ALKOHOL DAN ETER

A. ALKOHOL Alkohol adalah senyawa turunan dari alkana dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogennya dengan gugus Hidroksil (OH). Menurut kedudukan atom karbonnya, alkohol dibedakan atas : a. Alkohol Primer adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon primer. b. Alkohol Sekunder Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon sekunder.

c. Alkohol Tersier Alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon tersier. Contoh :
Alkohol Primer Alkohol Sekunder Alkohol Tersier

CH 3

CH 3 CH 2 CH 2OH

CH 3 CH CH 3

CH 3 CH CH 3

OH
Propanol -1 (Propil alkohol) Propanol -2 (iso propil alkohol)

OH
Propanol -3 (Tersier butil alkohol)

TATA NAMA
a. Alkohol yang memiliki rantai C terpanjang yang mengikat gugus -OH diberi nama sesuai dengan nama alkananya, dengan mengganti akhiran a dengan ol, sedangkan untuk alkohol yang bermartabat lebih dari satu diberi akhiran diol, triol dan seterusnya. b. Atom C yang mengikat gugus -OH, atau yang paling dekat dengan gugus -OH, diberikan nomor terendah.

CH 3

CH 2OH CH 2OH
Etana diol -1,2

CH 2OH

CH 2OH
Etanol

CHOH
CH 2OH
Etana diol -1,2

c. Alkohol diberi nama sesuai dengan nama alkananya, dengan memberi awalan h idroksi, dan tempatnya dinyalakan dengan nomor atom karbon yang bersangkutan. Contoh :
CH 2OH CH 2OH

CH 2
CH 3
1-hidroksi propana

CH 2
CH 3
2-hidroksi propana

d. Nama Trivial alkohol masih sering dipakai, maka alkilnya disebutkan dahulu, kemudian diberi akhiran alkohol. Contoh :
CH 3 CH 3

CH 2OH
Etil alkohol

CH 2
CH 2OH
Propil Alkohol

e. Untuk suku-suku yang tinggi masih dipakai nama trivial lain, yaitu dianggap turunan dari metanol, sedangkan namanya disebut dengan karbiol. Contoh :
CH 3

CH C OH
CH 3
Tri metil karbinol = 2 metil propanol -2= 2-hidroksi 2 metil propana = 2metil iso propil alkohol

SIFAT-SIFAT
Alkohol suku rendah berupa cairan, suku tinggi berupa zat padat. Alkohol suku rendah menunjukan sifat seperti air, suku tinggi sifatnya seperti alkana. Makin banyak atom karbonnya, makin tinggi bobot jenisnya. Alkohol primer titik didih, titik lebur lebih tinggi alkohol sekunder. Dengan logam alkali menjadi alkoholat.

2CH 3CH 2OH 2 Na 2C2 H 5ONa H 2

Dengan fosfor halida terjadi halo alkana.

3CH 3CH 2OH PCl3 3CH 3CH 2Cl H 3 PO3
Etanol Etil klorida

CH 3CH 2OH PCl5 CH 3CH 2Cl POCl3 HCl

Etanol Etil klorida

Jika alkohol direaksikan dengan asam terjadi eter.

CH 3CH 2OH PCl5 CH 3CH 2Cl POCl3 HCl

Alkohol dipanaskan dengan asam sulfat 1) Pada suhu 1400 C

H 2 SO4 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2 O CH 2CH 3 H 2O 1400 C

Etanol

Dietil eter

2) Pada suhu 1800 C

CH 3
CH 2OH
Etanol

H 2 SO4 1400 C

CH 2 CH 2
Etena

H 2O

Jika Alkohol dioksidasi 1) Alkohol primer menjadi aldehida/ alkanal

CH 3
CH 2OH
Etanol

H 2O HC O
Etanal/ aldehida

CH 3

2) Alkohol sekunder menjadi keton/ alkanon

CH 3 CH 3

C 0 H 2O CHOH O
CH 3
propanol

CH 3
aseton

B. ETER (ALKOKSI ALKANA)

Alkoksi Alkana adalah senyawa alkana yang satu atom hidrogennya diganti dengan gugusan alkoksi (OR).
R H R O R
alkana Alkoksi alkana

Atau alkoksi alkana dapat dianggap senyawa yang merupakan anhidrida alkohol yaitu dua molekul alkohol kehilangan satu molekul air.
2 R OH R O R H 2O
alkohol Alkoksi alkana

Dengan demikian, alkoksi alkana dapat disebutkan senyawa yang mengandung O terikat oleh dua buah alkil.

1. TATANAMA DAN ISOMERI

a. Alkoksi alkana namanya diturunkan dari nama alkananya dengan diberi awalan alkoksi. Bagi eter majemuk maka gugus alkil yang terbesar dianggap sebagai senyawa dasar (alkananya). Contoh :
CH 3 O CH 3 CH 3 O CH 2CH 3
Metoksi metana Metoksi etana

b. Eter juga mempunyai nama trivialnya yaitu nama eter tersebut dengan diberi awalan alkilnya. Contoh :
CH 3 O CH 3
Dimetil eter Metil etil eter

CH 3 O CH 2CH 3

Keisomeran : Eter merupakan isomer dari alkohol. Misalnya dapat berbentuk eter dan dapat alkohol.
C4 H10O

Sebagai eter :
CH 3CH 2 O CH 2CH 3
Dietil eter

CH 3 OCH 2CH 2CH 3

Metoksi propana Metil propil eter

CH 3 CH 3 O CH 3
CH 3
2-metil propanol

Sebagai alkohol :
CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH butanol-1
H | CH 3 C CH 2 CH 3 | OH butanol-1

CH 3
CH 3 O CH 3
CH 3
2-metil propanol

2. PEMBUATAN
a. Sintesis WILIAMSON: dengan mereaksi alkil halida dgn Na alkoholat

RONa CIR ' R O R ' NaCl CH 3CH 2ONa Cl CH 2CH 3 CH 3CH 2 O CH 2CH 3 NaCl Na etanol etil klorida dietil eter
b. Dalam teknik dibuat dengan memanaskan alkohol dengan asam pekat o pada temperatur 130 - 140 C

2 ROH R O R ' NaCl 2CH 2OH CH 3CH 2 O CH 2CH 3 H 2O etanol

130-140 C
o

dietil eter

3. SIFAT-SIFAT
a. Sifat Fisik
Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod. Titik didih lebih rendah daripada alkohol yg jumlah atom C - nya sama Tidak dapat bereaksi dengan logam Na dan fosfor halida Dapat diuraikan oleh hidrogen halida, terutama HJ

b. Sifat Kimia
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida. Reaksi dengan asam sulfat. Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat. Reaksi dengan asam iodida. Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
Hidrolisis. Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

Halogenasi. Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom H

4.ETER YANG PENTING

a. Eter
C2 H 5 O CH 2CH 5 dietil eter = etoksi etana = aether
dgn asam sulfat pada 1) Pembuatan Dengan mereaksikan etanol temperatur 130 - 140oC
H SO

2 4 2C2 H 5OH C3 H 2C3 H 2 O CHCH H 2O

2) Sifat-sifat - Eter berupa zat cair mudah menguap, mudah terbakar - Tidak larut dlm air, mudah dlm etanol dan kloroform. - Penyimpanan eter diluar pengaruh cahaya diisi sepenuh mungkin
3) Pemakaian

Sebagai pelarut lemak Dalam kedokteran sebagai anaestheticus)

obat

bius

(aether

5. ISOMER
Alkohol berisomer gugus fungsi dengan eter
C C OH etanol

C2 H 6 O

H2
C

H2
C CH 3 dimetil eter

H3

ALDEHIDA DAN KETON

(ALKANAL dan ALKANON)

RUMUS UMUM CnH2nO

Kedua senyawa ini merupakan isomer dgn rumus CnH2nO, dan
O

ditandai dengan gugus karbonil

|| . Bedanya alkanal gugus karbonil C

terletak di ujung, sedang pada pada alkanon terletak di tengah (atom

pada gugusan karbonil atom karbon sekunder).
Contoh: H

RC = O alkanal

RCR alkanon

A. ALKANAL
1. Tata Nama Alkanal diberi nama menurut alkana yg sesuai dgn mengganti akhiran a dng al

O O CH3C

CH3CH2C

etana

H
propanol

 Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karbonat dengan mengganti akhiran at dari nama asam karboksilat dengan aldehida
O

HC

formaldelhida, sebab HCOOH asam format

H O

CH3CH2C

astaldelhida, sebab CH3OOH asam asetat

2. Pembuatan
Dengan mengoksidasi alkohol / alkanol primer
O

RCH2OH + O

RC + H2O
H O

CH3CH2OH + O

CH3C + H2O H

etanol

etanal

 Pemanasan kering garam Na format

RCOONa + HCOONa RCHO + Na2CO3 alkanal

Contoh:
CH3COONa + HCOONa CH3CHO + Na2CO3 alkanal

3. Sifat-sifat
Alkanal suku rendah berbentuk gas, suku tinggi berbentuk cairan. Karena alkanal mempunyai ikatan rangkap, maka alkanal mempunyai sifat tinggi.

a. Adisi hidrogen membentuk alkohol primer

O RC + 2H RCH2OH alkohol primer H

b. Adisi Na bisulfit
O RC + NaHSO3 H OSO2 Na RCH2OH OH CN O RCH RC + HCN OH H

c. Adisi Na bisulfit

d. Adisi alkil magnesium klorida menghasilkan alkohol sekunder

O RC + RMgCl H H RCR +H2O OMgCl H

RCR
OMgCl

OH

RCR + Mg OH Cl

Alkana mempunyai sifat mereduksi a. Jika pereaksi Fehling ditambahkan alkanal maka akan terbentuk endapan merah bata Cu2O . Contoh:
2CuSO4 + 4NaOH 2Cu(OH)2 CH3 + 2CuO HC=O etanal 2NaSO4 + 2Cu(OH)2 2CuO + 2H2O CH3 COOH asam asetat + Cu2O merah bata

a. Dapat mereduksi pereaksi Tollens, terjadi cermin perak. Contoh:

CH3 HC=O etanal + Ag2O CH3

+ 2 Ag cermin
COOH asam asetat

b. Dapat mereduksi pereaksi NESSLER, terjadi endapan hitam. Contoh:

(K2Hgl4 + 2 KOH
2 Hg(OH)2 CH3CHO + 2 HgO etanal 4 Kl + Hg(OH)2 )2 2 HgO + 2 H2O CH3COOH + Hg2O asam asetat hitam

Atom oksigen pada alkanal dapat diganti dengan atom gugusan lain a. Dengan hidrazina terjadi senyawaan. Contoh:
CH3CHO + H2NNH2
etanal hidrazina CH3CH=N-NH2 + 2 H2O

etanal hidrazina

b. Dengan fosfor penta halida atom oksigen. Contoh:

CH3CHO + PCl5
CH3CHCl2 + POCl3

Atom oksigen pada alkanal dapat diganti dengan atom gugusan lain a. Alkanal dapat melakukan polimerisasi. Contoh:
O 3 HCHO formaldehida (HCHO)3 paraformaldehida H2C CH2

O paraformaldehida

O 3 CH3CHO formaldehida (CH3CHO)3 paraformaldehida CH3CH HCCH3 O H O C parafasetaldehida

 Alkanal rendah apabila dipanaskan dengan basa pekat dapat membentuk reaksi Cannizzaro
2 HCHO + NaOH formaldehida CH3OH + HCOONa metanol Na format

3.Alkanal-alkanal yang Penting

(1) Metanol = HCHO = formaldehida a) Pembuatan dengan mengoksidasi katalisator Cu
Cu CH3OH + O HCHO +H2O

metanol

dengan

b) Sifat-sifat
Pada temperatur biasa berupa gas, berbau merangsang Dapat larut dalam air Larutan dalam air dengan kadar 30-40O% di perdagangkan dengan nama formalin. Banyak dipakai sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar sintektik

 Dengan basa terjadi reaksi CANNIZZARO 2 HCHO + NaOH CH3OH + UCOONa metanal metanol Na format Dengan amoniak terjadi kondensasi menghasilkan senyawa yang disebut hexamine atau urotropin yang dipakai sebagai anti septika saluran kencing.
6 HCHO + 4 NH3 metanal (CH2 )6 N4 + HCOONa hexamin
N CH2 H2C N CH2 CH2 CH2 N
H2

c. Pemakaian
Sebagai pemusnah hama Dipakai pengawet mayat Dalam jumlah besar untuk membuat plastik, damar sintetik.

H2C

hexamin

(2) Etanal = CH3CHO = asetaldehida a) Pembuatan

Dengan mengloksidasi etanol CH3CH2OH + O CH3CH2OH + H2O etanol etanal Mengalirkan gas etuna melalui garam mercuri CH3

+ H2O

Hg++

CH2 CHOH vinil alkohol

CH2 HC = O etanal

CH etuna

b) Sifat-sifat
Etanal berupa zat cair dengan titik didih 20,8C. Dapat mengadakan polimerisasi (lihat di muka). CCl3CHO + H2O kloral CCl3CHO + H2O klorat hidrat

c) Pemakaian Pemakaian Etanal dapat digunakan untuk sintsis: etanol, asam asetat, karet buatan, dan damar buatan.

(3) Alkanal yang lain

Kloral CCl3

HC = O
2,2,2 trikloro etanal a) Pembuatan Dengan mereaksikan etanal dengan natrium hipoklorida. CH3 + NaClO CCl3 + 3 NaOH HC = O HC = O b) Sifat-sifat Kloral berupa cairan kental dan berbau tajam dan bila dimasukkan ke dalam air terbentuk kloral hidrat.

c) Pemakaian Untuk sintesis DDT.

CCl 3 H
CCl 3

Cl

H + CHO + Cl

H2O

fenil klorida kloral

A. ALKANON
O RCR Keton atau CnH2nO

Cl

CH

Cl

D.D.T. (Dikro Difenil Trikloro etana)

1. Tata nama
Alkana diberi nama menurut alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a dengan on. O

CH3CH2CH3 propana

CH3CH2CH3 propanon

Nama trivial dari keton disusun dari nama kedua alkilnya dengan diikuti akhiran keton. Contoh: CH3COCH3 CH3CH2CH3 dimetil keton etil metil keton

2. Pembuatan
Dengan mengoksidasi alkohol sekunder. 2 CH3COONa
O RCR + RMgCl Cl O CH3C + CH3MgCl Cl Asetil klorida

CH3COCH + NaCO3

Dengan memijarkan garam-garam K, Na, Ca-karboksilat

RCOR + MgCl2

Dengan mereaksikan lasil halida dengan pereaksi Grignard

CH3COCH3 + MgCl2 propanon

3. Sifat-sifat
Alkanon suku rendah berbentuk cairan tak berwarna dapat larut dalam air, suku-suku 'rendah berbentuk cairan yang tidak larut dalam air, sedangkan suku tinggi berbentuk zat padat. Seperti pada alkanal, alkanon juga mempunyai sifat mengaddisi. Alkanon tidak dapat berpolimerisasi. Alkanon tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling, Tollens dan Nessler. Tidak dapat membentuk reaksi Cannizzaro.

4. Keton yang Penting

Aceton = propanon
CH3 C=O dimetil keton = acetonum CH3

(1) Pembuatan Penyulingan kering Dengan mengoksidasi propanol-2 Penyulingan (cering dari kayu (2) Sifat-sifat Cairan tak berwarna, bau memadai, dapat campur dengan air. Aseton dengan kloroform membentuk kloretan.
CH3 C=O + HCl3 CH3 aseton CH3 CCl3COH CH3 Aseton klorobutanol

(3) Pemakaian Sebagai pelarut senyawa-senyawa organik Untuk sintesis senyawa-senyawa organik lainnya Untuk bahan peledak Untuk denaturasi spiritus

5. Isomer.
Aldehid berisomer gugus fungsi dengan keton Contoh : C3H6O
O CCC H H3 H2

etil aldehid = propanal

CCC H3 H2 O

dimetil keton = propanon