SENYAWA AROMATIS

SENYAWA AROMATIS

*senyawa benzena
*senyawa dengan sifat kimia seperti
benzena.

senyawa cincin 6 dengan rumus molekul

C 6H 6.
 STRUKTUR BENZENA

•Berbentuk ikatan hexagon planar, karena

semua ikatan adalah identik dan
delokalisasi elektron.
•Tidak mengalami reaksi adisi
•Terjadi reaksi elektrofilik dengan bantuan
katalisator
Kekulé menggambarkan struktur bensena dengan
atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain
membentuk suatu cincin.
• August Kekulé pada tahun 1865 :
Struktur tersebut menggambarkan
bahwa struktur benzena tersusun
3 ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.

• Ketiga ikatan rangkap tersebut

dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
 ORBITAL BENZENA
Setiap karbon pada bensena mengikat 3 atom
lain menggunakan orbital hibridisasi sp2
membentuk molekul yang planar.
Bensena merupakan molekul simetris,
berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan
120o.
Setiap atom C mempunyai orbital ke empat
yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami
tumpang suh (overlapping) membentuk awan
elektron sebagai sumber elektron.
 H o
H
1,39A
C C
o 
H
1,10A
C o
 H C

C H C H
120 
o  C C
120 C C H H

H 120o H
 H H H H H H

H H H H H H
H H H
Kation siklopentadienil Radikal siklopentadienil Anion siklopentadienil
4 elektron  5 elektron  6 elektron 
Aromatis

H H H
H H H
H H H
H H H
H H H
H H H
H H H
Kation sikloheptatrienil Radikal sikloheptatrienil Anion sikloheptatrienil
6 elektron  7 elektron  8 elektron 
Aromatis
 CH3 NH2 O CH3 OH COCH
COOH 3

toluene aniline anisole phenol Acetophenone

CH3 CH3 CH3 COOH

CH3

CH3

o-xylene m-xylene CH3 benzoic

acid
p-xylene
nama induk untuk beberapa benzena
monosubstitusi; nama substituen ditambahkan
sebagai awalan
 ortho, meta and para Positions
CH3

m-nitrotoluene
3-nitrotoluene
R NO2
1
o- 6 2 ortho 1-methyl-3-nitrobenzene

meta Cl
m-
5 3
4
para p-dichlorobenzene
p-
1,4-dichlorobenzene
Cl
• Nomor substituen harus serendah mungkin
• Substituen harus dituliskan secara alfabetis
• Jika satu susbtituen digunakan untuk nama induk benzena, maka
substituen tersebut berada pada posisi 1.
 A LOT OF NICE-SMELLING COMPOUNDS
(SPICES IN PARTICULAR) HAVE BENZENE RINGS
cinnamaldehyde (cinnamon)
CHO HC CH CHO thymol
anisaldehyde (thyme)
(anise)
OH

OMe OH CHO
OMe
eugenol cuminaldehyde
(cloves) (cumin)

CH2 CH CH2

Hence, compounds having benzene rings eventually came

to be know as “AROMATIC COMPOUNDS.