Bab.

7
Senyawa Karbon Turunan Alkana
A. Gugus Fungsi
B. Alkohol dan Eter
C. Aldehid dan Keton
D. Asam Karboksilat dan Ester
E. Reaksi-reaksi Senyawa Karbon
F. Kegunaan dan Dampak Beberapa
Senyawa Turunan Alkana

03/12/2021 1
 A. Gugus Fungsi
adalah Gugusan atom atau sekelompok atom yang menentukan
sifat khas senyawa karbon tersebut. Gugus fungsi senyawa
karbon merupakan bagian yang aktif, sebab ketika senyawa
karbon tersebut bereaksi, maka yang mengalami perubahan
adalah bagian gugus fungsinya, sedangkan bagian yang lain tetap.

O O
CH3  C —H + ½ O2  CH3  C— OH

Pada contoh diatas, bagian yang diarsir merupakan gugus

fungsinya. Berdasarkan gugus fungsinya, senyawa turunan alkana
dikelompokkan menjadi alkohol, eter, aldehida, keton, asam
karboksilat, dan ester.
03/12/2021 2
ada 6 senyawa karbon turunan alkana, yaitu :

03/12/2021 3
B. Alkohol dan Eter
• Alkohol dan Eter mempunyai rumus molekul yang sama
(CnH2n+2O), tetapi mempunyai gugus fungsi yang berbeda.
Peristiwa seperti ini disebut sebagai keisomeran gugus
fungsi. Alkohol mengikat gugus fungsi hidroksil (–OH) dan
eter mengikat gugus fungsi alkoksi (–OR’).
Contoh:
• C3H8O sebagai alkohol mempunyai 2 isomer dan sebagai
eter mempunyai 1 isomer.
Sebagai alkohol Sebagai eter
CH3 – CH2 – CH2 – OH(1-propanol) CH3 – CH2 – O – CH3
CH3 – CH – CH3 (2-propanol) (Etil metil eter)

OH
03/12/2021 4
> Tata Nama Alkohol dan Eter
• Untuk alkohol versi IUPAC:
1) Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH
sebagai rantai utama dan beri nama seperti nama
alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran
“ol”.
2) Atom karbon diberi nomor, di mana atom karbon yang
mengikat gugus –OH mempunyai nomor serendah
mungkin.
3) Jika terdapat cabang, penamaan seperti tata nama alkana.
4) Urutan penyebutannya adalah: nomor cabang dan nama
cabang (jika ada) - nomor letak gugus −OH - nama rantai
utama.
03/12/2021 5
Contoh:
CH3OH : metanol
CH3CH2OH : etanol
CH3CH2CH2OH : 1-propanol
CH3CH2CH2 CH2OH : 1- butanol
• Tata nama alkohol versi trivial
Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH
sebagai rantai utama dan beri nama dengan nama alkil, yaitu
dengan mengganti akhiran “ana” menjadi “il”. Kemudian ikuti
nama tersebut dengan kata “alkohol”.
Contoh:
CH3OH : metil alkohol
CH3CH2OH : etil alkohol
CH3CH2CH2OH : propil alkohol
03/12/2021 6
Untuk Eter versi IUPAC:
1. R–O dengan jumlah atom C sedikit dibaca sebagai
alkoksi, sedang –R dengan jumah atom C lebih banyak
dibaca sebagai alakana.
2. Letak gugus alkoksi (R–O–) pada alkana diberi nomor
seperti pada penomoran terhadap gugus alkil dari suatu
alkana yang bercabang.

Tata nama umum atau Trivial :

• Eter yang memiliki gugus alkil R sama dengan gugus R’ ,
disebut eter simetris dan penamaannya disebut dengan
dialkil eter.
• Eter yang memiliki gugus R tidak sama dengan R’ ,
penamaannya adalah: alkil (R) – alkil (R’)- eter, dengan
memperhatikan urutan abjad.
03/12/2021 7
Contoh :
Struktur Cara IUPAC Cara trivial
CH3–O–CH3 Metoksi metana dimetil eter atau metil eter
CH3–O–C2H5 Metoksi etana etil metil eter
C2H5–O–C2H5 Etoksi etana dietil eter atau etil eter
CH3CHCH3
O 2-etoksi propana etil sekunder-propil eter
C 2 H5

CH3
2-metil-2-metoksi metil tersier-butil eter
CH3OCCH3 propana (MTBE)
CH3
03/12/2021 8
Contoh Soal
1. Tentukan benar atau salah penamaan alkohol dan eter berikut
Jika salah, tuliskan penamaan yang benar.
3-butanol
metil propil eter
2-metoksi-3-metilbutana
2-metil-3-propanol
2,2-dimetil-1-butanol

2. Tuliskan nama senyawa alkohol dan eter berikut :

CH3
CH3 – CH2 – CH – OH CH3
CH3 – C – OH
CH3 CH3 – C – O – CH2 – CH3
CH3
CH3

03/12/2021 9
Jenis-jenis Alkohol
1. Berdasarkan letak gugus hidroksi (−OH), ada :
a. Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus −OH-nya terikat
pada atom C primer.
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
b. Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus −OH nya terikat
pada atom C sekunder.
CH3 CH CH2 CH3
OH
c. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus −OH
nya terikat pada atom C tersier.
CH3
CH3 C CH3
03/12/2021 OH 10
2. Berdasarkan jumlah gugus −OH, ada :
a. Alkohol monovalen, yaitu alkohol yang hanya
mengandung sebuah gugus hidroksi (−OH) pada senyawanya.
B. Alkohol divalen, yaitu alkohol yang mempunyai dua
buah gugus hidroksi (−OH) dalam senyawanya.
C. Alkohol polivalen, yaitu alkohol yang mempunyai banyak
gugus hidroksi (−OH) dalam senyawanya.

Contoh :
Alkohol monovalen Alkohol divalen Alkohol polivalen
CH2 CH2 CH2 CH  CH2
CH3  CH2  OH
OH OH OH OH OH
etanol
1,2- etanadiol 1,2,3-propanatriol
/ etilenglikol / gliserol
03/12/2021 11
Sifat Alkohol dan Eter
Sifat fisis :
Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau
khas. Alkohol suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol
polivalen merupakan cairan kental dengan titik didih relatif
tinggi.
Alkohol rantai pendek mudah larut dalam air pada
berbagai perbandingan. Etanol jika dilarutkan dalam air
akan mengalami kontraksi (penyusutan) volume.
Eter merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap
dan mudah terbakar, berbau enak tetapi mempunyai sifat
membius. Titik didih eter relatif lebih rendah dibanding
alkohol yang setara (sesuku) karena didalam alkohol terdapat
ikatan hidrogen, sedangkanpada eter tidak ada.
03/12/2021 12
Sifat kimia :
Dibandingkan dengan eter, alkohol lebih mudah bereaksi
(lebih reaktif). Reaksi terhadap alkohol mempunyai dua
tipe reaksi, yaitu reaksi yang memutuskan ikatan R dengan
−OH, atau ikatan antara RO− dengan atom H. Sementara
itu pada eter, hanya ada pemutusan ikatan antara R
dengan atom O.
Reaksi-reaksi alkohol :
Reaksi alkohol dengan logam reaktif, misalnya
natrium, akan menghasilkan gas hidrogen.
ROH + Na  RONa + ½H2

03/12/2021 13
 Reaksi alkohol dengan HCl menggunakan katalis ZnCl2
akan membentuk alkil klorida.
ROH + HCl  RCl + H2O

Reaksi alkohol dengan PCl5 akan menghasilkan alkil

klorida.
ROH + PCl5  RCl + POCl3 + HCl
Jika alkohol dipanaskan dengan asam sulfat pekat
akan mengalami dehidrasi. Pada suhu 140oC akan
membentuk eter, sedangkan pada suhu 180oC akan
dihasilkan alkena.
CH3 – CH2OH → CH2 ═ CH2 + H2O
2CH3 – CH2OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
03/12/2021 14
 Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida yang
akan teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat,
alkohol sekunder menghasilkan keton, dan alkohol
tersier tidak dapat teroksidasi.

O
[O] [O]
║
CH3CH2OH + ½ O2  CH3 CH + H2O 
o
║
CH3 C OH + H2O   
  OH O
[O]
03/12/2021
 ║ 15
 Alkohol bereaksi dengan asam alkanoat
membentuk ester. Ester trigliserida dikenal sebagai
lemak atau minyak.

CH2OH O

 CH2 O C C3 H7
O
CHOH + 3C3H7COOH  + 3H2O
CH O C C3 H7

O
CH2 OH
CH2 O C C3 H7
Gliserol (alkohol) Trigliserida (lemak/minyak)

03/12/2021 16
Sifat Alkohol dan Eter
Reaksi-reaksi eter
Reaksi dengan PCl5 /fosfor pentaklorida akan
menghasilkan alkil halida.
R – O – R’ + PCl5  RCl + R’Cl + POCl3
Contoh : CH3– O – C2H5 + PCl5 CH3Cl + C2H5Cl + POCl3
Reaksi dengan asam halida (HX)
Eter bereaksi dengan asam halida (terutama HI) menghasilkan
alkil halida dan alkohol.
R – O – R’ + HI  R – OH + R’ – I
Contoh:
C2H5 – O – CH3 + HI  C2H5 – OH + CH3– I
Jika HX berlebih, akan menghasilkan 2 molekul alkil halida.
Contoh :
03/12/2021
CH3 – O – C2H5 + 2HI  CH3 – I + C2H5 – I + H2O 17
Pembuatan Alkohol dan Eter
Pembuatan Alkohol :
Di industri, metanol dan etanol merupakan alkohol yang
banyak diproduksi. Metanol dibuat secara besar-besaran
dengan cara mereduksi gas CO menggunakan gas hidrogen
dengan katalis oksida logam.
CO(g) + H2(g) → CH3OH(l)
Etanol di industri diperoleh dengan cara hidrasi gas etilena
dengan katalis asam fosfat atau asam sulfat.
CH2= CH2(g) + H2O(l) → CH3CH2OH(l)
Cara lain yang sampai saat ini masih sering digunakan adalah
fermentasi (peragian) glukosa atau gula dengan menggunakan
enzim yang dihasilkan oleh mikroba tertentu yang dipasaran
dikenal dengan nama ragi(yeast).
C6H12O6 (s) → 2C2H5OH(l) + 2CO2 (g)
03/12/2021 18
Pembuatan Alkohol di Laboratorium
Di laboratorium (dalam sekala kecil), alkohol dapat
disintesis melalui beberapa reaksi berikut.
1. Reduksi aldehida akan menghasilkan alkohol primer.
R - CHO + H2 → R-CH2OH
2. Reduksi keton akan menghasilkan alkohol sekunder.
R – CO - R’ + H2 → R – CH - R’
|
OH
3. Substitusi alkil halida dengan menggunakan basa.
R-Cl + NaOH  R-OH + NaCl

03/12/2021 19
 Pembuatan Eter
1. Eter simetris dibuat dari dehidrasi alkohol
menggunakan asam sulfat pekat pada suhu 140oC.
2R─OH → R─O─R + H2O
Contoh:
2CH3─OH → CH3─O─CH3 + H2O
2. Reaksi antara Na-alkoksida dengan alkil halida (Sintesis
Williamson)
R─ONa + R’Cl  R-O- R’ + NaCl
Contoh:
CH3CH2ONa + CH3Cl  CH3CH2─O─CH3 + NaCl

03/12/2021 20
Kegunaan Alkohol dan Eter
1. Kegunaan Alkohol :
a.. Alkohol banyak
dimanfaatkan b. Bahan c. Bahan bakar,
sebagai pelarut, antiseptik, misalnya spiritus
misalnya pelarut misalnya untuk yang merupakan
kosmetika sterilisasi alat- campuran etanol
(astringent) dan alat kedokteran. dan metanol.
bedak cair.

e. Etilen glikol (etanadiol)

d. Sebagai bahan baku digunakan sebagai zat
untuk membuat senyawa antibeku yang ditambahkan
kimia lainnya, misalnya pada air radiator mobil di
asam cuka. negara dengan empat
musim.
03/12/2021 21
2. Kegunaan Eter
Eter merupakan senyawa non-polar sehingga
digunakan sebagai :
1. pelarut non-polar, misalnya lemak atau
minyak. Sebagai contoh adalah dietil eter
yang digunakan sebagai pelarut senyawa-
senyawa organik.
2. Dietil eter pernah digunakan sebagai zat
anestesi, tetapi sudah ditinggalkan karena
memberikan efek samping mual dan pusing.

03/12/2021 22