ALKOHOL DAN ETER

Oleh:
Maula Najikh Wildana
ALKOHOL

2
 STRUKTUR ALKOHOL

Alkohol adalah senyawa yang molekulnya

memiliki suatu gugus hidroksil (-OH), yang
terikat pada suatu atom karbon jenuh.

CH3
CH3OH CH3CHCH3
CH3 C CH3
Metanol OH
CH3CH2OH 2-Propanol OH
2-Metil-2-propanol
Etanol (isopropil alkohol)
(tert-butil alkohol)
Atom karbon dapat juga berupa suatu atom karbon
jenuh dari suatu cincin benzena.

CH2OH CH2 CHCH2OH

Benzil alkohol 2-Propenol

H C CCH2OH
2-Propunol
 TATANAMA
ALKOHOL
• Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu nama
harus mengandung empat karakter : lokant, awalan,
senyawa induk, dan suatu akhiran.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

lokant awalan lokant induk akhiran

• Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen
gugus metil, yang merupakan awalan,
terikat pada senyawa induk di posisi C-4.
• Senyawa induk mengandung enam atom
karbon dan tidak ada ikatan rangkap, jadi
induknya adalah heksana.
• Dan karena merupakan suatu alkohol, maka
memiliki akhiran -ol.
• Lok an t 1 m enu n juk ka n ba hw a C- 1
mengikat gugus hidroksil.
Cara penamaan senyawa alcohol menurut IUPAC:
1 Pilih rantai karbon terpanjang yang gugus hidroksil
terikat langsung. Ganti nama dari alkana sesuai rantai
karbon tersebut dengan mengganti huruf a dengan
akhiran ol.

2 Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang sedemikian

sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksil
memiliki nomor terkecil. Tandai posisi gugus hidroksil
dengan menggunakan nomor tersebut sebagai lokant.
 CONTOH
3 2 1 1 2 3 4 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2OH

1-Propanol OH CH3
2-Butanol 4-Metil-1-pentanol

3 2 1
CH3
ClCH2CH2CH2OH 1 2 3 4 5
CH3CHCH2CCH3
3-Kloro-1-propanol

OH CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol
 Tata nama Trivial
• Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus
alkil yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata
alkohol.
• Contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut ini:

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

Propil alkohol Butil alkohol OH

sec-Butil alkohol
 Tata nama karbinol
• Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil
umumnya diberi nama glikol.
• Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut
dinamai sebagai diol.

CH2 CH2 CH3CH CH2 CH2CH2CH2

OH OH OH OH OH OH
Etilen glikol Propilen glikol Trimetilen glikol
1,2-Etanadiol 1,2-Propanadiol 1,3-Propanadiol
10
PENGGOLONGAN ALKOHOL
• Primer
• Sekunder
• Tersier
Jika
Jikakarbon
karbontersebut mengikat
tersebut satu atom
mengikat satu karbon
atom
lain,
karbonmaka disebut
lain, maka karbon
disebut karbonprimer dan
primer dan
alkoholnya
alkoholnyadisebut
disebutalkohol
alkoholprimer.
primer.

H H

H C C O H CH2OH

H H
Etil alkohol Benzil alkohol
(suatu alkohol 10) (suatu alkohol 10)
 H H H

H C C C H

CH3 H O H
Isopropil alkohol
H (suatu alkohol 20)

OH Mentol
CH (alkohol 20 dalam
minyak peppermint)
H3C CH3

Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat

dua atom karbon lain, maka disebut karbon sekunder
dan alkoholnya disebut alkohol sekunder.
 H
OH
H C H H3C C CH
H H
H H
H C C C H

H O H H H
O
H

Noretindron
tert-Butil alkohol
(kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)
(suatu alkohol 30)

Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat

tiga atom karbon lain, maka disebut karbon tersier
dan alkoholnya disebut alkohol tersier.
 Sifat FisikAlkohol
• Titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan eter atau
hidrokarbon yang sebanding.
• Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol,dan
tert-butil alkohol larut dalam air.
• Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap
sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang.
• Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana”
dan oleh karena itu kurang mirip dengan air
Sifat Kimia alkohol :

terdapat ikatan hydrogen antar molekul.

Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan

Na.

Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan

menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.
Pembuatan Alkohol

1. Reaksi
2. Reaksi
Subtitusi
Grignard
Nukleofilik

3. Reduksi
4. Hidrasi
senyawa
alkena
karbonil
 Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi yang berlangsung karena
penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari
suatu senyawa oleh atom atau gugus lain dengan
melibatkan nukleofil.
 Reaksi Grignard
Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam
magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana).
 Reduksi Senyawa Karbonil
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil
dengan reaksi reduksi, di mana atom-atom
hidrogen ditambahkan kepada gugus
karbonilnya.

Sebagai contoh :
 Hidrasi Alkena
Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu
asam kuat, yang berperan sebagai katalis, unsur-
unsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan rangkap
dalam suatu reaksi hidrasi menghasilkan alkohol.
Reaksi – Reaksi Alkohol

1. Reaksi dengan logam aktif

2. Reaksi subsitusi

3. Oksidasi Alkohol

4. Pembentukan Ester
(Esterifikasi)

5. Dehidrasi Alkohol.
 Reaksi Substitusi Alkohol
Reaksi substitusi pada alkohol, gugus yang
meninggalkan alkohol ialah hidroksida (OH-) suatu ion
yang merupakan basa kuat.
Reaksi substitusi dengan halogen
Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom
halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau
PX5 (X= halogen).
Contoh:
 Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam kuat, suatu

alcohol akan mengalami dehidrasi (melepas molekul
air) mengahasilkan suatu etena.
 Reaksi dengan Logam Aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh

logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk
alkoksida dan gas hidrogen.
Sebagai Contoh :
 Oksidasi Alkohol
Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton,
aldehid atau asam karboksilat.
 Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat

membentuk ester dan air.
ETER
 Struktur Eter
• Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen
dari suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus
hidrokarbon dapat berupa alkil, vinil, atau aril.
• Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’
dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari
gugus R.
 R R’ CH3

O atau O 1100 O
R R
CH3
Rumus umum suatu eter Dimetil eter

H2C CH2
C O C
O
Gugus fungsional Etilen oksida
suatu eter
ETER SIKLIK
 TATANAMA ETER
• Eter sederhana sering dinamai dengan nama umum.
• Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom
oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan kata
eter.

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

Etil metil eter Dietil eter

• Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk
menamai eter yang rumit dan senyawa dengan lebih
dari satu ikatan eter.
• Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena.
• Gugus -OR merupakan suatu gugus alkoksi.

R-H R-OR
Alkana Eter
• Jika kedua gugus alkil pada eter tidak sama, alkil
yang kecil dianggap sebagai gugus alkoksi dan
alkil yang lain dianggap sebagai turunan alkana.
• Penomoran dimulai dari salah satu ujung
sedemikian rupa sehingga gugus alkoksi
memiliki nomer terkecil

CH3-O-CH3 C2H5-O-C2H5
Metana Metoksi Etoksi
(Metoksi Metana) Etana
• Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai
solven memiliki nama umum
tetrahidrofuran (THF) dan 1,4-dioksana.

O O
Tetrahidrofuran Dioksana
(oksasiklopentana) (1,4-dioksasikloheksana)
 Sifat fisika eter
• titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan
berat molekul yang sama.
• Titik didih dietil eter (MW=74) adalah 34,6ºC , dan
pentana (MW=72) adalah 36ºC.
• Eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
senyawa-senyawa seperti air.
• Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding
dengan alkohol dengan berat molekul yang sama.
SIFAT KIMIA

1. Tidak
4. Tidak bereaksi
bereaksi dengan
dengan asam logam Na
karboksilat

2. Bereaksi
3. Bereaksi
dengan asam
dengan PCl5
Iodida
 Sintesis Eter
1 Dehidrasi alkohol
• Alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena.
• Alkohol primer dapat juga terdehidrasi membentuk
eter.
• Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada
suhu yang lebih rendah dibanding reaksi dehidrasi
membentuk alkena.
• Dietil eter dibuat melalui reaksi dehidrasi etanol.
• Dietil eter adalah produk utama pada suhu 140ºC,
sedangkan etena adalah produk utama pada suhu
180ºC. H2SO4
CH2 CH2
180 0C
Etena
CH3 CH2 OH
H2SO4
CH3 CH2 OCH 2 CH3
140 0C
Dietil eter

• Reaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder

karena alkena mudah terbentuk.
• Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk alkena.
2 Sintesis Williamson
• Jalur yang penting pada preparasi eter non-simetrik
adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik yang disebut
reaksi Williamson.
• Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium alkoksida
dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat.
• Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau
alkil sulfat yang dipakai adalah primer
• Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya
merupakan produk reaksi.
• Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding
dengan eliminasi.
3 Tert-butil eter dari alkilasi alkohol
• Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil eter
dengan melarutkan alkohol dalam suatu asam kuat
kemudian ditambahkan isobutilena ke dalam
CH3
campuran tersebut.
H 2SO4
RCH2 OH + CH2 CCH3 RCH2 O CCH3

CH3 CH3
Alkohol 10 Isobutilena tert-butil eter
• Metode ini dipakai untuk “proteksi” gugus hidroksil
dari alkohol primer. Gugus proteksi tert-butil dapat
dihilangkan secara mudah dengan penambahan
larutan asam encer.
• Metode ini sering dipakai untuk “proteksi” gugus
hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi-reaksi
lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul
tersebut. Gugus proteksi tert-butil dapat
dihilangkan secara mudah dengan penambahan
larutan asam encer.

4 Trimetilsilil eter (Sililasi)

• Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam larutan
netral atau basa dengan mengubahnya menjadi
suatu gugus trimetilsilil eter, –OSi(CH3)3
• Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan dengan
membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan
klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina
tersier.
(CH3CH2) 3N
R OH + (CH3 ) 3 SiCl R O Si(CH3 ) 3
Klorometilsilana

Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu

larutan asam.

H3O+ / H2O
R O Si(CH3)3 R OH + (CH3)3SiOH
 Reaksi-reaksi Eter
• Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar
asam-asam.
• Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.
• Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi
kation (dengan mendonorkan sepasang elektron dari
atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven
dari banyak reaksi.
• Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana.
• Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.
 • Eter dapat bereaksi dengan donor proton
membentuk garam oksonium.

CH3 CH2 OCH 2 CH3 + HBr CH3 CH2 O CH2 CH3 Br

H
Garam oksonium

Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam

sangat kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan
eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan
karbon – oksigen pecah.
 Epoksida
• Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga
anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut
oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki
nama umum etilena oksida.

2 3
C C H2 C CH2
1
O O
Suatu IUPAC: Oksirana
epoksida
Umum: Etilena oksida
 • Sintesis Epoksidasi

O O
Epoksidasi
RCH CHR + R'C O OH RHC CHR + R'C OH

Suatu alkena Suatu asam O

peroksi Suatu epoksida
(atau oksirana)

MCPBA : Asam meta kloro perbenzoat

47
 APLIKASI

3. Digunakan 4. MTBE (
sebagai Metil Tersier
1. Metil 2. Dimetil penyedap atau Butil Eter )
propil eter eter esens. Seperi Digunakan zat
Digunakan Berbentuk gas propil asetat anti ketukan
sebagai zat digunakan beraroma pada jenis
anestesi ( bius untuk gas buah pir, etil bensin non
) aerosol butirat premium (
beraroma seperti
nanas, dll pertamax )