ASAM KARBOKSILAT DAN

DERIVATNYA
 Asam karboksilat

As. O Ex : as. Asetat

karboksilat (acetumà cuka)
R-C-O- H
GUGUS
R : ALKYL
KARBOKSIL

R-COOH atau R-CO2H

 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
A. Tata Nama IUPAC

1) Diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf

akhiran –a menjadi asam -oat

2) Karbon karboksil diberi no 1. seperti pada aldehid

TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
(IUPAC)

4 2 1
3

Asam 2-klorobutanoat
Asam metanoat
TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
(IUPAC)

3 2 1

Asam propanadioat
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
B. Nama Trivial

Untuk 4 asam karboksilat pertama, nama

trivialnya lebih sering digunakan dari nama
IUPAC
TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
(TRIVIAL)

NAMA TRIVIAL 10 ASAM KARBOKSILAT PERTAMA

TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
(TRIVIAL)

Asam p-toluat Asam o-ftalat

TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
(TRIVIAL)

Asam sikloheksanakarboksilat

Asam akrilat
 SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

• SIFAT FISIKA
1) 9 as.Karboksilat pertama adalah cairan dengan bau menyengat. Anggota
yang lebih tinggi berupa padatan seperti lilin.
2) Asam karboksilat larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Anggota yang lebih tinggi kurang larut karena peningkatan
gugus R non polar.
3) Asam benzoat tidak larut dalam air dingin.
 SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

• SIFAT KIMIA

RCOOH dapat menunjukkan reaksi karena pemutusan

ü O-H,
ü C-OH,
ü R-COOH
ü dan karena gugus R.
 DERIVAT-DERIVAT FUNGSIONAL ASAM KARBOKSILAT

• ASAM HALIDA (ASIL HALIDA) O

R C X

• ANHIDRIDA ASAM R-C-O-C-R

O O
anhidrida
• ESTER O

R C OR

• ASAM AMIDA
O

R C NH2
 1. ASAM HALIDA (ASIL HALIDA)
RUMUS UMUM : RCOX
O

R C X

CH2 C Cl
CH3COCl
Asetil klorida
Cl O
2 KLOROETANOIL KLORIDA
PEMBUATAN ASAM HALIDA

1. CH3COOH + PCl3 CH3COCl + POCl3 + HCl

2. 3 CH3COOH + PCl3 3 CH3COCl + H3PO3 + 3 HCl

3. CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + H2O

etanoil klorida
 REAKSI-REAKSI

Asam halida menunjukkan reaksi substitusi nukleofilik apabila Cl- diganti

dengan nukleofil lain. Reaksi ini disebut juga reaksi asilasi.

1. Dengan H2O
asam halida dihidrolisis menjadi asam
CH3COCl + H2O CH3COOH + HCl
etanoil klorida Asam asetat

2. Dengan alkohol
menghasilkan ester (alkoholisis)

CH3COCl + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl

ester
3. Dengan fenol
Fenol mengalami O-asilasi apabila ada larutan NaOH
O
OH O-C-CH3

NaOH
CH3COCl + + HCl
Alkohol

ester

4) Dengan NH3
Dihasilkan amida (amonolisis)

CH3COCl + NH3 CH3CONH2 + HCl

asetamida

5) Dengan amina 1o
Menghasilkan amida 2 o

CH3COCl + CH3NH2 CH3-C-NH-CH3-HCl

O
 2. ANHIDRIDA ASAM
Rumus umum

O O

R C O C R
 TATA NAMA
Asetat anhidrida disebut etanoat anhidrida menurut sistem IUPAC (alkanoat
anhidrida)

CH3 - C - O - C - CH3
O O
Asetat anhidrida

CH3 -CH2- C - O - C - CH2 - CH3 CH3- C - O - C - CH2 - CH3

O O O O

Propanoat anhidrida Etanoat propanoat anhidrida

 SIFAT KIMIA
1) SEBAGAI ZAT PENDEHIDRASI
Anhidrida asam mendehidrasi asam menjadi anhidrida.

2 C2H5-C-OH + (CH3CO)2O (C2H5CO)2 + 2 CH3COOH

O

2) HIDROLISIS
anhidrida akan terhidrolisis menjadi asam.

(CH3CO)2O + H2O 2 CH3COOH

3) ALKOHOLISIS
Reaksi dengan alkohol disebut alkoholisis.

(CH3CO)2O + C2H5OH C2H5-O-C-CH3 + CH3COOH

O
etil asetat

4) AMONOLISIS
Reaksi dengan amonia disebut amonolisis

(CH3CO)2O + NH3 CH3CONH2 + CH3COOH

asetamida
5) Dengan amina 1o
Amina diasetilasi dengan anhidrida.

(CH3CO)2O + R NH2 R NHCOCH3 + CH3COOH

6) Asetilasi Friedel Crafts

Asetilasi hidrokarbon aromatik menghasilkan keton
COCH3

AlCl3 + CH3COOH
+ (CH3CO)2O
Anhidrida

asetofenon

7) Reduksi
Anhidrida asam akan tereduksi menjadi alkohol dengan LiAlH4

[H]
(CH3CO)2O + LiAlH4 2CH3CH2OH
 3. ESTER
Rumus umum
O

R C O R
 TATA NAMA ESTER
A. IUPAC
Nama suatu ester terdiri dari 2 kata (alkil alkanoat)
Kata pertama : nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester.

Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan

membuang kata asam
TATA NAMA ESTER (IUPAC)

ASAM KARBOKSILAT
ESTER

Asam propanoat metil propanoat

 PEMBUATAN
Dengan cara esterifikasi asam karboksilat (esterifikasi fischer).
Asam-asam mengalami esterifikasi oleh alkohol menghasilkan ester.

H
RCOOH + R'OH R-COOR' + H2O
H2SO4/HCl
 SIFAT KIMIA
1. HIDROLISIS
O
H
RCOOR' + H2O R-C-OH + R'OH
berlebih

Contoh : ester terhidrolisis dalam media asam menghasilkan asam dan alkohol

2. SAPONIFIKASI
Pada hidrolisis ester dalam media alkali diperoleh garam natrium dari asam dan
alkohol. Reaksinya disebut saponifikasi.
NaOH
CH3-C-OC2H5 + H2O CH3-C-ONa + C2H5OH
Aq.
O O
Natrium asetat
(Natrium etanoat)
3. TRANSESTERIFIKASI
Digunakan untuk membuat ester yang sukar dibuat dengan cara esterifikasi
(asam + alkohol à ester + H2O)

CH3-C-OC2H5 + C3H7OH CH3-C-OC3H7 + C2H5OH

O O
propil
etil etanoat alkohol
(Propil etanoat)

4. AMONOLISIS
Dengan amonia menghasilkan amida 1o

CH3-C-OC2H5 + NH3 CH3-C-NH2 + C2H5OH

O O
Amida 1o
5. DENGAN AMINA 1O
Dihasilkan amida 2o

CH3-C-OC2H5 + C3H7NH2 CH3-C-NH-C3H7 + C2H5OH

O O

Amida 2o

6. DENGAN REAGEN GRIGNARD MENGHASILKAN ALKOHOL

C2H5 Br

CH3-C-OC2H5 + 2C2H5NH2 CH3-C-C2H5 + Mg

O OH OC2H5

Alkohol 3o
 4. ASAM AMIDA
RUMUS UMUM
O

R C NH2
 TATA NAMA
ASAM AMIDA DISEBUT ALKANAMIDA

O O

H C NH2 H3C C NH2

ETANAMIDA
METANAMIDA
 PEMBUATAN ASAM AMIDA

1) DARI ASAM

CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O

Etanamida

2) DARI ASAM HALIDA

CH3COCl + NH3 CH3CONH2 + HCl

Etanamida
3) DARI ESTER

CH3-C-OC2H5 + NH3 CH3-C-NH2+ C2H5OH

O O
Etil etanoat Etanamida
 REAKSI-REAKSI

1. KARAKTER AMFOTER
Asam amida menunjukkan kedua karakter asam dan basa.

A. Kebasaan
Asam amida bereaksi dengan asam membentuk garam. Reaksi ini menunjukkan
karakter basanya.

RCONH2 + HCl RCONH2 . HCl

B. Keasaman
Amida dengan natrium melepaskan hidrogen. Jadi amida bersifat asam.

RCONH2 + Na RCONH Na +1/2 H2

2. HIDROLISIS
Dengan air, amida menghasilkan asam.

H
RCONH2 + H2O RCOOH + NH3

H2SO4
RCONH2 + H2O RCOOH + NH4HSO4
3. DEHIDRASI MENJADI NITRIL
Amida mengalami dehidrasi menjadi nitril dengan P2O5 yang merupakan suatu zat
pendehidrasi.

P2O5
RCONH2 R CN
-H2O
4. DENGAN HNO2 (asam nitrit)

RCONH2 + HNO2 RCOOH + N2 + H2O

5. Reduksi

Dengan LAH amida diubah menjadi amina 1o. LAH singkatan dari LiAlH4, Litium
aluminium hidrida.
LAH
RCONH2 R CH2NH2
H3O
Amina 1o
6. Dengan NaOH (Uji deteksi amida)

RCONH2 + NaOH R COONa + NH3

Amida dengan NaOH melepaskan amonia. Sebenarnya, ini adalah reaksi yang
dipakai di laboratorium untuk menguji adanya amida.
 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

1) DARI ALKOHOL PRIMER

2) DARI ALDEHIDA
3) DARI OLEFIN (ALKENA)
4) DARI OLEFIN DENGAN CO DAN H2O
5) DARI NITRIL
6) DARI REAGEN GRIGNARD DAN CO2
7) DARI ALKILBENZEN
 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

1) DARI ALKOHOL PRIMER

Alkohol 1o menghasilkan asam karboksilat jika direaksikan dengan KMnO4 suasana
asam/alkali/netral.

O
RCH2OH + KMnO4 RCOOH + MnO2 + KOH + H2O

2) DARI ALDEHIDA
Aldehida dioksidasi menjadi asam dengan KMnO4.

O
RCHO + KMnO4 RCOOH + MnO2 + KOH + H2O
 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
3) DARI OLEFIN (ALKENA)
Olefin/alkena dioksidasi menjadi asam dengan K2Cr2O7/H2SO4

H2 K2Cr2O7
H3C C C CH2 HCOOH + H3C C CH2
H H2SO4 H

4. DARI OLEFIN DENGAN CO DAN H2O

575-675 K
H2C CH2 + CO + H2O CH3CH2COOH
etena
Asam propanoat

5) DARI NITRIL
Hidrolisis nitril menghasilkan asam karboksilat pada kondisi asam atau basa.

H+
RCN + H2O RCOOH + NH3
atau
OH-
 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

6) DARI REAGEN GRIGNARD DAN CO2

Penambahan reagen Grignard pada CO2 diikuti dengan hidrolisis suasana
asam menghasilkan asam karboksilat.

X
H2O/H+
R Mg X + CO2 R-C-OMgX RCOOH + Mg
OH
O

H2O/H+ Br
CH3MgBr + CO2 CH3-C-OMgBr CH3COOH + Mg
OH
O
 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

7) DARI ALKILBENZEN
Alkil benzen dioksidasi menjadi asam dengan KMnO4 suasana alkali.

KMnO4
CH2CH3 COOH
alkalis

etilbenzen asam benzoat

KMnO4
CH3 COOH
alkalis

toluena asam benzoat

 REAKSI KARENA PEMUTUSAN O-H

1) Dengan NaOH
Asam karboksilat diubah menjadi garam natrium

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

natrium karboksilat

2) Dengan NaHCO3
Asam karboksilat dengan NaHCO3 membebaskan CO2 dengan brisk
effervescence (gelembung effervessen). Reaksi ini digunakan sebagai uji
adanya gugus COOH.

RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 + H2O

FENOL TIDAK BEREAKSI DENGAN NaHCO3 KARENA LEBIH LEMAH DARI H2CO3. JADI REAKSI INI DAPAT JUGA
DIPAKAI UNTUK MEMBEDAKAN RCOOH DAN FENOL
 REAKSI KARENA PEMUTUSAN C-OH

1) Dengan NH3
reaksi ini menyebabkan pembentukan amida asam.

RCOOH + NH3 RCONH2 + H2O

asam amida

CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O

asetamida
2) Dengan PCl5
terbentuk asam klorida

CH3COOH + PCl5 piridin CH3COCl + HCl + POCl3

asetilklorida

3) Dengan SOCl2
terbentuk asam klorida

piridin
CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2
asetilklorida
4) Dengan P2O5
Produknya adalah asam anhidrida

P2O5
RCOOH + HO-CR R-C-O-C-R
O
-H2O O O
anhidrida
 REAKSI KARENA PEMUTUSAN R-COOH
1) Dekarboksilasi
Pada pemanasan dengan batu kapur (soda lime), asam karboksilat diubah
menjadi hidrokarbon.
CaO
RCOONa + NaOH RH + Na2CO3

2) Elektrolisis Kolbe
Pada elektrolisis kolbe, asam karboksilat menghasilkan hidrokarbon.
Elektrolisis
2CH3COONa C2H5 + CO2 + NaOH + H2
Kolbe

Natrium Etanoat Etana

3) Reduksi
Asam karboksilat diubah menjadi alkojol dengan senyawa pereduksi seperti
LiAlH4 atau CuCr2O4 atau B2H6
CuCr2O4
RCOOH + H2 RCH2OH + H2O
atau
LiAlH4
atau B2H6
 REAKSI SUBSTITUSI GUGUS R

Halogenasi (Reaksi Hell-Volhard-Zelinsky); Reaksi HVZ

Cl2
RCH2COOH H2O
R-CH-COOH
Cl

Asam α-halokarboksilat
SELAMAT UAS
Daftar kepustakaan
• Bloch, D.R. 2006. Organic chemistry demystified, a self teaching guide. Leswara, N.D. 2008. EGC :
Jakarta
• Dewan, S.K. 2010. Pharmaceutical Organic Chemistry. Leswara, N.D. 2011. EGC : Jakarta
• Fessenden & Fessenden. 1986. Organic chemistry third edition. Pudjaatmaka, A.H. 1982. Erlangga
: Jakarta