Asam Karboksilat (Kelas A)

MONOGRAF
ASAM KARBOKSILAT
OLEH:
Meliana Dewi
Azhari Harahap
Febryanto
Dian Agusin
Heri Rahmana
Sherly Oktarizona
Frasucia Aquaviva Maria
JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
2014
Asam Karboksilat | 1
Kata Pengantar
Puja dan puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa.

Shalawat dan salam kepada Nabi Muhammad SAW. Berkat
rahmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan monograf
ini.
Monograf ini berisi penjelasan tentang asam karboksilat,
baik itu tentang pengertian asam karboksilat, tata nama asam
karboksilat, sifat-sifat asam karboksilat, reaksi pembuatan
asam karboksilat, reaksi asam karboksilat dengan senyawa lain,
dan penggunaan asam karboksilat yang komersial. Monograf
ini juga menjelaskan bagaimana reaksinya.
Penulis juga manusia biasa yang tidak luput dari
kesalahan, sehingga penulis mohon kritikan dan masukan
apabila terdapat kesalahan pada monograf ini.
Pekanbaru, Januari 2014
Penulis
DAFTAR ISI
Kata Pengantar…………………………………………. 2
Daftar Isi………………………………………………… 3
BAB I. Pengertian Asam Karboksilat…………………. 4
BAB II. Tata Nama Asam Karboksilat………………... 5
BAB III. Sifat-Sifat Asam Karboksilat………………. 11
BAB IV. Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat…….. 19
BAB V. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat…………… 29
BAB VI. Asam Karboksilat yang Komersil………….. 32
Daftar Pustaka………………………………………… 75
BAB I
Pengertian Asam Karboksilat
Asam Karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Asam

karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus
karboksil –COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus, yaitu gugus
karbonil (–CO–) dan gugus hidroksil (–OH). Asam karboksilat
merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti
gugus – COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R–COOH atau
CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil (–COOH ), misalnya asam formiat, asam
asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat
dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatu
ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR
dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan
mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Reaksi ini di sebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan bersifat
reversibel.
Gambar 1.1 Bentuk senyawa asam karboksilat

BAB II
Tata Nama Asam Karboksilat
Karena kelimpahannya di alam, asam karboksilat

merupakan golongan senyawa yang paling dahulu dikaji oleh
kimiawan organik. Jadi tidaklah mengherankan bahwa banyak
diantaranya yang telah memiliki nama umum. Nama-nama
tersebut biasanya diambil dari sumber didapatnya asam
karboksilat tersebut.
A. IUPAC
1. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan
mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.
Contoh seperti pada tabel 2.1 berikut.
Tabel 2.1 Perbedaan nama alkana dan asam karboksilat
2. Tentukan rantai utama yaitu rantai dengan jumlah atom

karbon paling panjang yang mengandung gugus
karboksil. Contohnya sebagai berikut.
3. Tentukan substituen yang terikat rantai utama. Contohnya
sebagai berikut.
4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus

karboksil. Contohnya sebagi berikut.
5. Jika terdapat dua atau lebih substituen berbeda dalam

penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf
pertama nama substituen. Contohnya sebagai berikut.
6. Penambahan kata ―asam‖ pada awal nama senyawa.

Contohnya sebagai berikut.
7. Awalan di–, tri–, sek–, ters–, tidak perlu diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang
tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain iso–
dan neo–) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contohnya bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat
tetapi Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat.
8. Jika rantai utama memiliki iktan rangkap, maka
akhirannya diganti dengan –enat apabila ikatan rangkap
dua atau akhiran –unat apabila ikatan rangkap tiga.
CH2 CHCO2H CH2 CHCO2H

Asam propenat Asam propunat
Berikut ini beberapa contoh penamaan senyawa asam

karboksilat secara IUPAC.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
B. Trivial (Nama Umum)

1. Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat
yang tidak bercabang.
Tabel 2.2 Nama trivial asam karboksilat rantai tunggal
2. Bercabang
a. Tentukan rantai utama yaitu rantai dengan jumlah atom
karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil.
b. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

c. Penambahan kata ―asam‖ pada awal nama senyawa.

d. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang
mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
BAB III
Sifat-Sifat Asam Karboksilat
A. Struktur Asam Karboksilat

Struktur asam karboksilat berbentuk planar, karena atom
karboksilat mempunyai hibridisasi sp2 seperti yang dimiliki
oleh senyawa aldehida atau keton. Bentuk planar karboksilat
terjadi pada ikatan C — C —O dan O— C —O dengan
membentuk sudut kira-kira 1200. Asam asetat sebagai model
dapat dilihat pada Tabel 3.1.
Gambar 3.1 Struktur asam asetat.

Tabel 3.1 Parameter fisik asam asetat
Sudut Derajat Panjang Angstrom
Ikatan (°) Ikatan Å
C-C=O 119 C-C 1.52
C-C-OH 119 C=O 1.25
O=C- 122 C-OH 1.31
OH
B. Sifat Fisika Asam Karboksilat
1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi
daripada senyawa organik golongan lain yang berat
molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada
alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya
sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring
dengan meningkatnya berat molekul.
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut
sempurna dalam air.
C. Sifat kimia Asam Karboksilat

Beberapa sifat asam karboksilat adalah sebagai berikut.
1. Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek
rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.
2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa
menghasilkan garam. Reaksi ini disebut penetralan.
3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol
menghasilkan ester. Reaksi ini dikenal dengan nama
reaksi esterifikasi.
4. Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga
pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.
5. Mulai dari C=1 sampai dengan C=4 mudah larut dalam
air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut dalam
air.
6. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman.
Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika
cabangnya atom-atom halogen akan menambah
keasaman.
D. Kekuatan Asam Karboksilat

Kelompok-kelompok senyawa organik yang lebih asam
daripada asam karbonat (H2CO3) adalah asam karboksilat,
asam sulfonat (RSO3H), dan alkil hidrogen sulfat (ROSO3H).
Dari ketiga kelas ini, sejauh ini asam karboksilatlah yang
paling asam.
Tabel 3.1 Perbandingan keasaman beberapa senyawa organik.
Rumus Umum PKa
RCH3 ~45-50
RNH2 ~35
RC=CH ~25
ROH 15-19
H2O 15,7
ArOH 10
H2CO3 6,4
RCOOH 5
Kekuatan asam adalah suatu istilah yang menjelaskan
sejauh mana ionisasi suatu asam bronsted dalam air makin
besar ionisasinya, makin banyak ion hidrogen yang terbentuk
dan makin kuat asam itu. Kekuatan asam dinyatakan oleh Ka
atau pKa-nya. Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat
reversibel. Kesetimbangan terletak pada sisi persamaan, yang
energinya lebih rendah. Sifat struktur apa saja yang
menstabilkan anion dibandingkan dengan asam konjugasinya,
akan menambah asam kuat dengan cara menggeser letak
kesetimbangan ke arah sisi H3O+ dan anion (A-). Pada tabel
dibawah ini akan diperlihatkan harga pKa dari beberapa asam
karboksilat
Tabel 3.3 Harga pKa dari beberapa asam karboksilat
Nama trivial Struktur pKa
Format HCOOH 3,75
Asetat CH3COOH 4,75
Propionat CH3CH2COOH 4,87
Butirat CH3(CH2)2COOH 4,81
Trimetilasetat (CH3)3CCOOH 5,02
Fluoroasetat FCH2COOH 2,66
Kloroasetat ClCH2COOH 2,81
Bromoasetat BrCH2COOH 2,87
Iodoasetat ICH2COOH 3,13
Dikloroasetat Cl2CHCOOH 1,29
Trikloroasetat Cl3CCOOH 0,7
a-kloropropionat CH3CHClCOOH 2.8
b-kloropropionat ClCH2CH2COOH 4.1
Laktat CH3CHOHCOOH 3,87
Vinilasetat CH2=CHCH2COOH 4,35
Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A-,

dan dengan demikian juga mempengaruhi kuat asam adalah
1. Keelektronegativan
Sebuah atom yang lebih elektronegatif mengikat
elektron-elektron ikatan dengan lebih erat daripada atom yang
kurang elektronegatif. Dalam pembandingan anion, anion
dengan atom yang lebih elektronegatif yang mengemban
muatan ionik negatif, biasanya merupakan anion yang lebih
stabil. Oleh karena itu, bila dimulai dari kiri ke kanan dalam
sistem periodik, akan dijumpai bahwa unsur-unsur membentuk
anion yang makin stabil dan bahwa asam konjugasinya makin
kuat.
C N O F
Meningkatnya keelektronegatifan unsur
R3C-H R2N-H RO-H F-H

Naiknya kuat asam
Kekuatan basa dari basa konjugasinya justru terbalik.

Anion suatu asam yang sangat lemah merupakan basa yang
sangat kuat, sedangkan anion asam yang lebih kuat akan
merupakan basa yang lebih lemah
R3C- R2N- RO- F-

Naiknya kuat basa
E. Ikatan
Dalam molekul, asam karboksilat memiliki kekuatan
yang sangat kuat. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen
seperti yang terjadi pada molekul alkohol. Asam karboksilat
umumnya berada dalam bentuk dimer lingkar yang kuat
disebabkan oleh terbentuknya dua ikatan hidrogen.
Gambar 3.2 Dimer asam karboksilat.
Ikatan hidrogen yang kuat ini mempengaruhi titik didih,
sehingga asam karboksilat mempunyai titik didih lebih besar
dan alkohol yang bersesuaian.
Tabel 3.4 Titik didih asam karboksilat.
Asam Karboksilat
Titik Didih
Nama Struktur
(°C)
Formiat HCOOH 100.7

Asetat CH3COOH 117.9
Propanoat CH3CH2COOH 141

Butanoat CH3(CH2)2COOH 164
Benzoat C6H5COOH 249
Tabel 3.5 Titik didih asam alkohol.
Alkohol
Titik Didih
Nama Struktrur
(°C)
Metanol CH3OH 64.5
Etanol CH3CH2OH 78.3

Propanol CH3(CH2)2OH 97
Butanol CH3(CH2)3OH 118
Benzil
C6H5CH2OH 205
Alkohol
BAB IV
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat rantai lurus dan atom C6 sampai

dengan atom C18 banyak tersedia secara komensial, demikian
pula sebagai asam aromatik sederhana. Beberapa asam
karboksilat dapat dibuat dengan metode-metode antara lain
sebagai berikut.
1. Hidrolisis ester.
2. Hidrolisis amida.
3. Hidrolisis anhidrida.
4. Hidrolisis halida asam.
5. Hidrolisis nitril.
6. Oksidasi alkohol primer dan alkil benzena.
7. Oksidasi aldehid.
8. Oksidasi metil keton.
9. Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard.
A. Hidrolisis Ester
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol
merupakan reaksi reversibel. Bila asam karboksilat diesterkan,
digunakan alkohol berlebih.untuk membuat reaksi
kebalikannya yaitu hidrolisis berkataliskan asam dari ester
menjadi asam karboksilat digunakan air berlebih. Kelebihan air
akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.
Gambar 4.1 Mekanisme hidrolisis ester

Contoh hidrolisis ester tersebut adalah hidrolisis metil
benzoat menjadi asam benzoat dan metanol.
O O
H Kalor
COCH3 + H2O COH + CH3OH
Metil Benzoat Asam Benzoat Metanol
Gambar 4.2 Contoh hidrolisis ester
B. Hidrolisis Amida
Seperti halnya ester, amida dapat dihidrolisis dalam
larutan asam ataupun basa. Dalam kedua hal ini, asam dan basa
adalah pereaksi, bukan katalis, dan harus digunakan dengan
angka banding molar 1 : 1 atau berlebih. Kedua jenis reaksi
hidrolisis ini tidak reversibel.
Gambar 4.3 Mekanisme hidrolisis amida
Contoh pembuatan asam karboksilat dari hidrolisis amida
pada suasana asam adalah sebagai berikut.
O O
+
CH3CH2CN(CH3)2 + H2O + H CH3CH2COH + H2N(CH3)2
Asam Ion
N,N-dimetilpropanamida
Propanoat dimetilamonium
Gambar 4.4 Contoh hidrolisis amida dalam larutan asam

Contoh pembuatan asam karboksilat dari hidrolisis amida pada
suasana basa adalah sebagai berikut.
O O
-
CH3CH2CN(CH3)2 + OH CH3CH2CO- + HN(CH3)2
ion
N,N-dimetilpropanamida dimetilamina
Propanoat
Gambar 4.5 Contoh hidrolisis amida dalam larutan basa
C. Hidrolisis Anhidrida
Seperti halida asam, anhidrida asam lebih reaktif daripada
asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton,
ester, atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil
yang sama seperti yang bereaksi dengan klorida asam, namun
laju reaksinya lebih rendah. Anhidrida bereaksi dengan air
menghasilkan asam karboksilat. Laju reaksi, seperti laju
hidrolisis klorida asam, tergantung pada kelarutan anhidrida
dalam air.
Gambar 4.6 Mekanisme hidrolisis anhidrida

Contoh pembuatan asam karboksilat dari hidrolisis
anhidrida asam adalah sebagai berikut.
O O O
CH3COCCH3 + H2O 2CH3COH
Anhidrida Asam Asetat Asam Asetat
Gambar 4.7 Contoh hidrolisis anhidrida
D. Hidrolisis Halida Asam

Hidrolisis pada halida asam merupakan reaksi yang khas
antara sutu klorida asam dan suatu nukleofil.
Gambar 4.8 Mekanisme hidrolisis halida asam
O O
CH3CCl + H2O CH3COH + HCl
Asetil Klorida Asam Asetat
Gambar 4.9 Contoh hidrolisis halida asam
E. Hidrolisis nitril
Nitril (R—CN) dihasilkan bila suatu alkil halida
direaksikan dengan natrium sianida dalam pelarut dimetil
sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi eksoterinik yang
berlangsung dengan cepat pada suhu kamar. Senyawa nitril
yang dihasilkan kemudian dihidrolisis dalam asam sambil
dididihkan. Reaksi alkil halida dan sianida merupakan reaksi
substitusi nukleofilik. Seperti diketahui bahwa asam HCN
adalah asam lemah, sedangkan CN adalah basa kua maka
seperti yang diharapkan basa kuat dapat menarik ion hidrogen
sehingga akan terjadi reaksi eliminasi bersama reaksi
substitusi. Perhatikan contoh reaksi di bawah ini.
Gambar 4.10 Contoh hidrolisis nitril

Reaksi eliminasi sulit berlangsung pada alkil halida
sekunder dan reaksi substitusi akan berlangsung dengan mudah
pada senyawa alkil halida primer.
F. Oksidasi alkohol primer dan alkil benzena

Oksidasi alkohol akan melibatkan hilangnya satu atau
Iebih atom hidrogen (hidrogen-  ) karbon yang mengikat
gugus hidroksil. Produk yang dihasilkan bergantung dan
adanya atom hidrogen-  , sehingga membentuk alkohol
primer, sekunder atau tersier. Perhatikan co - reaksi sebagai
berikut.
Gambar 4.11 Contoh oksidasi alkohol primer dan alkil benzena
G. Oksidasi Aldehid
Reaksi pembuatan asam karboksilat dari oksidasi
aldehida adalah sebagai berikut.
Gambar 4.12 Mekanisme oksidasi aldehid

Contoh pembuatan asam karboksilat dengan mekanisme
oksidasi aldehida adalah pembuatan asam heptanoat dari
oksidasi heptanal pada suasana asam dengan katalis KMnO4.
O + O
KMnO4, H
CH3(CH2)5CH CH3(CH2)5CH
H 2O
Heptanal Asam Heptanoat 78%
Gambar 4.12 Contoh oksidasi aldehid
H. Oksidasi Metil Keton

Reaksi pembuatan asam karboksilat dari oksidasi metil
keton adalah sebagai berikut.
Gambar 4.13 Mekanisme oksidasi metil keton

Contoh pembuatan asam karboksilat dengan mekanisme
oksidasi metil keton adalah sebagai berikut.
O - O
(1) 3Br2, OH
(CH3)3CCCH3 (CH3)3CCCH3
(2) H+
3,3-dimetil- Asam 2,2-
2-butanon dimetilpropanoat 74%
Gambar 4.14 Contoh oksidasi metil keton
I. Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard
Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan
menggunakan pereaksi Grignard, gas CO2 dialirkan ke asam
larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering (CO 2 padat)
yang sekaligus berfungsi sebagai pendingin reaksi. Reaksi dan
mekanisme yang terjadi ditunjukkan di bawah ini.
Gambar 4.15 Mekanisme Reaksi Grignard

Contoh reaksi karboksilasi pereaksi Grignard adalah
sebagai berikut.
Gambar 4.16 Contoh Reaksi Grignard
BAB V
Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat
A. Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan
garam dan air. Contohnya sebagai berikut.
B. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium
alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Contohnya
sebagai berikut.
C. Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida
membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang
dioksida. Contohnya sebagai berikut.
D. Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester.
Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
E. Reaksi dengan ammonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan
air. Contohnya sebagai berikut.
F. Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi
membentuk alkana. Contohnya sebagai berikut
G. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan
katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan
hidrogen halida. Contohnya sebagai berikut
BAB VI
Asam Karboksilat yang Komersil
A. Asam asetat
Asam asetat atau asam etanoat atau asam cuka adalah
senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi
rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki
rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam
bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat
murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis
tak berwarna, dan memiliki titik beku 16,7°C. Asam asetat
merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana
setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan
sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian
menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan
pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam
asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena
tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai
macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat
digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam
asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air.
Asam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang
dari senyawa ini dan merupakan nama yang paling dianjurkan
oleh IUPAC. Nama ini berasal dari kata Latin acetum, yang
berarti cuka. Nama sistematis dari senyawa ini adalah asam
etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang
merujuk pada asam asetat yang tidak bercampur air. Disebut
demikian karena asam asetat bebas-air membentuk kristal
mirip es pada 16.7°C, sedikit di bawah suhu ruang.
Manfaat asam cuka bagi kehidupan antara lain sebagai
berikut.
a. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti
polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat,
maupun berbagai macam serat dan kain.
b. Pengatur keasaman pada industri makanan.
c. Pelunak air dalam rumah tangga.
d. Minuman fungsional misalnya cuka apel.
e. Sebagai bahan baku untuk pembuatan bahan kimia lain,
seperti Vinil asetat, Selulosa asetat, Asetat Anhidrit, Ester
Asetat, dan Garam Asetat.
1. Sifat Asam Asetat

a. Asam asetat merupakan senyawa organik yang
mengandung gugus asam karboksilat.
b. Nama lainnya adalah Asam etanoat, Asam asetat, Asam
metanakarboksilat, Asetil hidroksida (AcOH), Hidrogen
asetat (HAc), dan Asam cuka.
c. Dengan kadar 2-12% disebut vinegar (cuka).
d. Merupakan senyawa kimia organik yang memberikan
rasa asam dan bau tajam pada vinegar.
e. Merupakan asam lemah yang bersifat korosif.
f. Dapat menyebabkan iritasi pada mata dan hidung.
2. Reaksi Asam Asetat
Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam
seperti besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen
dan garam-garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat
juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu
basa yang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue
(Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hampir semua
garam asetat larut dengan baik dalam air. Salah satu
pengecualian adalah kromium (II) asetat. Contoh reaksi
pembentukan garam asetat adalah sebagai berikut.
i. Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
ii. NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi
karena dapat membentuk lapisan aluminium oksida yang
melindungi permukaannya. Karena itu, biasanya asam asetat
diangkut dengan tangki-tangki aluminium.
Gambar 6.1 Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat
Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat,

misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan
alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan
logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan
karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau
bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam
asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi,
pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida
atau anhidrida asetat melalui substitusi nukleofilik. Anhidrida
asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat.
Ester dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi
esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida. Pada suhu
440 °C, asam asetat terurai menjadi metana dan karbon
dioksida, atau ketena dan air.
3. Pembuatan Asam Asetat
a. Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium
permanganat akan menghasilkan asam karboksilat. Contohnya
sebagai berikut
b. Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian
dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Contohnya
sebagai berikut.
c. Oksidasi alkil benzene

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat
dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
d. Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan
membentuk asam karboksilat. Contohnya sebagai berikut
e. Reaksi Fermentasi Asam Asetat
1) Reaksi Fermentasi Asam Asetat dengan Cara Aerob
Bahan baku pembuatan asam asetat adalah etanol.
Etanol dirubah dengan bantuan Acetobacter aceti dalam reaksi
yang berjalan secara aerob. Reaksi pembentukan asam asetat
bersifat eksotermal dan menghasilkan air.
Acetobacter aceti
C6H12O6 → 2 C2H5OH → 2 CH3COOH + H2O + 116 kal
glukosa etanol cuka asam
2) Reaksi Fermentasi Asam Asetat dengan Cara Anaerob
Bahan baku pembuatan asam asetat secara anaerob adalah
glukosa. Glukosa di ubah dengan bantuan Clostridium
thermoaceticum membentuk asam asetat.
Clostridium thermoaceticum
C6H12O6 → 3 CH3COOH
glukosa asam asetat
Tiga Jenis Metode Pembuatan Asam Asetat secara
Aerob adalah sebagai berikut.
a) Metoda lambat (Slow Methods).
b) Metoda cepat (Quick Methods) atau German process.
c) Metoda Perendaman (Submerged Method).
f. Karbonilasi metanol
Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui
karbonilasi. Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida
bereaksi menghasilkan asam asetat
CH3OH + CO → CH3COOH
Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara,
dimana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan
katalis logam kompleks pada tahap kedua.
1) CH3OH + HI → CH3I + H2O
2) CH3I + CO → CH3COI
3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
g. Oksidasi asetaldehida
Sebelum komersialisasi proses Monsanto, kebanyakan
asam asetat diproduksi melalui oksidasi asetaldehida. Sekarang
oksidasi asetaldehida merupakan metoda produksi asam asetat
kedua terpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan
dengan metode karbonilasi metanol. Asetaldehida yang
digunakan dihasilkan melalui oksidasi butana atau nafta ringan,
atau hidrasi dari etilena. Saat butena atau nafta ringan
dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam,
termasuk ion mangan, kobalt dan kromium, terbentuk
peroksida yang selanjutnya terurai menjadi asam asetat sesuai
dengan persamaan reaksi dibawah ini.
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O
Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan
tekanan sedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi
mungkin namut butana masih berwujud cair. Kondisi reaksi
pada umumnya sekitar 150 °C and 55 atm. Produk sampingan
seperti butanon, etil asetat, asam format dan asam propionat
juga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai
komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah
untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun
pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena
membutuhkan biaya lebih banyak lagi.
Melalui kondisi dan katalis yang sama asetaldehida dapat
dioksidasi oleh oksigen udara menghasilkan asam asetat.
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat
memiliki rasio hasil (yield) lebih besar dari 95%. Produk
samping utamanya adalah etil asetat, asam format dan
formaldehida, semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah
daripada asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah
melalui distilasi.
Asam asetat dibuat dengan oksidasi alcohol encer oleh
udara dengan adanya mikroorganisme atau dapat dibuat dari
asitilena
[O] O
CH3CH2OH CH3C
OH
atau
HgSO4 O [O]
HC CH + H2O CH4 C CH3COOH
H
Dalam molekul, asam karboksilat memiliki kekuatan
yang sangat kuat. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen
seperti yang terjadi pada molekul alkohol. Asam karboksilat
umumnya berada dalam bentuk dimer lingkar yang kuat
disebabkan oleh terbentuknya dua ikatan hidrogen.
Gambar 6.2 Dimer asam asetat

4. Keamanan
Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus
digunakan dengan penuh hati-hati. Asam asetat dapat
menyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta
iritasi pada membran mukosa. Luka bakar atau lepuhan bisa
jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung
tangan latex tidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam
menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan
berbahan karet nitril. Asam asetat pekat juga dapat terbakar di
laboratorium, namun dengan sulit. Ia menjadi mudah terbakar
jika suhu ruang melebihi 39 °C (102 °F), dan dapat membentuk
campuran yang mudah meledak di udara (ambang ledakan
antara 5.4%-16%).
Tabel 6.1 Tingkat keamanan asam asetat
Konsentrasi Molaritas Klasifikasi Frase-R
berdasar
berat
10%–25% 1.67–4.16 mol/L Iritan (Xi) R36/38
25%–90% 4.16–14.99 mol/L Korosif (C) R34
>90% >14.99 mol/L Korosif (C) R10, R35
Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25%
harus ditangani di sungkup asap (fume hood) karena uapnya
yang korosif dan berbau. Asam asetat encer, seperti pada cuka,
tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang lebih
pekat adalah berbahaya bagi manusia maupun hewan. Hal itu
dapat menyebabkan kerusakan pada sistem pencernaan, dan
perubahan yang mematikan pada keasaman darah.
B. Asam Benzoat
Asam benzoat, (C7H6O2 atau C6H5COOH) asam
benzenakarboksilat, atau karboksibenzena adalah padatan
kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat
aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari
gum benzoin (getah kemenyan) yang dahulu merupakan satu-
satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam
turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam
benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak
bahan-bahan kimia lainnya.
Gambar 6.3 Struktur asam benzoat.

1. Pembuatan secara industri
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan
oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis
oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan
bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang
tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
Gambar 6.4 Pembuatan asam benzoat dari toluene.
Meskipun benzena dan alkana tidak reaktif terhadap
oksidator seperti KMnO4 dan K2Cr2O7, tetapi benzena
memungkinkan substituen alkil menjadi mudah dioksidasi.
Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan gugus —
COOH yang berikatan langsung dengan inti benzena.
Perhatikan contoh reaksi di bawah ini.
Gambar 6.5 Pembuatan asam benzoat

Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering
dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut
juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat
pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah
pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang
telah dibuka dari kemasannya. Asam benzoat dapat dibuat dari:
a. Oksidasi dari senyawa aromatik yang mempunyai
rantai cabang
[O] O [O] O
CH3 C C
H OH
Benzal dehid Asam benzoat
Gambar 6.6 Pembuatan asam benzoat dengan cara Oksidasi

dari senyawa aromatik yang mempunyai rantai cabang
b. Dari Fenil Li
O H2O
Li + CO2 C COOH
OLi H
Gambar 6.7 Pembuatan asam benzoat dari Fenil Li
c. Korinasi dan hidrolisa terhadap toluene
Cl2 Ca(OH)2/Fe -H2O

CH3 CCl3 C(OH)3 COOH
50oC
Gambar 6.8 Pembuatan asam benzoat dari klorinasi dan

hidrolisa terhadap toluene
2. Sintesis laboratorium
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara
meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya
hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya
diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat
dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat
larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air
dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk
rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya
yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter
petrolium, dan campuran etanol dan air.
a. Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan
benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun
basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
b. Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa
dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam
benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak.
Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat
dengan distilasi.
c. Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat
dengan karbonasi zat anatara fenilmagensium bromida
C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
d. Dari benzil alkohol
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium
permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran
ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan
mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk
mendapatkan asam benzoat.
C. Asam format
1. Pengertian Asam Formiat
Asam format (nama sistematisnya adalah asam metanoat)
adalah asam karboksilat yang paling sederhana. Asam format
secara alami terdapat pada antara lain sengat lebah dan semut.
Asam format juga merupakan senyawa intermediat (senyawa
antara) yang penting dalam banyak sintesis kimia. Rumus
kimia asam format dapat dituliskan sebagai HCOOH atau
CH2O2.
Di alam, asam format ditemukan pada sengatan dan
gigitan banyak serangga dari ordo Hymenoptera, misalnya
lebah dan semut. Asam format juga merupakan hasil
pembakaran yang signifikan dari bahan bakar alternatif, yaitu
pembakaran metanol (dan etanol yang tercampur air), jika
dicampurkan dengan bensin. Nama asam format berasal dari
kata Latin formica yang berarti semut. Pada awalnya, senyawa
ini diisolasi melalui distilasi semut. Senyawa kimia turunan
asam format, misalnya kelompok garam dan ester,
dinamakan format atau metanoat. Ion format memiliki rumus
kimia HCOO−.
Asam formiat atau asam metanoat ini pertama kali
diperoleh oleh ahli kimia pada abad pertengahan melalui proses
penyulingan semut merah dengan rumus molekul HCOOH.
Asam ini banyak dijumpai pada beberapa jenis tumbuhan, pada
bulu-bulu jelatang dan hasil dari fermentasi bakteri pada
karbohidrat. Beberapa ilmuwan melakukan penelitian yang
berhubungan dengan Asam formiat dari semut tersebut.
Brunfles pada permulaan abad ke-16 menyelidiki uap dari
semut gunung penyebab warna merah dari tumbuh-tumbuhan.
Et-Muller pada tahun 1684 telah mendistilasi sejumlah semut
gunung yang menghasilkan suatu acid spirit yang dapat
merusak besi. Fisher mendistilasi sejumlah semut dengan air
dan ditemukan pada larutan distilatnya suatu asam menyerupai
spirit of vinegar.
2. Sifat Fisika dan Kimia Asam Formiat
Asam semut atau asam formiat atau asam metanoat, yang
memiliki rumus molekul HCOOH, merupakan turunan pertama
Asam karboksilat yang paling kuat dengan gugus molekul yang
paling pendek dibandingkan dengan asam karboksilat yang
lain. Asam formiat termasuk dalam katagori asam organik
lemah, tapi bersifat sangat korosif, tidak berwarna, mempunyai
bau yang menyengat, dapat menyebabkan iritasi pada mata,
hidung, tenggorokan dan dapat melepuhkan kulit. Asam
formiat dapat melarut sempurna dengan air, aseton,eter, etil
asetat, metanol, etanol, dan gliserin, tetapi sedikit larut dalam
benzene, karbon tetraklorida dan toluene, serta tidak larut
dalam dalam karbon alifatik.
Asam formiat mempunyai bobot molekul 46,03 g/mol
dan merupakan asam paling kuat dari deretan gugus asam
karboksilat serta berfungsi sebagai reduktor. Asam formiat
dalam keadaan murninya mempunyai titik leleh 8oC, titik didih
101oC, dan rapatan sebesar 1,2 g/ml pada suhu 20oC, secara
ideal struktur karbonil senyawa asam formiat mencerminkan
ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekul asam
karboksilat (kira-kira 10 kkal/mol untuk 2 ikatan hidrogen),
maka asam karboksilat ini sering dijumpai dalam bentuk dimer
asam karboksilat atau bahkan dalam fasa uap.
3. Kegunaan Asam Formiat
Asam formiat memiliki banyak kegunaan dan digunakan
pada berbagai macam industri dan reaksi- reaksi. Salah satu
industri yang sering menggunakan asam formiat adalah industri
karet. Dalam industri karet, asam formiat digunakan sebagai
bahan koagulan untuk meng-koagulasi karet dari lateks.
Kualitas karet yang dihasilkan dengan asam formiat lebih baik
dibandingkan dengan jenis koagulan lainnya. Industri lain yang
menggunakan asam formiat adalah industri tekstil dan kulit.
Pada industri tekstil, asam formiat digunakan untuk
mengatur pH pada proses pemutihan, pencelupan atau
pewarnaan. Asam formiat merupakan asam yang lebih kuat
dari asam asetat sehingga menghasilkan produk yang lebih
baik. Pada industri kulit, asam formiat digunakan dalam proses
penyamakan kulit yaitu sebagai bahan pembersih zat kapur dan
pengatur pH saat pencelupan. Asam formiat digunakan untuk
menetralkan kapur (deliming) agar kulit menjadi lebih besar
dan padat.
Asam formiat merupakan bahan yang mudah menguap
sehingga tidak akan tertinggal pada serat kulit. Asam formiat
juga sering digunakan pada peternakan. Pada peternakan, asam
formiat untuk mengawetkan membunuh bakteri yang terdapat
pada makanan ternak. Apabila disemprotkan pada jerami, asam
formiat dapat menahan proses pembusukan dan membuat
makanan ternak dapat mempertahankan nutrisinya lebih lama.
Kegunaan-kegunaan lain dari asam formiat adalah
sebagai berikut.
a. Reagen pada reaksi kimia organik, sebagai sumber gugus
formil dan ion hidrogen.
b. Cleaning atau disinfection, sebagai bahan produk
pembersih komersial dan disinfektan tong kayu untuk
membuat anggur atau bir.
c. Membersihkan logam asam (industri electroplating)
d. Desulfurisasi flue gas, digunakan dalam proses
desulfurisasi SHU (Saarberg-Hoelter-Umwelttlechnik).
e. Sebagai bahan baku dalam industri farmasi.
f. Sebagai bahan aditif pada pengeboran minyak.
Pemakaian asam formiat didalam negeri terutama untuk
hal-hal sebagai berikut.
a. Koagulasi Karet Alam.
b. Sebagai koagulan aid yang akan menghasilkan kualitas
karet yang lebih baik.
c. Conditioner Pada Proses Pencelupan Tekstil.
d. Digunakan sebagai bahan kimia pembantu dalam proses
pencelupan atau pewarnaan anti kusut dan anti ciut.
e. Conditioner Pada Proses Penyamakan Kulit.
f. Digunakan dalam proses pembersihan, penghilangan zat
kapur dan pewarnaan kulit.
g. Silase.
h. Untuk pencampuran pada makanan ternak
Sebagai penemuan baru Asam Formiat digunakan pula
didaerah-daerah pengeboran minyak dalam tanah yang diduga
mengandung minyak, yang seringkali ditemui terjadinya
kebuntuan pada aliran saluran minyak karena adanya partikel-
partikel yang ikut terbawa dalam minyak, dengan pemberian
Asam Formiat dilokasi penyebab kebuntuan maka agrerat-
agrerat tersebut akan terhancurkan sehingga aliaran saluran
keluarnya minyak yang dibor akan hancur kembali.
4. Pembuatan Asam Formiat
a. Hidrolisis Metil Formiat
Pembuatan asam formiat pada proses ini diperoleh
melalui dua tahap reaksi, yaitu reaksi karbonisasi methanol dan
reaksi hidrolisis metil formiat. Reaksi ini berlangsung secara
endotermis dan asam formiat yang terbentuk bersifat otokatalis.
b. Sintesis Langsung Karbon Monoksida dengan Air
Asam formiat pada proses ini diperoleh dengan cara
menghidrolisis gas karbon monoksida secara lansung dengan
menggunakan tembaga klorida sebagai katalis.
c. Proses Formamid
Proses ini diperkenalkan pertama kali oleh Meyer dkk,
dengan cara mereaksikan karbon monoksida dan amonia pada
200oC dengan tekanan 150-200 atm, kemudian formamid yang
terbentuk direaksikan dengan asam sulfat menghasilkan asam
formiat dan ammonium sulfat.
d. Oksidasi Alkana
Pada proses ini asam formiat yang diperoleh sebagai hasil
samping pada reaksi oksidasi butane dalam proses pembuatan
asam asetat. Asam formiat yang diperoleh sebesar 5 % [w/w],
dan proses ini kurang efektif untuk pembuatan asam formiat
secara besar-besaran.
e. Reaksi Alkali dengan Karbon Monoksida
Proses ini diawali dengan mereaksikan karbon monoksida
dengan natrium hidroksida membentuk natrium asetat,
kemudian natrium asetat yang terbentuk direaksikan dengan
asam sulfat membentuk asam formiat dan garam natrium
sulfat. Asam formiat yang terbentuk mempunyai kapasitas
kecil dan garam natrium sulfat yang terbentuk sebagai produk
samping dapat mengakibatkan kerugian pada proses ini.
D. Asam Oksalat
Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki
rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam
dikarboksilat ini biasa digambarkan dengan rumus HOOC-
COOH. Merupakan asam organik yang relatif kuat, 10.000 kali
lebih kuat daripada asam asetat. Di anionnya, dikenal sebagai
oksalat, juga agen pereduktor. Banyak ion logam yang
membentuk endapan tak larut dengan asam oksalat, contoh
terbaik adalah kalsium oksalat (CaOOC‒‒COOCa).
Asam oksalat dapat ditemukan dalam bentuk bebas
ataupun dalam bentuk garam. Bentuk yang lebih banyak
ditemukan adalah bentuk garam. Kedua bentuk asam oksalat
tersebut terdapat baik dalam bahan nabati maupun hewani.
Jumlah asam oksalat dalam tanaman lebih besar daripada
hewan
Asam oksalat bersama-sama dengan kalsium dalam
tubuh manusia membentuk senyawa yang tak larut dan tak
dapat diserap tubuh, hal ini tak hanya mencegah penggunaan
kalsium yang juga terdapat dalam produk-produk yang
mengandung oksalat, tetapi menurunkan CDU dari kalsium
yang diberikan oleh bahan pangan lain. Hal tersebut menekan
mineralisasi kerangka dan mengurangi pertambahan berat
badan.
Asam oksalat dan garamnya yang larut air dapat
membahayakan, karena senyawa tersebut bersifat toksis. Pada
dosis 4-5 gram asam oksalat atau kalium oksalat dapat
menyebabkan kematian pada orang dewasa, tetapi biasanya
jumlah yang menyebabkan pengaruh fatal adalah antara 10 dan
15 gram. Gejala pada pencernaan (pyrosis, abdominal kram,
dan muntah-muntah) dengan cepat diikuti kegagalan peredaran
darah dan pecahnya pembuluh darah inilah yang dapat
menyebabkan kematian. Pembuatan asam oksalat dapat
dilakukan dengan pemanasan Na-format.
Gambar 6.9 Pembuatan asam oksalat

Pada ikatan rangkap ada isomerisasi cis-trans, hal ini
juga terdapat dalam penamaan berupa isomerisasi cis-trans
dalam gugus karboksil. Penamaannya dimulai dengan awalan
asam sebutkan bentuk cis atau trans kemudian tuliskan nomor
atom C ikatan rangkap tersebut.
Contoh:
HO2C CO2H HO2C H

C C C C
H H H CO2H
Asam cis-2 Butenadioat Asam trans-2 Butenadioat
Gambar 6.10 Penamaan asam karboksilat pada isomerisasi cis-

trans
1. Sifat-sifat Asam Oksalat Dihidrat
Asam oksalat dalam keadaan murni berupa senyawa
kristal, larut dalam air (8% pada 10 o C) dan larut dalam
alkohol. Asam oksalat membentuk garam netral dengan logam
alkali (NaK), yang larut dalam air (5-25 %), sementara itu
dengan logam dari alkali tanah, termasuk Mg atau dengan
logam berat, mempunyai kelarutan yang sangat kecil dalam air.
Jadi kalsium oksalat secara praktis tidak larut dalam air.
Berdasarkan sifat tersebut asam oksalat digunakan untuk
menentukan jumlah kalsium. Asam oksalat ini terionisasi
dalam media asam kuat.
2. Kegunaan Asam Oksalat
Asam oksalat merupakan salah satu bahan baku yang
dibutuhkan pada industri, yang mempunyai kegunaan lain
sebagai berikut.
a. Sebagai bahan pelapis yang melindungi logam dari kerak.
b. Menetralkan kelebihan alkali pada pencucian dan sebagai
bleching.
c. Bahan pencampur zat warna dalam industry tekstil dan
cat.
d. Sebagai inisiator dalam pabrik polimer.
3. Pembuatan Asam Oksalat
Pembuatan asam oksalat dari bahan-bahan limbah pertanian telah
banyak dilakukan dengan cara pemecahan memakai larutan alkali dan
oksidasi dengan menggunakan larutan nitratpekat. Peleburan zat- zat
buangan yang berasal dari hasil-hasil pertanian seperti sekam padi,
tongkol jagung, kulit kacang tanah bahkan serbuk gergaji memakai larutan
Natrium Hidroksida menghasilkanasam oksalat, asam asetat dan asam
formiat (Agra dkk, 1970 ). Apabila bahan-bahan buangan ini dihidrolisis
dengan asam encer diperoleh furfural (Kirk andOtthmer, 1981).
Tahap-tahap pembuatan AsamOksalat dengan proses peleburan
alkaliyaitu sebagai berikut.
a. Tahap peleburan
Pada tahap ini terjadi peleburan antara selulosa yang terkandung
dalam bahan dengan larutan NaOH.
(C6H10O6)n + 4n NaOH →
n (COONa)2 + n (CH3COONa) + nHCOONa + 5nH2O + n CO2
b. Tahap Pengendapan dan penyaringan
Filrat yang didapat dari hasil peleburan ditambahkan CaCl2 untuk
mendapatkanendapan kalsium oksalat
(COONa)2 + CaCl2 → (COO)2Ca + 2NaCl
c. Tahap Pengasaman
Endapan yang terjadi diasamkandengan asam sulfat encer.
(COO)2Ca + H2SO4 → (COOH)2 + CaSO4
d. Tahap Pengkristalan
Filrat dipekatkan dengan pemanasan yang dilanjutkan pendinginan
supaya terbentuk asam oksalat. Faktor-faktor yang berpengaruh terhadap
pembuatan asam oksalat adalah sebagai berikut.
a. Konsentrasi pelarut
Daya pengurai larutan NaOH akan lebih besar dengan pertambahan
kepekatannya. Hal ini mengakibatkan jumlah hasil hidrolisis
bertambah, tetapipenggunaan larutan NaOH terlalu pekatakan
menyebabkan terurainya asam oksalat yang dihasilkan menjadi CO2 dan
H2O.
b. Suhu
Suhu berpengaruh pada konstanta kecepatan reaksi. Jika suhu
tinggi, maka konstanta kecepatan reaksi semakin besar sehingga reaksi
dapat semakin cepat. Tetapi suhu yang terlalu tinggiakan mengurai asam
oksalat sehingga mengurangi hasil yang diinginkan, olehsebab itu suhu
reaksi harus dibatasi. Asam akan terurai pada suhu 185 ºC sampai 190 ºC.
Maka reaksi harus dijalankan dibawah suhu tersebut. Asam oksalat akan
menyublim dengan cepat pada suhu 125 ºC.
c. Waktu Reaksi
Waktu reaksi yang lama akan memperbesar kesempatan zat-
zat perekasi bersentuhan dan akibatnya asam oksalat yang diperoleh relatif
banyak.Tetapi waktu reaksi yang cukup lama akan menyebabkan reaksi
lanjut terhadap hasil asam oksalat sehingga hasilnya yang diinginkan
akan semakin berkurang. Hidrolisis kertas bekas diperlukan waktu
antara 1 sampai 2 jam. Dalam operasi secara batch diperlukan waktu relatif
singkat yaitu kurang dari1,5 jam.
d. Volume Pelarut
Volume pelarut yang semakin banyak akan memperluas gerakan
molekul-molekul yang ada sehingga hasil yang diharapkan akan semakin
banyak. Tetapivolume pelarut yang semakin banyak akan mengurangi
hasil yang diinginkan, karena asam oksalat yangada akan terurai lebih
lanjut menjadi CO2 dan H2O.
E. Asam Oleat
Asam oleat atau asam Z-Δ9-oktadekenoat merupakan
asam lemak tak jenuh yang banyak dikandung dalam minyak
zaitun. Asam ini tersusun dari 18 atom C dengan satu ikatan
rangkap di antara atom C ke-9 dan ke-10. Rumus kimia asam
oleat adalah CH3(CH2)7CHCH(CH2)7)COOH.
Gambar 6.11 Struktur asam oleat.

Asam oleat ditemukan secara alami di sumber tanaman
banyak dan dalam produk hewani. Ini adalah asam lemak
omega-sembilan, dan dianggap salah satu sumber lemak sehat
dalam makanan. Ini biasanya digunakan sebagai pengganti
sumber lemak hewani yang tinggi lemak jenuh . Berbagai
mentega dan pengganti telur dibuat dengan tingkat tinggi asam
oleat.
Sebagai asam, lemak oleat adalah salah satu yang lebih
baik untuk mengkonsumsi. Sebagai pengganti lemak jenuh
lain, dapat menurunkan jumlah kolesterol tingkat dan
meningkatkan kadar high density lipoprotein (HDL) sambil
menurunkan low-density lipoprotein (LDL), juga dikenal
sebagai kolesterol buruk. Biasanya beralih ke minyak yang
tinggi dalam asam oleat tidak sulit karena ada berbagai sumber
yang tersedia.
Dari sudut pandang kesehatan, asam oleat menunjukkan
manfaat untuk memperlambat perkembangan penyakit jantung
dan meningkatkan produksi antioksidan . Salah satu
penggunaan yang sangat menarik dari asam oleat adalah
penggunaannya sebagai bahan dalam minyak Lorenzo, sebuah
obat yang dikembangkan untuk mencegah timbulnya
adrenoleukodystrophy (ALD), yaitu suatu kondisi yang
mempengaruhi hanya anak laki-laki yang menyerang mielin
selubung tubuh, menyebabkan gejala mirip dengan yang di
beberapa sclerosis. Meskipun minyak Lorenzo tidak
menyembuhkan kondisi, ternyata dapat menunda onset atau
perkembangan penyakit pada mereka yang belum bergejala.
Salah satu sumber utama dari asam oleat dalam makanan
adalah minyak zaitun, mungkin salah satu minyak goreng
paling lezat. Canola dan minyak biji anggur juga pilihan yang
sangat baik untuk melengkapi diet dengan asam oleat, karena
secara alami tinggi lemak. Selain digunakan sebagai minyak
goreng, asam oleat adalah bagian dari sejumlah produk. Hal ini
sering digunakan untuk membuat sabun dan hadir dalam
sejumlah kosmetik. Sebagai bahan kosmetik, minyak oleat
menjadi pelembab besar. Bahkan sebagian besar perusahaan
kosmetik berutang inspirasi mereka untuk pria dan wanita yang
menggunakan asam oleat dalam persekutuan alam untuk
melembabkan kulit menggunakan minyak zaitun pada kulit
seperti yang telah menjadi praktek umum di Italia dan Yunani
selama berabad-abad.
Asam oleat juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan
sabun. Sabun yang biasa di gunakan sehari-hari di buat
dengan proses Saponifikasi yaitu dengan mereaksikan suatu
asam lemak atau minyak dengan basa alkali sehingga terbentuk
sabun.Minyak yang di gunakan yaitu minyak goreng kelapa
sawit yang banyak mengandung asam oleat.Sedangkan basa
alkali yang di gunakan yaitu NaOH ,alasan memilih NaOH dan
minyak goreng kelapa sawit sebagai bahan baku yaitu karena
relative banyak di temukan dan harganya yang
ekonomis.Tetapi untuk menghasilkan sabun yang lunak dan
kualitas nya lebih bagus bahan baku yang di guankan adalah
KOH dan Minyak kelapa.Dalam pembuatan sabun NaOH di
buat berlebih sehingga semua minyak dalam hal ini trigliserida
bisa semuanya membentuk sabun.Asam oleat yang banyak
terkandung di dalam minyak goreng kelapa sawit mempunyai
rumus molekul C17H33COOH.Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut .
(C17H33COO)3 C3H5 + 3 NaOH → 3 C17H33COONa + C3H8O3
F. Aspirin
Aspirin, asam 2-asetilbenzoat, atau asam asetilsalisilat
(asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering
digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi
(peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin
sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik
flu di berbagai wilayah dunia.
Gambar 6.12 Struktur Aspirin.
Proses pembuatan aspirin dilakukan dengan cara
pengesteran atau esterifikasi. Reaksinya sebagai berikut.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang

merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi
tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara
mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini
asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai
gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja
sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam
asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO–) berasal dari
anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R– berasal dari asam
salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat
yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan bahwa
hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam
asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi
membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan
kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan
tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi reaksi
akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam
sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan,
reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung
dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru
terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan.
Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring
untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja
dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-
benar murni. Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian
ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut.
Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak

larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin
murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti
oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil
reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan
terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es
membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci
dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara
ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.
Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas,
lalu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena
benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air
tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah
pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu
larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk
dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-
benar murni.
G. Asam Askorbat
Asam askorbat atau (5R)-[(1S)-1,2-dihidroksetil]-3,4-
dihidroksifuran-2(5H)-on adalah salah satu senyawa kimia
yang disebut vitamin C, selain asam dehidroaskorbat.
Gambar 6.13 Struktur asam askorbat.

Asam askorbat berbentuk bubuk kristal kuning keputihan yang
larut dalam air dan memiliki sifat-sifat antioksidan. Nama
askorbat berasal dari akar kata a- (tanpa) dan scorbutus
(skurvi), penyakit yang disebabkan oleh defisiensi vitamin C.
Pada tahun 1937, hadiah Nobel dalam bidang kimia diberikan
kepada Walter Haworth atas hasil kerjanya dalam menentukan
struktur kimia asam askorbat. Pada saat penemuannya pada
tahun 1920-an, ia disebut sebagai asam heksuronat oleh
beberapa peneliti.
Pada umumnya sel eukariota dengan inti sel memiliki
konsentrasi asam askorbat yang jauh lebih pekat, yang diserap
melalui transporter SVCT1 atau SVCT2, dibandingkan dengan
konsentrasi pada eritrosit maupun konsentrasi di dalam plasma
darah. Misalnya pada konsentrasi plasma atau eritrosit sekitar
40–80 μM, konsentrasi asam askorbat pada sitoplasma limfosit
dapat mencapai 4 mM. Di antara para mamalia, manusia
memiliki rasio plasma asam askorbat lebih kecil dan asam urat
lebih tinggi, oleh karena mutasi genetik dengan ekspresi
oksidase L-gulonolakton dan urikase.
Asam askorbat merupakan antioksidan menakjubkan
yang melindungi sel dari stres ekstraselular, dengan
peningkatan proliferasi sel endotelial, stimulasi sintesis
kolagen tipe IV, degradasi oksidasi LDL, menghambat
aterosklerosis dan stres intraselular dengan memelihara kadar
α-tocopherol pada eritrosit dan neuron, dan melindungi
hepatosit dari stress oksidatif akibat paparan alkohol alil. Sifat
antioksidan tersebut berasal dari gugus hidroksil dari nomor C
2 dan 3 yang mendonorkan ion H+ bersama-sama dengan
elektronnya menuju ke berbagai senyawa oksidan seperti
radikal bebas dengan gugus oksigen atau nitrogen, peroksida
dan superoksida. Meskipun demikian, di dalam sitoplasma
dengan konsentrasi senyawa Fe yang tinggi, asam askorbat
dapat bersifat pro-oksidan oleh karena reaksi redoks Fe3+
menjadi Fe2+ yang mencetuskan senyawa superoksida dan pada
akhirnya menjadi radikal bebas dengan gugus hidroksil yang
sangat reaktif.[3] Vasodilasi/penyempitan pembuluh darah yang
umumnya disebabkan oleh turunnya sekresi NO oleh sel
endotelial juga dapat diredam asam askorbat dengan
meningkatkan sekresi NO oleh sel endotelial melalui lintasan
NO sintase atau siklase guanilat, mengreduksi nitrita menjadi
NO, dan menghambat oksidasi LDL.
Asam askorbat juga memainkan peran yang sangat
penting sebagai koenzim dan pendonor elektron di dalam
reaksi organik enzimatik dioksigenase seperti hidroksilasi pada
karnitina, EGF, atau mono- dan di-oksigenasi pada berbagai
neurotransmiter dan sintesis hormon peptida, noradrenalin,
kolesterol dan asam amino; demetilasi histon dan asam
nukleat; dealkilasi oksidatif DNA; meningkatkan kualitas
asam suksinat, asam malat dan gliserol 3-fosfat di dalam
mitokondria; homeostasis gaya gerak proton; deglikanasi
senyawa proteoglikan; menangkap ROS berlebih hingga
menurunkan stres oksidatif. Salah satu fungsi kofaktor yang
sangat dikenal adalah dengan hidroksilase prolil dan lisil yang
mengkopling hidroksilasi pada hypoxia-inducible factor-1α dan
prokolagen.
Oleh karena kapasitasnya sebagai antioksidan yang
meredam spesi oksigen reaktif yang dapat menyebabkan
hipertensi, asam askorbat sering dianggap dapat menurunkan
tekanan darah tinggi. Sebuah penelitian menunjukkan bahwa
asam askorbat dapat menurunkan rasio plasma C-reactive
protein, 8-isoprostane, dan malondialdehyde-modified LDL,
meskipun tidak selalu diiringi oleh penurunan tekanan darah.
Asam askorbat juga digunakan sebagai terapi anti kanker
pada jenis-jenis tertentu oleh karena sifatnya yang menekan
sitokina IL-18 dan enzim hialuronidase pada degradasi asam
hialuronat guna mencegah metastasis, stimulasi kolagen untuk
mengisolasi sel tumor in vivo, mencegah efek onkogenik virus
dan karsinogen. Asam askorbat diketahui bersifat toksik
terhadap beberapa jenis sel kanker, namun tidak bersifat
demikian terhadap sel normal tubuh. Studi klinis menunjukkan
bahwa pemberian vitamin C dosis tinggi, baik melalui injeksi
maupun asupan, dapat meredakan simtoma patogen dan
memperpanjang harapan hidup penderita kanker stadium
lanjut, seperti RCC, tumor kandung kemih, dan limfoma sel B.
H. Asam Sitrat
Asam sitrat merupakan asam organik lemah yang
ditemukan pada daun dan buah tumbuhan genus Citrus (jeruk-
jerukan). Senyawa ini merupakan bahan pengawet yang baik
dan alami, selain digunakan sebagai penambah rasa masam
pada makanan dan minuman ringan. Dalam biokimia, asam
sitrat dikenal sebagai senyawa antara dalam siklus asam sitrat
yang terjadi di dalam mitokondria, yang penting dalam
metabolisme makhluk hidup. Zat ini juga dapat digunakan
sebagai zat pembersih yang ramah lingkungan dan sebagai
antioksidan.
Asam sitrat terdapat pada berbagai jenis buah dan

sayuran, namun ditemukan pada konsentrasi tinggi, yang dapat
mencapai 8% bobot kering, pada jeruk lemon dan limau
(misalnya jeruk nipis dan jeruk purut). Rumus kimia asam
sitrat adalah C6H8O7. Struktur asam ini tercermin pada nama
IUPAC-nya, asam 2-hidroksi-1,2,3-propana trikarboksilat.
1. Sifat fisika dan kimia
Sifat-sifat fisis asam sitrat dirangkum pada tabel di
sebelah kanan. Keasaman asam sitrat didapatkan dari tiga
gugus karboksil COOH yang dapat melepas proton dalam
larutan. Jika hal ini terjadi, ion yang dihasilkan adalah ion
sitrat. Sitrat sangat baik digunakan dalam larutan penyangga
untuk mengendalikan pH larutan. Ion sitrat dapat bereaksi
dengan banyak ion logam membentuk garam sitrat. Selain itu,
sitrat dapat mengikat ion-ion logam dengan pengkelatan,
sehingga digunakan sebagai pengawet dan penghilang
kesadahan air.
Pada temperatur kamar, asam sitrat berbentuk serbuk
kristal berwarna putih. Serbuk kristal tersebut dapat berupa
bentuk anhydrous (bebas air), atau bentuk monohidrat yang
mengandung satu molekul air untuk setiap molekul asam sitrat.
Bentuk anhydrous asam sitrat mengkristal dalam air panas,
sedangkan bentuk monohidrat didapatkan dari kristalisasi asam
sitrat dalam air dingin. Bentuk monohidrat tersebut dapat
diubah menjadi bentuk anhydrous dengan pemanasan di atas
74 °C.
Secara kimia, asam sitrat bersifat seperti asam karboksilat
lainnya. Jika dipanaskan di atas 175 °C, asam sitrat terurai
dengan melepaskan karbon dioksida dan air.
2. Pembuatan
Dalam proses produksi asam sitrat yang sampai saat ini
lazim digunakan, biakan kapang Aspergillus niger diberi
sukrosa agar membentuk asam sitrat. Setelah kapang disaring
dari larutan yang dihasilkan, asam sitrat diisolasi dengan cara
mengendapkannya dengan kalsium hidroksida membentuk
garam kalsium sitrat. Asam sitrat di-regenerasi-kan dari
kalsium sitrat dengan penambahan asam sulfat.
Cara lain pengisolasian asam sitrat dari hasil fermentasi
adalah dengan ekstraksi menggunakan larutan hidrokarbon
senyawa basa organik trilaurilamina yang diikuti dengan re-
ekstraksi dari larutan organik tersebut dengan air.
3. Kegunaan
Penggunaan utama asam sitrat saat ini adalah sebagai zat
pemberi cita rasa dan pengawet makanan dan minuman,
terutama minuman ringan. Kode asam sitrat sebagai zat aditif
makanan (E number ) adalah E330. Garam sitrat dengan
berbagai jenis logam digunakan untuk menyediakan logam
tersebut (sebagai bentuk biologis) dalam banyak suplemen
makanan. Sifat sitrat sebagai larutan penyangga digunakan
sebagai pengendali pH dalam larutan pembersih dalam rumah
tangga dan obat-obatan.
Kemampuan asam sitrat untuk meng-kelat logam
menjadikannya berguna sebagai bahan sabun dan deterjen.
Dengan meng-kelat logam pada air sadah, asam sitrat
memungkinkan sabun dan deterjen membentuk busa dan
berfungsi dengan baik tanpa penambahan zat penghilang
kesadahan. Demikian pula, asam sitrat digunakan untuk
memulihkan bahan penukar ion yang digunakan pada alat
penghilang kesadahan dengan menghilangkan ion-ion logam
yang terakumulasi pada bahan penukar ion tersebut sebagai
kompleks sitrat.
Asam sitrat digunakan di dalam industri bioteknologi dan
obat-obatan untuk melapisi (passivate) pipa mesin dalam
proses kemurnian tinggi sebagai ganti asam nitrat, karena asam
nitrat dapat menjadi zat berbahaya setelah digunakan untuk
keperluan tersebut, sementara asam sitrat tidak.
Asam sitrat dapat pula ditambahkan pada es krim untuk
menjaga terpisahnya gelembung-gelembung lemak. Dalam
resep makanan, asam sitrat dapat digunakan sebagai pengganti
sari jeruk.
4. Keamanan
Asam sitrat dikategorikan aman digunakan pada makanan
oleh semua badan pengawasan makanan nasional dan
internasional utama. Senyawa ini secara alami terdapat pada
semua jenis makhluk hidup, dan kelebihan asam sitrat dengan
mudah dimetabolisme dan dihilangkan dari tubuh. Paparan
terhadap asam sitrat kering ataupun larutan asam sitrat pekat
dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata. Pengenaan alat
protektif (seperti sarung tangan atau kaca mata pelindung)
perlu dilakukan saat menangani bahan-bahan tersebut.
Daftar Pustaka
Artikel Kimia Asam Formiat.htm
Asam alkanoat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia
bebas.htm
Asam asetat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia
bebas.htm
Asam askorbat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia
bebas.htm
Asam benzoat C6H5COOH.htm
ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL _ Chemistry
by Alex P.I.P.htm
Asam benzoat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia
bebas.htm
Asam benzoat.htm
Asam Benzoat _ Chemical Education.htm
asam format _ lestarieka.htm
Asam Format.htm
Asam format - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia
bebas.htm
Asam oksalat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia
bebas.htm
Asam Oksalat.htm
Asam oleat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia
bebas.htm
Aspirin - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.htm
Cara Membuat Asam Asetat ( CH3COOH ) dengan Fermentasi
» kausuka _ kausuka.htm
Definisi Asam Karboksilat - Global Online Book.htm
Fungsi Asam Benzoat _ Fungsi Pendidikan.htm
Ilmu & Pelajaran Asam Oleat.htm
Kimia analitik.htm
mY BLOG KEGUNAAN BENZENA dan BEBERAPA
TURUNANNYA.htm
Pembuatan Asam Karboksilat dalam Industri _ Ilmu Kimia.htm
Pembuatan dan kegunaan _ Rolifhartika's Blog.htm
Pembuatan Asam Oksalat dari Peleburan Kertas Koran Bekas
dengan Larutan NaOH MAKING OF OXALIC ACID
FROM OLD NEWSPAPERS FUSION WITH NaOH
SOLUTION _ ira iraa - Academia.edu.htm
Pengertian.htm
Pengukuran dan Penentuan Sifat Asam-Basa serta pH Larutan
dengan Menggunakan Berbagai Indikator _ Dian Kirana -
Academia.edu.htm
PharmaTech ESTERIFIKASI FENOL SINTESIS ASPIRIN _
PharmaTech.htm
Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Karboksilat, Senyawa,
Gugus Fungsi _ Perpustakaan Cyber.htm
untuk hidup Pembuatan Senyawa Oragnik Asam Oksalat.htm
5. Asam karboksilat _ sherchemistry.htm
70220285-Pembuatan-Asam-KARBOKSILAT.htm

Asam Karboksilat (Kelas A)

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Asam Karboksilat (Kelas A)

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

MONOGRAF

JURUSAN TEKNIK KIMIA

Puja dan puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa.

Asam Karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Asam

Gambar 1.1 Bentuk senyawa asam karboksilat

Karena kelimpahannya di alam, asam karboksilat

2. Tentukan rantai utama yaitu rantai dengan jumlah atom

4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus

5. Jika terdapat dua atau lebih substituen berbeda dalam

6. Penambahan kata ―asam‖ pada awal nama senyawa.

CH2 CHCO2H CH2 CHCO2H

Berikut ini beberapa contoh penamaan senyawa asam

B. Trivial (Nama Umum)

b. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

c. Penambahan kata ―asam‖ pada awal nama senyawa.

A. Struktur Asam Karboksilat

Gambar 3.1 Struktur asam asetat.

C. Sifat kimia Asam Karboksilat

D. Kekuatan Asam Karboksilat

Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A-,

R3C-H R2N-H RO-H F-H

Kekuatan basa dari basa konjugasinya justru terbalik.

R3C- R2N- RO- F-

Formiat HCOOH 100.7

Propanoat CH3CH2COOH 141

Benzoat C6H5COOH 249

Metanol CH3OH 64.5

Etanol CH3CH2OH 78.3

Butanol CH3(CH2)3OH 118

Asam karboksilat rantai lurus dan atom C6 sampai

Gambar 4.1 Mekanisme hidrolisis ester

Metil Benzoat Asam Benzoat Metanol

Gambar 4.2 Contoh hidrolisis ester

Gambar 4.4 Contoh hidrolisis amida dalam larutan asam

Gambar 4.5 Contoh hidrolisis amida dalam larutan basa

Gambar 4.6 Mekanisme hidrolisis anhidrida

Gambar 4.7 Contoh hidrolisis anhidrida

D. Hidrolisis Halida Asam

Gambar 4.9 Contoh hidrolisis halida asam

Gambar 4.10 Contoh hidrolisis nitril

F. Oksidasi alkohol primer dan alkil benzena

Gambar 4.11 Contoh oksidasi alkohol primer dan alkil benzena

Gambar 4.12 Mekanisme oksidasi aldehid

Gambar 4.12 Contoh oksidasi aldehid

H. Oksidasi Metil Keton

Gambar 4.13 Mekanisme oksidasi metil keton

Gambar 4.15 Mekanisme Reaksi Grignard

A. Reaksi dengan basa

C. Reaksi dengan tionil diklorida

E. Reaksi dengan ammonia

1. Sifat Asam Asetat

Gambar 6.1 Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat,

b. Karbonasi pereaksi Grignard

c. Oksidasi alkil benzene

d. Hidrolisis senyawa nitril

Gambar 6.2 Dimer asam asetat

Gambar 6.3 Struktur asam benzoat.

Gambar 6.5 Pembuatan asam benzoat

Gambar 6.6 Pembuatan asam benzoat dengan cara Oksidasi

Gambar 6.7 Pembuatan asam benzoat dari Fenil Li

Cl2 Ca(OH)2/Fe -H2O

Gambar 6.8 Pembuatan asam benzoat dari klorinasi dan