Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Reaksi Pembuatan Alkena Dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan

senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.

Pendahuluan
Senyawa karbon organik terdiri dari senyawa hidrokarbon dan turunannya, seperti
alkana (CnH2n+2), alkena (CnH2n), dan alkuna (CnH2n-2). Senyawa turunan alkana memiliki ciri
khas yaitu adanya gugus fungsi pada struktur molekul. Gugus fungsi adalah atom atau gugus
atom yang merupakan bagian paling reaktif dari senyawa organik. Gugus fungsi memberikan
karakteristik kepada senyawa karbon. Sifat fisik dan sifat kimia senyawa hidrokarbon
ditentukan oleh gugus fungsi. Gugus fungsi dapat berupa ikatan karbon rangkap dua (-C=C-),
ikatan rangkap tiga (-CC-) (Sutresna, 2007).
Alkohol merupakan senyawa organik yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH)
pada sebuah alkana yang terikat pada atom karbon. Gugus fungsional alkohol adalah gugus
hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol yaitu
diantaranya alkohol primer, sekunder, dan tersier.
OH H3C CH3 H C
H3C 3 CH3
ethanol OH OH
(1o alcohol) H3C
propan-2-ol
o 2-methylpropan-2-ol
(2 alcohol)
(3o alcohol)

Gambar 1. Jenis-jenis alkohol

(Sumber: Wade, 2006)
Jenis alkohol tersebut merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon yang mengikat
gugus hidroksil (C-OH). Sifat fisik dari alkohol yaitu memiliki titik didih yang lebih tinggi
dibandingkan dengan alkana yang jumlah atom karbonnya sama. Hal tersebut dikarenakan
adanya ikatan hidrogen yang terjadi dalam gugus hidroksil (-OH). Alkohol merupakan salah
satu senyawa yang penting dalam kimia organik karena alkohol dapat diubah dalam banyak
tipe senyawa lainnya (Riswanto 2009).
 Alkena atau biasa disebut olefin dalam kimia organik merupakan hidrokarbon yang
memiliki ikatan rangkap antar atom karbon. Alkena disebut juga hidrokarbon tidak jenuh
karena tidak mempunyai atom dengan jumlah maksimum yang dapat ditampung oleh setiap
atom karbon. Alkena termasuk senyawa yang relatif stabil tetapi lebih reaktif daripada alkana
karena adanya ikatan rangkap karbon (C=C) (Anwar, 1996).
Alkena mempunyai sifat non polar yang larut dalam air karena mempunyai ikatan pi
dan mudah larut dalam lemak ataupun minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai reaksi
senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi wittig atau
reaksi dengan ilid phosponium, dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna. Alkena dapat
diperoleh dari dehidrasi alkohol, yaitu suatu reaksi penghilangan air. Alkohol primer,
sekunder, ataupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan alkena. Reaksi
dehidrasi dilakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya (Wade, 2006).
Reaksi dehidrasi didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari
molekul yang bereaksi. Dehidrasi alkohol termasuk rute sintesis yang bermanfaat pada
alkena. Reaksi dehidrasi yang terjadi merupakan subset reaksi eliminasi apabila ditambahkan
dengan asam kuat seperti asam sulfat dan asam fosfat. Gugus hidroksil pada alkohol bukan
sebuah leaving group (gugus pergi) yang baik, tetapi dengan penambahan asam sehingga
keadaan menjadi asam dapat memudahkan terjadinya protonasi gugus hidroksil sehingga
dapat menjadi gugus pergi yang baik berupa H2O. Ionisasi yang terjadi akan menghasilkan
suatu molekul air dan kation yang dapat mengalami deprotonasi membentuk alkena. Reaksi
dehidrasi alkohol dapat menghasilkan lebih dari satu produk sehingga hasil utama yang
terbentuk dapat diramalkan berdasarkan kaidah zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi
dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang kurang tersubstitusi (Fessenden, 1998).
Asam sulfat pekat dapat bertindak sebagai agen dehidrasi dan katalis. Katalis ini tidak
hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Asam sulfat pekat akan
menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis akan mengoksidasi beberapa alkohol
menjadi karbondioksida dan akan tereduksi menjadi sulfur oksida. Berikut ini contoh reaksi
dehidrasi alkohol:
OH
H2SO 4 pekat
(aq) (aq) + H2O (l)

Kedua gas karbondioksida dan sulfur oksida harus dilepaskan dari alkena. Pelepasan gas
karbondioksida dilakukan dengan cara melewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida
sehingga dapat menghilangkan gas gas tersebut. Asam fosfat cenderung digunakan untuk
menggantikan asam sulfat karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi
sampingan (Wade, 2006).
Penguapan dan destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini
dapat dilakukan secara tidak kontinyu atau kontinyu, pada tekanan normal atau vakum.
Umumnya destilasi sederhana menggunakan operasi tidak kontinyu. Campuran yang akan
dipisahkan dimasukan dalam penguap dan dididihkan. Hal khusus dari destilasi sederhana
adalah destilasi kukus, destilasi molekuler dan destilasi refluks (Handoyo, 1995).
Distilasi dibagi menjadi 4 macam yaitu distilasi sederhana, distilasi uap, distilasi vakum
(tekanan rendah), dan distilasi terfraksi. Distilasi sederhana digunakan untuk memisahkan
dua macam zat atau lebih yang mempunyai perbedaan titik didih cukup besar. Distilasi uap
merupakan suatu teknik untuk memisahkan dan memurnikan senyawa organik yang sukar
larut dalam air atau tidak larut dalam air. Distilasi uap dilakukan dengan cara mengalirkan
uap air ke dalam campuran sehingga bagian yang dapat menguap berubah menjadi uap pada
temperatur yang lebih rendah, melalui proses distilasi uap inilah yang akan digunakan untuk
mengisolasi minyak atsiri dari berbagai macam spesies. Praktikum distilasi minyak atsiri
menggunakan prinsip hidrodistilasi. Hidrodistilasi merupakan penyulingan suatu campuran
yang berwujud cairan yang tidak saling bercampur hingga membentuk dua fasa atau dua
lapisan. Proses ini dilakukan dengan bantuan air maupun uap air. Hidrodistilasi memiliki 3
jenis metode berdasarkan cara penanganan bahan yang diproses yaitu distilasi air, distilasi
uap dan air serta distilasi uap langsung (Sarifudin, 2010).

Mekanisme Reaksi
Reaksi total dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena, sebagai berikut.
OH
H2SO 4

Alkohol sekunder mengalami reaksi E1, mekanismenya:

Tahap 1 : Protonasi

H
+
O H H HSO4 O
H
+ HSO4
-

H H

Tahap 2 : Pembentukan karbokation

 H
+
O +
H -H2O CH
+ H 2O

H H

Tahap 3 : Pembentukan alkena

+
CH
+ H2SO4

H O
-
O S OH

(Pahlavan, 2012)
Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 mL, termometer, pipet mohr,
piknometer, penangas air.

Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4
anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.

Prosedur Kerja
Skema Kerja

Sikloheksanol

- disiapkan satu set alat destilasi

- dimasukkan ke dalam labu distilasi sebanyak 20 mL
- ditambahkan beberapa potong batu didih
- ditambahkan tetes demi tetes H2SO4 pekat sebanyak 3,3 mL ke dalam labu
sambil selalu digoyang
- didistilasi secara perlahan dan dihentikan saat suhu 90oC
- ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat
- didekantasi campuran secara hati-hati
- diidentifikasi titik didih, massa jenis, ikatan rangkap (melalui reaksi dengan
brom atau oksidasi dengan KMnO4).
- dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur)
Hasil

Prosedur Kerja
Satu set alat desitlasi disiapkan, digunakan labu destilasi 100 mL dan dihubungkan
dengan air pendingin, digunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai
penampung distilat. 20 mL sikloheksanol dimasukkan ke dalam labu destilasi, ditambahkan
beberapa potong batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke
dalam labu sambil selalu digoyang, kemudian campuran didestilasi secara perlahan-lahan di
atas pemanas listrik dan destilasi dihentikan saat suhunya mencapai 90oC. 5 gram
ditambahkan MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan cairannya dipisahkan dengan
didekantasi secara hati-hati. Destilat yang diperoleh pada prosedur diatas diidentifikasi
dengan mengukur titik didihnya, massa jenisnya dan diidentifikasi ikatan rangkap (melalui
reaksi dengan brom atau oksidasi dengan KMnO4), dibandingkan nilainya dengan alkohol
yang digunakan (secara literatur).

Waktu yang dibutuhkan

No. Kegiatan Waktu
1. Preparasi sampel 30 menit
2. Penambahan sikloheksanol 5 menit
3. Penambahan batu didih 5 menit
4. Penambahan H2SO4 pekat 15 menit
5. Proses distilasi 50 menit
6. Penambahan MgSO4 anhidrat 10 menit
7. Proses dekantasi 10 menit
8. Identifikasi titik didih 5 menit
9. Identifikasi massa jenis 5 menit
10. Identifikasi ikatan rangkap 5 menit

Nama Praktikan
Vidya Wahyu Pratiwi
141810301020