2
Enols, Phenols, and Ethers
3
O O
H H R H
a ir alkohol
Di alam Melimpah
Etanol: Pelarut, Bahan bakar,
Bakteriosida, Minuman Keras,
intermediate sintesis
STRUKTUR DAN TATANAMA
ROH
R= CH3, C2H5, dst adalah alkohol
alifatis.
R= Benzen adalah alkohol
aromatis
IUPAC
CH3CH2CH3 (Propane)
CH3CH2CH2OH (1-propanol)
CH3CH(OH)CH3 (2-propanol)
Alkohol
Alkohol
OH
CH3-CH2-OH
Etanol Fenol
(alkohol aromatik)
(alkohol
alifatik)
Alkohol Primer CH3-CH2-CH2-OH
H
Alkohol Sekunder H3C C OH
CH3
CH3
Alkohol Tersier H3C C OH
CH3
TATA NAMA
Sistem Lingkar: Posisi
substituen diberi nomor
OH
OH CH2CH3 OH
1 1
5 2 3 2
4 3
Cl
sikloheksanol 1-etil siklo pentanol cis-3-klorosiklo butanol
OH O O O
CH3CH COH HOCH2CH2CH HOCH2CH2CCH3
asam2-hidroksipropionat 3-hidroksi propional 4-hidroksi-2-butanon
Cl
Cl
OH CH2=CHCH2CH2OH CH3 OH
C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
C2H5 O H H O H
H O H O C2H5
C2H5
H O H
C2H5 O H
R C OH
H ID R O F
H ID R O F O B
Metanol 64,5
Etanol 78,3
1-propanol 97,2
O OH
NaBH4
CH3CCH3 CH3CCH3
+
H2O, H H
H2, Ni katalis
O OH
kalor, tekanan
Alkohol dari Hidrasi alkena
H+
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
H+
+ H2O OH
H+ + Nu
R OH R OH R Nu + H2O
H
gugus pergi yang baik
Reativitas alkohol dengan Asam halida
Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-kadang
mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak. alkohol
sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer menjalani
mekanisme reaksi SN2.
Kemungkinan lain : -eliminasi
H OH H Br Br H
HBr
C H 3C C C H3 C H 3C C C H3 + CH3C C C H3 + H2O
CH 3 H CH 3 H CH 3 H
3-metil-2 butanol minor ut ama
…..Posporus triklorida dan tionil klorida
H Cl
CH3CH H
- Cl CH3CH
C OH + P Cl C OPCl2
CH3 CH3
Cl H
(S)-2-butanol Ester (S)-klorofosfit berproto
Tahap 2:
- H HCH CH
Cl CH3CH 2 3
C OPCl2 Cl C + HOPCl2
CH3 CH3
H
(R)-2-kloro butana
1
O
3 2
CH2 CH2CH2CH3
2-etiloksiran
Eter Nama Titik didih alkohol Titik didih
=>
Oxidation of 1° Alcohols
1° alcohol to aldehyde to carboxylic
acid
Difficult to stop at aldehyde
Use pyridinium chlorochromate (PCC) to
limit the oxidation.
PCC can also be used to oxidize 2°
alcohols to ketones.
OH N H CrO3Cl O
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH
=>
Oxidation of 2° Alcohols
2° alcohol becomes a ketone
Reagent is Na2Cr2O7/H2SO4
Active reagent probably H2CrO4
Color change: orange to greenish-blue
OH O
Na2Cr2O7 / H2SO4
CH3CHCH2CH3 CH3CCH2CH3
=>
3° Alcohols Don’t Oxidize
Cannot lose 2 H’s
Basis for chromic acid test
=>
Reaksi Alkohol dan Fenol
Reaksi Alkohol
e. Reaksi Oksidasi
1. Oksidasi Alkohol primer
H H O
K2Cr2O7 K2Cr2 O67HH
CH3-CH2-C OH CH3-CH 2-C OH CH3-CH2-C
H H H
1. Tatanama Eter
a. Trivial (menggunakan nama alkil dibelakang)
Etil metil Eter
CH3-O-CH2CH3
Metoksi etana
b. Sistematik (menggabungkan Alkoksi dgn Alkana)
Eter
12.3.2 Beberapa Eter siklik
12.3.1 Tatanama Eter
O
H2 C CH2 H2C CH2
O H2C CH2
Etilen Oksida Tetrahidrofuran
H
Tandai gugus-gugus fungsi dengan cara
melingkarinya
Jenis-jenis reaksi substitusi pada alkohol, sebagai
alkohol 1o, 2o atau 3o