KIMIA ORGANIK

• Sejarah Perkembangan
Senyawa Organik
• Friedrich Wohler, 1828
• Mensintesis senyawa organik
dari senyawa anorganik
NH4OCN → NH2CONH2
Ammonium sianat UREA
 Senyawa karbon dapat disintesis dari senyawa anorganik di
samping dapat berasal dari makhluk hidup atau senyawa organik
lainnya

Penemuan Wohler

Senyawa
Makhluk Hidup organik
lainnya
Senyawa anorganik

Senyawa organik
Hal.: 3
 Senyawa organik adalah senyawa karbon

Istilah yang sekarang SENYAWA

dikenal ?
ORGANIK
SENYAWA
KARBON

Sebab setiap senyawa organik selalu mengandung Karbon (C)

sebagai unsur utama, di samping unsur yang lainnya seperti H, N,
O, S, P dan sebagainya.Dan senyawa organik jika dibakar selalu
menghasilkan arang (sebagai bukti adanya karbon)
 KARAKTERISTIK KHAS ATOM
KARBON
• Unsur kimia dengan lambang C
• Nomor atomnya Z = 6
• Golongan IV A
• Konfigurasi elektron
2 4 atau 1s2 2s2 2p2
• Elektron valensinya = 4
• Dapat membentuk isotop. C-12, C-13, C-14
• Dapat membentuk 4 ikatan kovalen
• Dapat membentuk rantai karbon
Contoh ikatan yang dapat dibentuk karbon
JENIS ATOM KARBON DALAM
RANTAI KARBON

• KARBON PRIMER
• KARBON SEKUNDER
• KARBON TERSIER
• KARBON KUARTENER
 KARBON PRIMER
Adalah karbon yang terikat pada satu atom
karbon yang lain.

CH3 CH2 CH2 CH3

 KARBON SEKUNDER
Atom karbon yang terikat oleh dua atom
karbon yang lain

CH3 CH2 CH2 CH3

 KARBON TERSIER
Atom karbon yang terikat pada tiga atom
karbon yang lain.

CH3 CH CH CH3

CH3 CH3
 ATOM KARBON KUARTENER
Atom karbon yang terikat pada empat atom
karbon yang lain.
CH3 CH3

CH3
CH3 C C
CH3 CH3
 The Arrow Notation in Mechanisms
Bond-Making Bond-Breaking
 Pembagian Senyawa Karbon
Senyawa Karbon
Alifatik Siklik
(rantai terbuka) (rantai tertutup)

Senyawa
Senyawa Turunan
Hidrokarbon Karbo Hetero Poli
hidrokarbon
siklik siklik siklik

Jenuh ALKOHOL
ikatan tunggal ETER Alisiklik
ALKANA Aromatik
ALDEHID
Tidak jenuh KETON
Ikatan rangkap dua ASAM KARBOKSILAT Benzena dan
ALKENA ESTER
Ikatan rangkap tiga turunannya
AMIDA
ALKUNA AMIN
ASAM AMINO
HALO ALKANA
 ALKANA
• Adalah hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan
rantai terbuka dan semua ikatan karbon-karbonnya
merupakan ikatan tunggal.

• Rumus umum alkana CnH2n+2

• Deret Homolog (Deret sepancaran) Alkana

Suatu kelompok senyawa hidrokarbon dengan rumus umum
yang sama dan sifat yang bermiripan
 DERET HOMOLOG ALKANA
Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama
1 CH4 METANA
2 C2 H 6 ETANA
3 C3 H 8 PROPANA
4 C4H10 BUTANA
5 C5H12 PENTANA
6 C6H14 HEKSANA
7 C7H16 HEPTANA
8 C8H18 OKTANA
9 C9H20 NONANA
10 C10H22 DEKANA
 DERET HOMOLOG ALKANA
Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama
11 C11H4 UNDEKANA
12 C12H26 DODEKANA
13 C13H28 TRIDEKANA
14 C14H30 TETRADEKANA
15 C15H32 PENTADEKANA
16 C16H34 HEKSADEKANA
17 C17H36 HEPTADEKANA
18 C18H38 OKTADEKANA
19 C19H40 NONADEKANA
20 C20H42 EIKOSANA
 Nama & Struktur Gugus-gugus Alkil yang Sering Dijumpai

NAMA STRUKTUR NAMA STRUKTUR

Metil -CH3 CH3

Etil CH2CH3 Tersier butil C CH3

Propil CH2CH2CH3 CH3

H
Isopropil C CH3 n-pentil CH2CH2CH2CH2CH3

CH3
Isopentil CH2CH2CHCH3
Butil CH2CH2CH2CH3
H2 H CH3
Isobutil C C CH3 CH3

CH3 H2
H2
Neopentil C C CH3
H
Sekunder butil C C CH3

CH3
CH3

Gugus Alkil : alkana yang kehilangan satu atom H

 Contoh Senyawa Alkana
C4H10 atau BUTANA dapat dituliskan
 PENAMAAN ALKANA
Berdasar IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
•Nama IUPAC untuk alkana bercabang terdiri dari 2 bagian yaitu :
Nama cabang dan nama rantai induk

•Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang dalam molekul

•Cabang diberi nama alkil, misalnya -CH3 adalah metil

•Posisi cabang ditunjukkan dengan awalan angka.

•Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian rupa
sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.

•Bila terdapat lebih dari satu cabang sejenis, nama cabang disebut sekali saja
diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang, misalnya 2 = di, 3 = tri, 4 =
tetra, 5 = penta, dan seterusnya.

•Bila terdapat lebih dari satu jenis cabang, maka cabang-cabang ditulis sesuai
urutan abjad. Misal Etil lebih dulu daripada metil.
 Contoh Penamaan Alkana

Substituen

Nama senyawa : 2,4-dimetil-pentana

Pada senyawa di atas ada percabangan di nomor 2 dan 4

yaitu keduanya adalah metil, rantai induknya berjumlah 5 (Pentana)
 NAMA UMUM
• Alkana tak bercabang yang mempunyai atom karbon lebih dari 3 diberi awalan normal (n-).
• Awalan iso menunjukkan adanya gugus –CH(CH3)2 dan awalan neo- menunjukkan adanya
gugus –C(CH3)3 pada ujung rantai.

CH3
CH3CHCH3 CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CCH3
n-pentana CH3 CH3
CH3
Isobutana Isopentana
Neopentana
 NAMA UMUM
• Nama-nama umum amil- dan isoamil- sering digunakan sebagai pengganti nama IUPAC pentil- dan isopentil.

• Sistem tata nama umum tidak dapat diterapkan pada pola percabangan di luar contoh-contoh di atas. Untuk alkana yg lebih kompleks harus digunakan sistem tata nama IUPAC.

CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CHCH3

CH3

Nama IUPAC : Pentil Isopentil

Nama umum: Amil Isoamil
 KEISOMERAN STRUKTUR DALAM
ALKANA
• Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama,
tetapi rumus struktur nya berbeda (dalam hal cara terikatnya
atom-atom dalam molekul) disebut isomer-isomer struktur.
• Contoh : Alkana dengan rumus molekul C4H10 mempunyai 2
buah isomer struktur, yaitu butana dan 2-metilpropana.
H
H2 H2 H3C C CH3
H3C C C CH3
CH3
n-butana
Titik didih : 0,5 0C 2-metilpropana
Titik didih : 11,6 0C

• Butana & 2-metilpropana adalah 2 senyawa yg berbeda

strukturnya & mempunyai sifat-sifat fisika dan kimia yg
berbeda.
 Sifat-sifat Fisika Alkana
• Alkana dengan BM (berat molekul) rendah (metana, etana,
propana, butana) pada T & P atmosfer berwujud gas. Alkana yang
memiliki atom C 5-17 berwujud cair & selebihnya berwujud
padat.
• Titik lebur (Tl) & titik didih (Td) alkana makin tinggi bila berat
molekulnya bertambah.
• Alkana adalah senyawa nonpolar, dan gaya antarmolekulnya
adalah gaya van der Waals. Oleh karena itu, Tl & Td alkana <
daripada senyawa semipolar atau senyawa polar yg BM-nya
hampir sama.
• Alkana-alkana yg merupakan isomer struktur satu thdp yg lain
memiliki sifat fisik & kimia yg berbeda. Misal, isomer C6H14 yg
bercabang memp. Td < dari isomer yg tidak bercabang & semakin
banyak cabangnya, titik didihnya makin rendah.
 Reaksi-reaksi pada Alkana
 Reaksi Oksidasi
Alkana bila bereaksi dengan oksigen dalam jumlah yang memadai membentuk CO 2
dan H2O disertai pelepasan panas.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + panas

 Reaksi Halogenasi
Alkana bereaksi dengan halogen dibawah pengaruh panas atau sinar UV.
CH4 + Cl2 panas/cahaya CH3Cl + HCl
Jika halogennya berlebih, maka dapat terjadi penggantian semua atom H pada
alkana oleh halogen.
CH3Cl + Cl2 panas/cahaya CH2Cl2 + HCl
diklorometana

CH2Cl2 + Cl2 panas/cahaya CHCl3 + HCl

triklorometana

CHCl3 + Cl2 panas/cahaya CCl4 + HCl

tetraklorometana
 Reaksi-reaksi pada Alkana
 Nitrasi
Reaksi alkana dengan HNO3 pada suhu 150-475 0C mengakibatkan terjadi substitusi atom
H pada alkana oleh gugus –NO2 (gugus nitro).
R H + HO NO2 R NO2 + H2 O
alkana nitroalkana

 Sulfonasi
Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam alkana sulfonat.
R H + HO SO3H R SO3H + H2O
alkana asam alkana sulfonat

 Isomerisasi
Pada beberapa alkana mungkin juga mengalami reaksi isomerisasi, misalnya :
H
H2 H2 300 0C H3C C CH3
H3C C C CH3
AlCl3
butana CH3
isobutana

Dalam reaksi isomerisasi, hasil yang diperoleh merupakan isomer reaktannya.

 Sumber Alkana
• Sumber alkana yg terdapat di alam adalah bahan bakar
fosil yg meliputi gas alam, minyak bumi, dan batu
bara.
• Gas alam mengandung sekitar 90-95% metana, 5-10%
etana & campuran alkana yg memp. Td relatif rendah,
terutama propana, butana, dan 2-metilpropana.
• Minyak bumi adalah suatu zat cair kental & merupakan
campuran dari ribuan senyawa (terutama hidrokarbon) yg
terbentuk dari proses dekomposisi tumbuhan & hewan
laut purbakala.
• Komponen hidrokarbon yg terdapat dalam minyak bumi
dipisahkan dengan teknik distilasi fraksinasi.
 Lanjutan.........
• Senyawa yang diperoleh dari destilasi fraksinasi :
a. Gas-gas yg memiliki Td dibawah 20 ºC yang terdiri dari campuran
propana, butana, dan 2-metilpropana. Campuran senyawa-senyawa ini
dapat dicairkan pada temperatur kamar dengan memberi tekanan &
dikenal dengan nama liquified petroleum gas (LPG : elpiji).
b. Gasolin (nafta) (Td 20-200 °C) yg terdiri dari campuran alkana &
sikloalkana yg mempunyai 5-12 atom karbon.
c. Minyak tanah (kerosen) (Td 175-275 °C) adalah campuran hidrokarbon
9-15 atom karbon.
d. Minyak bakar (Td 250-400 °C) merupakan campuran hidrokarbon yg
mempunyai 15-18 atom karbon.
e. Minyak pelumas yg mempunyai Td diatas 350 °C.
f. Aspal yg merupakan residu dari proses distilasi setelah semua
komponen volatil menguap.
g. Bensin adalah campuran hidrokarbon yang mempunyai 6-12 atom
karbon.
 Kegunaan Alkana
• Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari
– Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, bensin, solar
– Pelarut berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter dan
naftalena
– Sumber Hidrogen misalnya untuk industri amonia dan pupuk
– Pelumas, adalah alkana suku tinggi
– Bahan baku senyawa organik lain, misalnya untuk sintesis
alkohol, asam cuka, dan lain-lain
– Bahan baku industri, seperti plastik, detergen, karet sintesis,
minyak rambut, obat gosok dan lain-lain.
– Dengan halogen dapat membentuk haloalkana misalnya metil
klorida, kloroform, karbontetraklorida, yang bermanfaat sebagai
pelarut.
CONTOH SENYAWA HALOALKANA