ALKENA & ALKADIENA

ALKENA
• Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan
rangkap -C = C-
• Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap disebut alkadiena,
alkatriena, dan seterusnya.
• Rumus umum alkena CnH2n

Rumus Molekul Nama

C2H4 etena (etilena)

C3H6 propena (propilena)
C4H8 butena
C5H10 pentena
 Penamaan Senyawa Alkena
• Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai jumlah
atom karbonnya dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena
• Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung
ikatan rangkap
• Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk
sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap mendapat nomor
terkecil
• Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka, yaitu
nomor dari atom karbon yang berikatan rangkap yang paling
kecil nomornya.
• Penulisan cabang-cabang sama seperti pada alkana
 Konfigurasi Stereoisomer Alkena
• Ikatan rangkap dua terbentuk dari atom karbon yang terhibridisasi sp2.
• Masing-masing atom Karbon memiliki dua jenis orbital atom yaitu orbital sigma
(σ) dan orbital phi (π)
• Orbital sp2 membentuk sudut 120oC, membentuk segitiga datar. Sehingga gugus
yang ada memiliki rotasi yang terbatas,
• Molekul etilena berbentuk segi datar.
• Ikatan π memiliki energi ikat yang cukup besar yaitu 60 kkal/mol, sehingga bentuk
segi tiga datar cukup stabil dan
• menyebabkan alkena hanya memiliki isomer akibat gugus yang sejajar (cis) atau
yang berseberangan atau (trans).

Bentuk orbital sp2,dengan Trans- cis-

segitiga datar
 ISOMERI Cis-Trans ALKENA
• Ciri dari isomeri cis-trans adalah rumus molekul & tatanan terikatnya atom-
atom sama, tetapi berbeda dalam penataan atom/gugus dalam ruang.

H H H3C H
C C C C
H3C CH3 H CH3

cis-2-butena trans-2-butena

• Isomer-isomer trans pada senyawa alkena lebih stabil daripada isomer cis. Pada
isomer trans kedua gugus alkil yang terikat pada atom-atom C yang berikatan
rangkap letaknya bersebrangan, akibatnya pada isomer trans tolakannya
menjadi minimal
 H CH3
2 3
C C
4 5
H3C CH CH3
1
CH3

Cis-3,4-dimetil-2-pentena

• Untuk alkena yang lebih kompleks, orientasi atom-atom pada

rantai utama menentukan apakah alkena termasuk cis atau
trans.
• Pada contoh diatas, atom-atom C rantai utama nomor 1 dan 4
terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, sehingga
diberi nama cis.
 Kaidah Markovnikov
• Kaidah Markovnikov
Jika H-X mengadisi pada alkena, maka atom H akan diikat oleh
karbon ikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak.
• Kaidah Markovnikov versi modern
Pada reaksi adisi alkena tak simetri, ion positif (H+) akan menyerang
ikatan rangkap sedemikian rupa sehingga dihasilkan karbokation
yang lebih stabil.

H3C H3C H3C

C CH3 C H C H

H3C H3C H

Karbokation tersier (30) Karbokation sekunder (20) Karbokation sekunder (10)

 Reaksi-reaksi pada Alkena
• Reaksi Adisi
Reaksi ini ditandai dengan terputusnya ikatan pi & terbentuknya
ikatan sigma baru dengan atom atau gugus-gugus lain.
Reaksi adisi hidrogen halida (hidrohalogenasi)

H H
H3C C CH2 + HCl H3C C CH2 + H3C C CH2
H
propena Cl H H Cl
2-kloropropana 1-kloropropana
(hasil utama)
 Contoh reaksi pada alkena

Hal.: 9