Senyawa karbon adalah senyawa yang terdiri dari karbon, hidrogen, nitrogen, oksigen , dan
unsur – unsur organik yang lain. Senyawa karbon dapat dikelompokkan berdasarkan gugus
fungsi yang dimilikinya. Gugus fungsi adalah gugus atom yang menentukan struktur dan sifat
senyawa karbon. Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa karbon.
Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi, karena rumus molekulnya sama tetapi
rumus struktur berbeda. Perhatikan perbedaan struktur alkohol dan eter berikut.
Pemberian nama alkohol terdiri atas dua sistem yaitu IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry) dan Trivial atau nama lazim (nama
perdagangan)
Pemberian nama alkohol seperti pada alkana , hanya akhiran -a diganti dengan
akhiran -ol (alkana menjadi alkanol)
Contoh :
CH3–CH2–OH etanol
b) Memberi nomor pada rantai utama dari ujung terdekat gugus – OH sehingga
memiliki nomor terkecil.
d) Jika terdapat lebih dari satu gugus -OH pada molekul yang sama (polihidroksil
alkohol), digunakan akhiran -diol, -triol, dan seterusnya.
Contoh:
Pemberian nama secara trivial, yaitu nama gugus alkil yang terikat pada gugus
–OH diikuti kata alkohol.
Contoh:
c) Jenis-jenis Alkohol
a) Alkohol Primer
Alkohol primer adalah alkohol yang gugus -OH terikat pada atom C primer
Contoh:
b) Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom C
sekunder.
Contoh:
c) Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C tersier.
Contoh:
Seperti pada alkohol pemberian nama eter juga ada dua sistem yaitu IUPAC dan
Trivial atau nama lazim (nama perdagangan)
1) Jika R yang berbeda, maka nama Alkoksi adalah R yang lebih pendek dan
alkana adalah rantai R yang lebih panjang.
2) Penomoran digunakan untuk letak gugus alkoksi dan letak cabang alkil pada
rantai alkana. Penomoran dari atom C yang dekat gugus alkoksi –OR.
Contoh:
b) Nama trivial
Pemberian nama senyawa alkil alkil eter diikuti kata alkohol. Nama senyawanya
adalah alkil alkil eter. (alkil diurutkan sesuai abjad)
Contoh
1. Sifat alkohol
a. Sifat fisik
(1) Titik didih lebih relatif tinggi dari eter. Hal ini disebabkan antara molekul
alkohol terjadi ikatan hidrogen. Titik didih semakin meningkat sesuai
humlah atom C
(2) Kelarutan alkohol dalam air semakin panjang rantai karbon semakin rendah
kelarutannya. Metanol, etanol, dan propanol mudah larut, alkohol lainnya hanya
sedikit larut.
(3) Alkohol suku rendah (jumlah atom karbon 1- 4) berupa cairan tidak berwarna,
rantai sedang berupa zat cair kental, rantai panjang jumlah atom 12 berupa
zat padat yang tidak bewarna
b. Sifat kimia
Contoh:
Contoh:
c. Oksidasi alkohol tersier tidak teroksidasi
(2) Dapat bereaksi dengan logam (Na, K, Mg, Al) melepas H2.
Contoh:
Secara umum:
Contoh:
(4) Dapat bereaksi dengan PX3, PX5, , atau SOX membentuk alkil halida. (R –
X)
Contoh:
Contoh:
2. Sifat eter
a. Sifat fisik
(1) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudah menguap,
mudah terbakar, beracun
(2) Titik didih eter lebih rendah daripada titik didih alcohol dengan jumlah
atom C yang sama, karena eter tidak membentuk ikatan hidrogen
(3) Kelarutan
b. Sifat kimia
(1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3, untuk membedakan alkohol dengan eter.
(2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (untuk membedakan alkohol
dengan eter).
R – O – R + HX → R – OH + RX
1. Pembuatan Alkohol
c) Hidrasi alkena.
d) Hidrolisis ester.
2. Pembuatan Eter
b) Eter dibuat dengan sintesis eter Williamson, yaitu reaksi antara alkil halida
dengan suatu alkoksida.
R – X + R – ONa → R – O – R + NaX
1. Alkohol
a. Metanol
b. Etanol
Sebagai pelarut organik, parfum, cat, pernis, dan antiseptik (pencuci mulut
mengandung alkohol 5% – 30%)
c. Glikol
Untuk zat anti beku pada radiator mobil (daerah bermusim dingin), bahan baku
dalam industri serat sintesis dan pelarut.
d. Gliserol
a. Eter
Sebagai pelarut senyawa organik, obat bius pada operasi, dan desinfektan (tetapi
sekarang tidak digunakan lagi sebagai obat bius).
Seperti alkohol dan eter, aldehid dan keton juga merupakan isomer, karena aldehid dan
keton memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO. Amati perbedaan
struktur aldehida dan keton berikut:
1. Aldehida
a) Nama IUPAC
Pemberian nama aldehid seperti pada alkana, hanya akhiran -a diganti dengan
akhiran -al (alkana menjadi alkanal) Penomoran dimulai dari gugus fungsi yaitu atom C
yang mengikat O
Contoh:
b) Nama trivial
Contoh:
2. Keton
a) Nama IUPAC
Pemberian nama keton seperti pada alkana, hanya akhiran -a diganti dengan
akhiran -on (alkana menjadi alkanon)
Contoh:
b) Nama trivial
Pemberian nama keton diambilkan dari nama alkil-alkil sesuai urutan abjad
diakhiri dengan keton
Contoh:
1. Sifat aldehida
a. Sifat fisik
1. Pada umumnya aldehid berwujud cair , kecuali (formaldehida, dan
asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar
3. Titik didih aldehid relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar.
Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal
pada karbon–oksigen, hal ini menyebabkan perbedaan muatan pada molekul sehingga
terjadinya dipol
b. Sifat Kimia
1. Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat.
2. Sifat keton
a. Sifat fisik
1. Keton suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna, berbau
harum, dan mudah larut dalam air. Suku yang lebih tinggi sukar larut dalam
air, sedangkan keton suku tinggi berwujud padat.
2. Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan
massa molekul relatif yang hamper sama. Misal titik didih propana
adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.
3. Keton pada sukurendah dapat laruta dalam air , sedangakan suku yang lebih
tinggi kurang larut dalam air.
b. Sifat Kimia
BACA JUGA
1. Pembuatan aldehid
2. Pembuatan keton
1. Aldehid
2. Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut untuk lilin, plastik, sirlak, dan pelarut selulosa
asetat
Seperti aldehid dan keton, asam karboksila dan ester, juga merupakan isomer, karena
asam karboksila dan ester memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO2
Perhatikan perbedaan struktur asam karboksila dan ester berikut:
1. Asam karboksilat
a. Nama IUPAC
Pemberian nama asam karboksilat seperti pada alkana hanya akhiran –a diganti
“oat”dan dengan menambahkan kata “asam” di depannya ( alkana menjadi
alkanoat) Penomoran dimulai dari atom C yang mengandung gugus fungsi.
Contoh:
b. Nama trivial
Pemberian nama asam karboksilat diturunkan diambil dari nama asal asam
tersebut di alam
Contoh:
2. Ester
a. Nama IUPAC
Ester merupakan turunan dari asam karboksilat, hanya saja gugus H dari gugus
-OH digantikan dengan gugus alkil “R”. Jadi cara pemberian nama ester
dengan mengganti asam dengan alkil yang bersesuaian.
Contoh:
b. Nama Trivial
Contoh:
a. Sifat fisik
1. Wujud asam karboksilat , suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-
suku yang lebih tinggi berupa zat padat.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam suku rendah (C1- C4) mudah larut, semakin
banyak jumlah atom C kelarutan semakin berkurang.
3. Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan
hidrogen.
b. Sifat Kimia
1. Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam
karboksilat bersifat polar
2. Kereaktifan
Asam karboksilat merupakan asam lemah , seakin panjang rantai C semakin
lemah asamnya.
3. Dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air (Reaksi penyabunan)
Sabun
ester
5. Dapat bereaksi dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
amida
2. Sifat ester
a. Sifat fisik
1. Ester suku rendah berwujud cair yang berbau harum (beraroma buah-buahan),
ester bersuku tengah berwujud cair kental, ester bersuku tinggi berwujud
padat
2. Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan
titik beku asam karboksilat asalnya, karena tidak memiliki ikatan Hidrogen
3. Ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuku tinggi tidak larut
dalam air (minyak dan lemak)
b. Sifat Kimia
1. Ester bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3.
3. Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan
gliserol (reaksi penyabunan).
Secara industri asam metanoat dibuat dengan mereaksikan CO dan NaOH dengan
reaksi seperti berikut
2. Pembuatan Ester
Ester dibuat dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan
alkohol
b. Kegunaan ester
1) Sebagai esensce buatan, misalnya: apel (metil butirat), aroma pisang (amil
asetat), dan aroma nanas (etil butirat).
Alkil halida merupakan senyawa turunan alkana, dimana satu atau lebih atom H diganti
atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Rumus umum RX (R = CnH2n+1) dan ( X=
F, Cl, Br, I
1. Tatanama IUPAC:
b) Penomoran dari atom C yang mengikat atom halogen mempunyai nomor yang
sekecil mungkin.
c) Atom halogen diberi akhiran - o missal: bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan
iodo (I). Pemberian nama adalah nama atom halogen – nama cabang alkil
-nama alkana
d) Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan
awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan
sebagainya.
e) Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran dari
atom yang reaktif mulai dari F, Cl, Br, I. Namun, penulisan nama tetap urut
sesuai abjad , yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), lalu iodo (I).
Pada haloalkana dengan a satu atom halogen, nama trivialnya adalah alkil halida.
Contoh
c. Sifat Haloalkana
1. Sifat Fisik
2) Titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yang memiliki jumlah atom C
yang sama. Hal ini disebabkan adanya penggantian atom hidrogen oleh
atom halogen yang memiliki massa atom lebih besar daripada hidrogen.
3) Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair, dan padat untuk suku yang
lebih tinggi
2. Sifat Kimia
R – X + MOH → R – OH + MX
Contoh:
3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini
disebut Sintesis Wart.
2 RX + 2 Na → R – R + 2 NaX
d. Pembuatan Haloalkan
1) Reaksi substitusi
Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet
(suv) atau suhu tinggi:
2) Reaksi adisi
Reaksi adisi antara senyawa alkana dengan senyawa asam halide (HX) atau senyawa
halogen (X2). Lihat kembali aturan Markovnikov.
e. Kegunaan Haloalkana
4) Freon (kloro fluoro karbon CFC) untuk pendingin dan gas dorong pada aerosol,
tetapi CFC dapat merusak lapisan ozon.
5) Dikloro difenil trikloro etana (DDT) untuk insektisida, tetapi dapat mencemari
lingkungan karena tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.
Latihan
1. Tulislah nama IUPAC dan nama trivial dari senyawa-senyawa turunan alkana
berikut:
c.