by : Irdoni.HS – Nirwana.

HZ
Teknik Kimia UR
( thank’s to : Tutik Dwi Wahyuningsih
Jurusan Kimia FMIPA UGM & pemilik sumber bacaan lainnya )

ALKENA
CnH2n
 Pendahuluan
• Alkena merupakan senyawa hidrokarbon, karena disusun
hanya oleh unsur karbon dan hidrogen.
• Alkena termasuk senyawa hidrokarbon tidak jenuh, karena
mengandung hidrogen kurang dari jumlah maksimumnya.
• Alkena adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang
juga mempunyai deret homolog, dengan RU = Cn H2n .
• Alkena mengandung ikatan rangkap antara sesama atom
karbon (C = C) dalam molekulnya, sekaligus merupakan
identitas dari senyawa alkena.
Ikatan Pi merupakan gugs fungsi yang lebih reaktif dari ikatan
sigma. Pada ikatan rangkap dua C = C sepasang elektron disebut
berikatan sigma dan sepasang lagi berikatan pi.

Sigma bonds around C are sp2 hybridized.

Angles are approximately 120 degrees.
No nonbonding electrons.
Molecule is planar around the double bond.
Pi bonding sideways overlap of parallel p orbitals.
No rotation is possible without breaking the pi bond (63 kcal/mole).
Cis isomer cannot become trans without a chemical reaction
occurring.
 SIFAT SIFAT FISIKA

• Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik
seperti : eter, benzen, petroleum, khloroform dll.
• Pertambahan rantai karbon akan menyebabkan kenaikkan
sifat-sifat fisikanya, diantaranya kenaikan titik didih. Kenaikan
titik didih berada antara 20 0C – 30 0C untuk setiap pertambahan
satu atom C, kecuali untuk homolog yang sangat rendah.
• Bila dibandingkan kepolaran alkena dengan kepolaran alkana,
dengan jumlah atom C sama, maka alkena sedikit lebih polar. Hal
ini disebabkan oleh adanya pengaruh isomeri geometris.

Contoh ; Propena lebih polar dari propana

H H H H H
C = C H C C C H
CH3 H H H H

(propena) (propana)
 Tabel Sifat-sifat Fisik Senyawa Alkena
(Sumber: Napis, 1981)

Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti

Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -
Propena CH2 = CH – CH3 - 183 -48 -
Butena-1 CH2 = CH – CH2- CH3 - - 6,5 -
Pentena-1 CH2 = CH – (CH2 )2- - 30 0, 643
CH3
Hexena – 1 CH2 = CH – (CH3 )3- - 138 63,5 0, 675
CH3
Cis – butena-2 CH3 CH = CH- CH3 - 139 4 -
Trans- butena CH3 CH = CH- CH3 - 106 1 -
-2
Iso butena CH2 = C ( CH3) 2 - 141 -7 -
 Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti
Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -
Propena CH2 = CH – CH3 - 183 -48 -
Butena-1 CH2 = CH – CH2- CH3 - - 6,5 -
 SIFAT - SIFAT KIMIA
Pengaruh isomeri geometris ini berupa dorongan elektron oleh
rumus metil atau alkil kearah ikatan kopolar, sehingga terjadi
momen dipol. Hal demikian tidak terjadi pada alkana.
Bentuk pengaruh isomeri geometri yang lain adalah berupa
kedudukan dari substituen. Seperti pada penjelasan diatas dengan
adanya ikatan kembar antara karbon dengan karbon, tidak akan
terjadi putaran pada C = C tersebut.

CH3 H CH3 H

C C
C C
CH3 H H CH3
( cis – butena – 2 ) ( trans – butena – 2 )
momen dipole kecil momen dipole nol
titik didih = + 4 0C titik didih = + 1 0C
titik leleh = - 139 0C titik leleh = - 106 0C
• Dari keadaan ini akan terjadi 2 kedudukan substituen, yaitu cis kalau letaknya
sepihak dan trans kalau letaknya berlawanan.
• Kalau letaknya sepihak akan terjadi pendorongan kesatu arah, sehingga terjadi
momen dipole. Tetapi jika letak substituen berlawanan arah akan terjadi
pemadaman sehingga tidak terjadi momen dipole.
• Kalau terjadi momen dipole maka tarik menarik antar molekul kuat dan sifat

fisikanya akan tinggi. Sebaliknya jika tidak ada momen dipole, tarik menarik antar

molekul lemah, sehingga sifat fisikanya rendah.

 Tata nama

Pemberian nama senyawa alkena sama dengan

pemberian nama senyawa alkana. Tetapi ada cara
lain yang sederhana untuk pemberian nama
senyawa alkena (trivial).
Contoh : etena = etilen
Propena = propilen
Butene = butilen
 Tata nama
Sedangkan nama sistematis yang ditetapkan IUPAC untuk memberi
nama senyawa alkena berlaku aturan sebagai berikut :

1. Pilihlah rantai karbon yang terpanjang yang mengandung ikatan kembar

karbon dengan karbon C = C sebagai rantai induk, dan rantai induk
diberi diberi nama sesuai dengan jumlah karbon, seperti pada alkana,
tetapi akhiran ana diganti dengan ena. Bila dalam suatu senyawa ada dua
buah ikatan rangkap dua disebut diena, kalau tiga triena dan seterusnya
poliena
2. Atom karbon dari rantai induk diberi nomor sedemikian rupa hingga
posisi ikatan rangkap memperoleh nomor kecil
3. Untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap, nomor diletakkan
dibelakang nama induk
4. Hal lain sama dengan alkana.
• H2C = CH 2 CH3 – CH = CH 2
(etena) (propena)

• H2C = CH – CH 2 - CH 3 H 3C - CH = CH - CH 3
(1-butena) (2-butena)

1 2 3 4
• H2C = C – CH 2 - CH 3 (2-metil-1-butena)
CH 3

• H3C - C = CH - CH 3 (2-metil-2-butena)
CH3

• CH3 - CH = C - CH 3 - CH 3 (3-metil-2-pentena)
CH 3

1 2 3 4
• CH2 = CH - CH = CH 2 (1,3-butadiena)

H H H H H
• CH3 – C – C – C – C = C - CH 3 (4-metilheptena-2)
H H CH 3
 CH3

(sikloheksena) (4-metil sikloheksena) (1,3-sikloheksadiena)

Ada beberapa jenis ikatan rangkap ( C=C ), yaitu :

• ikatan rangkap yang terakumulasi
C= C= C= C–C–C–C–C–C
• ikatan rangkap yang terkonyugasi
3-n-propyl-1-heptene
C= C–C = C– C=C–C=C–C=C
• ikatan rangkap yang terisolasi
C=C=C– C– C – C–C -C= C=C

2-sec-butyl-1,3-cyclohexadiene
• Ikatan rangkap dua terkonjugasi : dipisahkan
oleh satu ikatan tunggal.
Ikatan rangkap dua terisolasi : dipisahkan oleh dua atau
lebih ikatan tunggal.

Ikatan rangkap dua terakumulasi : ikatan rangkap dua

berdekatan.
Contoh : 1,2-pentadiena
 Ada dua gugus penting yang merupakan turunan
dari alkena, yaitu :
CH2 = CH- (gugus vinil )
CH2 = CHCl (vinil khlorida)
CH2 = CH – CH2 – (gugus alil)
CH2 = CH – CH2 Cl (alil khlorida)
 Monomer vinil dan polimer komersial

CH2 = CH2 Polietilen Plastic, film, botol, mainan anak, alat rt,
pelapis kawat & kabel, pembngkus

CH2 = CH – CH3 Polipropilen Serat utk karpet, suku cadang

kenderaanbermotor, mainan, alat rt
CH2 = C(CH3)2 Polisobutena Perekat & perban plastic

CH2 = CHCl PVC Pipa plastic, film, lembaran plastic,

lantai, piringan hitam, cat

CH2 = CHCN Orlon, acrilan Baju hangat & pakaian lain

CH2 = CH – OOCCH3 Polivinil asetat Perekat, cat lateks

CH = CCL2 Polidichloroetilen Pengemas makanan

(saran)
CF2 = CF2 Politetrafluoroetil Pelapis alat masak, isolator listrik, lensa
en (Teflon) lampu berintensitas tinggi
Commercial Uses: Ethylene
Commercial Uses: Propylene
Other Polymers
 Latihan soal :

1. Beri nama struktur dibawah ini :

• ClCH = CHCH3

• (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2

• CH2 = C – CH2 - CH = CH2

CH3

• CH2 = C (Cl) CH3

 Soal

2. Tulis rumus :
• 2,4-dimetil-2-pentena
• 1,2- dibromo siklobutena
• 2- khloro -1,3-butadiena
• vinil siklo heksana
• 4-metil- 2,5- pentadiena
• 5-etil-1,3-sikloheksadiena
• 2-khloro-5metil-heksena
• siklobutediena
• 2-etil-1,4-sikloheptadiena
 Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan
Alkena)
( Robert T. Morrison & Robert N. Boyd, Org. Chem., 1977).

1. Dehydrohalogenation of alkyl halides.

Dehydrohalogenation = pengeluaran molekul air dan halogen.

Alkyl halides = R – X ( R = alkil ; X = halogen , Cl, Br, I )

Alcohol
- C – C - + KOH - C = C - + KX + H2O
H X
( ease of dehydrohalogenation of alkyl halides 3o > 2o > 1o )

examples :
KOH Alcohol
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH = CH2
(n-butylchlorida (1-butene)

KOH Alcohol
CH3CH2CHClCH3 CH3CH2CH = CH2 + CH3CH = CHCH3
(sec-butylchlorida) (1-butene) 20% ( 2-butene) 80%
2. Dehydration of alcohols.
(ease of dehydration of alcohols 3o > 2o > 1o )
H H H H
Acid
- C – C- - C = C - + H2O
H OH

Acid
CH3CH2CHOHCH3 CH3CH2CH = CH2 +
(sec-butylalcohol) (1-butene)
CH3CH = CHCH3
( 2-butene)(chief product)
3. Dehalogenation of vicinal dihalides.

Zn
- C– C- - C = C - + ZnX2
X X

Zn
CH3CHBrCHBrCH3 CH3CH = CHCH3 + ZnBr2
(2,3 dibromobutana) (2-butene)
4. Reduction of akynes. ( alkynes = alkuna )

R R
H2
C C (cis)
Pd or Ni-B (P-2)
H H
R–C C - R
R H
NH3
C C (trans)
Na or Li
H R
Latihan soal :
Buat reaksi untuk mendapatkan senyawa dibawah ini :
1. CH2CH = CHCH2CH3

2. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2

3. CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3 ( 2-metil-1-pentena)

CH3

4. CH2 = C (CH3) CH3 ( 2-metil-1-propena )

5. 2,4-dimetil-2-pentena
 Reactions of Alkenes

1. Addition of hydrogen (catalytic hydrogenation).

Pt, Pd or Ni
-C=C- + H H - C - C -
H H

Pt, Pd or Ni
CH3CH = CH2 + H2 CH3CH2CH3
(propene) (propana)

2. Addition of halogens. ( X2 = Cl2 , Br2 )

Br2 in CCl4
- C = C - + X2 - C - C -

X X
3. Addition of sulfuric acid.

- C = C - + H2SO4 - C - C -
H OSO3H
4. Additon of water (Hydration).

H+
- C = C - + H 2O - C - C -
H OH (alcohol)
6. Addition of hydrogen halides . ( HX = HCl, HBr, HI )

- C = C - + HX - C - C -
H X

no peroxides CH3CHBrCH3
(Markovnikov add) (2-bromopropane)
CH3CH = CH2 + HBr
(propene) Peroxides CH3CH2CH2 Br
(anti Markovnikov add ) (1-bromopropane)
7. Halohydrin formation.
- C = C - + X2 + H2O - C - C -
X OH

CH3CH = CH2 + Cl2 + H2O CH3 CH - CH2

Cl OH
(propilenechlorohydrin)
8. Alkylation.
acid
-C=C- + R–H - C - C -
H R
9. Dimerization.
CH3 CH3
CH3 - CH = CH2 + CH3 - CH = CH2
(isobutylene) (isobutylene)

CH3 CH3
CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH = CH2
(2,4,-dimethyl-1-pentene)
10. Hydroboration – oxidation. (anti Markovnokov oreantation)

H2O2
- C = C - + (BH3)2 - C - C - -C - C -
OH
(diborane) H B H OH

11. Hydroxylation (Glycol formation).

- C = C - + KMnO4 or HCOOOH -C - C–
OH OH
12. Polymerization.

O2, heat, pressure

n (CH2 = CH2) CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
(ethylene) (polyethylene)

peroxides
n (CH2 = CHCl) CH2 - CH - CH2 – CH - CH2 - CH
Cl Cl Cl
(vinylchloride) (polyvinylchloride) = pvc
14. Ozonolysis.
O O O
- C = C - + O3 C C H2O, Zn
- C–H + - C–
O O
(aldehid) (keton)

H
H2O, Zn
CH3 - CH2 – CH = CH2 + O3 CH3 - CH2 – C = O + O = CH2

(1-butene) (propanal) (metanal)

H2O, Zn
CH3 - C = CH2 + O3 CH3 - C = O + O = CH2

CH3 CH3

(isobutylene) (dimetilketon) (metanal)

Soal :

Tulis reaksi 2,4 –dimetil – 3 – heksena

dengan cara 1 s/d 13.