MAKALAH KIMIA OARGANIK

1. Alkohol

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi

–OH.contoh rumus struktur alkohol adalah metanol. Senyawa alkohol sudah banyak
di kenal dan di manfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk
minuman,makanan,maupun untuk keperluan medis. Beberapa jenis makanan dan
minuman yang beralkohol yang banyak di konsumsi orang dihasilkan dari hasil
fermentasi karbohidrat, misalnya tape, singkong, anggur dan lain-lain.

a. Rumus Umum Alkohol

Rumus struktur senyawa karbon

CH3-CH3 CH3-CH2-OH

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-OH

Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2 maka rumus umum alkanol adalah
CnH2n+1 OH atau CnH2n+1O.

b. Jenis-Jenis Alkohol

Berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana dikenal empat jenis atom C
yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier,atom C kuertner. Berdasarkan
letak gugus fungsinya,alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu:

1. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C
primer.

Contoh: CH3-CH2-OH

│
 CH3

2. Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C
sekunder.

Contoh: CH3-CH3-CH-OH

3. Alkohol tersier yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C
tersier.

Contoh: CH3

CH3-CH3-C-OH

CH3

A. Tatanama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol yaitu:

1. Penamaan secara trival yaitu yang di mulai penyebutan nama gugus alkil yang
terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.

Contoh: CH3- CH2- OH etil alkohol

CH3-CH2-CH2-OH propil alkohol

2. Penamaan sistem IUPAC yaitu mengganti akhiran a pada alkana dengan ol (alkana
menjadi alkanol).

Contoh: CH3-CH2-OH etanol

CH3-CH2-CH2-OH propanol
  Urutan penamaan senyawa alkohol menurut IUPAC

· Menurut rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –
OH selain itu atom karbon lain sebagai cabang.

· Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung
rantai,sehingga posisis gugus –OH mendapatkan nomor terkecil.

· Urutan penamaan : - Nomor atom C yang mengikat cabang

-Nama cabang : CH3 metil

C2H5 etil

-Nama rantai induk ( alkanol)

Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil,apabila gugus –OH
ekivalen dari kedua rantai induk,maka penomoran dimulai dari salah satu ujung
sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

B. Keisomeran Alcohol

Alkohol mempunyai tiga keisomeran sebagai berikut:

1. Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –
OH dalam molekul alkohol.Keisomeran posisi dalam alcohol mulai terdapat pada
propanol yang mempunyai dua isomer yaitu 1-propanol dan 2-propanol.

CH3-CH3-CH2-OH CH3-CH(OH)- CH3

 1-propanol 2-propanol

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:

a. Membuat kemungkinan kerangka atom C

b. Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda setiap
bentuk kerangka atom C.

2. Keisomeran Optik

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik,kemampuan suatu senyawa untk

memutar suatu bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya
atom C asimetrik.yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.Banyaknya
isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n dengan n = jumlah atom C asimetrik.

2-butanol mempunyai satu atom C asimetrik,sehingga isomer optik 2-butanol adalah

CH3 CH3

│ │

H―CH―OH HO―C―H

│ │

C 2 H5 C2H5

3. Keisomeran Fungsi

Keisomeran fungsi yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi
diantara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama.

C. Sifat-Sifat dan Struktur Alkohol

1. Sifat Fisis

Titik Kelarutan
No Nama Rumus struktur Mr
didih (g/100 g air)

1 Metanol CH3-OH Larut baik 32

65

2 Etanol CH3-CH2-OH Larut baik 46

78

3 Propanol CH3-CH2-CH2-OH Larut baik 60

98

4 Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 8,3 74

118
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
5 Pentanol 2,6 88
OH 138

Pada tabel diatas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif
tinggi.Semakin besar massa molekul relatif alkanol, maka titik cair dan titik didihnya
juga akan tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan
kenaikan massa molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama,
alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus.
Kelarutan alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai
karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar,
sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin
berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang,
sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.
 2. Sifat Kimia

Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga
menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi antara lain:

D. Reaksi Alcohol

1. Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen.
Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C2H5―OH+ Na → C2H5ONa +H2

Etanol Na-Etoksida

Reaksi ini dapat digunakan sebagai reaksi pengenal alkohol

2. Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung

pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti
larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk
mengidentifikasi alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

§ Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut
membentuk asam kar-boksilat.

Contoh:

CH3―CH2―OH CH3―COH+H2O

Etanol etanol
 CH3―COH CH3COOH

Etanol asam etanol

§ Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

§ Alkohol tersier teroksidasi.

3. Reaksi dengan Oksigen Halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air
dengan reaksi:

R―OH+HX R― H2O

Contoh:

CH3― OH+HCl CH3―Cl+H2O

4. Reaksi Esterifikasi

Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.

R―OH + R― COOH R―COOR’ + H2O

Alkohol asam karbosilat ester

Contoh:

C2H5OH + CH3COOH CH3 ― COOC2H5 + H2O

Etanol asam asetat etil asetat

5. Reaksi Dehidrasi Alkohol

Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

Contoh:
 CH3―CH2―CH2―OH CH2―CH=
CH2 + H2O

n―propanol 1―propena

Menurut aturan Saytzeff, pada reaksi dehidrasi alkohol primer, atom H dan gugus OH
yang terlepas berasal dari atom-atom C yang berdekatan. Sedangkan pada reaksi
dehidrasi alkohol sekunder, atom H yang terlepas berasal dari atom C yang terikat
pada rantai C terpanjang.

E. Sintesis Beberapa Senyawa Alkohol

1. Metanol

Metanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan idrogen menggunakan
katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350 °C.

Reaksi: CO + 2 H2CH3OH

Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula terjadi
jika karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan
orang yang mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H2CO)
atau asam format (HCO2OH) yang merusakkan sel-sel retina.

Jika formaldehida adalah penyebabnya, maka diduga zat ini

menghambat pembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar sel retina
berfungsi. Jika asam format penyebabnya, maka diduga asam ini menonaktifkan
enzim yang mengandung besi yang bertanggung jawab mengangkut oksigen ke
retina. Suatu kondisi menyertai pembentukan asam format, yakni asidosis di mana
pH darah dan jaringan darah menurun. Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan
getah. Sebagian metanol diubah menjadi formal dehida untuk bahan pembuat plastik.
2. Etanol

Etanol adalah senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu.
Misalnya, bir mengandung + 7% volume etanol, wiski, brendi, arak mengandung +
40% volume etanol, dan anggur mengandung + 12 volume etanol. Etanol tidak
beracun, tetapi bersifat memabukkan dan menyebabkan kantuk karena menekan
aktivitas otak atas. Etanol juga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol
dapat menjadi ketagihan dan sukar baginya untuk meninggalkan alkohol itu. Alkohol
yang terdapat dalam minuman beralkohol itu sama dengan yang terdapat dalam
alkohol teknis, seperti spiritus. Oleh karena itu, alkohol teknis diracuni (didenaturasi)
sehingga tidak dapat diminum lagi.

Minuman beralkohol dikenakan cukai yang tinggi, harganya jauh lebih mahal
daripada alkohol teknis. Hal ini antara lain dimaksudkan supaya orang tidak terlalu
mudah memperolehnya. Etanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada kar-
bohidrat dengan bantuan ragi. Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kita sering
membuat tape ketan, yang bahan-bahannya adalah beras ketan yang dimasak
kemudian diberi enzim (ragi) secukupnya dan dibiarkan beberapa hari. Etanol yang
terbentuk lalu dipisahkan dengan distilasi. Reaksi yang terjadi:

C6H12O6 2 C2H5OH + 3 CO2

Asam

`Dalam industri, etanol dibuat dengan cara hidrasi alkena dengan katalis asam.
Reaksi:

CH2= CH2 + H2O C2H5OH

F. Kegunaan alkohol

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.
a. Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya
etanol dan butanol.

b. Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol
dan metanol.

c. Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanol dan etanol).

2. Alkil Halida

A. Pengertian Alkil Halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya
diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan
dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat
diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup
menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.
Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam
organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti
CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi
taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang
memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B,
suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium
violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva
nyamuk
Kimiawan sering menggunakan RX sebagai notasi umum untuk organik
halida, R menyimbolkan suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi
elektron dalam keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut:
F : 1s2 2s2 2p5
Cl : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
Br : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
I : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4d10 5s2 5p5
 Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan
hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu
halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil.
Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh
tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3 dari fluor, klor, brom, dan
iod. Kekuatan ikatan C¾X menurun dari metil fluorida ke metil iodida. Hal ini
mencerminkan prinsip umum bahwa tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien
antara orbital-orbital yang mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan
efisiensinya menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.
Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon,
sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan posisif partial
(δ+) dan halogen muatan negatif partial (δ-). Dengan demikian kerapatan elektron
pada halogen lebih tinggi daripada karbon.
B. Klasifikasi Alkil Halida
Alkil halida digolongkan menjadi 4 golongan berdasarkan terikatnya halida tersebut:
a) Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon
primer.
b) Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon
sekundernya
c) Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon
tersier
C. Tatanama Alkil Halida
1. Ingatlah awalan. Awalan untuk rantai karbon (met-, et-, prop-, but-, danseterusnya)
2. Tentukan rantai atom karbon terpanjang, yang akan menentukan awalan. Akhiran
untuk semua alkana adalah -ana.
3. Nomorilah dari rantai yang bermula pada ujung yang terletak paling dekat dengan
titik percabangan pertama atau halogen
4. Jika substituen- substituen berjarak sama jauhnya dari ujung yang berlawanan,
mulailah penomoran dari substituen sesuai dengan urutan abjad.
5. Bila terdapat lebih dari satu substituen yang sama gunakan di-, tri-, tetra-, dan
seterusnya sebelum penulisan subsutuen.
6. Daftarlah substituen menurut abjad, jangan menggunakan spasi, tetapi gunakanlah
tanda hubung.
7. Substituen kompleks dinamai mulai dari atom yang terikatpadarantai karbon.
Nama-
8. nama substituen ini ditempatkan dalam tanda kurung. Halida sederhana umumnya
dinamai sebagai turunan hidrogen halida. Sistem IUPAC menamai halida sebagai
halo turunan hidrokarbon. Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-)
secara berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.
D. Sifat Fisik Alkil Halida
Senyawa alkil halida suku rendah mempunyai sifat khusus, yaitu agak manis
dan harum tetapi yang berantai karbon panjang bau dan rasanya tidak nyat, semua
alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun pada
senyawa alkil halida terdapat perbedaan elektron gravitasi yang sangat kecil antara
atom karbon dan halida, maka alkil halida kepolarannya pun sangat kecil sehingga
tidak larut dalam air maupun asam sulfat pekat tetapi dapat larut dalam pelarut
organik seperti alkohol, eter maupun ligroin.
E. Reaksi Alkil Halida
Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka
dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh
melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam
dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi,
halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).
Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak
sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.
1. Substitusi Nukleofilik
2. Mekanisme Substitusi Nukleofilik
3. Perbandingan Mekanisme SN1 dan SN2
4. Reaksi Eliminasi: Mekanisme E2 dan E1
5. Persaingan Subtitusi Dan Eliminasi
F. Kegunaan Alkil Halida
1. Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan
dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
2. Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam
kebakaran (Pyrene).
3. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air
conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
H. Cara Pembuatan
Reaksi berlangsung :
1. Melewatkan gas halida kering ke alkohol
2. Memanaskan alkohol dengan asam pekat
3. NaBr dan H2SO4 dengan adanya alkohol
4. HCl (paling tdk reaktif) membutuhkan ZnCl2 dpat bereaksi dgn alkohol 1 derajat
atau 2 derajat sdg utk 3 derajat ckp mengocoknya dgn HCl pada suhu kamar