Kelompok 4

SENYAWA
HIDROKARBON SIKLIK
Senyawa hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling
sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah
senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan
atom karbon.
senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas
alam, plastik dan lain-lain.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya,
senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu
senyawa alifatik dan senyawa siklik.
. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang
rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan
bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa
hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan
tidak jenuh.
 Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C
nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini
dinamakan alkana.
 Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:
 Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang
rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.
Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki
rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa
hidrokarbon alifatik tak jenuh:
Apa itu SENYAWA
HIDROKARBON SIKLIK?
 Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang
rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga
mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi
senyawa alisiklik dan aromatik.
 Rantai siklik (cyclic compound) dalam kimia menunjukkan
rumus bangun senyawa atau gugus yang memiliki rantai
karbon tertutup, baik berbentuk lingkaran maupun cincin.[1]
Penggunaannya dikontraskan dengan rantai alifatik.
Benzena naptalena
(senyawa senyawa polisiklik
siklik sederhana)

porfirin, senyawa makrosiklik

 senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk
rantai tertutup.

 · Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C

yang membentuk rantai benzena.
Benzena (senyawa siklik
sederhana)
 Benzena mulai dikenal di Eropa pada abad ke-15 sebagai
bahan farmasi dan parfum, yang didatangkan dari Asia
Tenggara. Benzen berasal dari getah pohon barus di
Sumatera, yang oleh orang Eropa dikenal sebagai pohom
“benzoin”. Di alam, senyawa hidrokarbon ini terdapat pada
ter batu bara dan minyak bumi.
Struktur benzena
 Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan
rumus molekul C6H6, dan rumus strukturnya merupakan
rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling.
Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat
berpindah – pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi
ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak
pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci
lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzen disebut
dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian
diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.
SIFAT BENZENA
 1. SIFAT FISIS BENZENA
 Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap; tidak
berwarna; berbau khas (seperti minyak tanah); titik leleh 5,53
oC; dan titik didih 80,1 oC. benzen merupakan senyawa
nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
nonpolar (CCl4, eter, dan aseton).
 2. SIFAT KIMIA BENZENA
 Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi.
Senyawa – senyawa hasil subsitusi atom hidrogen pada benzen
dikenal sebagai senyawa turunan benzen. Benzen bersifat
kurang reaktif karena ikatan terkonjugasi yang
mengalami resonansi menyebabkan ikatan dalam benzen
sangat stabil. Oleh karena itu, reaksi terhadap benzen
umumnya memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi.
Reaksi subsitusi terhadap
benzena meliputi reaksi – reaksi:

 Nitrasi
 Sulfonasi
 Halogenasi
 Alkilasi
 Adisi
Adisi Hidrogen
Adisi Halogen
TATA NAMA BENZENA DAN
TURUNANNYA
1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen
(C6H5-) disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai
dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.
2. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti
dengan benzena.
3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran.
Penomoran diusahakan sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat
bernomor kecil.
4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama
khusus, yaitu:
a). Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan
2.
b). Posis meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1
dan 3.
c). Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan
4.
 5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama
khusus, tergantung gugus yang diikatnya.
 6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus
dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain
dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus
yang menjadi senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas.
 7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut.
 -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.
 ——> prioritas dari paling tinggi ke paling rendahh
 8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial
yang sering digunakan, misalnya senyawa benzena yang
mengikat gugus hidroksil dan metil disebut kresol serta benzena
yang mengikat dua gugus metil disebut xilena.
SENYAWA TURUNAN BENZENA
1. Stirena
2. Fenol
3. Alkilbenzena
4. Nitrobenzena
5. Toluena
6. Anilina
SENYAWA POLISIKLIS ?
 Senyawa polisiklis adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih
sistem cincin.
 jenis senyawa polisiklis: alami, sintetik, aromatis, nonaromatis,
homosiklis, heterosiklis, cincin terpadu, atau cincin terpisah
 Naftalena (kapur barus atau kamper) merupakan senyawa polisiklis
yang tersusun dari dua cincin.
 Naftalena sering digunakan sebagai pewangi, antiseptik dan pengusir
ngengat. Derivat naftalena digunakan sebagai bahan aditif pada bahan
bakar motor dan pelumas, seringkali pula digunakan sebagai zat antara
dalam pembuatan zat warna, plastik, dan pelarut.
 Sebagian besar naftalena diproduksi dari tar batu bara, tetapi naftalena
juga dapat diperoleh dari minyak bumi. Naftalena dalam jumlah kelumit
ditemukan pula pada sejenis rayap, tampaknya digunakan sebagai
penolak semut, jamur beracun, dan cacing. Naftalena tergolong
senyawa polisiklis yang aromatis karena menunjukkan ciri-ciri aromatis.
BEBERAPA SENYAWA POLISIKLIS
O
O CH3
CH2-CH=C
CH2-C15H31
CH3
HO
O O
estron vitamin K1
OH
CH3

O
lawsona

OH
H3C OH HO CH3

OH

[7]sirkulena

CH3
KLASIFIKASI SENYAWA POLISIKLIS
SENYAWA
POLISIKLIS

AROMATIS
KEAROMATISAN
NON AROMATIS

HOMOSIKLIS
JENIS ATOM
PENYUSUN
HETEROSIKLIS

ORTHO

TERPADU BERJEMBATAN

CARA SPIRO
PENGGABUNGAN
CINCIN
JEMBATAN TANPA ANGGOTA
TERPISAH
JEMBATAN BERANGGOTA
Contoh senyawa polisiklis aromatis dan nonaromatis

naftalena bisiklo[4.4.0]dekana atau dekalin

aromatis Non aromatis

Contoh senyawa polisiklis homosiklis dan heterosiklis

sistem cincin homosiklis sistem cincin heterosiklis
N(CH3)2
CH3 OH
PhCH2CONH CH3
OH S
CH3
N
CONH2 O COOH
OH
OH O OH O
penisilin G
tetrasiklin

Contoh sistem cincin terpadu dan terpisah

TATANAMA SENY POLISIKLIS ALISIKLIS

Senyawa polisiklis alisiklis yang berupa cincin homosiklis, mempunyai dua atau
lebih atom karbon yang dimiliki oleh dua cincin atau lebih.
Nama senyawa tersebut merujuk pada nama senyawa berantai terbuka yang
mempunyai jumlah karbon sama, ditambah suatu awalan yang menunjukkan
jumlah cincin yang ada, seperti bisiklo, dan trisiklo.
Titik pertemuan cincin-cincin disebut kepala jembatan. Jumlah atom-atom di
antara titik pertemuan pada setiap jembatan ditunjukkan dalam tanda
kurung. Jumlah anggota jembatan terbanyak dituliskan paling awal, diikuti
yang lebih kecil. Penulisan di antara angka anggota jembatan menggunakan
titik. jembatan
1 anggota kepala jembatan

jembatan
2 anggota

jembatan 3 anggota

bisiklo[3.2.1]oktana
 CH

H2C CH 2

CH
Sistem penomoran dimulai dari kepala jembatan, dan bergerak
sepanjang jembatan-jembatan.
bisiklo[1.1.0]butana bisiklo[2.2.2]oktana bisiklo[2.1.1]heksana bisiklo[3.2.2]nonana

Jembatan terpanjang diberi nomor-nomor awal, diikuti yang kedua,

dan seterusnya.
Bila terdapat pilihan karena panjang jembatan sama, maka
penomoran diatur sedemikian rupa sehingga gugus fungsi atau
substituen mempunyai nomor-nomor sekecil mungkin.
Keberadaan substituen ditunjukkan posisinya dengan angka, dan
disisipkan pada nama utama sesuai aturan pada sistem tatanama
senyawa organik.

7 6

1 5
H3C 1
2 2
6 7 OH

4
4
3 5 8 3
bisiklo[2.2.1]hept-2-ena 5-metilbisiklo[2.2.2]oktan-2-ol
Sistem trisiklis, atau tetrasiklis dinamakan dengan
terlebih dahulu menetapkan sistem bisiklis utama, yaitu
sistem dengan tiga jembatan terpanjang. Lokasi
jembatan tambahan ditunjukkan dengan angka
superskrip pada angka yang menyatakan jembatan
tambahan.

10
7
4 9 6
5 7 5
3
1 1
6 2 4
2 8
11
3
trisiklo[2.2.1.0 2.6]heptana trisiklo[4.2.2.1
2.8
]undekana
 TATANAMA SENY POLISIKLIS AROMATIS
Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai
nama khusus yang bersifat individual.
penomoran ditetapkan berdasarkan perjanjian, dan
tidak berubah dengan adanya substituen.
8 1 8 9 1
7 2 7 2

6 3 6 3
5 4 5 10 4

naftalena antrasena

6
9 8
5 7 10 7
4
8 6
3
1
2 9 2 5
1 10
3 4

fenantrena pirena
Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituen dapat juga
dinyatakan oleh huruf Yunani. Posisi yang berdekatan dengan
karbon-karbon pertemuan cincin disebut posisi , sedangkan
pada posisi berikutnya adalah posisi . SO3H
  NO 2
 
  Cl
 
nitro naftalena
asam m-kloronaftalensulfonat
(m = meta )

CH 3 CH 3

CH 2CH(CH 3)2 CH 3 CH=CH 2

CH 3
2-metil-9-vinilfenantrena
3-isobutil-1-metilnaftalena 9,10-dimetilantrasena
SULFONASI NAFTALENA
o
pada 160 C reaksi lebih banyak yang mengikuti jalur ini

G ±

G ±

SO3H G

pada 80oC reaksi lebih banyak yang

G
mengikuti jalur ini
SO3H

asam 1-naftalensulfonat
lebih stabil dari asam 2-
naftalensulfonat., karena
pada asam 1-
naftalensulfonat gugus
sulfonat yang berukuran
besar berada pada posisi
lebih sesak.

asam 1-naftalensulfonat asam 2-naftalenasulfonat

REAKSI OKSIDASI
reaksi oksidasi pada senyawa aromatis polisiklis lebih mudah
berlangsung daripada benzena. Reaktivitas yang lebih besar
tersebut disebabkan oleh senyawa polisiklis aromatis dapat
bereaksi hanya pada salah satu cincin, sehingga masih
mempunyai setidaknya satu cincin benzena yang masih utuh, baik
dalam struktur zat antara maupun produknya.
Kation benzilik, anion benzilik, dan radikal bebas benzilik
semuanya terstabilkan secara resonansi dengan cincin benzena.
Akibatnya posisi benzilik merupakan letak kereaktivan dalam
berbagai reaksi, termasuk oksidasi. Semua senyawa polisiklik
aromatis, apapun jenis alkilnya, dapat dioksidasi pada posisi
benzilik menghasilkan gugus karboksil.
O
O
COH
V2O5 -H2O
udara
O
kalor
COH
O
O
asam o-ftalat anhidrida asam ftalat
sekian