KIMIA ORGANIK 1

Prodi Farmasi
Fakultas Farmasi dan Sains
ALKOHOL
Pertemuan 9
Firman Allah SWT:
Hai manusia, sesungguhnya Kami menciptakan kamu dari seorang laki-
laki dan seorang perempuan dan menjadikan kamu berbangsa-bangsa
dan bersuku-suku supaya kamu saling mengenal. Sesungguhnya orang
yang paling mulia di antara kamu di sisi Allah ialah orang yang paling
bertakwa di antara kamu. Sesungguhnya Allah Maha Mengetahui lagi
Maha Mengenal”. (Qs. al-Hujurat: 13)
• Gugus fungsi adalah atom atau sekumpulan atom yang terikat pada atom C
dan penentu sifat molekulnya. Klasifikasi tipe ini mengenalkan kita pada
senyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, haloalkana,
amina, amida, dsb
• Dengan berbagai variasi struktur dalam senyawa karbon, kita dapat
mengenalinya dengan baik dan mudah dalam mempelajarinya,menelitinya,
dan mengembangkan senyawanya.
• Intisari ini dekat dengan hakikat mengapa Allah SWT menciptakan manusia
dalam ras dan suku yang berbeda-beda. Tujuannya bukan sebagai dasar
lahirnya sikap diskriminasi akan tetapi untuk menyadarkan kita akan
kebesaran-Nya dan memudahkan identifikasi seseorang. Sikap diskriminasi
sangat tidak sesuai dengan Islam karena Allah SWT tidak memandang
seseorang dari keadaan fisiknya melainkan dari derajat ketakwaannya.
 PENGERTIAN ALKOHOL

• Alkohol berasal dari bahasa Arab al-

kohl, artinya suatu zat yang mudah
menguap, dapat dididihkan dan
diembunkan.
• Alkohol atau alkanol merupakan
senyawa karbon yang mengandung
gugus hidroksil (-OH) dan mempunyai
rumus umum CnH2n+1OH
contoh : CH3-OH
www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID
 TATANAMA ALKOHOL
1. Menurut IUPAC
a. Alkohol diberi nama seperti alkana tetapi
akhiran –ana diganti –anol. CnH2n+1OH
b. Rantai utama alkohol adalah rantai terpanjang
yang mengikat gugus –OH.
c. Didepan nama alkohol ditulis angka yang
menyatakan letak gugus –OH.
d. Alkohol bercabang, pemberian nomor atom C
dimulai dari ujung yang terdekat dengan atom C
yang mengikat gugus –OH, sehingga gugus OH
mendapat nomor terkecil
Contoh: CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 2-butanol
www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID
e. Jika ada tambahan gugus fungsi atau substituen, gugus fungsi
hidroksil tetap diberi nomor terendah
Contoh : Br-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 4-bromo-1-butanol
4 3 2 1

4 3 2 1
Cl-CH2-CH2-CH-CH3 4-kloro-2-butanol

OH

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

f. Jika gugus fungsi hidroksil (OH) dalam rantai induk jatuh pada jumlah
yang sama dari kedua arah, maka jumlah keseluruhan nomor harus
terkecil.
Contoh :
1 2 3 4 5 2-bromo-3-pentanol
H3C-CH-CH-CH2-CH3 bukan
Br OH 4-bromo-3-pentanol

1 2 3 4 5 2-metil-3-pentanol
H3C-CH-CH-CH2-CH3 bukan
CH3 OH 4-metil-3-pentanol

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

g. Jika dalam rantai induk lebih dari satu substituen, maka penamaan
senyawa alkohol tersebut disebut berdasarkan alfabetis
Contoh :
CH3
1 2 3 4 5 2-kloro-2-metil-3pentanol
CH3—C—CH—CH2—CH3 bukan
2-metil -2-kloro-3-pentanol
Cl OH
h. Jika suatu senyawa alkohol mengandung lebih dari 1 gugus hidroksil,
maka tata nama senyawa tersebut menjadi alkanadiol (mengandung
2 gugus –OH), alkanatriol (mengandung 3 gugus –OH), dst

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

2. Nama Umum ; digunakan untuk alkohol sederhana, penamaannya
dengan menyebutkan gugus alkil kemudian ditambahkan akhiran
alkohol.
Contoh :
metil alkohol CH3OH
etil alkohol C2H5OH
isopropil alkohol

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

3. Nama Karbinol
Penamaan dengan menyebutkan gugus alkil sebagai pengganti atom
hidrogen CH3 yang terikat pada C-OH dan kemudian ditambah
dengan akhiran karbinol. Nama substituen disebut berdasar alfabetis
Contoh :
Dimetil karbinol 2-propanol (IUPAC)

Etil metil karbinol

2-butanol (IUPAC)

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 JENIS-JENIS ALKOHOL
• Alkohol Primer, adalah alkohol yang gugus -OH nya
terletak pada atom C primer
Rumus umum : R-OH. Contoh : Metanol = CH3-OH
• Alkohol Sekunder, adalah alkohol yang gugus -OH nya
terletak pada atom C sekunder
Rumus umum :R-CH-OH
R’
• Alkohol Tersier, adalah alkohol yang gugus -OH nya
terletak pada atom C tersier (atom C yang terikat
langsung pada tiga atom C yang lain.
Rumus umum : R’

R’-C-OH

R”

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

Contoh

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 POLIALKOHOL
Polialkohol adalah senyawa yang mengandung lebih
dari satu gugus -OH
Beberapa alkohol yang penting antara lain:
1. Etilena glikol ( 1,2-etanadiol)
rumus struktur: CH2OH-CH2OH = CH2—OH
CH2—OH
2. Gliserol (1,2,3-propanatriol)
rumus struktur: CH2OH-CHOH-CH2OH
CH2—OH
CH —OH
CH2—OH

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 Rumus kimia Nama IUPAC Nama umum
Alkohol monohidrat
CH3OH Metanol Alkohol kayu
C2H5OH Etanol Alkohol gandum
C3H7OH Isopropil alkohol Alkohol gosok
C5H11OH Pentanol Amil alkohol
C16H33OH 1-Heksadekanol Setil alkohol
Alkohol polihidrat
C2H4(OH)2 1,2-etadienol Etilen glikol
C3H5(OH)3 1,2,3-propatrienol Gliserol
C4H6(OH)4 1,2,3,4-butatetraenol Eritritol

C5H7(OH)5 1,2,3,4,5-pentapentanol Xilitol

C6H8(OH)6 1,2,3,4,5,6-heksaheksanol Manitol, Sorbitol

C7H9(OH)7 1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol Volemitol

Alkohol alifatik tidak jenuh
C3H5OH Prop-2-ene-1-ol Alil alkohol
3,7-Dimetilokta-2,6-dien-1-
C10H17OH Geraniol
ol
C3H3OH Prop-2-in-1-ol Propargil alkohol
Alkohol alisiklik
Sikloheksan-1,2,3,4,5,6-
C6H6(OH)6 Inositol
geksol
2 - (2-propil)-5-metil-
C10H19OH Mentol
sikloheksan-1-ol
www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID
Alkohol alifatik dan alisiklik
• Alil alkohol : C3H5OH
(alifatik)

• Inositol : C6H6(OH)6
(alisiklik)

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 JENIS ISOMER
1. Isomer posisi adalah karena dalam molekul
terdapat perbedaan posisi gugus –OH
Contoh : CH3 - CH(OH) – CH2 – CH3
CH3 - CH2 – CH2 – CH2 OH
2. Isomeri gugus fungsi alkanol berisomeri dengan
gugus fungsi eter
Contoh : CH3 –CH2 OH CH3 –O- CH3
etanol etoksietena /dimetil eter
Tb.790 C, sifat asam Tb.240 C,sifat netral
lebih reaktif kurang reaktif

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 ●Isomeri optik terbentuk jika senyawa
mempunyai atom C asimetrik ( yaitu atom C
yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda)
dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi
●Contoh : 2 – butanol
CH3 – C*H – C2 H5
OH
D- 2-butanol (+13,520)
L - 2-butanol (-13,520)

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 SIFAT-SIFAT ALKOHOL
• Sifat fisis • Sifat kimia
1. Bersifat polar karena 1. Alkohol kering bereaksi
memiliki gugus –OH. dengan logam K atau Na
2. Titik didih tinggi 2. Alkohol bereaksi dengan
PCl 3 , PCl5 ,SOCl2 meng
3. Kelarutan alkohol dalam hasilkan alkil halida.
air berkurang dengan
bertambah panjangnya 3. Jika direaksikan dengan
rantai karbon. H2SO4 pekat
menghasilkan eter,
4. Kelarutan alkohol dalam
pelarut non polar 4. Alkohol dapat bereaksi
bertambah. dengan berbagai asam
membentuk ester.
5. Mudah terbakar
www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID
 REAKSI ALKOHOL
1. Reaksi alkohol dengan logam natrium
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2
Etanol Natrium etanolat
2. Reaksi alkohol dengan fosfortrihalida (pembentukan alkil halida)
3CH3-CH2-OH + PBr3CH3-CH2-Br + H3PO4
Etanol Etil Bromida
3. Reaksi alkohol dengan Hidrogen Halida (reaksi Substitusi),
pembentukan alkil halida
CH3-OH + H-X CH3—X + H2O
4. Reaksi alkohol dengan H2 SO4 pada 180 0C akan menghasilkan alkena,
disebut reaksi dehidrasi
C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O
C2H5OH → C2 H5 –O – C 2H5 + H2O (pada 130 0C)

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 5. Memberikan reaksi yang berbeda oksidator K2 CrO4
KMnO4 , O 2 dan Cu panas
• Alkohol primer, mudah teroksidasi menjadi alkanal,
selanjutnya menjadi asam karboksilat
CH3–CH2–OH → CH3CHO+H2O → CH3 – COOH
• Alkohol sekunder, mudah teroksidasi membentuk
keton
CH3 – CHOH –CH3 → CH3 – CO –CH3 + H2 O
• Alkohol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak
memiliki atom H yang terikat pada atom C karbinol

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

6. REAKSI PEMBENTUKAN ETER

Contoh:

❑ Pembentukan eter lebih efektif menggunakan alkohol

primer, karena jika digunakan alkohol sekunder dan tersier
lebih banyak produk reaksi eliminasi yang berupa alkena
❑ Dietil eter secara industri dibuat dari pemanasan etanol
menggunakan katalis asam sulfat pada suhu 140oC.
❑ Diol bereaksi secara intramolekul menghasilkan eter siklik

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

7. REAKSI ESTERIFIKASI

Contoh:

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 Reaksi esterifikasi disebut reaksi Esterifikasi Fischer : mereaksikan
alkohol dan asam karboksilat dengan bantuan katalisator asam
C2H5-OH + CH3—COOH → CH3-CO-OC2H5 + HOH
alk. as.karboksilat H⁺,panas ester

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 SINTESA /PEMBUATAN

1. Reaksi Grignard (reaksi sintesis)

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 2. Reaksi Substitusi pada alkil halida oleh basa kuat

3. Reaksi reduksi pada senyawa karbonil (aldehid dan keton)

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 4. Reaksi hidrasi pada alkena

5. Reaksi ezimatis pada gula

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

6. Adisi alkena dengan asam sulfat kemudian dihidrolisis ( dididihkan)
H2O
H2C=CH2 +H2SO4 → CH3-CH2--OSO3H → CH3-CH2-OH
etena didihkan (etanol)

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 KEGUNAAN ALKOHOL
a. Metanol : pelarut, bahan baku pembuatan
aldehida, bahan pencampur spiritus bakar,
dan cairan anti beku pada radiator
b. Etanol : pelarut, desinfektan, zat pewarna,
serat sintetis, pembuatan obat-obatan, dan
bahan bakar
c. Etilena Glikol : pelarut, pelumas, bahan baku
pembuatan serat, dan zat anti beku radiator
d. Gliserol : bahan pemanis, bahan peledak,
bahan komestik, pelembab pada tembakau,
dan bahan pembuatan plastik

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 CONTOH SOAL
Tuliskan rumus struktur dari alkohol yang memiliki
nama seperti berikut:
a. 2,2,3- trimetil-1-pentanol
b. 3,4,5-trimetil-2-heksanol
c. 3-etil-2-metil-1-heksanol
jawab:
a. CH3CH2CH(CH3 )C(CH3 )(CH3 )CH2OH
b. CH3CH(CH3 )CH(CH3 )CH(CH3 )CHOHCH3
c. CH3CH2CH2CH(C2H5 )C(CH3 )CH2OH

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 LATIHAN
1.Tuliskan dan selesaikan reaksi-reaksi berikut
a. etil alkohol + natrium
b. n-propanol + fosfor tribromida
c. metanol + H2SO4 pekat (1300C)
d. n-butanol + H2SO4 pekat (1800C)
e. etanol + asam iodida
2. Buatlah semua isomer dan beri nama:
a. 3-pentanol
b. 2,2 – dimetil –3- heksanol

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 TERIMA KASIH

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID