O H H H OH
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R
O R R H OH
Gugus alkohol
Klasifikasi alkohol
Alkohol primer (1o) : hanya mempunyai satu karbon yang terikat pada karbon alkohol
Alkohol sekunder (2o) : mempunyai dua karbon yang terikat pada karbon alkohol
Alkohol tersier (3o) : mempunyai tiga karbon yang terikat pada karbon alkohol
H R C OH H
1O
R R C OH H
2O
R R
3O
R C OH
II
Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi : 1. Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH per molekul 2. Dihidrat : mempunyai dua gugus OH per molekul 3. Trihidrat : mempunyai tiga gugus OH per molekul
Contoh
Nama IUPAC Metanol Etanol 1 Propanol 1 - Butanol CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH Rumus Td (oC) 65.0 78.5 97.0 117.0
1-butanol
Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus OH sebagai rantai induk Akhiran a dari alkana induk diganti dengan ol Lokasi gugus OH diberi nomor sesuai dengan karbon yang mengikatnya, sebelum nama alkohol. Pisahkan nomor dari nama dengan tanda .
2. Nama alkohol dengan gugus OH lebih dari satu, ganti akhiran ol dengan diol (untuk dua gugus OH), triol (tiga gugus OH) dan seterusnya.
5 4 3 2 1
OH
2
1. C CC H 2. CC HH H HH O HH 2 2 CC 3 3
O H O O H H
3.
O H C3 H
O H
+
H O
Ikatan hidrogen Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan oksigen alkohol bersifat polar sehingga sifat fisik alkohol berbeda dengan hidrokarbon yang MR nya hampir sama (titik didih, titik leleh)
2)
H + H + O H + O H + 3 ikatan hidrogen permolekul air -O H + + H H + -O H +
R O +H -O R H + H + O R
CH3
CH3
CH4 (Mr 16) titik didih 161 H2O (Mr 18) 100 CH3OH (Mr 32) 65
Titik didih air lebih tinggi dari alkohol tetapi titik didih alkohol lebih tinggi dari hidrokarbon karena antara molekul hidrokarbon tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. 3) CH3CH2CH2OH n propil alkohol (titik didih 97o)
CC H HC H 3 2 O H HO propilen glikol (titik didih 189o) C C H H HC 2 2 O O O H H H gliserol (titik didih 290o)
Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena pada trihidrat pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak 4)
O H H H H O H
Ujung nonpolar Ujung polar
C C C O C H
Alkohol larut dalam air, makin banyak gugus OH yang terikat, makin banyak cabang maka kelarutan dalam air makin mudah.
Reaksi alkohol
Hidrasi (penambahan air) dari suatu alkena menghasilkan suatu alkohol.
H R C
alkena
H C H+H OH H+
H R C
H C H
OH H
alkohol 2o
R H O RH O
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus OH dari karbon alkohol dan atom H dari karbon yang terikat pada karbon alkohol. Asam sulfat (H2SO4) bertindak sebagai zat penarik air dan sebagai katalis C alkohol C C H O 180 C
+
C C
+ HOH
H OH Alkohol primer
Dehidrasi alkohol sekunder akan menghasilkan dua isomer alkena. Aturan Saytzeffs : pada dehidrasi alkohol, hidrogen yang lepas dari atom karbon yang terikat karbon alkohol dengan jumlah H paling sedikit.
H+ O CH3CH2CH CH3 CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH 180 C 2 Butena 1 Butena OH ( 80% ) ( 20% ) 2 Butanol
Latihan : Sempurnakan reaksi dehidrasi dibawah ini
+ H a) C2H H C H 3 O 1 8 0 C
CH2 + H2
H+ b) CH3CH2CH2OH O 180 C
OH
CH3
c) CH3 CH CH CH3 OH
d)
CH3CH2CH2CH
CH3
Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol : bertambahnya oksigen atau hilangnya hidrogen zat pengoksidasi : K2Cr2O7, KMnO4 Oksidasi alkohol terjadi dengan lepasnya satu H dari gugus OH dan satu H dari karbon alkohol, diikuti dengan pembentukan ikatan rangkap C = O. Air terbentuk bila hidrogen yang dibebaskan bersatu dengan oksigen dari zat pengoksidasi
O C
..
OH
ALDEHID
ASAM KARBOKSILAT
KETON
Tidak ada H
Konsumsi alkohol
Etanol digunakan sebagai minuman, obat-obatan, dan pelarut dalam sejumlah bahan farmasetikal, padahal etanol adalah racun. Etanol dapat menyebabkan liver mengeras, kematian sel-sel otak, dan kecanduan. Konsumsi alkohol oleh ibu hamil akan menyebabkan Fetal Alcohol Syndrome (FAS), bayi yang terkena FAS tumbuh tidak normal, mental terbelakang, dan bentuk muka cacat. Kadar alkohol dalam darah 0,05-0,15%, menghambat koordinasi, di atas 0,01% bersifat racun, 0,3-0,5% menghilangkan kesadaran dengan resiko kematian.
O
N AD C H3C H H
ETANOL
C
NH 2
N AD +
OH + NA D + Enzim
O C H3C H + NAD H + H +
ASETALDEHID
Terakumulasi H
(O)
Merusak Hati
CH3C asetaldehid
energi
Tak berwarna
kuning
Hijau-biru
Reaksi untuk menguji kandungan alkohol dalam darah, makin tinggi kadar alkohol warna Cr2(SO4)3 semakin gelap.
Fenol
Karena fenol bersifat asam asam karbolat
Reaksi Fenol
Karena bersifat asam, fenol dapat bereaksi dengan NaOH encer membentuk garam
O
FENOL
OH
Na+OH-
O
O:
O-Na + + HOH
; ;
NATRIUM FENOKSIDA
O-H Hilang H:
+ H+
-
Oksidasi
Tambah H:
Reduksi
H+ O: p-kuinon
O-H Hidrokuinon
OH Isoprofil alkohol (CH3CHCH3) karena kecepatan penguapannya tinggi digunakan untuk spon mandi untuk mengurangi demam tinggi, sebagai astringent, antiseptik untuk mensterilkan alat-alat operasi.
Fenol digunakan sebagai antiseptik sprei dan alat-alat dirumah sakit, pengawet mayat dan contoh biologi
HS
H2C
trans-2- butena-1-tiol
metil-1-(trans-2-butenil) disulfida
Reaksi disulfida
Oksidasi tiol R-S-H + R-S-H
tiol
Reduksi disulfida
R-S-S-R + 2H
disulfida
tiol
R-S-H + R-S-H
tiol
a. CH3CH2-S-S-CH2CH2CH3 b.
SH (O)
(H)
c. CH3-CH-CH2-CH3 SH
(O)
Eter
Eter terdiri dari dua gugus organik (gugus alkin dan atau aril) yang terikat pada atom oksigen dengan ikatan tunggal.
R-O-R
R-O-Ar
Ar-O-Ar
Sistem IUPAC, rantai karbon-karbon paling panjang yang mengikat oksigen diberi nama sesuai dengan alkananya. Rantai karbon-karbon lain (paling pendek) dengan oksigen terikat diberi nama sebagai alkoksi (gugus R O) misal CH3O (metoksi), CH3CH2O (etoksi) dan (fenoksi). Pertama beri nama alkoksinya kemudian nama rantai karbon paling panjang.
O
O CH 2CH3
ETOKSIBENZEN
METOKSIPROPANA
s_
Ikatan hidrogen
Tahan terhadap zat pengoksidasi dan pereduksi Tidak dapat bereaksi dengan asam dan basa kuat Digunakan sebagai anastesi untuk operasi
Tugas :
1. Berikan nama IUPAC untuk senyawa berikut ini : a)
CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH
d) e)
CH3CH2CHCH2CHCH3-OH OH OH
b) CH3CH2CH-OH
CH3
CH3-O-CH2CH2CH3
c) CH CH C-OH 3 2 2. Tuliskan struktur senyawa berikut ini : CH3 a. Sikloheksanol b. 3-metil-1, 2-butanadiol c. 2-kloro-I-butanol d. Metil fenil eter e. Metoksi butana f. Dietil eter
CH3
f)
O CH2CH3
3. Terangkan perbedaan struktur antara a. Alkohol dan tenol b. Alkohol dan merkaptan c. Alkohol dan eter
4. Jelaskan dari masing-masing kelompok mana yang lebih larut dalam air ?
a. CH3OH dan CH3CH2CH2CH2OH b. CH3CH2CH2OH dan CH3CHCH2OH CH3
O H
c.
C 3 C C 3 H H O H
HH C H H dan C 2 3C 2O
5. Perkirakan dari masing-masing kelompok ini mana yang mempunyai titik didih Lebih tinggi. a. CH4 dan CH2OH b. CH3CH2 O CH3 dan CH3CH2CH2OH c. H2O dan CH3CH2CH2OH 6. Sempurnakan reaksi di bawah ini :
OH
O C. 2CH3CH2CH2 S H ............... ..............