama asam kuat dan dapat terjadi
penataan ulang karbokation sebagai zat antara. Alkohol tersier mengalami eliminasi dengan
cepat lawan karbokation (E1) bila diolah dalam suatu asam kuat (Fesenden, 1982).
Reaksi dehidrasi alkohol akan menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama
dapat diramalkan berdasarkan kaidah zaytsef yaitu alkena yang lebih tersubtitusi (gugus alkilnya
lebih banyak) dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang kurang tersubtitusi. Contoh dari
alkena tersebut adalah rumus struktur 2-benzena. Rumus struktur etena mengandung dua buah
subtituen gugus metal dan pada 1-butena yang mengandung sebuah subtituen etil (Parlan dan
Wahyuni, 2005).
Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskan dengan asam kuat. Etanol yang
dipanaskan pada suhu 180 0C dengan sedikit asam hidroksida pekat akan menghasilkan etilena
yang cukup banyak.
H-CH2 CH2-OH H+
etanol

180O C

CH2= CH2+H-OH
etilena

Reaksi ini yang dapat digunakan dalam sintesis alkena adalah kebalikan dari reaksi hidrasi
alkena yang disebut dengan reaksi eliminasi. Reaksi tersebut dapat terjadi melalui mekanisme E1
dan E2 bergantung pada kelompok alkohol(3o 2o dan 1o). Alkohol tersier terhidrasi melalui
mekanisme E1 , yaitu melalui pembentukan ion karbonium misalnya, T-butil alkohol. Tahap
pertama adalah reaksi bolak-balik, yaitu yang melibatkan protonasi gugus hidroksil. Lepasnya
proton dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon positif menyempurnakan reaksi ini.

Lepasnya air dan proton dari karbon disebelahnya terjadi bersamaan. Hal-hal yang perlu diingat
mengenai dehidrasi alkohol ialah :
(1) selalu dimulai dengan protonasi gugus hidroksil (yaitu, alkohol bertindak sebagai basa,
seperti dalam persamaan)
(2) kemudian dehidrasi alkohol adalah menurut 3o>2o > 1o yaitu, kecepatan sesuai dengan
kemantapan ion karbonium)
(Rasyid, 2009).
Alkohol primer yang direaksikan dengan H2SO4 pekat pada suhu 160-170oC maka akan
menghasilkan alkena. Perubahan alkohol menjadi alkena ini merupakan proses dehidrasi
(pelepasan air) contoh:
CH3CH2OH

H2SO4

CH2=CH2 + H2O

160-170oC

Etena

H2SO4 pekat berfungsi sebagai dehydrator. Dehydrator yang dapat digunakan selain H2SO4
adalah dehydrator Al2O3 atau P2O5. H2SO4 pekat akan menyebabkan alkena yang terbentuk
mengalami polimerisasi. Urutan kereaktifan dehidrasi diperoleh : alkohol tersier> alkohol
sekunder>alkohol primer (Parlan dan Wahyuni, 2003).
Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis, sehingga biasa dituliskan diatas tanda panah
bukan disebelah kanan atau kiri persamaan reaksi. Dehidrasi sikloheksanol menjadi
sikloheksena. Proses dehidrasi ini merupakan sesebuah proses pemisahan yang umum digunakan
untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah produk cair. Alkohol yang bersuhu
tinggi akan menyebabkan terjadinya reaksi dehidrasi. Urutan alkohol dalam laju dehidrasi
diperoleh sebagai berikut alkohol 3o> alkohol2o> alkohol 1o (Parlan dan Wahyuni, 2003).
Destilasi adalah suatu metode pemisahan Hukum Raoult berdasarkan perbedaan titik
didih. Prinsip destilasi adalah penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada
suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama dengan
tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut destilat. Tujuan destilasi adalah
pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan memisahkan cairan tersebut dari zat padat yang
terlarut atau dari zat cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. Berikut
adalah struktur sikloheksanol :

OH

(Anonim, 2015).
MekanismeReaksi
Step 1

Step 2

H
O

H2O

Step 3

+
H HSO 4

H2SO 4

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4
anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.

ProsedurKerja
- Skema Kerja
Sikloheksanol
- Dimasukkan 20 mL ke dalam labu distilasi
- Ditambahkan beberapa potong batu didih
- Ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil digoyang
- Didistilasi perlahan dan dihentikan saat suhu 90C
- Ditambahkna 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat
- Dipisahkan cairannya dengan distilat
- Diidentifikasi distilat yang diperoleh dengan mengukur titik didih, massa jenis
dan ikatan rangkap (melalui reaksi dengan Br atau oksidasi KMnO4)
- Dibandingkan nilainya dengan alkohol
Hasil
-

Prosedur Kerja
Siapkan satu set alat desitlasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air

pendingin, gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.
Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong batu didih,
kemudian tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu
digoyang, kemudian destilasilah campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan
hentikan destilasi saat suhunya mencapai 90 o. Tambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat
yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati. Identifikasilah destilat
yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik didihnya, massa jenisnya dan
identifikasi ikatan rangkap

(melalui reaksi dengan brom atau oksidasi dengan KMnO4),

bandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).

Waktu yang dibutuhkan

No. Perlakuan
1.
Persiapan praktikum
2.
Preparasi sampel
3.
Destilasi
4.
Identifikasi destilat
Total waktuyang dibutuhkan
Data dan Perhitungan

Jam
07.00 07.20
07.20 07.50
07.50 08.40
08.40 09.40

Mr sikloheksanol : 100 g/mol

siklohekasnol : 0,94 g/ml
V sikloheksanol : 20 ml
Mr sikloheksena : 82 g/mol
siklohekasena : 0,81 g/ml
V sikloheksena : 8,1 ml
1. Massa jenis destilat:
Massa jenis destilat sesuai literatur : 0,81 g/mL
2. Rendemen:
C6H11OH + H2SO4 C6H10 + H2O
M

0,188 mol

0,188 mol

0,188 mol

0,188 mol

0 mol

0,188 mol

0,188 mol

m=xV
= 0,94 g/mL x 20 mL
= 18,8 g
mol =

m
Mr

18,8 g
100 g/mol

mol sikoheksena = 0,188 mol

mol =

m
Mr

= 0,188 mol

Waktu
20 menit
30 menit
50 menit
60 menit
150 menit

0,188 mol = mol =

V=

m
Mr

m
82 g/mol

15,42 g
0,81 g/mL

= 19,04 mL

V percobaan
V teoritis

Rendemen =

, m = 15,42 g

x 100% =

8,1 mL
19,04 mL

x 100% = 42,54%

Hasil
No

Perlakuan

.
1.

Sikloheksanol + Sebelum ditambah: tidak

H2SO4

Keterangan

(tetes berwarna

demi tetes) dan Setelah

2.

Gambar

ditambah:

dikocok

berubah menjadi hitam

Proses destilasi

Distilat berwarna putih

keruh

3.

Destilat
MgSO4

4.

+ Distilat
berwarna

Identifikasi
destilat:
a. Massa destilat 8,1 mL
1 mL

menjadi

tidak

b. Titik didih

85C

c.

Reaksi Ditambahkan sebanyak 5

tetes
dan
terbentuk
dengan KMnO4
endapan berwarna coklat
kehitaman
d.
Reaksi Ditambahkan sebanyak
30 tetes dan menjadi 2
dengan Br2
fasa
5.

Dibandingkan
dengan
sikloheksanol:
a. Titik didih
b.

Reaksi Ditambahkan sebanyak 5

tetes,
warna
hitam
dengan KMnO4
keunguan
c.

Reaksi Ditambahkan sebanyak

30 tetes, terbentuk 2 fasa,
dengan Br2
putih
keruh(agak
kekuningan) dan tidak
berwarna

Pembahasan
Percobaan kali ini mengenai reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol. Dehidrasi
alkohol adalah proses dimana terjadi pelepasan gugus OH karena gugus OH termasuk gugus
pergi yang buruk. Dehidrasi alkohol dapat dilakukan dengan cara menambahkan katalis berupa
asam kuat yang nantinya akan menghasilkan alkena. Alkohol yang digunakan dalam percobaan
kali ini adalah sikloheksanol. Langkah pertama yang adalah dengan mereaksikan sikloheksanol
sebanyak 20 mL dengan H2SO4 didalam labu alas bulat sambil digoyang-goyang dengan tujuan
untuk membuat larutan menjadi homogen. Penambahan H 2SO4 dilakukan dengan cara sedikit
demi sedikit agar diperoleh destilat yang cukup banyak. Kedua zat ini ketika direaksikan akan
menghasilkan larutan berwarna hitam dan mengeluarkan panas (reaksi eksoterm). Setelah kedua
zat yang berada di dalam alas bulat tercampur, kemudian alas bulat dipasang pada set alat
destilasi untuk mendapatkan destilatnya.

Prinsip

dari

destilasi adalah pemisahan senyawa dari campurannya berdasarkan

perbedaan titik didih. Suhu yang digunakan pada saat destilasi sebesar 90 C. Proses distilasi
akan dihentikan setelah distilat yang dihasilkan sudah berhenti menetes kemudian ditambahkan
dengan 5 g MgSO4 sedikit demi sedikit. MgSO4 ini berfungsi untuk mengikat kelebihan air
sehingga distilat tidak lagi mengandung air. Setelah itu didekantasi untuk memisahkan antara
padatan MgSO4 dengan sikloheksena. Destilat yang diperoleh berupa sikloheksena. Berikut ini
adalah proses dehidrasi sikloheksanol membentuk sikloheksena :
OH

H2SO4
0
90 C

H2 O

Destilat yang diperoleh akan diuji dengan brom dan KMnO 4. Destilat yang diperoleh
berwarna putih keruh. Uji yang pertama menggunakan brom dan uji yang kedua dengan KMnO 4
untuk membuktikan adanya gugus alkena. Sikloheksena yang diperoleh kemudian diuji dengan
menggunakan brom. Hasil uji sikloheksena dengan brom yaitu berubah menjadi larutan tidak
berwarna. Larutan tersebut membentuk dua fase. Hal ini sesuai dengan literatur. Alkena jika
direaksikan dengan Br2 akan mengalami adisi membentuk alkana atau larutan jenuh yang
ditandai dengan hilangnya warna kuning menjadi tidak berwarna. Sikloheksanol direaksikan
dengan Br2 yang digunakan sebagai pembanding. Hasil uji ini terbentuk 2 fase, fase atas tidak
berwarna sedangkan bagian bawah berwarna putih keruh. Hal ini menunjukkan bahwa alkohol
tidak dapat diadisi oleh Br2. Persamaan reaksi yang terjadi sebagai berikut :
OH

Br2

Uji selanjutnya adalah uji sikloheksena dengan KMnO 4 yang menghasilkan larutan tidak
berwarna dan terdapat endapan berwarna coklat kehitaman. Hasil ini telah sesuai dengan
literatur. Alkena yang direaksikan dengan KMnO4 akan membentuk endapan. Uji sikloheksanol
dengan KMnO4 digunakan sebagai pembanding. Hasil uji yang didapatkan terdapat endapan
pada larutan yang berwarna merah bata.
OH

(aq)

KMnO 4 (aq)

(aq)

Selanjutnya, dilakukan uji titik didih dan massa jenis pada sikloheksena. Titik didih yang
diperoleh dari percobaan yaitu 85 C dan massa jenis sesuai literatur sebesar 0,81 g/mL.
Rendemen yang diperoleh dari perhitungan yaitu sebesar 42,54%. Hasil tersebut dapat
disebabkan oleh kurang telitinya praktikan pada saat melakukan percobaan.
Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh dari percobaan kali ini yaitu :
1. Reaksi dehidrasi alkohol yang menghasilkan alkena berdasarkan mekanisme E 1, yaitu
dengan mereaksikan sikloheksanol dengan H 2SO4 dan dilakukan pemanasan untuk
membantu proses berjalannya reaksi.
2. Identifikasi senyawa dengan ikatan rangkap dapat dilakukan dengan dua pengujian yaitu
uji Br2 yang hasilnya berupa larutan 2 fase yang tidak berwarna dan putih keruh dan uji
KMnO4 yang hasil reaksinya terbentuk endapan coklat kehitaman.
Daftar Pustaka
Anonim. 2015. http://patrisiamarcevin.blogspot.co.id/2014/04/teknik-destilasi.html. Diakses 04
September 2015.
Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Parlan dan Wahyuni. 2003. Kimia Organik. Malang: Jica.
Parlan dan Wahyuni. 2005. Kimia Organik. Malang: Universitas Negeri Malang.
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri Makassar.
Tim penyusun. 2015. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas
Jember
Saran
Praktikan harus berhati-hati dalam merangkai alat jangan sampai ada kebocoran. Alat yang
dirangkai harus sesuai dengan prosedur yang telah ditentukan. Pengamatan saat identifikasi juga
harus dilakukan dengan teliti agar tidak mendapat hasil yang salah.
NamaPraktikan
Efa Uswatun Khasanah (131810301021).