GUGUS FUNGSI

TIM DOSEN KIMIA UMUM

UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
 QUIZ
Kerjakanlah Soal berikut ini :

1. Senyawa dengan rumus C3H6O2 dapat berupa…?

a. Alcohol b. eter c. asam karboksilat d. keton e. eter
 
2. Senyawa dengan rumus CH3CH2CH2COOCH2CH3 termasuk golongan…
a. Aldehida b. keton c. asam karboksilat d. ester e. eter
 
3. .Manakah pasangan di bawah ini yang bukan merupakan isomer
a. asam karboksilat dan ester b. aldehid dan keton c. alkanol dan alkoksi-alkana
d. alkanal dan alcohol e. alkuna dan alkadiena

4. Isomer gugus fungsi dari snyawa berikut

a. etil etanoat
b. metoksi propana
c. metil propanoat
d. asam butanoat
e. etoksi propane
Senyawa karbon di luar alkana dianggap turunan (derivatif) dari
alkana.

Ciri khas senyawa turunan alkana adalah adanya gugus fungsi

pada struktur molekul

Gugus fungsi adalah gugus dalam suatu molekul senyawa

karbon yang mudah bereaksi dengan pereaksi tertentu. Gugus
fungsi berperan sebagai ciri khas dari senyawa karbon tertentu
juga berperan pada sifat kimia suatu senyawa

Gugus fungsi dapat berupa ikatan karbon rangkap dua (-C=C-),

ikatan karbon rangkap tiga (-CΞC-), atom atau gugus atom
Alkohol dan Eter

 Golongan alkanol disebut juga alkohol, sedangkan golongan

alkoksi disebut juga eter.
 Kedua homolog berisomer fungsional karena keduanya
mempunyai rumus umum yang sama, yaitu CnH2n+2O
tetapi berbeda gugus fungsinya.
 Monoalkohol dikelompokkan sebagai alkohol primer, sekunder,
dan tersier.
H2 H2 H2
H3C C C C OH CH3
H2
1o H3C C C CH3
Alkohol primer OH
H2 H 3o
H3C C C CH3
OH
Alkohol tersier
o
2
Alkohol sekunder
Tata nama alkohol:

1. Penentuan rantai induk didasarkan pada rantai C terpanjang

yang mengandung gugus –OH.
2. Penomoran rantai induk berfungsi untuk menunjukkan posisi
gugus fungsi maupun cabang-cabang rantai induk.
3. Penamaan diambil dari nama alkana dengan mengganti
akhiran –a menjadi –ol.

C2H5 CH3
H H2 H2
H3C C C C C C CH3
7 6 5H 4 3 1
2
CH3 OH

5-etil-3,6-dimetilheptan-3-ol
Eter
 Eter merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus –O atau
gugus alkoksi (-OR).
 Senyawa eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa lain
yang mengandung gugus –OH, seperti ai r, alkohol, fenol, dan senyawa
dengan gugus amina.
 Eter siklik mudah larut dalam air daripada eter rantai terbuka,
contoh THT (tetra hidro furan).

Tata nama Eter

Eter dalam sistem IUPAC disebut alkoksi alkana.
Penamaan: dengan memberi nama alkoksi pada gugus alkil terkecil
(yang terikat pada atom oksigen (-OR) dan nama alkana pada
gugus alkil yang lebih besar selaku rantai induk

H H2
H3C C O C CH3
2-etoksi butana
CH2
CH3
Sifat-Sifat Alkohol dan Eter

1. Suhu
- Pada suhu kamar, alkohol bersuku rendah akan berwujud cair, sedangkan yang
bersuku tinggi berwujud padat.
- Dimetil eter berbentuk gas pada T kamar dan eter sederhana lainnya berbentuk
cairan yang mudah menguap

2. Titik didih dan titik leleh

- Alkohol dengan suku makin tinggi akan mempunyai titik didih dan titik eleh yang
makin tinggi.
- Eter mempunyai Td dan Tl lebih rendah daripada alkohol yang bersesuaian. Hal ini
karena tidak adanya ikatan hidrogen pada eter.

3. Kelarutan
- Alkohol larut dalam air, tetapi kelarutannya berkurang jika suku makin tinggi.
- Khusus untuk metanol, etanol, dan propanol larut dalam air pada semua
perbandingan.
- Eter sukar larut dalam air karena molekul air tidak begitu pol ar.
- Dalam laboratorium, eter sering dipakai sebagai pelarut senyawa nonpolar seperti
lemak dan damar.

4. Daya hantar listrik

- Alkohol dan eter merupakan senyawa nonelektrolit.
Sifat-sifat Kimia

1. Ikatan hidrogen
- Antarmolekul alkohol terdapat ikatan hidrogen.
- Eter dapat membentuk ikatan H dengan senyawa lain yangmengandung
gugus OH seperti air, alkohol, fenol, atau gugus amina (-NH2).
- Antarmolekul eter hanya ada ikatan van der Waals.

2. Kepolaran
- Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH.
- Kepolaran alkohol akan makin kecil jika sukunya makin tinggi.
- Molekul eter tidak begitu polar sehingga kelarutannya dalam air sedikit.

3. Kereaktifan
- Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
- Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan mengunakan
oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.
- Eter sangat tidak reaktif, tahan terhadap pengoksidasi atau pereduksi,
asam-asam encer, dan basa.
- Eter mudah terbakar dengan adanya oksigen menghasilkan CO2dan H2O.
Pembuatan Alkohol
Beberapa senyawa alkohol yang penting dalam industri seperti metanol dibuat secara
hidrogenasi CO. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut :
Katalis, 350oC
CO 2H2 CH3OH
4000 psi

Etanol yang biasa disebut sehari – hari sebagai alkohol, dengan rumus struktur C 2H5OH.
Etanol diproduksi dengan proses fermentasi karbohidrat, misalnya fermentasi ubi kayu
yang sering disebut dengan pembuatan tape.
 
Karbohidrat → C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2CO2(g) (dengan bantuan enzim)
Glukosa Etanol
Proses fermentasi tidak bisa menghasilkan etanol dengan konsentrasi tinggi. Karena pada
konsentrasi alkohol lebih dari 15%, mikroorganisme akan mati.

Di dunia industri, etanol diproduksi dengan reaksi adisi air dan etena pada temperatur 280 oC
dan tekanan 300 atmosfer.
CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH (dengan katalis H2SO4)
Pembuatan Eter

Eter dibuat dengan sintesis eter Williamson, yaitu reaksi antara

alkil halida dengan suatu alkoksida

Bisa juga melalui reaksi dehidrasi (pelepaskan molekul air dengan asam sulfat atau
Al2O3 sebagai zat pendehidrasi.
Kegunaan Beberapa Alkohol
a. Metanol banyak digunakan sebagai bahan baku etanol dan bahan polimer.
Metanol juga banyak digunakan sebagai pencampur bensin maupun spirtus
b. Isopropil alcohol, cairan tak berwarna (td 82oC), adalah alkohol gosok untuk
keperluan pijat dan menurunkan suhu demam, juga digunakan sebagai
pelarut minyak wangi, krim, lotion dan kosmetik lainnya.
c. Etilen Glikol digunakan sebagai pelarut cat, bahan pelembut, bahan dasar
industri serat sintesis seperti Dacron
d. Gliserol banyak digunakan sebagai pelumas dalam obat wasir (supositoria)
dan pelembab dalam kosmetik, makanan dan obat-obatan. Selain itu, gliserol
digunakan sebagai bahan baku plastik, serat .

Kegunaan Beberapa Semyawa Gologan Eter

e. Dietil eter (etoksi etana) digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik,
juga digunakan sebagai zat anestasi (obat bius).
b. Metil Tertier Butil Eter (MTBE), digunakan untuk menaikan angka oktan besin
c. Dalam laboratorium, eter dipakai sebagai pelarut senyawa nonpolar, seperti
lemak dan damar.
Aldehida dan keton

Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organik

yang mengandung gugus karbonil yang memiliki persamaan
dan perbedaan baik dari segi sifat-sifat kimia, fisika dan
kegunaan.

Suatu aldehid memiliki satu gugus alkil atau aril dan

satuhidrogen yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus
RCHO,

keton mempunyai dua gugus alkil atau aril yang terikat pada
karbon karbonil dengan rumus umum RCOR.

Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus

karbonil, oleh karena itu struktur dan sifat gugus karbonil
Tata Nama Senyawa Aldehid
IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan

“nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran

dimulai dari karbon aldehid (karbonil).
Tata Nama Senyawa Aldehid dan keton

Pemberian
. nama untuk senyawa aldehida tidak jauh berbeda dengan
alkana, hanya dengan mengganti akhiran ana menjadi anal sedangkan
pada keton menganti akhiran ana menjadi anon

O
O
O CH3CH=CH-CH - C - H
C2H5 - C - H
H-C-H CH3
metanal (formadehida) etil aldehida (propanal) 2-metil-3-pentenal

O
O
CH3-CH C - CH3
C2H5 - C - CH3
CH3
etil metil keton (butanon) Isopropil metil keton (3-metil-2-
butanon)
Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

 Formaldehid

 Asetaldehid

 Propionaldehid

 Benzaldehid
 Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:

Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen pada gugus

karbonil membawa muatan negative parsial dan karbon
membawa muatan positif parsial

Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-molekul

aldehida dan keton  titik didih lebih tinggi daripada
alkana yang setara.

Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan sesamanya  titik didih lebih rendah
dibanding alkohol yang setara.

17
 Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:

• Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen

dengan molekul lain  Aldehida dan keton BM
rendah larut dalam air.
O H O

CH3CCH3 H

• Secara terbatas aldehida dan keton dapat

mensolvasi ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.

18
 Sifat fisika beberapa aldehida
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehida CH3CH2CHO 49 16

butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit

19
 Sifat fisika beberapa keton
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut

20
Pembuatan Aldehid dan Keton
 Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

Kegunaan Aldehida

1)  Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai

formalin yang digunakan untuk antiseptik dan pengawet mayat.

2)  Formaldehida juga dimanfaat sebagai bahan baku untuk

industri plastik melamin dan bakelit.

3)  Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan

industri, misalnya polivinilasetat (P VA) yang digunakan sebagai
bahan lem dan paraldehida (Obat penenang).

4)  Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida

merupakan zat yang memberi aroma khas pada kayu manis, dan
vanilin merupakan senyawa aldehida yang memberi aroma khas
pada buah vanili.
Kegunaan keton

1)  Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah

propanon atau aseton. Aseton banyak dimanfaatkan
sebagai pelarut (misalnya pelarut cat kuku) dan
pembersih kaca. Aseton juga merupakan bahan baku
untuk membuat senyawa bahan industri, misalnya
perspex (sejenis plastik) dan bispenol (plastik).

2)  Hormon dalam tubuh manusia, misalnya

testosteron, progesteron, kortikosteron, dan sejenisnya
merupakan senyawa keton.
ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Kegunaan Beberapa Senyawa Karboksilat
a. Asam asetat digunakan dalam pembuatan cuka (asam asetat encer).
Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet,
digunakan juga dalam pembuatan serat selulosa asetat, plastic, zat
warna, obat-obatan.
b. Asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa
asam. 
c. Benzoat, propanoat, dan asam sorbat (2,4-heksadienoat), digunakan
sebagai pengawet makanan karena kemampuan mereka untuk
memmatikan mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan. 
d. Asam format dan asam etanoat yang banyak digunakan dalam
pembuatan cat, perekat, dan coating.
Kegunaan Ester
1Esteryang berasal dari buah-buahan digunakan untuk aroma
(essence) pada makanan. Sebagai essence pada makanan dan
minuman. Beberapa ester mempunyai aroma buah-buahan
seperti apel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), dan
aroma nanas (etil butirat).

2. Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan sabun.

3. Ester lilin (campuran ester Beeswax (lilin lebah, C25H51COO –

C30H61) dan lilin caurnauba CH3(CH2)23 – O – C – (CH2)26CH3)
digunakan cat/pelapis mobil mobil dan mebel
Isomer Fungsional
Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi mempunyai rumus struktur berbeda karena perbedaan
gugus fungsional yang terikat pada senyawa tersebut.
Ada tiga isomer fungsional yaitu :
(a) alkohol dengan eter dengan runus umum CnH2n+2O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2-O-CH2-CH3
1-Butanol di-etil-eter

(b) aldehida dan keton dengan rumus umum CnH2nO

O O
CH3-CH2-C H CH3-C-CH3
etil-aldehida (td.49oC) di-metil keton (td 56oC)

(c) asam karboksilat dan ester dengan rumus umum CnH2nO2.

O O
CH3-CH2-C OH CH3-C O-CH3
etil-karboksilat (td.141oC) di-metil ester (td.57,5oC)
Tugas Rutin
1. Kenali gugus fungsi dalam setiap struktur berikut :
O

O C OH O

H3C OH H3C C H H3C C O CH3

a b c d

2. Namailah senyawa berikut ini :

O

C O CH3
O O
H
H3C C H H2CH3C C CH3 H 3C C OH

CH3
(a) (b) (c) (d)
3. Tuliskan Isomer dari :
a. Pentanoat
b. Heksanon
c. Heptanol

4. Apakah gugus karbonil ? Jelaskan mengap ikatan

ganda karbon-karbon bersipat non pollar, tetapi ikatan
ganda karbon-oksigen sangat polar.

5. Tuiskan struktur dari :

d. Aseton
e. Dietilketon
f. 3-metilbutanal