by : Irdoni.HS – Nirwana.

HZ
Teknik Kimia UR
( thank’s to : Tutik Dwi Wahyuningsih
Jurusan Kimia FMIPA UGM & pemilik sumber bacaan lainnya )

ALKENA
Cnh2n
Ikatan Pi merupakan gugs fungsi yang lebih reaktif dari ikatan
sigma. Pada ikatan rangkap dua C = C sepasang elektron disebut
berikatan sigma dan sepasang lagi berikatan pi.

Sigma bonds around C are sp2 hybridized.

Angles are approximately 120 degrees.
No nonbonding electrons.
Molecule is planar around the double bond.
Pi bonding sideways overlap of parallel p orbitals.
No rotation is possible without breaking the pi bond (63 kcal/mole).
Cis isomer cannot become trans without a chemical reaction
occurring.
 Sifat-Sifat Fisik.
• Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik
seperti : eter, benzen, petroleum, khloroform dll.
• Pertambahan rantai karbon akan menyebabkan kenaikkan sifat-sifat
fisikanya, diantaranya kenaikan titik didih. Kenaikan titik didih
berada antara 20 0C – 30 0C untuk setiap pertambahan satu atom C,
kecuali untuk homolog yang sangat rendah.
• Bila dibandingkan kepolaran alkena dengan kepolaran alkana,
dengan jumlah atom C sama, maka alkena sedikit lebih polar. Hal ini
disebabkan oleh adanya pengaruh isomeri geometris.
Contoh ; Propena lebih polar dari propana
H H H H H
C = C H C C C H
CH3 H H H H

(propena) (propana)
 Physical Properties
• Low boiling points, increasing with mass.
• Branched alkenes have lower boiling points.
• Less dense than water.
• Slightly polar
• Pi bond is polarizable, so instantaneous dipole-dipole interactions occur.
• Alkyl groups are electron-donating toward the pi bond, so may have a small dipole
moment.

• Titik didih rendah, meningkat dengan massa.

• Alkena bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah.
• Sedikit polar
• Ikatan pi dapat dipolarisasi, sehingga interaksi dipol-dipol
sesaat terjadi.
• Gugus alkil merupakan penyumbang elektron terhadap
ikatan pi, sehingga mungkin memiliki momen dipol kecil.
• Senyawa Alkena dengan nama Atom C1 – C4
mempunyai wujud Gas dan Atom C5 – C17 mempunyai
wujud cair dan Atom C lebih dari 17 memiliki wujud
Padat.

6
 Tabel Sifat-sifat Fisik Senyawa Alkena
(Sumber: Napis, 1981)

Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti

Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -

Propena CH2 = CH – CH3 - 183 -48 -

Butena-1 CH2 = CH – CH2- CH3 - - 6,5 -

Pentena-1 CH2 = CH – (CH2 )2- CH3 - 30 0, 643

Hexena – 1 CH2 = CH – (CH3 )3- CH3 - 138 63,5 0, 675

Cis – butena-2 CH3 CH = CH- CH3 - 139 4 -

Trans- butena - 2 CH3 CH = CH- CH3 - 106 1 -

Iso butena CH2 = C ( CH3) 2 - 141 -7 -

 Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti
Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -
Propena CH2 = CH – CH3 - 183 -48 -
Butena-1 CH2 = CH – CH2- CH3 - - 6,5 -
 SIFAT - SIFAT KIMIA
• Pengaruh isomeri geometris ini berupa dorongan elektron oleh
rumus metil atau alkil kearah ikatan kopolar, sehingga terjadi
momen dipol. Hal demikian tidak terjadi pada alkana.
• Bentuk pengaruh isomeri geometri yang lain adalah berupa
kedudukan dari substituen. Seperti pada penjelasan diatas
dengan adanya ikatan kembar antara karbon dengan karbon,
tidak akan terjadi putaran pada C = C tersebut.

CH3 H CH3 H

C C
C C
CH3 H H CH3
( cis – butena – 2 ) ( trans – butena – 2 )
momen dipole kecil momen dipole nol
titik didih = + 4 0C titik didih = + 1 0C
titik leleh = - 139 0C titik leleh = - 106 0C
• Dari keadaan ini akan terjadi 2 kedudukan substituen, yaitu cis
kalau letaknya sepihak dan trans kalau letaknya berlawanan.

• Kalau letaknya sepihak akan terjadi pendorongan kesatu arah,

sehingga terjadi momen dipole. Tetapi jika letak substituen
berlawanan arah akan terjadi pemadaman sehingga tidak terjadi
momen dipole.

• Kalau terjadi momen dipole maka tarik menarik antar molekul kuat
dan sifat fisikanya akan tinggi. Sebaliknya jika tidak ada momen
dipole, tarik menarik antar molekul lemah, sehingga sifat fisikanya
rendah.
• Similar groups on same side of double bond, alkene is cis.
• Similar groups on opposite sides of double bond, alkene is trans.
• Cycloalkenes are assumed to be cis.
• Trans cycloalkenes are not stable unless the ring has at least 8 carbons.

• Kelompok serupa pada sisi ikatan rangkap yang sama, alkena adalah cis.
• Kelompok serupa pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap, alkena adalah
trans.
• Trans cycloalkene tidak stabil kecuali cincin memiliki setidaknya 8 karbon
• Siklo alkena diasumsikan sbagai cis.
 H CH3 Br Br
C C C C
CH3CH2 H H H

trans-2-pentene cis-1,2-dibromoethene

11
 SIFAT KIMIA

• Senyawa Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap seperti

Alkena bisa mengalami rekasi pemutusan ikatan rangkap atau
sering yang dinamakan reaksi adisi yg mampu mengubah
ikatan tak jenuh menjadi ikatan yang jenuh. Dan biasanya Zat –
Zat yg bisa ditangkap merupakan Gas Hidrogen (H2), Senyawa
Asam Asam Halida (HF, HBr, HI, HCI) dan Golongan Halogen
seperti F2, Br2 dan CI2.

• Polimerisasi, karena ALKENA mempunyai ikatan yang tak

jenuh, dapat mengalami penggabungan dari molekul – molekul
yang sejenis menjadi molekul raksasa sehingga mampu
mempunyai rantai karbon yg sangat panjang. Molekul – Molekul
Tunggal tersebut disebut juga dengan Monomer dan Molekul –
Molekul yang telah digabungkan menjadi molekul yang besar
disebut juga Polimer.
 Industrial Methods

• Catalytic cracking of petroleum

Long-chain alkane is heated with a catalyst to
produce an alkene and shorter alkane.
Complex mixtures are produced.
• Dehydrogenation of alkanes
Hydrogen (H2) is removed with heat, catalyst.
Reaction is endothermic, but entropy-favored.
• Neither method is suitable for lab synthesis

• Cracking Catalytic dari minyak bumi

• Alkana rantai panjang dipanaskan dengan katalis untuk
menghasilkan alkena dan alkana yang lebih pendek.
Campuran kompleks dihasilkan.
• Dehidrogenasi alkana Hidrogen (H2) dihilangkan dengan
panas, katalis. Reaksi bersifat endotermik,
• Tidak ada metode yang cocok untuk sintesis laboratorium
 Tata Nama

Pemberian nama senyawa alkena sama dengan

pemberian nama senyawa alkana. Tetapi ada cara
lain yang sederhana untuk pemberian nama
senyawa alkena (trivial).

Contoh : etena = etilen

Propena = propilen
Butene = butilen
 IUPAC Nomenclature

Sedangkan nama sistematis yang ditetapkan IUPAC untuk memberi nama

senyawa alkena berlaku aturan sebagai berikut :

1. Pilihlah rantai karbon yang terpanjang yang mengandung ikatan kembar

karbon dengan karbon C = C sebagai rantai induk, dan rantai induk
diberi diberi nama sesuai dengan jumlah karbon, seperti pada alkana,
tetapi akhiran ana diganti dengan ena. Bila dalam suatu senyawa ada
dua buah ikatan rangkap dua disebut diena, kalau tiga triena dan
seterusnya poliena
2. Atom karbon dari rantai induk diberi nomor sedemikian rupa hingga
posisi ikatan rangkap memperoleh nomor kecil
3. Untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap, nomor diletakkan dibelakang
nama induk
4. Hal lain sama dengan alkana.
 IUPAC Nomenclature

• Parent is longest chain containing the double bond.

• -ane changes to -ene. (or -diene, -triene)
• Number the chain so that the double bond has the lowest possible number.
• In a ring, the double bond is assumed to be between carbon 1 and carbon
2.

• Induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan

rangkap.
• Perubahan -ane ke -ene. (atau -diene, -triene)
• Beri nomor rantai sehingga ikatan rangkap memiliki angka
serendah mungkin.
• Dalam sebuah cincin, ikatan rangkap diasumsikan antara
karbon 1 dan karbon 2.
Contoh :
n=1 -- tidak ada
n=2 -- C2H4 : H2C = CH2 : etena
n=3 -- C3H6 : H2C = CH – CH3 : propena
n=4 -- C4H8 : H2C = CH – CH2 – CH3 : butena
: H3C – CH = CH – CH3 : 2-butena

n = 5 -- C5H10 : H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 : pentena

: H3C – CH = CH – CH2 – CH3 : 2- pentena
: H3C – CH2 – CH = CH – CH3 : 2- pentena

 n = 6-- C6H12 : H2C = CH – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 : heksena

: H3C – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 : 2-heksena
: H3C – CH2 - CH = CH – CH2 – CH3 : 3-heksena
• H2C = CH2 CH3 – CH = CH2
(etena) (propena)

• H2C = CH – CH2 - CH3 H3C - CH = CH - CH3

(1-butena) (2-butena)

1 2 3 4
• H2C = C – CH2 - CH3 (2-metil-1-butena)
CH3

• H3C - C = CH - CH3 (2-metil-2-butena)

CH3

• CH3 - CH = CH - CH3 - CH3 (3-metil-2-pentena)

CH3

1 2 3 4
• CH2 = CH - CH = CH2 (1,3-butadiena)

H H H H H
• CH3 – C – C – C – C = C - CH3 (4-metilheptena-2)
H H CH
 CH2 CH CH2 CH3

1-butene
CHCH2CH3
H3C
CH3 C CH CH3
CH3
2-sec-butyl-1,3-cyclohexadiene
2-methyl-2-butene

CH3

3-methylcyclopentene 3-n-propyl-1-heptene
 CH3

(siklopentena) (4-metil siklopentena) (1,3-sikloheksadiena)

Ada beberapa jenis ikatan rangkap ( C=C ), yaitu :

• ikatan rangkap yang terakumulasi
C= C= C= C
• ikatan rangkap yang terkonyugasi
C= C–C = C– C=C–C=C–C=C
• ikatan rangkap yang terisolasi
C=C– C– C–C – C= C 3-n-propyl-1-heptene

CHCH2CH3 2-sec-butyl-1,3-cyclohexadiene
H3C
• Ikatan rangkap dua terkonjugasi : dipisahkan
oleh satu ikatan tunggal.
Ikatan rangkap dua terisolasi : dipisahkan oleh dua atau
lebih ikatan tunggal.

Ikatan rangkap dua terakumulasi : ikatan rangkap

dua berdekatan.
Contoh : 1,2-pentadiena
Ada dua gugus penting yang merupakan turunan
dari alkena, yaitu : (Alkene Substituents)

CH2 = CH- (gugus vinil )

CH2 = CHCl (vinil khlorida)
CH2 = CH – CH2 – (gugus alil)
CH2 = CH – CH2 Cl (alil khlorida)

- CH = CH2 - CH2 - CH = CH2

vinyl allyl
(ethenyl) (2-propenyl)
 Common Names
(nama umum)

• Usually used for small molecules. (biasanya utk molekul kecil)

• Examples:

CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3
ethylene propylene isobutylene
 Monomer vinil dan polimer komersial

CH2 = CH2 Polietilen Plastic, film, botol, mainan anak, alat rt,
pelapis kawat & kabel, pembngkus

CH2 = CH – CH3 Polipropilen Serat utk karpet, suku cadang

kenderaanbermotor, mainan, alat rt
CH2 = C(CH3)2 Polisobutena Perekat & perban plastic

CH2 = CHCl PVC Pipa plastic, film, lembaran plastic,

lantai, piringan hitam, cat

CH2 = CHCN Orlon, acrilan Baju hangat & pakaian lain

CH2 = CH – OOCCH3 Polivinil asetat Perekat, cat lateks

CH = CCL2 Polidichloroetilen Pengemas makanan

(saran)
CF2 = CF2 Politetrafluoroetil Pelapis alat masak, isolator listrik, lensa
en (Teflon) lampu berintensitas tinggi
Commercial Uses: Ethylene
Commercial Uses: Propylene
Other Polymers
 Industrial Methods

• Catalytic cracking of petroleum

Long-chain alkane is heated with a
catalyst to produce an alkene and
shorter alkane.
Complex mixtures are produced.
• Dehydrogenation of alkanes
Hydrogen (H2) is removed with heat,
catalyst.
Reaction is endothermic, but entropy-
favored.
• Neither method is suitable for lab
synthesis
 Latihan soal :

1. Beri nama struktur dibawah ini :

– ClCH = CHCH3

– (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2

– CH2 = C - CH3 - CH = CH2

CH3

– CH2 = C (Cl) CH3

 Soal

2. Tulis rumus :
– 2,4-dimetil-2-pentena
– 1,2- dibromo siklobutena
– 2- khloro -1,3-butadiena
– vinil siklo heksana
– 4-metil- 2,5- pentadiena
– 5-etil-1,3-sikloheksadiena
– 2-khloro-5metil-heksena
– siklobutediena
– 2-etil-1,4-sikloheptadiena
 Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan Alkena)

( Robert T. Morrison & Robert N. Boyd, Org. Chem., 1977).

1. Dehydrohalogenation of alkyl halides.

Dehydrohalogenation = pengeluaran molekul air dan halogen.

Alkyl halides = R – X ( R = alkil ; X = halogen , Cl, Br, I )

- C – C - + KOH Alcohol
- C = C - + KX + H2O
H X
( ease of dehydrohalogenation of alkyl halides 3 o > 2o > 1o )

examples :
CH3CH2CH2CH2Cl KOH Alcohol
CH3CH2CH = CH2
(n-butylchlorida (1-butene)

CH3CH2CHClCH3 KOH Alcohol

CH3CH2CH = CH2 +
(sec-butylchlorida) (1-butene) 20%
CH3CH = CHCH3

( 2-butene) 80%
 Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan Alkena)

2. Dehydration of alcohols.
(ease of dehydration of alcohols 3o > 2o > 1o )
H H H H
- C – C- Acid
- C = C - + H 2O
H OH

CH3CH2CHOHCH3 Acid
CH3CH2CH = CH2 +
(sec-butylalcohol) (1-butene)
CH3CH = CHCH3
( 2-butene)(chief product)
 Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan Alkena)

3. Dehalogenation of vicinal dihalides.

C C Zn
C = C + ZnX2
X X

CH3CHBrCHBrCH3 Zn
CH3CH = CHCH3
(2,3 dibromobutana) (2-butene)
4. Reduction of akynes. ( alkynes = alkuna )

R R’
H2
C = C (cis)
Pd or Ni-B (P-2) H H
R C C R’
R H
NH3
C = C (trans)
Na or Li H R’
 Latihan soal :
Buat reaksi untuk mendapatkan senyawa dibawah ini :
1. CH2CH = CHCH2CH3
2. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2
3. CH2 = C - CH3 - CH = CH2
CH3
4. CH2 = C (CH3) CH3
5. 2,4-dimetil-2-pentena
 Reactions of Alkenes

1. Addition of hydrogen (catalytic hydrogenation).

C C + H2 Pt, Pd or Ni
C C
H H

CH3CH = CH2 + H2 Pt, Pd or Ni

CH3CH2CH3
(propene) (propana)

2. Addition of halogens. ( X2 = Cl2 , Br2 )

C C + X X Br2 in CCl4
C C
X X
 Addition Reactions of Alkenes

A common addition reaction is hydrogenation:

( reaksi addisi yang umum adalah hidrogenasi )

CH3CH=CHCH3 + H2  CH3CH2CH2CH3

Hydrogenation requires high temperatures and

pressures as well as the presence of a catalyst (e.g.
Ni).
( reaksi hdrogenasi membutuhkan suhu dan tekanan tinggi serta katalis Ni )

Note: hydrogenation forms alkanes from alkenes.

38
 Reactions of Alkenes

3. Addition of sulfuric acid.

- C = C - + H2SO4 - C - C -
H OSO3H

4. Additon of water (Hydration).

- C = C - + H2O H+ - C - C -
H OH (alcohol)
 Reactions of Alkenes

5. Addition of hydrogen halides . ( HX = HCl, HBr, HI )

- C = C - + HX - C - C -
H X

(Markovnikov add) no peroxides CH3CHBrCH3

(2-bromopropane)
CH3CH = CH2 + HBr
(propene) Peroxides CH3CH2CH2 Br
(anti Markovnikov add) (1-bromopropane)
 Addition Reactions of Alkenes

It is possible to cause hydrogen halides and

water to add across  bonds:

CH2=CH2 + HBr  CH3CH2Br ( a bromide)

CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH (an alcohol)

The addition of water is usually catalysed by

H2SO4.

41
 Reactions of Alkenes

6. Halohydrin formation.

- C = C - + X2 + H2O - C - C -
X OH

CH3CH = CH2 + Cl2 + H2O CH3 - CH - CH2

Cl OH
(propilenechlorohydrin)
7. Alkylation.
-C=C- + R–H acid
- C - C -
H R
 ELECTROPHILIC ADDITION TO DOUBLE BONDS
X
C C + EX C C
electrophilic E
reagent

Cl
conc.
EXAMPLES: C C + HCl C C
H
explained
later OH
H2SO4
C C + H2O C C
H

conc. OSO3H
0 oC
C C + H2SO4
C C
H

43
 Reactions of Alkenes

8. Dimerization.

CH3 CH3

CH3 - CH = CH2 + CH3 - CH = CH2

(isobutylene) (isobutylene)

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 - CH - CH = C - CH3 + CH3 - CH - CH2 - C =

CH3

CH3 CH3

(2,4,4-trimethyl-2-pentene) (2,4,4-trimethyl-1-
pentene)
 Dimerization

Methyl-propene + Methyl-propene Di- Methyl-propene

Polymerization

(Methyl-propene)n
 Soal :

Tulis reaksi 2,4 –dimetil – 3 – heksena

dengan cara 1 s/d 13.