ALKOHOL & ETER

1
 Struktur Alkohol
• Alkohol adalah senyawa yang molekulnya me
miliki suatu gugus hidroksil, yang terikat pada s
uatu atom karbon jenuh.
• Atom karbon jenuh dimaksud dapat berupa ato
m karbon dari suatu gugus alkil yang sederhan
a.
CH3
CH3OH CH3CHCH3
CH3CCH3
Metanol OH
CH3CH2OH OH
2-Propanol
Etanol (isopropil alkohol) 2-Metil-2-propanol2
(tert-butil alkohol)
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dar
i gugus alkenil atau gugus alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh
dari suatu cincin benzena.

CH2OH CH2 CHCH2OH

2-Propenol (alil alkohol)

Benzil alkohol
Suatu alkohol alilik
Suatu alkohol benzilik

H C CCH2OH

2-Propunol
(propargil alkohol) 3
• Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil,
yang terikat langsung pada cincin benzena di
sebut fenol.

OH H3C OH

Fenol p-Metilfenol

Ar OH
Rumus umum suatu fenol
4
• Alkohol dapat dilihat secara struktural:
a . sebagai turunan hidroksi dari alkana.
b . sebagai turunan alkil dari air.
• Etil alkohol = etana dimana satu hidrogen digan
ti dengan gugus hidroksil.
• Etil alkohol = air dimana satu hidrogen diganti d
engan gugus etil.
Gugus etil
CH3CH2 H
CH3CH3
1090 1050
O O

H H
Gugus hidroksil
Etana Etil alkohol Air 5
• Alkohol dibagi dalam tiga golongan:
a . Alkohol primer (1º)
b . Alkohol sekunder (2º)
c . Alkohol tersier (3º)
• Penggolongan didasarkan pada derajat substit
usi dari atom karbon yang langsung mengikat
gugus hidroksil.
H H

H C C O H CH2OH

H H
Etil alkohol Benzil alkohol
(suatu alkohol 10) (suatu alkohol 10) 6
• Jika karbon tersebut mengikat satu atom
karbon lain, maka disebut karbon primer dan
alkoholnya disebut alkohol primer.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut
alkohol sekunder.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol
tersier.

7
 H H H
CH2OH
H C C C H

H O H
Geraniol Isopropil alkohol
(alkohol 10 dgn H (suatu alkohol 20)
aroma mawar)

CH3

Mentol
(alkohol 20 dalam
OH minyak peppermint)
CH
H3C CH3 8
 H
OH
H C H H3C C CH
H H
H H
H C C C H

H O H H H
O
H

Noretindron
tert-Butil alkohol
(kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)
(suatu alkohol 30)

9
 Struktur Eter
• Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksige
n dari suatu eter terikat pada dua atom karbo
n. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, alken
il, vinil, atau aril.
• Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’
dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda da
ri gugus R.
• Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti
dengan gugus alkil.
10
 R R’ CH3

O atau O 1100 O
R R
CH3
Rumus umum suatu eter Dimetil eter

H2C CH2
C O C
O O
Gugus fungsional Etilen oksida Tetrahidrofuran
suatu eter (THF)
ETER SIKLIK 11
 Tatanama Alkohol
• Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu nam
a harus mengandung empat karakter : lokant,
awalan, senyawa induk, dan suatu akhiran.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

lokant awalan lokant induk akhiran 12

• Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen gug
us metil, yang merupakan awalan, terikat pad
a senyawa induk di posisi C-4.
• Senyawa induk mengandung enam atom kar
bon dan tidak ada ikatan rangkap, jadi indukn
ya adalah heksana.
• Dan karena merupakan suatu alkohol, maka
memiliki akhiran -ol.
• Lokant 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat g
ugus hidroksil.

13
• Secara umum, penomoran pada rantai karbon
selalu dimulai dari bagian akhir yang lebih deka
t dengan gugus yang mendapat nama sebagai
suatu akhiran.
• Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi n
ama alkohol sesuai tatanama substitutif IUPAC:
1 Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang diman
a gugus hidroksil terikat langsung. Ganti nama
dari alkana sesuai rantai karbon tersebut denga
n menghapus huruf a terakhir dan tambahkan a
khiran ol.

14
2 Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang se
demikian sehingga atom karbon yang mengika
t gugus hidroksil memiliki nomor terkecil. Tand
ai posisi gugus hidroksil dengan menggunaka
n nomor tersebut sebagai lokant. Tandai posisi
gugus-gugus lain (sebagai awalan) dengan m
enggunakan nomor yang sesuai dengan posisi
masing-masing sepanjang rantai karbon seba
gai lokant.

15
3 2 1 1 2 3 4 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2OH

1-Propanol OH CH3
2-Butanol 4-Metil-1-pentanol

3 2 1
CH3
ClCH2CH2CH2OH 1 2 3 4 5

CH3CHCH2CCH3
3-Kloro-1-propanol

OH CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol

16
• Alkohol sederhana sering dinamai dengan na
ma radikofungsional umum yang juga telah dis
etujui oleh IUPAC.
• Beberapa contoh alkohol sederhana adalah se
bagai berikut ini:

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

Propil alkohol Butil alkohol OH

sec-Butil alkohol

17
 CH3 CH3
CH3
H3C C OH CH3CCH2OH
CH3CHCH2OH
CH3 Isobutil alkohol CH3
tert-Butil alkohol Neopentil alkohol

• Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil

umumnya diberi nama glikol.
• Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut
dinamai sebagai diol.

CH2 CH2 CH3CH CH2 CH2CH2CH2

OH OH OH OH OH OH
Etilen glikol Propilen glikol Trimetilen glikol
1,2-Etanadiol 1,2-Propanadiol 1,3-Propanadiol
18
 Tatanama Eter
• Eter sederhana sering dinamai dengan nama r
adikofungsional umum.
• Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom
oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan
kata eter.
CH3

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC CH3

Etil metil eter Dietil eter CH3

tert-Butil fenil eter

19
• Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk m
enamai eter yang rumit dan senyawa dengan l
ebih dari satu ikatan eter.
• Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana, alkoksialkena, dan
alkoksiarena.
• Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.
• Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai
solven memiliki nama umum tetrahidrofuran
(THF) dan 1,4-dioksana.

20
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2O CH3
OCH3

2-Metoksipentana 1-Etoksi-4-metilbenzena

O
CH3OCH2CH2OCH3
O
1,2-Dimetoksietana
Tetrahidrofuran O
(oksasiklopentana)
Dioksana
(1,4-dioksasikloheksana)
21
 Sifat Fisik Alkohol & Eter
• Eter memiliki titik didih yang sebanding
dengan hidrokarbon dengan berat molekul
yang sama.
• Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah
34,6ºC, dan pentana (MW = 72) adalah 36ºC.
• Alhohol memiliki titik didih yang lebih tinggi
dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon
yang sebanding.

22
• Titik didih butil alkohol (MW = 74) adalah
117,7ºC.
• Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu
sama lain melalui ikatan hidrogen, sementara
eter dan hidrokarbon tidak dapat.
• Meskipun demikian, eter juga dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-
senyawa seperti air.

23
• Eter memiliki kelarutan dalam air yang
sebanding dengan alkohol dengan berat
molekul yang sama.
• Sangat berbeda bila dibandingkan dengan
hidrokarbon.
• Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang
sama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada
suhu kamar.
• Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut
dalam air.

24
• Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil
alkohol, dan tert-butil alkohol campur
sempurna dengan air.
• Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butil
alkohol memiliki kelarutan antara 8,3 dan 26,0
g per 100 mL.
• Kelarutan alkohol dalam air menurun secara
bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang
semakin panjang.
• Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip
alkana” dan oleh karena itu kurang mirip
dengan air.
25
 Alkohol & Eter Penting
1 Metanol
• Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalah
alkohol yang paling sederhana.
• Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari
distilasi destruktif kayu (pemanasan kayu
pada suhu tinggi tanpa udara) = alkohol kayu
(wood alcohol).
• Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik
dari karbon monoksida.

26
• Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam
jumlah yg sangat kecil sekalipun dapat
menyebabkan kebutaan; dalam jumlah besar
menyebabkan kematian.
• Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui
penghirupan uap atau paparan jangka
panjang terhadap kulit.

27
2 Etanol
• Merupakan alkohol dari semua minuman
beralkohol.
• Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan
menambahkan ragi ke dalam campuran gula
dan air.
• Ragi mengandung enzim yang memicu suatu
reaksi berseri yang panjang, dan akhirnya
mengubah suatu gula sederhana (C6H12O6)
menjadi etanol dan karbon dioksida.

28
• Etanol sangat murah, tapi jika digunakan
untuk minuman dikenakan pajak yang sangat
tinggi.
• Etanol yang digunakan untuk keperluan sains
(penelitian) dan industri diracuni atau
di”denaturasi” sehingga tidak layak untuk
diminum. Beberapa denaturant dapat
digunakan termasuk metanol.
• Etanol adalah senyawa yang penting dalam
industri.

29
• Sebagian besar etanol untuk keperluan
industri dibuat melalui reaksi hidrasi etena
dengan katalis asam.
• Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia
menekan aktivitas otak atas meskipun
memberi efek ilusi sebagai suatu stimulant.
• Etanol juga toksik, tapi kurang toksik
dibanding metanol.
• Pada tikus (rat), dosis letal adalah 13,7 g per
kg berat badan.
• Penyalahgunaan etanol menjadi problem di
banyak negara.
30
3 Etilen glikol
• Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki berat
molekul yang rendah dan titik didih yang
tinggi, serta campur dengan air.
• Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatu
antibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraan
bermotor.

31
4 Dietil eter
• Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah
dan mudah terbakar.
• Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan
oksigen melalui suatu reaksi radikal yang
disebut auto-oksidasi membentuk
hidroperoksida dan peroksida (ekplosif).
• Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.
• Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius)
pada pembedahan.

32
 Sintesis Alkohol dari Alkena
1 Hidrasi Alkena
• Adisi air pada ikatan rangkap alkena dengan
katalis asam.
• Metode pembuatan alkohol dengan berat
molekul rendah (kegunaan utama pada
proses industri skala besar).
• Katalis asam yg paling sering digunakan:
asam sulfat & asam fosfat.

33
Reaksi bersifat regioselektif.
Adisi air pada alkena mengikuti hukum
Markovnikov.
Reaksi secara umum sebagai berikut:

H+
C C + H OH C C

H OH

• Sebagai contoh adalah hidrasi 2-metilpropena

CH3 CH3
+
H
H3 C C CH2 + H OH H3 C C CH2 H
250C

OH
2-Metilpropena tert-Butil alkohol 34
• Sesuai hukum Markovnikov: reaksi tidak
menghasilkan alkohol primer, kecuali kasus
khusus pada hidrasi etena.

H 3PO4
H2 C CH2 + H OH CH2 CH2 OH
3000C

Mekanisme hidrasi alkena secara sederhana

merupakan kebalikan dari reaksi dehidrasi
alkohol.

35
 CH2 CH2 H
H
lambat
H
Langkah 1 H3 C C + H O H H3 C C +
O H
CH3 CH3

CH3 CH3 H
H cepat
Langkah 2 H3 C C + O H H3 C C O H

CH3 CH3

CH3 H CH3 H
H cepat
Langkah 3 H3 C C O H+ O H H3 C C O H + H O H

CH3 CH3

36
 • Tahap penentu kecepatan adalah tahap 1:
pembentukan karbokation.
• Dihasilkan tert-butil alkohol karena tahap 1
mengarah pada pembentukan kation tert-butil
yang lebih stabil dibandingkan kation isobutil
yang kurang stabil.

CH2 CH2
H H
sangat
H3 C C + H O H H3 C C H + O H
lambat
CH3 CH3
karbokation 10

37
• Kerumitan yang terjadi adalah adanya
penataan ulang (rearrangement).
• Karbokation awal yang terbentuk akan
mengalami penataan ulang menjadi suatu
karbokation yang lebih stabil.
• Jika 3,3-dimetil-1-butena dihidrasi akan
dihasilkan 2,3-dimetil-2-butanol sebagai
produk utama.

38
 CH3 OH
H2SO4
H3 C C CH CH2 H3 C C CH CH3
H 2O
CH3 CH3 CH3

3,3-Dimetil-1-butena 2,3-Dimetil-2-butanol
(produk utama)

• Adanya penataan ulang karbokation

membatasi penggunaan hidrasi alkena sebagai
suatu metode laboratoris untuk pembuatan
alkohol.
39
 Reaksi-reaksi Alkohol
• Atom oksigen dari suatu alkohol mem-
polarisasi ikatan C–O dan ikatan O–H dari
alkohol tersebut.
• Polarisasi ikatan O–H menyebabkan atom
hidrogen bermuatan positif parsial, dan hal ini
menjelaskan mengapa alkohol bersifat asam
lemah.
• Polarisasi ikatan C–O menyebabkan atom
karbon bermuatan positif parsial.

O
C H
 40
 
• Jadi meskipun OH¯ bukan basa kuat dan
bukan gugus pergi yang baik, namun atom
karbon dari alkohol bersifat reaktif terhadap
serangan nukleofilik.
• Pasangan elektron pada atom oksigen
membuatnya bersifat basa dan nukleofilik.
• Protonasi alkohol mengubah suatu gugus pergi
yang buruk (OH¯) menjadi gugus pergi yang
baik (H2O).
H
C O H + H A C O H + A

Alkohol Asam kuat Alkohol

terprotonasi 41
• Protonasi juga membuat atom karbon lebih
positif (karena –H2O+ lebih bersifat penarik
elektron daripada –OH¯), dan oleh karena itu
menjadi lebih reaktif terhadap serangan
nukleofilik. Reaksi SN2 menjadi mungkin.

H H
SN 2
Nu + C O H Nu C + O H

Alkohol
terprotonasi

42
• Karena alkohol adalah nukleofil, maka alkohol
dapat bereaksi dengan alkohol terprotonasi. Ini
menjadi langkah penting dalam sintesis eter.

H H
SN 2
R O + C O H R O C + O H
H H
Eter terprotonasi

Pada suhu yang cukup tinggi dan tanpa

kehadiran suatu nukleofil yang baik, maka alkohol
terprotonasi dapat menjalani reaksi eliminasi E1.

43
• Alkohol sebagai asam
• Alkohol memiliki keasaman yang mirip dengan air.
• Metanol sedikit lebih asam dibanding air (pKa = 15,7).
Namun hampir semua alkohol adalah asam yang lebih
lemah dari air.
• Pada alkohol tanpa halangan ruang, molekul air akan
melingkupi dan mensolvasi oksigen negatif dari ion
alkoksida yang terbentuk jika suatu alkohol
melepaskan sebuah proton.

H H

R O H O H R O + H O H
Ion alkoksida
Alkohol (terstabilkan oleh
solvasi)
44
• Pada alkohol dengan halangan ruang besar, solvasi ion negatif
(alkoksida) terhambat sehingga ion alkoksida kurang terstabilkan
dan menjadi asam yang lebih lemah.
Harga pK a
beberapa asam lemah

ASAM pK a

CH3OH 15,5
H2 O 15,74
CH3CH2OH 15,9
(CH3 )3 COH 18,0
HC CH 25
H2 35
NH3 38
CH3CH3 50 45
• Alkohol bersifat asam yang lebih kuat dibandingkan
dengan alkuna, dan sangat lebih kuat dibandingkan
dengan hidrogen, amonia dan alkana.
• Keasaman relatif :

H2O > ROH > RC CH > H2 > NH3 > RH

• Basa konjugat dari alkohol adalah suatu ion alkoksida.
• Karena sebagian besar alkohol adalah asam yang
lebih lemah dibanding air, maka ion alkoksida adalah
basa yang lebih kuat dibanding ion hidroksida.
• Kebasaan relatif :

R¯ > NH2¯ > H¯ > RC C¯ > RO¯ > OH¯

• Natrium dan kalium alkoksida sering dipakai sebagai
basa dalam sintesis organik.
46
Konversi Alkohol menjadi Alkil halida
• Alkohol bereaksi dengan bermacam pereaksi
menghasilkan alkil halida.
• Pereaksi yang paling sering digunakan adalah
hidrogen halida (HCl, HBr, atau HI), fosfor
tribromida (PBr3), dan tionil klorida (SOCl2).
• Semua reaksi di atas merupakan hasil dari
pemutusan ikatan C–O dari alkohol.

47
1 Reaksi alkohol dengan hidrogen halida
• Jika alkohol bereaksi dengan suatu hidrogen
halida, maka terjadi suatu reaksi substitusi
menghasilkan suatu alkil halida dan air.
• Urutan reaktivitas dari hidrogen halida adalah
HI > HBr > HCl (HF umumnya tidak reaktif).
• Urutan reaktivitas alkohol: 3º > 2º > 1º > metil.
• Reaksi ini dikatalisis oleh asam.
• Alkohol primer dan sekunder dapat dikonversi
menjadi alkil klorida dan alkil bromida melalui
reaksi alkil halida dengan natrium halida dan
asam sulfat.
48
Langkah 1
CH3 H CH3 H
cepat
H3 C C O H + H O H H3 C C O H + O H
CH3 CH3 H
Langkah 2
CH3 H CH3 H
lambat
H3 C C O H H3 C C + O H
CH3 CH3
Langkah 3
CH3 CH3
cepat
H3 C C + Cl H3 C C Cl
CH3 CH3

49
2 Reaksi alkohol dengan PBr3
• Alkohol primer dan sekunder bereaksi dengan
fosfor tribromida menghasilkan alkil bromida.
• Tidak seperti reaksi dengan HBr, reaksi dengan
PBr3 tidak melibatkan pembentukan
karbokation.
• Biasanya berlangsung tanpa penataan-ulang
dari kerangka karbon.
• Sering menjadi pereaksi terpilih untuk
mengubah suatu alkohol menjadi alkil bromida
yang bersesuaian.
• Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu alkil
dibromofosfit terprotonasi.
50
 3R OH + PBr3 3R Br + H3 PO3

(10 atau 20)

RCH2 OH + Br P Br R CH2O PBr2 + Br

Br H
alkil dibromofosfit
terprotonasi

Br + RCH2 OPBr2 RCH2 Br + HOPBr2

H
Gugus pergi yang baik

• HOPBr2 dapat bereaksi dengan lebih banyak alkohol

sehingga hasil akhir dari reaksi adalah konversi 3 mol
alkohol menjadi alkil bromida oleh 1 mol fosfor tribromida.
51
3 Reaksi alkohol dengan SOCl2
• Tionil klorida mengubah alkohol primer dan
sekunder menjadi alkil klorida (biasanya tanpa
penataan-ulang).
• Sering ditambahkan suatu amina tersier ke
dalam reaksi untuk memacu reaksi melalui
reaksinya dengan HCl.
• Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu alkil
klorosulfit.
• Kemudian suatu ion klorida (hasil reaksi R3N
dan HCl) melakukan substitusi SN2 terhadap
suatu gugus pergi yang baik ClSO2¯.

52
 refluks
R OH + SOCl2 R Cl + SO2 + HCl
(10 atau 20)

R3N + HCl R3NH + ClH

H Cl

RCH2 OH + Cl S Cl RCH2 O S RCH2 O S Cl

O Cl O O
alkil klorosulfit + HCl

• Dekomposisi ClSO2¯ menjadi gas SO2 dan ion Cl¯

mendorong kesempurnaan reaksi.

Cl + RCH2 O S Cl RCH2 Cl + O S Cl RCH2Cl + SO2 + Cl

O O
53
 Sintesis Eter
1 Dehidrasi alkohol
• Alkohol mengalami dehidrasi membentuk
alkena (lihat Bab Alkena).
• Alkohol primer dapat juga terdehidrasi
membentuk eter.
• Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung
pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksi
dehidrasi membentuk alkena.
• Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan
distilasi eter segera setelah terbentuk.
54
• Dietil eter dibuat secara komersial melalui
reaksi dehidrasi etanol.
• Dietil eter adalah produk utama pada suhu
140ºC, sedangkan etana adalah produk utama
pada suhu 180ºC.
• Reaksi ini kurang berguna pada alkohol
sekunder karena alkena mudah terbentuk.
• Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk
alkena.
• Tidak berguna pada pembuatan eter non-
simetrik dari alkohol primer karena terbentuk
campuran produk.
55
 H2SO4
CH2 CH2
180 0C
Etena
CH3CH2OH
H2SO4
CH3CH2 OCH 2 CH3
140 0C
Dietil eter

CH3CH2 OH + H OSO3 H CH3 CH2 OH2 + OSO3 H

CH3CH2 OH + CH3 CH2 OH2 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2 O

H

CH3 CH2 OCH 2 CH3 + H3 O

ROR
+
ROH + R'OH ROR' + H2 O
H2SO4 +
alkohol 10 56
R'OR'
 Reaksi-reaksi Eter
• Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi
diluar asam-asam.
• Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan
basa.
• Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-
solvasi kation (dengan mendonorkan
sepasang elektron dari atom oksigen)
membuat eter berguna sebagai solven dari
banyak reaksi.

57
 • Eter mengalami reaksi halogenasi seperti
alkana.
• Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.
• Eter dapat bereaksi dengan donor proton
membentuk garam oksonium.

CH3 CH2 OCH 2 CH3 + HBr CH3 CH2 O CH2 CH3 Br

H
Garam oksonium

Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam

sangat kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan
eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan
karbon – oksigen pecah.
58
 CH3 CH2 OCH 2 CH3 + HBr 2 CH3 CH2 Br + H2 O

• Mekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan

suatu ion oksonium. Kemudian suatu reaksi SN2
dengan ion bromida yang bertindak sebagai
nukleofil akan menghasilkan etanol dan etil
bromida.

CH3 CH2 OCH 2 CH3 + HBr CH3 CH2 O CH2 CH3 + Br

H

CH3 CH2 O + CH3 CH2 Br

H
Etanol Etil bromida

59
 • Pada tahap selanjutnya, etanol yang baru
terbentuk bereaksi dengan HBr membentuk
satu mol ekivalen etil bromida yang ke dua.

CH3 CH2 OH + HBr Br + CH3 CH2 O H

CH3CH2 Br + O H

60