ALKOHOL (R-OH) DAN

ETER (R-O-R)
1. TATA NAMA
2. REAKSI-REAKSI
3. MANFAAT
 STRUKTUR ALKOHOL
Berdasarkan letak gugus “OH” maka alkohol di bagi menjadi 3 :
1. Alkohol primer (1o) : “OH” terletak pada C primer
contoh : methanol, etanol, 1-propanol
2. Alkohol sekunder (2o) : “OH” terletak pada C sekunder
Contoh (sec-butanol)
3. Alkohol tersier (3o) : “OH” terletak pada C tersier
contoh (tert-butanol)
Tatanama Alkohol
Penamaan Alkohol

Trivial (umum)
Alkohol sebagai nama pokok, rantai karbon sebagai subtituen
(Alkil-alkohol)
Metil alkohol Tersier butil alkohol Benzil alkohol
CH3 CH2OH
CH3OH H3C C OH
CH3

Metanol 2-metil-2-propanol Fenil Metanol

Sistematik (IUPAC)
Diberi akhiran “ol”, posisi gugus –OH diberi nomor terkecil dari
Ujung rantai karbon
Sifat-sifat alkohol
• Sifat Fisika
1.Titik didih alkohol > titik didih alkana
Etanol (78,5oC) ; propana (-42oC)
2.Alkohol dg. Mr/BM rendah mudah larut dalam air. Makin panjang
rantai C maka makin sulit larut dalam air, sedangkan makin banyak
“OH” dan bercabangnya rantai atom karbon makin mudah larut dalam
air.
Contoh : tert-butanol lebih mudah larut dalam air dibandingkan
dengan n-butanol.
Reaksi-reaksi alkohol
(sifat-sifat Kimia)
TATA NAMA (IUPAC)
• Penetapan rantai induk yaitu rantai C terpanjang yang mengandung
gugus OH
• Penamaan rantai induk dengan mengganti akhiran “a” pada alkana
dengan “ol”
• Pemberian nomor rantai induk dimulai dari atom C ujung yang
letaknya paling dekat dengan “OH”
• Bila “OH” lebih dari satu maka diberi awalan di,tri, tetra dll.
• Contoh : CH2CH(OH)-CH2CH3 2-butanol
CH2(OH)-CH2(OH) 1,2-etanadiol
TRIVIAL
• Rantai induknya disesuaikan dengan jumlah atom C
dari alkilnya dan diakhiri dengan kata alkohol.
CH3CH2OH etilalkohol
(CH3)3C-OH t-butilalkohol
Gugus –OH terikat Gugus –OH terikat
pada atom C alifatik Alkohol pada cincin aromatik
= Alkohol Alifatik = Alkohol Aromatik
OH
CH3-CH2-OH
Etanol Fenol
(alkohol alifatik) (alkohol aromatik)

Alkohol Primer CH3-CH2-CH2-OH

H
H3C C OH
Alkohol Sekunder
CH3

CH3
Alkohol Tersier H3C C OH
CH3
Sifat-sifat Kimia
Reaksi dengan logam natrium
R-OH + Na → R-ONa + H+
Reaksi substitusi (Substitusi thd H)
1. Substitusi dengan HX (test Lucas)
R-OH + HX → RX + H2O
3o >2o >1o
2. Substitusi dengan gugus asil (esterifikasi)
CH3CH2OH + CH3COOH→CH3COOCH2CH3
SUBSTITUSI DENGAN ASAM
• Asam Nitrat → Alkil nitrat (gliserin nitrat/ bahan peledak)
CH3CH2OH + HONO2 → CH3CH2ONO2 + H2O
• Asam Nitrit → alkil nitrit (obat jantung)
CH3CH2OH + HONO → CH3CH2ONO + H2O
• Asam Sulfat → Alkil Hidrogen Sulfat
CH3CH2OH + HOSO3H → CH3CH2OSO3H
Alkil nitrat dan alkil nitrit dipakai sebagai obat untuk memperbesar
saluran darah koroner bagi penderita jantung
Substitusi terhadap “-OH”
• Reaksi dengan fosfor triklorida
CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + HOPCl2

• Reaksi dengan fosfor pentaklorida

CH3CH2OH + PCl5 → CH3CH2Cl + HCl + POCl3

• Reaksi dengan tionilklorida

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + HOSOCl
OKSIDASI ALKOHOL
• Oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol 1o,2o,3o
C2H5OH +CrO3→CH3CHO + CrO3 → CH3COOH
etanol (1o) asetaldehid asam asetat
CH3-CH(OH)-CH3 + CrO3 → CH3-CO-CH3
2-propanol (2o) aseton
(CH3)3-C-OH + CrO3 → tak teroksidasi
t-butanol (3o)
Oksidasi alkohol primer
CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-OH + Cr2O3
 CH3-CH2-C(CH3)2-COH
DEHIDRASI ALKOHOL
• Dehidrasi alkohol menghasilkan alkena (reaksi eliminasi)

2-metil-2-butanol + H2SO4/60oC → 2-metil-2-butena + 2-metil-1-butena

( 3o) hasil utama hasil samping

2-pentanol + H2SO4/100oC → 2-pentena + 1-pentena

(2o) hasil utama hasil samping

propanol + H2SO4/100oC → propena

hasil utama
Dehidrasi alkohol
 Reaksi Alkohol dg Aldehid / Keton

• Alkohol + Aldehid hemiasetal

• Hemiasetal + alkohol asetal
• Alkohol + keton hemiketal
• Hemiketal + alkohol ketal
ACETALS AND HEMIACETALS
R R OH ROH R OR
ROH
C O C C
OR OR
H aldehyde H H

hemiacetal acetal

R R OH ROH R OR
ROH
C O C C
OR OR
R ketone R R
(hemiketal)* (ketal)*
*older term *older term
SINTESIS ALKOHOL
• Substitusi terhadap Alkil Halida
CH3CH2CH2Br + -OH → CH3CH2CH2OH + Br-
• Reaksi Grignard
HCHO + RMgCl/H2O,H+→ R-CH2CH2OH
CH3CHO + RMgCl/H2O,H+→ CH3-CH(OH)-R
CH3-CO-CH3+RMgCl/H2O,H+→CH3-C(OH)-CH3
R
Reaksi Gugus Karbonil dengan Pereaksi
Grignard
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan ketone akan
menghasilkan
alkohol tersier (3o)
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan Aldehid akan
menghasilkan
alkohol sekunder (2o)
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan formaldehid
akan menghasilkan
alkohol primer (1o)
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan karbondioksida
akan menghasilkan
Asam karboksilat
 Sintesis Alkohol
Reaksi Adisi dari Pereaksi Grignard
.. _ +
:O : :O : M
eter
R M + R C R
C
(R-MgBr) R R
R
(R-Li)
:R - H 2O
+
H
Reaksi tidak dapat berlangsung dalam ..
suasana asam :O H

R C R + M (OH)x

alkohol
R
Sintesis Alkohol
• Reduksi aldehid menghasilkan alkohol 1o
CH3CHO + H2/Ni,kalor → CH3CH2OH
• Reduksi keton menghasilkan alkohol 2o
CH3 -CO-CH3 + NaBH4/H2O,H+ → CH3CH(OH)CH3
• Hidrasi alkena mengasilkan alkohol
H2C=CH2 + H2O → CH3CH2OH
C6H12O6 + enzim → CO2 + CH3CH2OH
R-O-R (ETER)
ETER yaitu senyawa yang mempunyai dua
gugus alkil melekat pada atom oksigen
Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R
dan R’-nya bisa sama atau berbeda, R &
R’dapat berupa alkil atau aril. Eter
merupakan isomer atau alkohol (unsur H
pada OH diganti oleh alkil atau aril).
ALKOHOL DAN ETER
merupakan pasangan isomer fungsi , karena
kedua senyawa tersebut memiliki rumus
molekul sama tetapi gugus fungsinya
berbeda.Karena gugus fungsi alkohol dan eter
berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter
berbeda sekali.
Perbadaan alkohol dan eter
NO. Alkohol Eter

1 Zat cair jenuh, mudah Zat cair jenuh, sukar larut

larut dalam air dalam air
2 Bila Mr sama, Td Mr yg sama Titi didih lebih
Alkohol lebih tinggi rendah

3 Akohol bereaksi Eter tidak bereaksi dengan

dengan logam aktif logam aktif ( Na atau K )
( Na atau K )
membebaskan gas H2
SIFAT FISIS ETER
-Eter adalah cairan yang mudah menguap dan mudah
terbakar.
-Titik didih eter lebih rendah daripada alkohol karena
tidak adanya ikatan hidrogen.
-Bersifat sedikit polar tetapi lebih dominan sifat
nonpolar karena pengaruh sudut ikatan.
-Sangat kecil sekali untuk larut dalam air
-Bersifat anestetik (membius)
-Tidak dapat dioksidasi, direduksi, dieliminasi, dan
direaksikan dengan basa karena bersifat tidak reaktif
TATA NAMA ETER ATURAN IUPAC
Gugus fungsi eter harus mendapatkan nomor paling kecil
dalam rantai utama.
Panjang rantai utama harus yang terpanjang
Dalam eter, strukturnya adalah R—OR ; dengan OR adalah
gugus eter.
Dalam penamaan IUPAC, gugus induk (eter) harus
disebutkan terlebih dahulu baru cabangnya, berbeda
dengan alkohol. Jadi, cabangnya harus diberi kata “oksi”,
Jika gugus eter mendapatkan nomor di tengah-tengah
tetapi ada cabang lain di rantai utama, maka cabang lain
tersebut harus mendapatkan nomor terkecil