ALKOHOL FENOL ETER

Kimia Organik 1
Prodi S1 Farmasi
STF MUHAMMADIYAH CIREBON
Struktur Alkohol
• Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki
suatu gugus hidroksil, yang terikat pada suatu atom
karbon jenuh.

Atom karbon jenuh dapat berupa atom karbon dari

suatu gugus alkil yang sederhana.

2
Rumus umum : R - OH
CH3
CH3OH CH3CHCH3
Metanol CH3CCH3
OH
CH3CH2OH OH
Etanol 2-Propanol
(isopropil alkohol) 2-Metil-2-propanol
(tert-butil alkohol)
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari gugus alkenil atau
gugus alkunil. Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari
suatu cincin benzena.

CH2OH CH2 CHCH2OH

2-Propenol (alil alkohol)

Benzil alkohol
Suatu alkohol alilik
Suatu alkohol benzilik

H C CCH2OH
2-Propunol
(propargil alkohol)
4
• Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil, yang
terikat langsung pada cincin benzena disebut fenol.

OH H3 C OH

Fenol p-Metilfenol

Ar OH
Rumus umum suatu fenol
5
• Alkohol secara struktural termasuk sebagai :
a. turunan hidroksi dari alkana.
b. turunan alkil dari air.
• Etil alkohol = etana dimana satu hidrogen diganti dengan gugus
hidroksil.
• Etil alkohol = air dimana satu hidrogen diganti dengan gugus etil.

Gugus etil
CH3CH2 H
CH3CH3
1090 O 1050 O
Etana H H
Gugus hidroksil
Etil alkohol Air 6
• Golongan Alkohol berdasarkan derajat
substitusi atom C yg mengikat gugus hidroksil
a. Alkohol primer (1º)
b. Alkohol sekunder (2º)
c. Alkohol tersier (3º)

7
• Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon
lain, maka disebut karbon primer dan alkoholnya
disebut alkohol primer.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut alkohol
sekunder.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol
tersier. 8
 H H

H C C O H CH2OH

H H
Etil alkohol Benzil alkohol
(suatu alkohol 10) (suatu alkohol 10)
 H H H
CH2OH
H C C C H

H O H
Geraniol Isopropil alkohol
(alkohol 10 dgn H (suatu alkohol 20)
aroma mawar)
CH3

Mentol
OH (alkohol 20 dalam
CH minyak peppermint)
H3 C CH3
10
 H
OH
H C H H3 C C CH
H H
H H
H C C C H

H O H H H
O
H

tert-Butil alkohol Noretindron

(suatu alkohol 30) (kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)

11
 Isomer Alkohol
Nama Sistematik Rumus Nama Biasa

1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH Butil alkohol primer

2-Butanol CH3-CH2-CH2-CH3 Butil alkohol sekunder

l
OH
2-metil-1-propanol CH3-CH2-CH2-OH Isobutil alkohol
l
CH3
2-metil-2-propanol OH Butil alkohol tersier
l
CH3-C-CH3
l
CH3
Tatanama Alkohol
• Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu nama
harus mengandung empat karakter : lokant,
awalan, senyawa induk, dan suatu akhiran.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

lokant awalan lokant induk akhiran 13

• Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen gugus
metil, yang merupakan awalan, terikat pada
senyawa induk di posisi C-4.
• Senyawa induk mengandung enam atom karbon
dan tidak ada ikatan rangkap, jadi induknya
adalah heksana.
• Dan karena merupakan suatu alkohol, maka
memiliki akhiran -ol.
• Lokant 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat
gugus hidroksil.
14
• Secara umum, penomoran pada rantai karbon
selalu dimulai dari bagian akhir yang lebih dekat
dengan gugus yang mendapat nama sebagai suatu
akhiran.
• Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi nama
alkohol sesuai tatanama substitutif IUPAC:
1. Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang dimana
gugus hidroksil terikat langsung. Ganti nama dari
alkana sesuai rantai karbon tersebut dengan
menghapus huruf a terakhir dan tambahkan akhiran
ol.
2. Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang sedemikian sehingga
atom karbon yang mengikat gugus hidroksil memiliki nomor terkecil.
Tandai posisi gugus hidroksil dengan menggunakan nomor tersebut
sebagai lokant. Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagai awalan)
dengan menggunakan nomor yang sesuai dengan posisi masing-
masing sepanjang rantai karbon sebagai lokant.
3 2 1 1 2 3 4 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2OH

1-Propanol OH CH3
2-Butanol 4-Metil-1-pentanol

3 2 1 CH3
ClCH2CH2CH2OH
1 2 3 4 5
CH3CHCH2CCH3
3-Kloro-1-propanol
OH CH3

4,4-Dimetil-2-pentanol

17
 • Alkohol sederhana sering dinamai dengan nama
radikofungsional umum yang juga telah disetujui
oleh IUPAC.
• Beberapa contoh alkohol sederhana adalah
sebagai berikut ini:

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

Propil alkohol Butil alkohol OH

sec-Butil alkohol
 CH3 CH3
CH3
H3 C C OH CH3CCH2OH
CH3CHCH2OH
CH3 CH3
Isobutil alkohol
tert-Butil alkohol Neopentil alkohol

19
Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama
glikol.
Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol.
CH2 CH2 CH3CH CH2 CH2CH2CH2

OH OH OH OH OH OH
Etilen glikol Propilen glikol Trimetilen glikol
1,2-Etanadiol 1,2-Propanadiol 1,3-Propanadiol
Sifat Fisik Alkohol
• Alhohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan
dengan hidrokarbon yang sebanding.
• Titik didih butil alkohol adalah 117,7ºC.
• Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain
melalui ikatan hidrogen, hidrokarbon tidak.

21
• Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol, dan tert-
butil alkohol campur sempurna dengan air.
• Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butil alkohol memiliki
kelarutan antara 8,3 dan 26,0 g per 100 mL.
• Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap
sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang.
• Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan
oleh karena itu kurang mirip dengan air.

22
Alkohol Penting
Metanol
• Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalah alkohol yang
paling sederhana.
• Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasi
destruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggi tanpa
udara) = alkohol kayu (wood alcohol).
• Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik dari karbon
monoksida.

23
• Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah yg
sangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan;
dalam jumlah besar menyebabkan kematian.
• Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui penghirupan
uap atau paparan jangka panjang terhadap kulit.

24
 Etanol
• Merupakan alkohol dari semua minuman beralkohol.
• Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan menambahkan
ragi ke dalam campuran gula dan air.
• Ragi mengandung enzim yang memicu suatu reaksi
berseri yang panjang, dan akhirnya mengubah suatu gula
sederhana (C6H12O6) menjadi etanol dan karbon dioksida.

25
• Etanol sangat murah, tapi jika digunakan untuk minuman
dikenakan pajak yang sangat tinggi.
• Etanol yang digunakan untuk keperluan sains (penelitian)
dan industri diracuni atau di”denaturasi” sehingga tidak
layak untuk diminum. Beberapa denaturant dapat
digunakan termasuk metanol.
• Etanol adalah senyawa yang penting dalam industri.

26
• Sebagian besar etanol untuk keperluan industri dibuat
melalui reaksi hidrasi etena dengan katalis asam.
• Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia menekan
aktivitas otak atas meskipun memberi efek ilusi sebagai
suatu stimulant.
• Etanol juga toksik, tapi kurang toksik dibanding metanol.
• Pada tikus (rat), dosis letal adalah 13,7 g per kg berat
badan.
• Penyalahgunaan etanol menjadi problem di banyak negara.
27
 Etilen glikol
• Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki berat molekul yang
rendah dan titik didih yang tinggi, serta campur dengan air.
• Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatu antibeku
(antifreeze) ideal untuk kendaraan bermotor.

28
Ikatan Hidrogen antar alkohol dan antara alkohol
dengan air

C2 H 5 O H
H O C2 H 5
H O C2 H 5
H O H
C2 H 5 O H
H O C2 H 5
H O C2 H 5
H O H
C2 H 5 O H

Alkohol dengan alkohol Alkohol dengan air

 Kelarutan alkohol dalam air

R C OH
HIDROFIL
HIDROFOB

Nama Ttd Kelarutan dalam air

Metanol 64,5

Etanol 78,3 

1-propanol 97,2 

1-butanol 117 8,3 g/100 ml

PEMBUATAN ALKOHOL

Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi

nukleofilik
- -
C H C H 2C H 2B r + OH C H C H 2C H 2O H + Br
1 -b ro m o p ro p a n a 1 -p ro p a n o l
a lk il h a lid a p r im e r a lk o h o l p r im e r

Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi reaksi subsitusi
nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan alkohol sekunder dan tertier akan
menjalani reaksi subsitusi nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk
reaksi eliminiasi
Pembuatan Alkohol
Reaksi Grignard
O
C2 H 5 MgX
H C H C 2 H 5 CH 2 O H
H 2 O, H +
formaldehid alkohol primer

O OH
C2 H 5 MgX
CH 3 C H CH 3 CHC 2 H 5
aldehid H 2 O, H +
alkohol sekunder
O OH
C2 H 5 MgX
CH 3 C C3 H 7 CH 3 C C2 H 5
H 2 O, H +
keton C3 H 7
alkohol tersier
Raegen Grignard
O
C 3 H 7 MgX
CH 2 CH 2 C3 H 7 CH 2 O H
+
H 2 O, H
epoksida alkohol primer

O OH
C 3 H 7 MgX
CH 3 C Cl CH 3 C C3 H 7
H2 O, H +
asilhalida C3 H 7
alkohol tersier

O OH
C 3 H 7 MgX
CH 3 C O C2 H 5 + CH 3 C C3 H 7
H 2 O, H
ester C3 H 7
alkohol tersier
Pembuatan Alkohol
Reduksi Senyawa Karbonil
O OH
N aBH 4
C H 3C C H 3 +
C H 3C C H 3
H 2O , H
H

H 2 , N i ka ta lis
O OH
ka lor , t e ka na n
Pembuatan Alkohol
Alkohol dari Hidrasi alkena
+
C H 2 =C H 2 + H 2O H
C H 3C H 2O H

+
+ H
H 2O OH

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan penambahan H2O2/HO-
 Pembuatan Alkohol
Alkohol dari hasil fermentasi
Asam asetat
Enzim
C6 H 1 2 O 6 CH 3 CH 2 OH
Glukosa Etanol
Karbohidrat

Ingat: etanol-air membentuk azeotrop (95/5)

FENOL
Struktur Fenol
• Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil
yang terikat langsung pada cincin benzena.
• Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan
merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang
diturunkan hidroksi benzena.

OH H3C OH

Fenol 4-Metilfenol
38
• Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang
terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan
fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol.
7

6 8

5 OH
9
OH
8 1 10
7
OH 4
2

6 3 3 1

5 4 2

1-Naftol 2-Naftol 9-Fenantrol

(-naftol) 39
Tatanama Fenol
• Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama
dasar.
Cl Br
NO2

OH OH
OH

4-Klorofenol 2-Nitrofenol 3-Bromofenol

(p-klorofenol) (o-nitrofenol) (m-bromofenol)

40
• Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
C H3 C H3 C H3
OH

OH
OH
2-Metilfenol 3-Metilfenol 4-Metilfenol
(o-kresol) (m-kresol) (p-kresol)
Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:
OH OH
OH

OH OH
OH
1,2-Benzenadiol 1,3-Benzenadiol 1,4-Benzenadiol 41
(katekol) (resorsinol) (hidrokuinon)
Fenol yang terdapat di alam

• Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam.

• Tirosina adalah asam amino yang terdapat dalam protein.
• Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen oil (tumbuhan).
• Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.
• Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).
• Urushiol adalah blistering agent (vesicant) yang didapatkan
dalam ivy (tumbuhan) beracun.
Tirosina HO C H2C HC O 2-
N H 3+

C O 2C H3 C H2C H C H2 C H3
OH

OCH3 OH
OH C H (C H 3 ) 2
Metil salisilat Eugenol Timol
OH R = (C H 2)14C H 3
OH (C H 2)7C H C H (C H 2)5C H 3
(C H 2 )7C H C H C H 2C H C H (C H 2)2C H 3

R
43
Urushiol
 • Estradiol adalah hormon seks pada wanita.
• Tetrasiklin adalah antibiotika penting.

OH
H 3C OH O OH O
OH
CONH2
H

OH
H H
CH3 H
Y HO
HO Z N (C H 3 )2

Estradiol Tetrasiklin
(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)
(Y=H, Z=OH; Teramisin)

44
Sifat Fisik Fenol

• Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti

alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular
yang kuat.
• Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga
memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon
dengan berat molekul yang sama.
• Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi dibanding
toluena (bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya hampir sama.
• Kemampuan membentuk ikatan hidrogen yang kuat dengan air
memberi fenol kelarutan yang sedang dalam air.

0 Kelarutan dalam air

Nama mp ( C) b p ( 0 C) g/100 mL

Fenol 43 182 9,3

2-Metilfenol 30 191 2,5

3-Metilfenol 11 201 2,6

4-Metilfenol 35,5 201 2,3

2-Klorofenol 8 176 2,8

3-Klorofenol 33 214 2,6

4-Klorofenol 43 220 2,7

2-Nitrofenol 45 217 0,2

3-Nitrofenol 96 1,4

4-Nitrofenol 114 1,7

2,4-Dinitrofenol 113 0,6

2,4,6-Trinitrofenol 122 1,4 46