Alkena

Rumus umum CnH2n dimana n = 2,3, 4,

Alkena disebut juga olefin (minyak)
Alkena merupakan salah satu hidrokarbon tak
jenuh selain alkuna dan cincin benzen.
Hidrokarbon tak jenuh = hidrokarbon yg
masih dapat bereaksi dengan hidrogen.
Hidrokarbon dapat berbentuk ikatan rangkap
dua (C=C), kedua atom C dlm hibridisasi sp2,
ikatan rangkap tiga (sp), dan cincin benzen.

Hidrokarbon tak jenuh/alkena dalam kehidupan berhub.

dg senyawa lipid atau lemak .
Ikatan rangkap dua pd alkena terdiri dari ikt sigma
dan ikt phi
Hidrokarbon tak jenuh dg cincin benzen &
turunannya ditemukan pd struktur protein dan
asam nukleat.
Adanya ikatan rangkap pada molekul alkena
menyebabkan alkena lebih reaktif dibandingkan
senyawa alkana.

H
H

sp
C C 3H
sp2 C

sp
H
H H
2

Ikatan rangkap Lebih dari satu :

1. Terakumulasi
2. Terkonjugasi
3. Terisolasi

Semua termasuk hidrokarbon tak jenuh

Tata Nama :
Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan
rangkap.
Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap
bernomor kecil.
Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana

Tata nama alkena

1. Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yg mengandung
ikt rangkap dua, dan ikt rangkap dua diberi nomor sekecil mungkin.
2. Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap
3. Penamaan sama dg alkana, dimana akhiran ana di ganti dg ena
Contoh:

CH2 = CH2

etena atau etilen

CH3 - CH = CH2

propena atau propilen

CH3-CH2-CH2-CH = CH-CH3

2-heksena

CH2 = CH CH = CH2

1.3-butadiena

CH3 CH CH = CH2

3-metil 1-butena

CH3

Etena banyak digunakan sbg bahan baku industri;

etanol, polimer polietilen, etilen oksida dsb.
Etena dapat dibuat dari etana dg pemanasan suhu 800oC
dg katalis Pt
Etena juga digunakan sbg hormon pematangan buah spt;
pisang & tomat
Propena digunakan sbg bahan baku polimer polipropilen
Ttd alkena selain dipengaruhi oleh jml atom C-nya
juga ditentukan oleh bentuk isomer geometriknya.

Senyawa alkena sedikit lebih polar dari syw alkana,

karena adanya ikatan rangkap dg elektron
menyebabkan terjadinya pemisahan muatan
CH2

CH - CH2 - CH2 - CH3

1-butena atau but-1-en

CH3 - CH2 - CH

C - CH3
CH3

CH3 - CH2 - CH2 -C

CH2

CH3
CH3 - CH2 - CH - CH
CH3

CH2

CH - CH

CH2

1,3-butadiena atau Buta-1,3diena

2-metil-2-pentena

2-metil-1-pentena

CH2

3-metil-1-pentena

CH3-CH

C - CH3

CH3-CH

CH3

CH3

2-metil-2-butena
2-metilbut-2-en

1-metilsiklopentena

C-CH2-CH2-CH-CH3
CH3

3,6-dimetil-2-heptena
3,6-dimetilhept-2-en

3-propil-1-heptena
7-bromo-1,3,5-sikloheptatriena
3-propilhept-1-ena

2-etil-1,3-sikloheksediena
2-etilsikloheksa-1,3-diena

siklopentena

sikloheksa-1,4-diena

siklookta-1,3,5,7-tetraena

Ethylene
Double bond = 1 sigma bond + 1 pi bond

10

 Senyawa alkena selain mempunyai isomer kerangka,

juga dapat mempunyai isomer geometris, misalnya
senyawa butena.
CH3

1-butena

2-metilpropena

ttd = -6oC
CH3

2-butena

ttd= -7oC
CH3

CH3-CH = CH -CH3

CH2 = C - CH3

CH2 = CH-CH2CH3

cis-2-butena
ttd = 3,7oC

CH3

C
H

C
CH3

trans-2-butena
ttd = 0,9 oC

E-Z Nomenclature
Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom C ikatan rangkap.
Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang sama, diberi
nama Z (zusammen).
Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang berlawanan,
diberi nama E (entgegen).

Example, E-Z
1

H3C

Cl
C C

H
2Z

CH2
2

Cl

C C

CH CH3

1
5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

14

CH3
CH3

1-metillsikloheksena

1
2

CH3

1,4-sikloheksadiena
1,5-dimetilsiklopentena
(Sikloheksa-1,4-diena)

CH2OH
Retinol (Vitamin A)

CH3

CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH=C-CH3
2,6 dimetil 2 heptena

H3C

CH3
3,4 dimetilsiklopentena

Indeks Kekurangan Hidrogen

Indek kekurangan hidrogen ini merupakan
jml pasangan atom hidrogen yg hrs
dihilangkan dr susunan jenuh
Indek ini juga disebut derajat ketidak
jenuhan
Juga disebut dg setara ikatan rangkap
(Double Bond Equivallents = DBE)=
jumlah ikatan rangkap
DBE = Jml atom C
Jml atom N
2

Jml atom H
2

+ 1

Jml atom Halogen

2

Hitunglah jumlah isomer dari C4H8

DBE = 4 8 + 1 = 1
Bila DBE = 1, kemungkinan terdpt 1 ikt rangkap, atau satu siklik

1-butena

2 -butena

isobutilen

siklobutana

metilsiklopropana

Reaksi-reaksi alkena
1. Reaksi adisi pada ikatan rangkap: Penambahan
atom/gugus (yg lama tetap ada, ditambah dg yg baru)
Reaksi ini termasuk jenis reaksi reduksi/ reaksi hidrogenasi
CH2 = CH2

H2

Pt
Ni

CH3 - CH3

Adisi Br2 lazim digunakan sebagai uji kualitatif untuk identifikasi ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga, yaitu dari hilangnya warna jingga
kemerahan dari Br2.

Adisi H2 juga dapat terjadi dengan bantuan katalis heterogen.

Pereaksi yang mengadisi dan molekul yang diadisi bisa sama-sama

tidak simetrik berlaku kaidah Markovnikov: atom H mengadisi atom
C yang lebih banyak mengikat atom H.

Adisi tidak hanya terjadi pada alkena (C=C) dan alkuna (CC), tetapi
juga pada aldehida dan keton (C=O):

2. Reaksi adisi halida

Bila alkenanya tidak semetris produknya memenuhi
aturan Markonikov yaitu atom H dari HX akan
masuk ke atom karbon alkena yang lebih banyak
mengandung atom hidrogen.

CH2 = CH2

H Br

H - CH2 - CH2-Br

Urutan kestabilan karbokation adalah tersier > sekunder > primer.

Karbokation primer, tak stabil, berenergi tinggi, atau 2). Karbokation
sekunder, lebih stabil, berenergi rendah

CH3

C
H

X-Y

H
tdk simetris

tdk simetris

CH3 - C

CH3 - C

I
II
menghasilkan I dan atau II (regioisomer)

Kemungkinan hasil produk reaksi adisi

ikatan rangkap yaitu:
Dimana salah satu produk ada yang
dominan disebut: reaksi regioselektif
Diperoleh hanya satu produk saja disebut
reaksi regiospesifik

3. Reaksi dengan halogen

CH3

CH3

CH3-CH = CH -CH-CH3

Br2

CCl4

CH3 - CH - CH - CH - CH3
Br

Br

Sikloheksena + Br2
a) Warna Br2 Orange
b) Terjadi reaksi adisi (warna orange hilang)
H

C
H

H
C

C
C
H

+
H

Br

Br

C
H

H
C

Br

Br

 Adisi HBr kepada alkena kadang-kadang berjalan

mengikuti aturan Markovnikov, tetapi kadang-kadang
tidak (efek ini tak dijumpai dengan HCl atau HI).
Alkil bromida diperoleh hanya bila dalam campuran
terdapat peroksida atau O2.
Senyawa peroksida (ROOR) mudah terbelah menjadi
diradikal bebas. Bila terdapat O2 atau peroksida, adisi
HBr berjalan dengan mekanisme radikal bebas, bukan
mekanisme ion

4. Reaksi oksidasi

Oksidasi alkena menghasilkan produk berbeda tergantung

oksidator yang digunakan. Bila dioksidasi dg ozon akan dihasilkan
aldehid, keton atau campuran keduanya.
Pengoksidasi KMnO4 dalam basa dan dingin dihasilkan senyawa
diol,sedangkan keadaan panas dihasilkan keton atau asam karboksilat.
O
O3

CH3-CH2-CH2- C = CH2

CH2 = CH2

H-C-H

CH3-CH2-CH2-CH2 - C - CH3

H 2O, Zn

CH3
3

KMnO4

H 2O

basa
dingin

CH2 - CH2
OH

CH3

CH3

C=C
H

CH3

panas

CH3 - C- OH

OH

O
KMnO4

+ 2 MnO2

CH3 - C - CH3

+ 2 KOH

Oksidasi menghasilkan 2 produk tergantung pereaksi yg

digunakan:
Oksidasi ikatan (phi) tanpa memutuskan ikatan sigma =
produknya 1,2-diol atau epoksida
Oksidasi ikatan (phi) yg memutuskan ikatan sigma,
produknya adalah keton, aldehida atau asam karboksilat.

Sikloheksena + KMnO4
H

C
H

H
C

C
C
H

+
H

KMnO4

H2O

C
H

H
C

OH

OH

+ KOH + MnO2

5. Reaksi dengan air (hidrasi)

Reaksi alkena dg air dikatalis oleh asam dihasilkan alkohol
CH3
CH3-C = CH2

H-OH

H2SO4 10 %
25O C

CH3
CH3-C-CH3
OH

Tahap 1:

R2C=CHR

+
R2C

Tahap 2:

+
H

+
R2C

CH2R

CH2R

H2O

OH

OH
R2C

CH2R

suatu alkohol
terprotonkan

R2C

CH2R

suatu alkohol

OH

H
C

C
diol

C O
senyawa karbonil

alkena

dihalida
H

OH OH

C
C
alkana

alkohol
X

C
C
halida

O
C
C
epoksida

C
C
C
siklopropana

OH

halohidrin

Fungsionalisasi Gugus Fungsi Alkena

O

Br

OH
Br

Br
Br2

RCOOOH

HOBr
OH

OH

Hg (OAc)2

BH3, H2O2
NaOH
HIDROBORASI
H2
katalis

NaBH4 hidrolisis
H Br
H2O2
Br

HX
X

Pembutan alkena
1. Reaksi Eliminasi; Alkil halida dengan basa
(Hukum Zaitsevs)
EtONa

79%

EtOH 55oC

Br

EtONa
Br

91%

EtOH 55oC
EtONa
Br EtOH
70oC

+
69% (stabil)

31% (kurang stabil)

Bila basanya meruah/ steriknya besar, produk yg

Kurang stabil lebih banyak dihasilkan (anti zaitsev)
t-BuOK
Br

EtOH
75oC

72,5%

27,5%

2. Dehidrasi Alkohol oleh Asam

H2SO4 pekat

CH3 - CH2-OH

180OC

OH

85% H3PO4

170OC

C
CH3

H2 O

H2 O

CH2

CH3
CH3

CH2 = CH2

OH

20% H2SO4
85OC

H3C

+
CH3

H2 O

Beberapa polimer alkena dan kegunaannya

Monomer

Rumus

Merek

Kegunaan

Etilen

H2C = CH2

Polietilen

Kemasan, botol

Propen (propilen)

H2C = CH CH3

Polipropilen

Tali, karpet,

Vinilklorida

H2C = CHCl

PVC, Tedlar

Pipa, film, isolasi

Stiren

H2C = CH C6H5

Polistiren

Busa, cetakan

Teflon

Pelapis antilengket,
paking

Orlon, Akrilan

Fiber/serat

Tetrafluoroetilen
Akrilonitril
Vinilasetat

F2C = CF2
H2C = CHCN

H2C=CHOCOCH3 Polivinilasetat Cat, adhesif, busa

Metilmetakrilat

CH3

Plexiglass,
lucite

Cat, alas tilam,

sprei, balok

H2C =CN
CCO2CH3
Poli(metil sianoakrilat

CH2

COOCH3

Lem super

Jenis-jenis
1. PETEPlastik
atau PET = polietilen terephtalate

angan dipakai berulang kali, apalagi diisi dg air

panas, mengeluarkan zat karsinogenik. Sekali pakai
2. HDPE = High Density Polyethylene
Bersifat kuat, mudah diproses dan dibentuk. Plastik ini
tahan lembab dan mampu menahan reaksi kimia. Kemasan
plastik dg kode HDPE biasanya dijumpai pada botol susu
cair dan jus, plastik belanjaan, tempat margarin, tutup
plastik, galon air minum. Plastik jenis ini adalah sekali
pakai.

3. PVC = Polyvinyl chloride

Sulit didaur ulang, utk pembungkus, paralon dan botol.
Berbahaya, karena zat yang terkandung di dalamnya
(DEHA) bisa menyebabkan kerusakan hati dan ginjal

. LDPE = Low density polyethylene

emasan makanan, tekstur lembek dan lentur.
lastik cukup aman digunakan, ttp sulit dihancurkan

PP = Polyprophylene
an dipakai utk kemasan makanan dan minuman,
stiknya transparan dan bening. Dpt dipakai berulangkali

6. PS = Polystyrene
Digunakan utk kemasan stereofoam, utk makanan
Sekali pakai, jangan utk yg panas, dpt berbahaya
Terhadap otak saraf

her biasanya Polycarbonate

ini ada 4 macam :
AN = styrene acrylonitrile
BS = acrylonitrile butadiene styrene
C = polycarbonate
lon
at makanan dan minuman, alat rumah tangga
k utk makanan, kecuali kode PC mengandung Bisphenol A
apat merusak sistem kromosom dann C hormon. PC bahan pembuatan CD,
mata plastik

ABS
SAN

Nilon

 Alkuna
R
R'
H-C

C- H

CnH2n2
ASETILEN

ETUNA

CH3 C = C CH3

2 butuna

Penamaan sama dg alkana dan akhiran ana ganti jadi una

Asetilen secara tradisional dibuat dg mereaksikan
kalsium karbida dengan air.

CaC2+ 2 H2O

C2H2 +

Ca(OH)2

 Panas pembakaran asetilen sangat tinggi, mencapai

suhu 3.200 oK, shgg digunakan utk mengelas logam
logam.
Sifat-sifat fisika alkuna hampir mirip dg alkana
atau alkena.
Sifat kimianya menyerupai sifat alkena
Asetilen dg adanya katalis yg sesuai dan di bawah
tekanan dpt terjadi reaksi dg ledakan yg hebat.
Dalam keadaan cair sangat peka terhadap
goncangan dan sangat mudah meledak.
Dalam pengangkutan, asetilen biasanya dilarutkan
dlm pelarut inert spt aseton dg tekanan sedang.

Note that a triple bond consists of one and

two bonds.

Suatu ikatan CH alkuna lebih polar daripada ikatan CH alkana atau

alkena.
Alkuna dapat bereaksi dengan suatu basa kuat seperti sodamida
(NaNH2) atau reagensia Grignard ( dpt melepaskan H+ kpd basa kuat)

..

CH3-C

C-H

CH3-C

C-H

+ : NH2

CH3MgI

CH3-C
CH3-C

C MgI

+
+

NH3
CH4

 Senyawa alkuna digunakan sebagai bahan

baku dlm industri seperti; capilin
(antijamur), ethinyl estradiol (sejenis
estrogen kontrasepsi oral)
HO
O

CH3

capilin

CH

H
H

HO

ethinyl estradiol

Reaksi alkuna
1. Hidrogenasi Alkuna

CH3-CH2CH-CH2C

CH

H2

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3

2. Reduksi alkuna dg logam-amonia

CH3-CH2
CH3-CH2C

C-CH2-CH3

Na
NH3

H
C

C
CH2-CH3

3. Hidrasi alkuna

OH
RC

CR'

lambat

+ H2 O

RCH = CR'
enol

4. Adisi halogen alkuna

CH3 - C

CH

O
cepat

R-CH2-CR'

Cl
Cl2

CH2 - C - CH-Cl2
Cl

5. Ozonolisa alkuna
CH3-CH2-CH2-CH2-C

CH

O
O3
H2 O

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
asam petanoat

+ HO-COH
asam karbonat

CH3
O

H2O, H+
reduksi

HgO
R-C
Br

Br2

R
H
Br

C-H
B
R-C

C-

Reaksi pembentukan alkuna

1. Eliminasi alkil dihalida dengan natrium halida
R-CH = CH - R

Br2

R - CH - CH - R
Br

R-C

C-R

2 NH3

Br

2 NaBr

2 NaNH2

1. Oksidasi suatu propena dengan KMnO4 menghasilkan

A. Keton
D. Diol
B. Aldehid
E. Metil etil eter.
C. Propanon
2. Jumlah isomer dari senyawa dengan formula molekul C 4H6 (alifatis dan
siklis) adalah:
A. 6
B. 5
C. 4
D. 3
E. 7
3. Reaksi antara isobutilena dengan HCl menghasilkan senyawa:
A. 1-kloro propana
D. 3-kloro-2-metil propena
B. 2-kloro propana
E. Etanal
C. ter-butil klorida = 2-kloro, 2-metil propana

4. Produk dari hasil reaksi di bawah ini adalah

5. Senyawa dengan rumus molekul C4H6 dan C5H5N dapat

dijenuhkan dengan reaksi hidrogenasi
a. Tentukan berapa jumlah ikatan rangkap dan cincin dari kedua
senyawa tersebut.
b. Gambarkan empat struktur yang mungkin dari C4H6
c. Gambarkan tiga struktur yang mungkin dari C5H5N
a. Jumlah ikatan rangkap C4H6 adalah:
Hidrogen jenuh dari C4 adalah 10, maka indeks kekurangan
hidrogennya adalah 4, jadi molekul C4H6 dapat mempunyai dua
ikatan rangkap dua atau dua cincin atau satu ikatan rangkap dua
dengan satu cincin.
Jumlah ikatan rangkap C5H5N adalah:
Untuk menentukan ikatan rangkap / cincin dari , maka C5H5N
dianggap sama dgn C5H4N , sehingga jumlah indek kekurangan
hidrogennya menjadi 8, berarti mempunyai 4 ikatan rangkap dua,
atau 3 ikatan rangkap dua dengan satu cincin, atau 2 ikatan
rangkap dua , satu ikatan rangkap 3 atau beberapa kemungkinan

b. Empat struktur C4H6 adalah:

H2C

C
H

H2C

H3C

C
H

CH2

C
H
C

CH2

CH3
CH3
CH3

Tiga struktur C5H5N adalah:

HC

C
H

C
H

C
H

NH

N
CH2
C
H

NH

NH2

6. Berikut ini, ditunjukkan empat isomer C6H12:

1

H3C

CH3
C

H3C

C
C2H5

C2H5 C H
2 5
C

H
C

CH3 H3C

C2H5

CH3
C

C
CH3

C
CH3

Pasangan berikut, manakah yang merupakan pasangan isomer

Cis-trans?
A.
B.
C.
D.
E.

1 dan 2
1 dan 3
1 dan 4
2 dan 4
3 dan 4

7. Suatu senyawa dikatakan aromatis apabila dapat memenuhui

Aturan Huckel (4n + 2). Di bawah ini, manakah senyawa yang
merupakan senyawa anti-aromatis

E.

8. Produk yang dihasilkan dari reaksi adisi 1,3-butadiena dengan

Cl2 adalah:
Cl

CH
H2C

CH

CH2

H2C

B
H2C

CH
CH

CH
C
Cl

CH3

E.
H3C

CH3

C
H2C
Cl

Cl

Cl
D

Cl

Cl
CH
CH

CH3

CH2
C
Cl

CH2