BAB VII

HALO ALKANA (ALKIL HALOGENIDA)

Halo alkana adalah senyawa yang diturunkan dari alkana dengan mengganti satu atom H
atau lebih dengan halogen.

Tatanama :
a. Berdasarkan nama alkananya yang asli, dengan memberi awalan mono, di, tri, atau tetra halo
alkana serta tempat atom halogen diberi nomor dari atom karbon yang mengikutinya.
Contoh :
CH3Cl monokloro metana CH2Cl2 dikloro metana

CHCl2 CH2Cl
| 1,1-dikloro etana | 1,2-dikloro etana
CH3 CH2Cl

b. Berdasarkan nama radikalnya dan diikuti akhiran halidanya.

Contoh :
CH3Cl metil klorida CH3
| etil klorida
etil
klorida
CH2Cl

c. Untuk dua halogen yang trikat oleh satu atom karbon diberi awalan gem (geminal = kembar)
dan untuk dua halogen yang terikat pada dua atom karbon berdampingan diberi awalan vis
(visinal = tetangga).
CH2Cl CHCl2
| vis dikloro etana | gem dikloro etana
CH2Cl CH3
d. Jika semua atom hidrogennya diganti dengan halogen maka diberi awalan per.
CCl3
| per kloroetana
per
kloroetana
CCl3

A. Monohalo Alkana
Rumus umum : CnH2n + 1 X
X = atom halogen : F, Cl, Br, I.

1. Pembuatan
a. Dengan mereaksikan alkohol dengan hidrogen halida sebagai katalisator H2SO4 pekat.
CH3CH2OH + HCl H2SO4 CH3CH2Cl + H2O
94
 etanol ↑ etil klorida

b. Dengan mereaksikan alkohol dengan fosfor halida

3 ROH + PCl3  3 RCl + H3PO3
3 CH3CH2OH + PCl3  3 CH3CH2Cl + H3PO3
etanol etil klorida
ROH + PCl5  RCl + POCl3 + HCl
CH3CH2OH + PCl5  CH3CH2Cl + POCl3 + HCl
etanol etil klorida
c. Dengan mensubstitusi alkana dengan halogen oleh pengaruh sinar matahari.
CH3 CH3
+ Cl2 | + HCl
CH2Cl

|
CH3
etana etil klorida

d. Mengadisi alkena dengan hidrogen halida.

CH3 CH3
| |
CH + HBr CHBr
|| |
CH2 CH3
propena 2-bromo propane
(Hukum MARKOVNIKOW)

2. Sifat-sifat
a. Halo alkana suku rendah berbentuk gas, yang sedang berbentuk cair, suku tinggi berbentuk
gas.
b. Atom halogen pada halo alkana sangat reaktif
 Alkil halida dengan perak hidroksida membentuk alkohol.
RCl + AgOH  ROH + AgClputih
CH3CH2Cl + AgOH  CH3CH2OH + AgClputih
etil klorida etanol
 Alkil halida dengan logam alkali dalam eter membentuk alkana.
RCl + 2 Na + ClR  RR + 2 NaCl
CH3Cl + 2 Na + ClCH3  CH3CH3 + 2 NaCl
etil klorida etana
 Alkil halida dengan KCN membentuk alkil sianida.
RCl + KCN  RCN + KCl
CH3Cl + KCN  CH3CN + KCl
 Alkil halida dengan amoniak membentuk alkil amina
RCl + NH3  RNH2 + HCl
CH3Cl + NH3  CH3NH2 + HCl
95
 etil klorida metil amina
 Alkil halida dengan alkoholat membentuk eter (sintesis WILLIAMSON).
RCl + NaOR  ROR + NaCl
CH3CH2Cl + NaOC2H5  C2H5OC2H5 + NaCl
etil klorida Na etanolat dietil eter
 Alkil halida dengan logam Mg dalam eter terjadi alkil magnesium halida
(sintesis GRIGNARD).
RCl + NaOR  RMgCl
CH3CH2Cl + Mg  CH3CH2MgCl
etil klorida etil magnesium klorida
 Alkil halida dengan KOH alkohol dipanaskan terjadi alkena.
CH2
CH3CH2Cl + KOH  || + KCl + H2O
CH2
etil klorida etena
 Dengan larutan Na2CO3, alkil halida terhidrolisis menjadi alkohol.
Na2CO3
CH3CH2Cl + H2O  CH3CH2OH + HCl
etil klorida etanol

3. Pemakaian
Halo alkana banyak dipakai untuk sintesis senyawaan organik lain.

4. Mono Halo Alkana yang penting dalam Farmasi

CH3CH2Cl Etil klorida = Mono kloro etana = Chloretum aethylicum
= Aethylis chloridum = Kloretan
Etil klorida dalam perdagangan digunakan sebagai pati rasa setempat (lokal anestetika).
Titik didihnya lebih rendah daripada suhu badan. Penyimpanan di tempat yang dingin dan
jauh dari api.

B. Dihalo Alkana
Rumus umum = CnH2n X2

1. Pembuatan
a. Mengaddisi alkuna dengan hidrogen.
CH2 CH2Br
|| |
CH + Br2  CHBr
| |
CH3 CH3
propuna 1,2-dibromo propana
b. Mengaddisi alkuna dengan hidrogen halida
CH CH2Br CH3
||| || |
C + HI  CI + HI  CI2
| | |
96
 CH3 CH3 CH3
propuna 2-iodo propena-1 2,2-diiodo propana

c. dapat mengaddisi hidrogen halida

CH2OH CH2Cl
 + 2 PCl5   + 2 POCl3 + 2 HCl
CH2OH CH2Cl
etana diol-1,2 1,2-dikloro etana
d. Mereaksikan alkanon/keton dengan fosfor halida
CH3 CH3
 
C=O + 2 PCl5  CCl2 + POCl
 
CH3 CH3
aseton 2,2-dikloro propana

2. Pemakaian
Untuk sintesis senyawa organik lain.

C. Trihalo Alkana
Rumus umum = CnH2n-1 X3
Trihalo alkana yang penting adalah : kloroform, bromoform, dan iodoform.

1. Kloroform (CHCl3)
= Triklorometana = Chloroformum

a. Pembuatan
(1) Dengan mengalirkan gas klor ke dalam NaOH dan etanol
2 NaOH + Cl2  NaCl + NaClO + H2O

CH3 CH3
 + NaClO   + NaCl + H2O
CH2OH HC=O
etanol etanal
CH3 CCl3
 + 3 NaClO   + 3 NaOH
HC=O HC=O
etanal tri kloro etanal
CCl3
 + NaOH  CHCl3 + HCOONa
HC=O
etanal kloroform Na format

97
 (2) Dengan mengalirkan gas klor ke dalam NaOH.
Cl2 + 2 NaOH  NaCl + NaClO + H2O
CH3 CCl3
 
C=O + 3 NaClO  C=O + 3 NaOH
 
CH3 CH3
aseton trikloro aseton
CCl3

C=O + NaOH  CHCl3 + CH3COONa

CH3 kloroform Na asetat
trikloro aseton
(3) Dengan mengalirkan gas klor ke dalam NaOH.
CCl4 + H2  CHCl3 + HCl
karbon tetra klorid kloroform

b. Sifat-sifat
(1) Kloroform cairan tidak berwarna, bau menandai, bobot jenis lebih besar dari satu, titik
didih 59,5 – 61,3°C. Tidak larut dalam air, tetapi mudah larut dalam eter dan alkohol.
(2) Tidak dapat terbakar.
(3) Atom klor sangat reaktif.
(a) Jika dipanaskan dengan alkali terjadi garam format.
CHCl3 + 3 KOH  HCOOH + 3 KCl + H2O
kloroform asam format
HCOOH + KOH  HCOOK + H2O
K format
(b) Kloroform di udara mudah teroksidasi menjadi FOSGEN.
Cl

CHCl3 + O C=O + HCl

Cl
kloroform fosgen
(c) Kloroform dengan aseton menjadi kloreton
CH3 CH3

HCCl3 +  HOC CCl3
C=O 
 CH3

98
 CH3
kloroform aseton kloreton

(d) Kloroform dengan amina primer dan alkali terjadi isonitril.

CHCl3 + R-NH2 + 3 KOH  RN=C + 3 KCl + 4 H2O
kloroform alkil isonitril
(4) Kloroform harus disimpan dalam botol berwarna, diisi penuh dan disimpan di luar
pengaruh sinar matahari, karena kloroform mudah teroksidasi menjadi fosgen yang
merupakan gas beracun.

c. Pemakaian
 Sebagai pelarut lemak.
 Sebagai pengawet.
 Sebagai kloroform ad narcosum.

2. Bromoform (CHBr3)
= Tribromometana

a. Pembuatan
Pembuatan bromoform analog dengan pembuatan kloroform, yaitu :
(1) Dengan mengalirkan brom ke dalam NaOH dan etanol.
(2) Dengan mengalirkan brom ke dalam NaOH dan aseton.

b. Sifat-sifat
 Bromoform berupa cairan jernih, kekuningan, bau seperti kloroform, bobot jenis lebih
dari satu.
 Tidak campur dengan air, tetapi dapat campur dengan eter, kloroform dan alkohol.
 Dapat dioksidasi seperti kloroform, maka penyimpanan juga seperti kloroform.

c. Pemakaian
Dahulu dipakai sebagai obat kinkhoust dalam bentuk emils.

3. Iodoform (CHI3)
= Triiodo metana
a. Pembuatan
Pembuatan iodoform analog dengan pembuatan kloroform.
 Dengan mengalirkan ion ke dalam NaOH dan etanol.
 Dengan mengalirkan ion ke dalam NaOH dan aseton.
b. Sifat-sifat
 Iodoform berupa zat padat, bau spesifik.
 Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam eter, kloroform.
 Dibanding dengan kloroform dan bromoform, maka kloroform lebih stabil, masih dapat
dioksidasi maka penyimpanannya dalam botol berwarna, di luar pengaruh sinar
matahari.
c. Pemakaian
Untuk desinfektan,pemusnah hama terutama luka yang tak sembuh-sembuh.
99
4. Tetra Kloro Metana (CCl4)
= Karbon tetra klorida = tetra

a. Pembuatan
(1) Dengan mereaksikan metana dengan gas klor berlebihan oleh pengaruh sinar
matahari.
CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl
metana tetra
(2) Dengan teknik dibuat dengan memanaskan karbon disulfida dan gas klor, dengan
katalisator FeCl3.
FeCl3
CS2 + 3 Cl2  CCl4 + S2Cl2
karbon disulfida tetra
b. Sifat-sifat
Tetra berupa cairan tidak berwarna, bau sedap, tidak larut dalam air, tetapi larut dalam
etanol, eter, dan kloroform. Tidak dapat dibakar karena kadar klornya tinggi.

c. Pemakaian
 Dipakai sebagai obat cacing tambang.
 Dipakai sebagai pelarut lemak-lemak, damar.
 Untuk pemadam kebakaran.

100