KIMIA ORGANIK II

“ ALKOHOL, FENOL, DAN ETER”

KELAS : D (07)
KELOMPOK VI

RIDHA DWITA PUTRI D1B120351

USWATUN HASANAH D1B120346
YOLAN SARI DATU PASANG D1B120345
RISKA DAMAYANTI D1B120348
DINAR HAFID D1B120354
BISMO PRIHADI D1B120349
1

UNIVERSITAS MEGAREZKY
PROGRAM STUDI
S1 FARMASI
2020
 STRUKTUR ALKOHOL
Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus
hidroksil, yang terikat pada suatu atom karbon jenuh.
CH3OH CH3CHCH3 CH3
Metanol
CH3CH2OH OH
2-Propanol CH3 C CH3
Etanol
(isopropil alkohol)
OH
2-Metil-2-propanol
(tert-butil alkohol)

2
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari gugus alkenil atau
gugus alkunil. Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari s
uatu cincin benzena.

CH2OH CH2 CHCH2OH

Benzil alkohol 2-Propenol (alil alkohol)

Suatu alkohol benzilik Suatu alkohol alilik

H C CCH2OH

2-Propunol 3

(propargil alkohol)
Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil, yang terikat langs
ung pada cincin benzena disebut fenol.

OH H3C OH

Fenol p-Metilfenol

Ar OH
Rumus umum suatu fenol 4
 Alkohol dapat dilihat secara struktural:
1. 1. sebagai turunan hidroksi dari alkana
b 2. sebagai turunan alkil dari air

 Etil alkohol : etana dimana satu hidrogen diganti dengan gugus h

idroksil
 Etil alkohol : air dimana satu hidrogen diganti dengan gugus etil

Gugus etil
CH3CH2 H
CH3CH3
1090 1050 O
O
H H
Gugus hidroksil 5

Etana Etil alkohol Air

 Alkohol dibagi dalam tiga golongan:
a . Alkohol primer (1º)
b . Alkohol sekunder (2º)
c . Alkohol tersier (3º)
 Penggolongan didasarkan pada derajat substit
usi dari atom karbon yang langsung mengikat
gugus hidroksil.

H H

H C C O H CH2OH

H H
Etil alkohol Benzil alkohol 6

(suatu alkohol 10) (suatu alkohol 10)

 Jika karbon tersebut mengikat satu atom
karbon lain, maka disebut karbon primer dan
alkoholnya disebut alkohol primer.
 Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut
alkohol sekunder.
 Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol
tersier.
7
 TATANAMA ALKOHOL
 Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu nama harus mengandu
ng empat karakter : lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu akh
iran.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

8
lokant awalan lokant induk akhiran
 Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen gugus metil,
yang merupakan awalan, terikat pada senyawa induk
di posisi C-4.
 Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan
tidak ada ikatan rangkap, jadi induknya adalah heksa
na.
 Dan karena merupakan suatu alkohol, maka memiliki
akhiran -ol.
 Lokant 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat gugus hi

droksil.

9
 Secara umum, penomoran pada rantai karbon selalu di
mulai dari bagian akhir yang lebih dekat dengan gugus
yang mendapat nama sebagai suatu akhiran.
 Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi nama alko
hol sesuai tatanama substitutif IUPAC:
1 Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang dimana gugus
hidroksil terikat langsung. Ganti nama dari alkana sesu
ai rantai karbon tersebut dengan menghapus huruf a ter
akhir dan tambahkan akhiran ol.

10
 Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang sedem
ikian sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidro
ksil memiliki nomor terkecil. Tandai posisi gugus hidrok
sil dengan menggunakan nomor tersebut sebagai loka
nt. Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagai awalan) de
ngan menggunakan nomor yang sesuai dengan posisi
masing-masing sepanjang rantai karbon sebagai lokan
t.

11
3 2 1 1 2 3 4 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2OH

1-Propanol OH CH3
2-Butanol 4-Metil-1-pentanol

3 2 1
CH3
ClCH2CH2CH2OH 1 2 3 4 5
CH3CHCH2CCH3
3-Kloro-1-propanol

OH CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol
12
 Alkohol sederhana sering dinamai dengan nam
a radikofungsional umum yang juga telah diset
ujui oleh IUPAC.
 Beberapa contoh alkohol sederhana adalah se
bagai berikut ini:

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

Propil alkohol Butil alkohol OH

sec-Butil alkohol
13
 SIFAT FISIK ALKOHOL & ETER
 Titik didih butil alkohol (MW = 74) adalah 117,7ºC.
 Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain
melalui ikatan hydrogen
 Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol, dan
tert-butil alkohol campur sempurna dengan air.
 Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butil alkohol
memiliki kelarutan antara 8,3 dan 26,0 g per 100
mLKelarutan alkohol dalam air menurun secara
bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang semakin
panjang.
 Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan
oleh karena itu kurang mirip dengan air.
 Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap 14

sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang

 ETANOL
 Merupakan alkohol dari semua minuman beralkohol.
 Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan menambahkan ragi
ke dalam campuran gula dan air.
 Ragi mengandung enzim yang memicu suatu reaksi berseri
yang panjang, dan akhirnya mengubah suatu gula sederhana
(C6H12O6) menjadi etanol dan karbon dioksida.
 Etanol sangat murah, tapi jika digunakan untuk minuman
dikenakan pajak yang sangat tinggi.
 Etanol yang digunakan untuk keperluan sains (penelitian) dan
industri diracuni atau di”denaturasi” sehingga tidak layak untuk
diminum. Beberapa denaturant dapat digunakan termasuk
metanol.
 Etanol adalah senyawa yang penting dalam industri.

15
 Sebagian besar etanol untuk keperluan industri dibuat
melalui reaksi hidrasi etena dengan katalis asam.
 Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia menekan
aktivitas otak atas meskipun memberi efek ilusi
sebagai suatu stimulant.
 Etanol juga toksik, tapi kurang toksik dibanding
metanol.

16
 STRUKTUR FENOL
 Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat langsung pada
cincin benzena.
 Jadi fenol adalah nama spesifik untuk
hidroksibenzena dan merupakan nama umum
untuk kelompok senyawa yang diturunkan
hidroksi benzena.

OH H3C OH

17
Fenol 4-Metilfenol
 Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus
hidroksil yang terikat pada cincin benzenoid polisiklik
adalah mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi
dinamakan naftol dan fenantrol.
7

6 8

5 OH
9
OH
8 1 10
7
OH 4
2

6 3 3 1

5 4 2
18
1-Naftol 2-Naftol 9-Fenantrol
(-naftol)
 TATANAMA FENOL
 Pada banyak senyawa, fenol merupakan
nama dasar.
Cl Br
NO2

OH OH

OH
4-Klorofenol 2-Nitrofenol 3-Bromofenol
(p-klorofenol) (o-nitrofenol) (m-bromofenol)
19
 SIFAT FISIK FENOL
 Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol
adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan
hidrogen intermolekular yang kuat.
 Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi
sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi
dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang
sama.
 Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi
dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat
molekulnya hampir sama.

20
 SINTESIS FENOL

 Sintesis fenol secara laboratoris yang paling

penting adalah hidrolisis garam
arenadiazonium.
 Metode ini sangat serbaguna.
 Kondisi untuk tahap diazotasi dan hidrolisis
bersifat mild.
 Gugus lain yang ada dalam molekul tidak
berubah.

HONO + H3O+
Ar NH2 Ar N2 Ar OH 21
panas
 REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM
 Meskipun fenol secara struktural mirip dengan
alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih
kuat.
 Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18,
sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.
 Bandingkan sikloheksanol dan fenol.

OH OH

22
Sikloheksanol Fenol
pKa = 18 pKa = 9,89
 ETER
Dietil eter dibuat secara komersial melalui reaksi
dehidrasi etanol. Dietil eter adalah produk utama pada suhu
140ºC, sedangkan etana adalah produk utama pada suhu
180ºC. Reaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder
karena alkena mudah terbentuk.Pada alkohol tersier
sepenuhnya terbentuk alkena.Tidak berguna pada
pembuatan eter non- simetrik dari alkohol primer karena
terbentuk campuran produk

23
 REAKSI-REAKSI ETER
 Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar
asam-asam.
 Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.

 Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-

solvasi kation (dengan mendonorkan sepasang
elektron dari atom oksigen) membuat eter berguna
sebagai solven dari banyak reaksi.
 Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana.

 Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa

 Eter dapat bereaksi dengan donor proton

membentuk garam oksonium 24
CH3 CH2 OCH 2 CH3 + HBr CH3 CH2 O CH2 CH3 Br

H
Garam oksonium
PEMANASAN DIALKIL ETER DENGAN ASAM-ASAM SANGAT
KUAT (HI, HBR, H2SO4) MENYEBABKAN ETER MENGALAMI
REAKSI DIMANA IKATAN IKATAN KARBON – OKSIGEN
PECAH.

25
 EPOKSIDA
 Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga
anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut
oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki
nama umum etilena oksida

2 3
C C H2 C CH2
1
O O
Suatu IUPAC: Oksirana
epoksida Umum: Etilena oksida
26
THANK YOU