CONTOH SOAL

1. Hasil utama reaksi antara etanol

etanol dengan asam
asam sulfat pekat pada suhu 130 C
adalah …
 A. Etena D. Asam asetat
B. Etil eter E. Metil propil keton
C. Etana
 –>
 – > Pembahasan:
Soal ini memakai reaksi dehidrasi alkohol pada suhu 130 C, artinya
menghasilkan eter. Dari obsein A sampai E, yang bergugus fungsi eter
hanyalah obsein B.
2. Senyawa dengan rumus

dihasilkan dari reaksi oksidasi zat A, maka zat A

tersebut adalah …
 A. CH3—
CH3—CH2 CH2——CH2CHO
B. CH3—
CH3—CH2 CH2——CHOH
CHOH— —CH3
C. CH3—
CH3—CH2 CH2——O—CH2CH2— —CH3
D. CH3—
CH3—CH2 CH2——CH2OH
E. CH3—
CH3—CH2 CH2——CH2
CH2— —COOH
 –>
 – > Pembahasan:
Senyawa pada soal adalah keton. Nah, reaksi alkohol yang diperlukan adalah
reaksi oksidasi alkohol. Karena oksidasi alkohol yang menghasilkan keton
adalah alkohol sekunder, maka obsein B paling tepat. Untuk obsein D salah
karena merupakan alkohol primer.
3. Di antara
antara senyawa-
senyawa-senyawa
senyawa berikut yang termasuk alkohol tersier adalah …
 A. 1-butanol
B. 2-pentanol
C. 2-metil-2-butanol
D. 3-metil-2-pentan
3- metil-2-pentanol
ol
E. 2,2-dimetil-3-penta
2,2-dimetil-3-pentanol
nol
 –>
 – > Pembahasan:
 Alkohol tersier adalah
adalah alkohol
alkohol yang atom C-nya mengikat 3 atom atom C lain.
Rumus cepatnya adalah gugus alkil ( -il ) dan alkohol ( -ol ) memiliki angka yang
sama. Obsein C paling tepat karena gugus alkil dan alkoholnya mempunyai
angka sama-sama dua (2).
4. Suatu senyawa
senyawa mempunyai sifatsifat sebagai berikut.
berikut.
1) Mempunyai titik didih relatif tinggi
 2) Bereaksi dengan natrium membebaskan H2
3) Larut dalam air dalam semua perbandingan
4) Bereaksi dengan HBr menghasilkan senyawa pada yang mengandung
brom
5) Pada oksidasi dengan asam dikromat menghasilkan asam
karboksilatBerdasarkan sifat-sifatnya, senyawa tersebut mempunyai gugus
fungsi …
 A. —O— D. —CHO
B. —OH E. —COOH
C. —CO
5. Dua senyawa yaitu CH3—CH2—OH dan CH3—O—CH3 memiliki massa
molekul realtif sama, tetapi titik didihnya berbeda. Titik didih masing-masing
senyawa yaitu 78 C dan -24 C. Perbedaan titik didih ini disebabkan oleh
adanya perbedaan … (Olimpiade kimia Kab’13)
A. Ikatan antarmolekulnya
B. Panas pembakaran
C. Rumus molekul
D. Panas spesifik
E. Berat jenis
 –> Pembahasan:
CH3—CH2—OH adalah jenis alkohol, sementara CH3—O—CH3 adalah jenis
eter. Keduanya memiliki rumus molekul yang sama yaitu C2H6O. Suhu 78 C
adalah milik alkohol, sementara suhu -24 C milik eter karena pada alkohol
terdapat ikatan hidrogen dan pada eter tidak ada. Pengaruh suhu dipengaruhi
oleh ikatan kimianya. Ikatan hidrogen adalah ikatan paling tinggi sehinggi
suhu yang dimiliki paling besar. Obsein A adalah jawaban paling tepat
6. Senyawa organik C5H12O ketika direaksikan dengan asam cuka dan
beberapa tetes H2SO4 pekat akan menghasilkan senyawa yang berbau
harum (seperti pisang ambon). Jika direaksikan dengan larutan KMnO4 yang
diasamkan akan menghasilkan senyawa yang dapat memerahkan kertas
 lakmus biru. Senyawa yang dimasud adalah …

7. Jika reaksi oksidasi suatu senyawa alkohol menghasilkan aseton, alkohol

yang dimaksud adalah …
 A. 1-propanol
B. 2-propanol
C. 2-metil-1-propanol
D. 1-butanol
E. 2-butanol
 –> Penyelesaian:
 Aseton (propanon) memiliki rumus C3H6O. Senyawa ini dihasilkan pada 2-
propanolkarena mempunyai alkohol sekunder, yang syarat penting untuk
menghasilkan keton (dalam soal adalah aseton). Obsein E bisa menjadi
perbincangan, tetapi dalam reaksi oksidasi alkohol, jumlah atom C pada
alkohol haruslah sama dengan atom C yang dihasilkan (keton). Obsein E
mengandung 4 atom C, sedangkan aseton mengandung 3 atom C, jadi salah.
8. Senyawa alkohol di bawah ini yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4
atau K2Cr2O7 dalam suasana asam adalah …
 A. 3-pentanol
B. 2-metil-2-butanol
C. 3-metil-2-butanol
D. 4-metil-2-pentanol
E. 3,3-dimetil-2-butanol
 –> Pembahasan:
Dalam soal ada kalimat “tidak dapat dioksidasi”, artinya alkohol tersebut
 adalah alkohol tersier yaitu gugus alkil ( -il ) dan alkohol ( -ol )-nya mempunyai
angka yang sama. Obsein B adalah yang paling tepat.
9. Jika dua molekul etanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 130
C akan terbentuk …
 A. CH2 = CH(CH3)
B. CH2 = CH2CH2CH3
C. CH2 = C(CH3)CH3
D. CH3CH2—O—C2H5
E. CH3CH2CH2—O—CH3
 –> Pembahasan:
Reaksi dehidrasi etanol (C2H5—OH) pada 130 C menghasilkan senyawa eter
dengan atom C yang sama, yaitu 2 atom C. Obsein D paling tepat.
10. Senyawa X merupakan turunan alkana memiliki rumus C5H12O.
Senyawa tersebut bereaksi dengan KMnO4 dalam suasana asam
menghasilkan 2-pentanon. Rumus senyawa X adalah …
 A. 2,2-dimetil-1-propanol
B. 2-metil-2-butanol
C. 3-metil-1-butanol
D. 1-pentanol
E. 2-pentanol
 –> Pembahasan:
Senyawa X adalah senyawa alkohol yang teroksidasi menghasilkan keton,
yaitu 2-pentanon. Alkohol yang teroksidasi menghasilkan keton adalah
alkohol sekunder. Obsein E paling tepat karena 2-pentanon dan 2-pentanol
sama-sama punya 5 atom C.
11. Senyawa alkohol yang tidak dapat dioksidasi oleh K2Cr2O7 dalam
suasana asam adalah …
 A. 3-metil-2-butanol
B. 2-metil-2-propanol
C. 4-metil-1-pentanol
D. 3,3-dimetil-2-butanol
E. 3,3-dimetil-2-pentanol
 –> Pembahasan:
Senyawa alkohol yang tidak dapat dioksidasi oleh kalium dikromat adalah
alkohol tersier yaitu gugus alkil ( -il ) dan alkohol ( -ol )-nya punya angka yang
sama. Obsein B paling tepat.
12. Etanol dan metoksi metana merupakan sepasang isomer fungsi. Akan
tetapi, etanol memiliki titik didih lebih tinggi daripada metoksi metana karena
…
 A. Berat jenis etanol lebih besar daripada metoksi metana
B. Etanol lebih mudah menguap daripada metoksi metana
 C. Berat molekul etanol dengan metoksi metana tidak sama
D. Pada molekul etanol mengandung ikatan hidrogen
E. Metoksi metana mengandung gugus metoksi
13. X dan Y adalah senyawa karbon. X bereaksi dengan natrium
membentuk gas hidrogen. X dan Y dapat bereaksi membentuk ester. X dapat
 juga menjadi Y jika direaksikan dengan K2Cr2O7 dalam media asam.
Senyawa X adalah … (SBMPTN 2014)
 A. CH3CH2COOH
B. CH3CH2OCH3
C. CH3CH2CH2OH
D CH3CH2CH2O
E. CH3CH2COCH3
 –> Pembahasan:
Senyawa X bereaksi positif dengan natrium menghasilkan gas H2, otomatis
senyawa X mengandung gugus fungsi alkohol. Sementara X dan Y bereaksi
membentuk ester, disebut reaksi esterifikasi, berarti senyawa Y adalah asam
karboksilat. Obsein C paling tepat!
14. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C3H8O. Jika bereaksi dengan
logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Senyawa tersebut adalah … ( UN
kimia 2015)
A. 1-propanol
B. 2-propanol
C. Metoksi metana
D. Metoksi etana
E. Propanon
 –> Pembahasan:
Soal ini membahas tentang reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif. Nah,
karena yang lebih mudah adalah alkohol primer, maka obsein A paling tepat.
Kenapa bukan B, C, D, dan E? Kalau B itu adalah alkohol sekunder dan
mengalami reaksi dengan natrium tetapi lebih lemah daripada alkohol primer.
Sementara obsein C dan D adalah senyawa yang mempunyai gugus eter dan
tidak bisa bereaksi dengan Na, begitu juga halnya dengan obsein E yang
punya gugus keton. Perhatikan gambar 1-propanol berikut!