MAKALAH

KIMIA FARMASI DASAR

“ALKOHOL”

Disusun Oleh:

1) Fajri Nurhidayat
2) Frysa Amanda (1618001301)
3) Nunung Indah Sari (1618001311)

Kelas : A SI Farmasi

PRODI SI FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PEKALONGAN

2018/2019
 BAB I
PENDAHULUAN

1.    Latar Belakang
Alkohol adalah deriva dan hidroksi yang mempunyai ikatan langsung maupun
rantai cabang dari alifatik hirokarbon. Bentuk rantai alkohol yang sering di temukan
adalah yang mengandung tiga gugus hidroksil dengan satu gugus hidroksi dalam satu
rantai karbon. Sedangkan jenis alkohol lainya adalah alkhol yang mengandung lebih
dari satu gugus hidroksi dalam satu rantai karbon. Jenis alkohol yang kedua inilah
yang bersifat toksik yaitu etanol ( etil alkohol ), metanol ( metil alkohol ), dan
isopropanol ( isopropil alkohol ).
Pada umumnya semakin panjang rantai karbon maka semakin tinggi daya
toksisitasnya. Tapi ada pengecualian dalam teori ini ialah metanol lebih toksi daripada
etanol. Dihidroksi alkohol disebut juga glikol ( dari asal kata glyc atau glykol yang
artinya manis ) ini mencerminkan rasa dari gikol yang terasa manis. Dihidraksi etan
juga etilen glikol adalah merupakan bentuk sederhana dari glikol. Etilen glikol ini jg
merupakan cairan anti beku dan merupakan cairan yang toksik. Glikol jenis lain ialah
trihidroksipropan ( propilen glikol ), caira ini merupakan bentuk pruduk farmasi yang
relatif tdk toksik.
 BAB II

PEMBAHASAN

1.   Alkohol

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi –

OH. contoh rumus struktur alkohol adalah metanol.  Senyawa alkohol sudah banyak
di kenal dan di manfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk
minuman,makanan,maupun untuk keperluan medis. Beberapa jenis makanan dan
minuman yang beralkohol yang banyak di konsumsi orang dihasilkan dari hasil
fermentasi karbohidrat, misalnya tape, singkong, anggur dan lain-lain.

a.    Rumus Umum Alkohol

Rumus struktur senyawa karbon

CH3-CH3                                          CH3-CH2-OH

CH3-CH2-CH3                              CH3-CH2-CH2-OH

Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2 maka rumus  umum  alkanol adalah

CnH2n+1 OH  atau CnH2n+1O.

b.    Jenis-Jenis Alkohol

Berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana dikenal empat jenis atom
C yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier,atom C
kuertner. Berdasarkan letak gugus fungsinya,alkohol dibedakan menjadi tiga jenis
yaitu:

1.  Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C
primer.

Contoh: CH3-CH2-OH

                         │

                         CH3

2. Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C
sekunder.
 Contoh: CH3-CH3-CH-OH 

3.    Alkohol tersier yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C
tersier.

Contoh:          CH3

                          │

        CH3-CH3-C-OH

                      │

                     CH3

A.       Tatanama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol yaitu:

1.  Penamaan secara trival yaitu yang di mulai penyebutan nama gugus alkil yang
terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.

Contoh: CH3- CH2- OH                            etil alkohol

              CH3-CH2-CH2-OH                      propil alkohol

2.    Penamaan sistem  IUPAC yaitu mengganti akhiran a pada alkana dengan ol

(alkana menjadi alkanol).

Contoh: CH3-CH2-OH                                  etanol

              CH3-CH2-CH2-OH                          propanol

 Urutan penamaan senyawa  alkohol menurut  IUPAC

- Menurut rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –
OH  selain itu atom karbon lain sebagai cabang.
- Memberi nomor pada rantai induk  yang dimulai dari salah satu ujung
rantai,sehingga posisis gugus –OH mendapatkan nomor terkecil.
- Urutan penamaan : - Nomor atom C yang mengikat cabang
                                                 -Nama cabang : CH3                  metil

                                                                           C2H5            etil

                                                 -Nama rantai induk ( alkanol)

Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad:etil mendahului metil,apabila gugus –OH
ekivalen dari kedua rantai induk,maka penomoran dimulai dari salah satu ujung
sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

B.       Keisomeran alkohol

Alkohol mempunyai tiga keisomeran sebagai berikut:

1.   Keisomeran  posisi

Keisomeran posisi yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak

gugus –OH dalam molekul alkohol.Keisomeran posisi dalam alcohol  mulai
terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer yaitu 1-propanol dan 2-
propanol.

CH3-CH3-CH2-OH                              CH3-CH(OH)- CH3

1-propanol                                                 2-propanol

Cara menentukan jumlah  isomer posisi alkohol:

a.  Membuat kemungkinan kerangka atom C

b.  Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda setiap
bentuk kerangka atom C.

2.  Keisomeran optik

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik,kemampuan suatu senyawa untk

memutar suatu bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya
 atom C asimetrik.yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.Banyaknya
isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n dengan n = jumlah atom C asimetrik.

2-butanol mempunyai satu atom C asimetrik,sehingga isomer optik 2-butanol adalah

                     CH3                                                           CH3

                    │                                            │

           H―CH―OH                       HO―C―H

                  │                                            │

                C2H5                                                        C2H5  

3.      Keisomeran fungsi

Keisomeran fungsi yaitu keisomeran yang terjadi karena  perbedaan gugus

fungsi diantara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama.

C.       Sifat-sifat dan struktur  alkohol

1.    Sifat fisis

No Nama Rumus struktur Titik Kelarutan Mr

didih (g/100 g
air)
1 Metanol CH3-OH 65 Larut baik 32

2 Etanol CH3-CH2-OH 78 Larut baik 46

3 Propanol CH3-CH2-CH2-OH 98 Larut baik 60

4 Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 8,3 74

 5 Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2- 138 2,6 88
CH2-OH

Pada tabel diatas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif
tinggi.Semakin besar massa molekul relatif  alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga
akan tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa
molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol bercabang
mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus. Kelarutan alkanol dalam air
berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan
dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi
semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar
(seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.

2.     Sifat Kimia

Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga
menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi antara lain:

D.      Reaksi alcohol

1.      Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas

hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C2H5―OH+ Na → C2H5ONa +H2

Etanol                        Na-Etoksida

Reaksi ini dapat digunakan sebagai reaksi pengenal alkohol

2.     Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda,

tergantung pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator
 sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk
mengidentifikasi  alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

 Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih

lanjut membentuk asam kar-boksilat.

Contoh:

CH3―CH2―OH                                                CH3―COH+H2O

Etanol                                                                       etanol

CH3―COH                                                          CH3COOH

Etanol                                                                      asam etanol

 Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

 Alkohol tersier teroksidasi.

3.      Reaksi dengan oksigen halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan
air dengan reaksi:

R―OH+HX                                                 R― H2O

Contoh:

CH3― OH+HCl                                          CH3―Cl+H2O

4.      Reaksi esterifikasi

Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.

R―OH +  R― COOH                             R―COOR’ +  H2O

 Alkohol       asam karbosilat                      ester

Contoh:

C2H5OH + CH3COOH                           CH3 ― COOC2H5 + H2O

Etanol         asam asetat                            etil asetat

5.  Reaksi Dehidrasi Alkohol

Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

Contoh:

CH3―CH2―CH2―OH                           CH2―CH= CH2 + H2O                               

n―propanol                                                1―propena

Menurut aturan Saytzeff, pada reaksi dehidrasi alkohol primer, atom H dan gugus
OH yang terlepas berasal dari atom-atom C yang berdekatan. Sedangkan pada reaksi
dehidrasi alkohol sekunder, atom H yang terlepas berasal dari atom C yang terikat
pada rantai  C terpanjang.

E.         Sintesis Beberapa Senyawa Alkohol

1.      Metanol

Metanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan idrogen

menggunakan katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350 °C.

Reaksi:  CO + 2 H2CH3OH

Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula
terjadi jika karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama.
Kebutaan orang yang mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida
(H2CO) atau asam format (HCO2OH) yang merusakkan sel-sel retina.
 Jika formaldehida adalah penyebabnya, maka diduga zat ini
menghambat pembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar sel retina
berfungsi. Jika asam format penyebabnya, maka diduga asam ini menonaktifkan
enzim yang mengandung besi yang bertanggung jawab mengangkut oksigen ke retina.
Suatu kondisi menyertai pembentukan asam format, yakni asidosis di mana pH
darah  dan jaringan darah menurun. Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan
getah. Sebagian metanol diubah  menjadi formal dehida untuk bahan pembuat plastik.

F.      Kegunaan alkohol

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.

a.    Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya

etanol dan butanol.

b.    Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya

etanol dan metanol.

c.    Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanol dan etanol).
2.      Pengertian   fenol
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah
meleleh dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat
kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti
kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai
sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan
Ka=10-10.

1).      Karakteristik 

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini

dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-
satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

2).      Sifat

a.  Sifat kimia

Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah
atom C-nya sama , karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang
 tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol
tersier.

Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester

melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).

Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya

terbentuk 2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.

Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb:
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

b.      Sifat fisika

Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptik.

Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam
fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari
fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol.

5).  Reaksi

Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi-
reaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.

1. Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah untuk
bereaksi dengan Na-karbonat (dan Na-bikarbonat). Fenol ada asam yang
lebih lemah daripada asam karbonat.
2. C6H5OH + NaOH à  C6H5Na +  H2O C6H5OH+Na2CO3à   Tak bereaksi
3. Pembentukan eter menyerupai sintesis Williamson pada pembuatan eter
alifatik. Di sini dari Na-fenoksida + alkohalogenida. C6H5Na+Br -
RàC6H5 – O – R+ NaBr
4. Metil-feniter (t.d 153˚C) dikenal dengan nama Anisola dan etil-fenileter
(t.d. 172˚C) dengan nama Fenetola.
 6).      Reduksi

a.   Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang

dipanaskan. C6H5OH+Zn   àC6H6 + ZnO

b.   Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada 160˚C terjadi
siklo-heksanol.

7).      Reaksi dengan asilklorida atau anhidrida asam menjadi ester.

C6H5OH+CH3COCl   àC6H6 – O – C – CH3+ HCl Kalau dipergunakan

arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.

C6H5OH+ CH3COCl + NaOHàC6H5COOC6H5+NaCl+H2O

8).      Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.

-    KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2

-     O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.

-     O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.

9).      Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)

a.    Penghaloan (Cl2 atau Br2)

kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa
pemanasan endapan dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat
dipakai untuk penentuan fenol secara kualitatif dan kuantitatif.

10).   Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol Alkohol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa), Tidak bereaksi dengan basa

membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH Bereaksi dengan RCOOH namun

namun bereaksi dengan asil halida bereaksi dengan asil halida (RCOX)
(RCOX) membentuk ester membentuk ester
 BAB III

PENUTUP

A.    Kesimpulan

Alkohol merupakan senyawa yang mempunyai banyak manfaatnya dalam kehidupan

sehari-hari.Baik dalam dalam bahan makanan,obat-obatan dan lain-lain.

Selain itu alcohol juga sangat di butuhkan dalam industry minuman

Alkanol mempunyai titik didih yang relatif tinggi.Semakin besar massa molekul
relatif  alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga akan tinggi. Jadi kenaikan titik cair
dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa molekul relatifnya.

Penamaan alkohol di lakukan dengan dua cara yaitu secara trivval dan secara iupac.

Alkohol juga memiliki tiga  keisomeran di mana antara lain yang pertama isomer
posisi,kemudian isomerfungsi dan isomer optic.
 DAFTAR PUSTAKA

Austin, Goerge T. E. Jasjfi. 1996. Industri Proses Kimia. Jakarta:

Erlangga

Brady, James E. (Sukmariah Maun).1999. Kimia Universitas Asas dan

Struktur. Edisi Kelima. Jilid Satu. Jakarta: Binarupa Aksara.

Hart, Harold (Suminar Achmadi). 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah

Singkat (terjemahan). Jakarta: Erlangga

Snyder, Milton K. 1966. Chemistry Structure and Reactions. USA: Holt,

Rinehart and Winston Inc.