Macam2 sintesis alkena

Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih ikatan rangkap
dua atau antara dua atom C yang berurutan. Alkena disebut hidrokarbon tidak jenuh karena tidak
mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena
mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan. Alkena merupakan
senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap
karbon-karbon (C=C). Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana akan tetapi sebagian
besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan dua ikatan tunggal (Wade, 2006).

Sintesis alkena dengan beberapa metode, diantaranya yaitu dehidrohalogenasi alkil halida baik
secara E1 maupun E2, dehalogenasi dihalida visinal seperti dibrominasi dari dibromida visinal, dehidrasi
alkohol, dehidrohalogenasi alkana, reaksi eliminasi Hoffman and Cope, redukksi alkuna, reaksi Witting
dan Cracking. Metode yang akan dilakukan pada percobaan ini adalah metode dehidrasi alkohol.
Dehidrasi alkohol merupakan metode paling umum untuk membuat alkena. Kata dehidrasi secara garis
besar berarti penghilangan air. Hilangnya air (H2O) diikiti dengan hilangnya proton sehingga akan
menghasilkan alkena. Dehidrasi merupakan reaksi reversibel dan dalam kebanyakan kasus, konstanta
kesetimbangan tidak besar. Dehidrasi dapat dipaksa selesai dalam menghilangkan produk sampingan
dari reaksi campuran ketika terbentuk (Wade, 2006).

Reaksi dehidrasi didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang
bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset dari reaksi eliminasi karena gugus hidroksil (-OH) adalah
gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam Brønsted sering kali membantu protonasi gugus
hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik, H2O. Dehidrasi alkohol merupakan rute sintesis yang
bermanfaat pada alkena. Agen dehidrasi yang umum meliputi asam sulfat pekat, asam fosfat pekat,
aluminium oksida panas, keramik panas (Hoffman, 2004).

Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karena adanya pelepasan
H2O. Dehidrasi alkohol sekunder dan alkohol tersier adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan
pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol primer adalah reaksi E2 (eliminasi 2) dimana
hanya terjadi satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton
diserang oleh basa dan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui lepasnya molekul air.
Perbedaan mekanisme reaksi tersebut disebabkan oleh mudah tidaknya pelepasan H2O setelah
diprotonasi, dengan kata lain tergantung pada kestabilan ion karbokation yang terbentuk. Kestabilan
kerbokation dapat digambarkan sebagai berikut: tersier > sekunder > primer > metil (Matsjeh, 1993).

Reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol

 Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh karena memiliki ikatan rangkap. Ikatan yang dimiliki
oleh alkena yaitu ikatan sigma (σ) dan ikatan phi (π). Alkena bersifat reaktif dan memiliki kekuatan
yang lebih besar dibandingkan dengan alkana karena adanya ikatan rangkap antar karbon-karbonnya
(Wade, 2006).
Hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap dua atau lebih disebut dengan alkena.
Ikatan rangkap pada alkena merupakan sebuah gugus fungsional biasa dalam hasil alam. Ikatan rangkap
ini sering dijumpai bersama dengan gugus-gugus fungsional lainnya. Produk ini sering dijumpai dalam
tumbuhan dan minyak bumi. Senyawa alkana yang dilakukan proses pemanasan dengan katalis
merupakan salah satu cara dalam pembuatan alkena dalam suatu industri. Proses ini biasanya disebut
dengan proses perengkahan atau cracking. Alkena pada suhu rendah biasanya digunakan sebagai bahan
baku industri yang sangat penting, misal dalam pembuatan plastik, karet sintetik dan alkohol (Fesenden,
1989).
Alkohol adalah salah satu senyawa yang sangat bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.
Kegunaan alkohol misalnya dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, sebagai bahan bakar serta
merupakan pelarut yang baik untuk berbagai zat. Titik didih yang dimiliki alkohol lebih tinggi
dibandingkan dengan titik didih senyawa alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama. Titik
didih alkohol bernilai tinggi karena adanya ikatan hidrogen. Densitas alkohol dapat dipengaruhi oleh
banyaknya cabang, panjang pendeknya suatu gugus alkil yang dimiliki serta banyaknya gugus hidroksil
yang terikat pada atom karbon yang berikatan kuat dengan ikatan hidrogen. Kelarutan alkohol dapat
dipengaruhi oleh banyaknya cabang yang dimiliki, semakin banyak cabang yang dimiliki maka titik
didihnya akan semakin rendah (Suminar, 1990).
Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-
OH) pada suatu senyawa alkana. Rumus umum dari alkohol yaitu R-OH. Salah satu zat yang penting
dalam kimia organik yaitu alkohol, karena dapat diubah dari dan ke banyak jenis senyawa lainnya.
Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Senyawa yang dapat dihasilkan oleh
reaksi dengan alkohol yaitu senyawa yang mengandung ikatan R-O atau senyawa yang mengandung
ikatan O-H (Fessenden, 1998).
Alkohol dapat dibagi atau dibedakan menjadi tiga jenis, diantaranya adalah alkohol primer,
alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer merupakan suatu alkohol dengan gugus –OH
terletak pada atom karbon paling ujung atau yang terikat langsung pada satu atom karbon lainnya. Jenis
alkohol yang memiliki gugus –OH yang terletak pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon
lainnya disebut alkohol sekunder, sedangkan alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH yang
terletak pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lainnya.
Alkohol pada umumnya akan mengalami reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam
kuat, misal H2SO4 atau H3PO4 untuk menghasilkan alkena dalam air. Asam sulfat selain sebagai katalis
yang bersifat asam juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol
menjadi karbon dioksida dan di saat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida.
Kedua gas ini (Karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena (Wade, 2006).
Alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom karbon
yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan molekul dengan ikatan
rangkap. Reaksi melepasnya molekul air yang dilakukan dengan senyawa yang dapat mengikat air
secara kuat, misalnya H2SO4 pekat disebut dengan reaksi dehidrasi. Dehidrasi alkohol merupakan
sebuah rute sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada umumnya dapat mengalami reaksi
eliminasi apabila dipanaskan dengan katalis asam kuat seperti H2SO4 untuk menghasilkan alkena dan
air. Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group atau gugus pergi yang baik, namun dalam kondisi
asam gugus ini dapat diprotonasi (Wade, 2006).
Dehidrasi alkohol dimulai dari asam yang melakukan protonasi,
mengubah gugus pergi atau leaving group buruk yaitu –OH menjadi gugus pergi yang baik yaitu H2O.
Atom H akan pergi meninggalkan karbokation. Basa pada campuran memindahkan satu proton dari
karbon A membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Hal-hal yang perlu diingat
menganai dehidrasi alkohol antara lain:
1. Selalu dimulai dengan protonasi gugus hidroksil yaitu alkohol bertindak sebagai basa
2. Dehidrasi alkohol menurut 3̊ > 2̊ > 1̊ yaitu sesuai dengan kemantapan ion karbonium
(Rasyid, 2009).

Reagen dehidrasi

Alkohol pada umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat,
misal H2SO4 atau asam fosfat (H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air. Asam sulfat pekat akan
menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan
agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat
yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan
sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena (Wade, 2006).

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-
OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol
merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak
tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksinya dapat
menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa
mengandung ikatan O-H (Fessenden, 1998).

Asam sulfat pekat (H 2 SO 4 ) atau asam fosfat pekat (H3PO4) sering digunakan sebagai
reagen untuk dehidrasi karena asam ini bertindak baik sebagai katalis asam dan sebagai agen dehidrasi.
Alkohol dicampurkan dengan asam sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih
pada suhu yang lebih rendah daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena
adalah hasil dari destilasi. Hidrasi asam ini sangat eksotermik. Gugus hidroksil dari alkohol adalah
gugus pergi yang jelek (-OH), tetapi protonasi oleh katalis asam mengkonversinya menjadi gugus pergi
yang baik (H2O). Langkah kedua, hilangnya air dari alkohol terprotonasi membentuk karbokation,
karbokation merupakan asam yang sangat kuat. Setiap basa lemah seperti H2O atau H 2 SO 4
memindahkan satu proton dari karbon β (karbon yang berdekatan dengan karbokation) membentuk
alkena dan katalis asam terbentuk kembali (Bruice, 2011).

Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik, akan tetapi di bawah
kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan
kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena. Dehidrasi alkohol 2°
dan alkohol 3° adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan
dehidrasi alkohol 1° adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Suatu reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap
pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa (H2SO4-) dan secara
simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui hilangnya molekul air. Apabila
reaksi dehidrasi alkohol menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan
berdasarkan kaidah Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada
alkena yang kurang tersubstitusi (Hoffman, 2004).