ALKOHOL (ALKANOL)

1. Definisi
Alkohol (alkanol) adalah senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat
pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

2. Rumus Umum
Rumus umum alkohol adalah : CnH2n+1OH

3. Sifat Fisik Dan Kimia

Sifat Fisik alkohol
Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 ) berupa cairan tidak berwarna
dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan.
Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang.
Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya.
Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak berwarna.
Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa, akan tetapi memberikan kesan panas dalam
mulut.

Sifat Kimia Alkohol

Dehidrasi alkohol
Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi
dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat berlebih
dicampurkan dalam alkohol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180 C, maka
gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas,
membentuk H2O.

Jika campuran tersebut dipanaskan hingga 140 C maka terbentuk etil eter.

H2SO4 pekat
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140 C
etanol etoksi etana
 Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya.
Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.

[O] [O]
a. alkohol primer aldehida asam karboksilat

Contoh :

[O]
b. alkohol sekunder keton

Contoh :

c. alkohol tersier sukar dioksidasi

Reaksi alkohol dengan logam Na atau K

Alkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak
sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus OH digantikan dengan logam
tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.
2ROH(s) + 2Na(s) 2RONa(s) + H2(g)
alkohol natrium alkoholat

Contoh :
2C2H5OH(s) + 2Na(s) 2C2H5ONa(s) + H2(g)
Etanol natrium etanolat
Jika terdapat air maka alkoholat terurai kembali menjadi alkohol dan natrium hidroksida
(NaOH).
C2H5ONa(s) + H2O(l) C2H5OH(l) + NaOH(l)

Esterifikasi
Alkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi
esterifikasi.

Contoh :

4. Tata Penamaan
IUPAC
1) Pemberian nama alkohol dilakukan dengan mengganti akhiran a pada nama alkana dengan
ol. Contoh :

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang.
Contoh :

3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-OH) dengan nomor
atom C paling rendah.
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan
abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan gugus alkil yang mengikat gugus hidroksil.

Contoh :
2) Tambahkan akhiran alkohol setelah nama substituen.

contoh:

5. Reaksi Pembuatan
1) Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa
Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam.
RX + KOH ROH + KX
Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan
mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil
iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida
primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida
sekunder maupun tersier.

2) Mereduksi Aldehida dan Keton

Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.
RCHO + H2 ROH
Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.
ROR + H2 ROH
Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.
3) Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat
Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk
membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi
adisi H2SO4 pada etena. Contoh:
CH3-CH2-SO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4

4) Hidrasi Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol.
Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah:
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

5) Hidrolisis Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat
menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi:
RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH
Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang
diperlukan.

6) Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard
adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX.
Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO CH3-CH2-OMgCl
Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O CH3-CH2-OH + MgCl(OH)

6. Reaksi-reaksi Senyawa
Oksidasi
Alkohol dengan oksidator kuat seperti NA2Cr2O7 + H2SO4 dapat mengalami reaksi oksidasi.
Hasil yang diperoleh dari reaksi oksidasi berbeda-beda tergantung pada jenis alkoholnya.
Akohol primer jika teroksidasi menghasilkan aldehida apabila jumlah oksidator masih berlebih
akan terjadi oksidasi berlanjut memebntuk asam karboksilat, alkohol sekunder menghasilkan
keton sedangkan alkohol tersier menghasilkan campuran asam karboksilat dan keton. Reaksi
antara alkohol primer, sekunder dan tersier dengan NA2Cr2O7 + H2SO4 dapat dilihat pada
contoh:.
Penggantian Gugus OH
Gugus OH pada alkohol dapat digantikan oleh atom-atom halogen apabila direaksikan
dengan fosfor halida dan asam halida. Fosfor halida dapat berupa PX3 dan PX5
sedangkan asam halogen berupa HX.

laju reaksi alkohol dengan asam halogen adalah alkohol tersier > alkohol sekunder
> alkohol primer.

Penggantian Atom H pada Gugus OH oleh Gugus Asam, Logam Aktif dan Gugus
Alkil

Reaksi diatas merupakan reaksi antara alkohol primer dan asam karboksilat.
Bila dipanaskan dengan penambahan sedikit asam sulfat pekat maka akan terbentuk
sebuah ester dan H2O. H2O yang diperoleh dari reaksi diatas dibentuk dari H dari
alkohol dan OH dari asam asetat. Apabila digunakan alkohol tersier H diperoleh dari
asam asetat dan OH dari alkohol.
Apabila alkohol direaksikan dengan asam-asam anorganik produk yang
diperoleh berupa ester anorganik. Produk yang diperoleh dari reaksi antara etanol
dengan asam sulfat berupa etil hidrogen sulfat dan air, sedangkan produk yang
diperoleh dari reaksi antara etanol dengan asam nitrit berupa etil nitrit dan air.
 Atom H pada gugus OH dapat digantikan oleh logam aktif seperti Na. Reaksi
antara alkohol dan Na menghasilkan garam natrium alkoksida dan pembebasan gas
hidrogen. Garam yang diperoleh dari reaksi ini apabila dihidrolisis akan diperoleh
kembali alkohol asalnya. Laju pergantian atom H oleh logam aktif yaitu alkohol primer
> alkohol sekunder > alkohol tersier.
Setelah pergantian atom H oleh logam aktif apabila direaksikan lagi dengan
alkil halida akan terjadi pergantian logam aktif oleh gugus alkil. Logam aktif yang
didesak keluar akan bereaksi dengan halogen dari alkil halida membentuk garam.