Hibridisasi Orbital dan

Ikatan
Rangkap Terkonjugasi
Diposkan pada 12 September 2016 oleh ulthawindaraekawardanni

Hibridisasi orbital
Membahas mengenai orbital hibrida Nitrogen dan oksigen, selaknya kita
perlu tahu apa yang dimaksud dengan hibridisasi. Hibridisasi adalah konsep
pencampuran orbital atom menjadi orbital hibrida yang sesuia dengan pasangan
elektron untuk membentuk ikatan kimia. Orbital hibrida biasanya mempunyai
perbedaan energi dan bentuk. Hibridisasi berguna untuk menjelaskan struktur
molekuler ketika teori ikatan valensi gagal untuk menjelaskan.

Beberapa tipe hibridisasi :

Yang akan kita bahas hanya tiga tipe yakni hibridisasi sp,sp2,dan sp3.
Hibridisasi sp
 Hibridisasi sp dapat digunakan untuk menjelaskan molekul linier. Orbital 2s
dan satu orbital 2p melakukan hibridisasi membentuk dua orbital sp, masing-
masing terdiri dari 50% karakter p dan 50% karakter s. Misalnya alkuna yang
mempunyai ikatan rangkap tiga.

Hibridisasi sp2
Hibridisasi sp2 digunakan untuk menjelaskan bentuk struktur molekul trigonal
planar. Orbital 2s dan orbital 2p melakukan hibridisasi membentuk tiga orbital sp,
masig-masing terdiri dari 67% karakter p dan 33% karakter s . Cuping depan
mensejajarkan diri membentuk trigonal planar, menghadap sudut segitiga untuk
meminimalisasi penolakan electron. Misalnya etilena (C2H4) yang memiiki iktan
rangkap dua.
Hibridisasi sp3
Hibridisasi sp berguna untuk menjelaskan struktur tetrahedral, orbital 2s dan
tiga orbital 2p melakukan hibridisasi untuk membentuk empat orbital sp. Masing-
masing terdiri dari 75% karakter p dan 25% karakter s. cuping depan
mnsejajarkan diri dan penolakan electron bersifat lemah. Contohya metana (CH4)

Ikatan rangkap terkonjugasi

Ikatan rangka terkonjugasi merupakan ikatan antar atom karbon atau yang
terjadi pada senyawa organic yang secara kovale ikatan atar atomnya merupakan
ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian, dimana terjadinya delokalisasi
electron agar tingakt energinya lebih stabil atau bias disebut dengan stabilisasi
struktur.

Jika dibandingkan kestabilan ikatan C-C dengan ikatan C-O, ikatan antar
atom C-O lebih kuat dan stabil dikarenakan jumlah elektron atom O yang di
sumbangkan lebih banyak dari pada atom C yang hanya berjumlah 4 elektron
yang mengakibatkan keelektronegatifan dan afinitas elektron iktan atom C-O
lebih dibandingkan ikatan antar atom C-C.

Isomer geometri Cis dan Trans

Isomer geometri terbagi menjadi dua yakni Cis dan Trans. Bila subtituen
terletak pada bidang yang sama maka disebut cis, sedangkan trans bila subtituen
terletak pada bidang yang bersebrangan. Struktur trans lebih stabil dibandingkan
dengan cis karena makin besar halangan sterik maka energinya makin besar inilah
yang terjadi pada struktur cis.

Contohnya cis-2-butena dan trans-2-butena

 Cis-2-butena lebih labil dibandingkan dengan trans-2-butena, sifat fisisnya
pun berbeda, titik didih pada struktur trans ini lebih rendah dibandingkan dengan
struktur cis karena kerapatan atau kebolehjadian menemukan elektron cis-2-
butena yang lebih tinggi dibandingkan trans-2-butena. Sedangkan titik lebur cis-2-
butena lebih rendah dari pada trans-2-butena, sehingga cis-2-butena lebih cepat
melebur karena halangan steriknya lebih besar.

Benzena dan resonansi

Benzena termasuk senyawa aromatic yang merupakan senyawa siklik(rantai
lingar) yang elektronya terkonjugasi. Jika satu atom H diambil atau dikurangi dari
rumus molekul C6H6 akan menghasilkan suatu radikal fenil C6H5 yang disebut aril
disingkat Ar. Benzena tidak dapat dibrominasi atau dilakukan pemutusan ikatan
karena rantai sikliknya maka jika terjadi tanda-tanda pemutusan ikatan dapat
distabilkan oleh ikatan pi (π) disebelahnya. Hal ini berhubungan dengan resonansi
benzena.
Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poli atomic
tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu truktur Lewis.
Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokalisasi elektron disebut dengan
struktur resonan. Dan ini telah menjelaskan bahwa mengapa benzene sulit untuk
di lakukan pemutusan ikatannya.

Namun jika direaksikan dengan katalis asaw Lewis (acceptor proton) maka
benzene dapat di brominasi. Adalah FeBr3 katalis dari teori asam Lewis yang
dapat membantu Br masuk kedalam ikatan benzene . Hal ini dikarenakan Fe dapat
menyerap elektron ikatan pada benzene. Subtittuen yang terdapat dalam rantai
siklo benzene dapat digolongkan sebagai pengarah orto, para, dan meta.

Mekanisme Pengarah Orto, Para, Dan Meta

Benzena yang mulanya telah tersubtitusi dapat mengalami subtitsi kedua dan
menghasilkan disubtitusi benzene. Dari struktur subtitusi pertama ini dapat
menentukan tempat dari subtitusi keduanya. Misalkan saja, dalam TNT
(trinitrotoluene) pada cincin benzena terdapat suatu gugus metil yang
mengarahkan subtitusi ke wilayah orto atau para. Sedangkan gugus nitro dapat
mengarahkan subtitusi ke wilayah meta. Semua pengarah orto dan para
merupakan pendonor elektron, yang dapat terjadi Karen resonansi maupun
induksi. Pengarah meta mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif
yang terikat pada cincin benzena.

Orbital dan Hibridasi

Hibridisasi adalah sebuah konsep berpindah, bercampur atau bersatunya

orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan
penjelasan kualitatif sifat ikatan atom.
Teori hibridisasi tidaklah sepraktis teori orbital molekul dalam hal perhitungan
kuantitatif. Masalah-masalah pada hibridisasi terlihat jelas pada ikatan yang
melibatkan orbital d, seperti yang terdapat pada kimia koordinasi dan kimia
organologam. Walaupun skema hibridisasi pada logam transisi dapat digunakan,
ia umumnya tidak akurat.
Orbital adalah sebuah model representasi dari tingkah laku elektron-
elektron dalam molekul. Dalam kasus hibridisasi yang sederhana, pendekatan ini
didasarkan pada orbital-orbital atom hidrogen. Orbital-orbital yang
terhibridisasikan diasumsikan sebagai gabungan dari orbital-orbital atom yang
bertumpang tindih satu sama lainnya dengan proporsi yang bervariasi. Orbital-
orbital hidrogen digunakan sebagai dasar skema hibridisasi karena ia adalah salah
satu dari sedikit orbital yang persamaan Schrödingernya memiliki penyelesaian
analitis yang diketahui. Orbital-orbital ini kemudian diasumsikan terdistorsi
sedikit untuk atom-atom yang lebih berat seperti karbon, nitrogen, dan oksigen.
Dengan asumsi-asumsi ini, teori hibridisasi barulah dapat diaplikasikan. Kita tidak
memerlukan hibridisasi untuk menjelaskan molekul, namun untuk molekul-
molekul yang terdiri dari karbon, nitrogen dan oksigen teori hibridisasi
menjadikan penjelasan strukturnya lebih mudah.

Hibrid sp3
Hibridisasi menjelaskan atom-atom yang berikatan dari sudut pandang sebuah
atom. Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana,
CH4), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang
tepat dengan 4 atom hidrogen. Konfigurasi keadaan dasar karbon adalah
1s2 2s2 2px1 2py1 atau lebih mudah dilihat:

(Orbital 1s memiliki energi lebih rendah dari orbital 2s, dan orbital 2s berenergi
sedikit lebih rendah dari orbital-orbital 2p)
Teori ikatan valensi memprediksikan, berdasarkan pada keberadaan dua
orbital p yang terisi setengah, bahwa C akan membentuk dua ikatan kovalen, yaitu
CH2. Namun, metilena adalah molekul yang sangat reaktif (lihat pula: karbena),
sehingga teori ikatan valensi saja tidak cukup untuk menjelaskan keberadaan
CH4.

Hibrid sp2
Senyawa karbon ataupun molekul lainnya dapat dijelaskan seperti yang dijelaskan
pada metana. Misalnya etilena (C2H4) yang memiliki ikatan rangkap dua di antara
karbon-karbonnya. Struktur Kekule metilena akan tampak seperti:

Dalam hibridisasi sp2, orbital 2s hanya bergabung dengan dua orbital 2p:
membentuk 3 orbital sp2 dengan satu orbital p tersisa. Dalam etilena, dua atom
karbon membentuk sebuah ikatan sigma dengan bertumpang tindih dengan dua
orbital sp2 karbon lainnya dan setiap karbon membentuk dua ikatan kovalen
dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp2 yang bersudut 120°. Ikatan pi
antara atom karbon tegak lurus dengan bidang molekul dan dibentuk oleh
tumpang tindih 2p-2p (namun, ikatan pi boleh terjadi maupun tidak)

Hibrid sp
Ikatan kimia dalam senyawa seperti alkuna dengan ikatan rangkap tiga dijelaskan
dengan hibridisasi sp.

Dalam model ini, orbital 2s hanya bergabung dengan satu orbital-p, menghasilkan
dua orbital sp dan menyisakan dua orbital p. Ikatan kimia dalam asetilena (etuna)
terdiri dari tumpang tindih sp-sp antara dua atom karbon membentuk ikatan
sigma, dan dua ikatan pi tambahan yang dibentuk oleh tumpang tindih p-p. Setiap
karbon juga berikatan dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp bersudut
180°.
Isomer adalah senyawa yang berbeda dengan rumus molekul yang sama.
Ada berbagai jenis isomer. Isomer dapat terutama dibagi menjadi dua kelompok
sebagai isomer konstitusional dan stereoisomer. Isomer konstitusional adalah
isomer dimana konektivitas atom berbeda dalam molekul. Butana adalah alkana
sederhana yang menunjukkan isomer konstitusional. Butana memiliki dua isomer
konstitusional, butana itu sendiri dan isobutana. Dalam stereoisomer, atom yang
terhubung dalam urutan yang sama, seperti isomer konstitusional.
Isomer Cis
Molekul di mana dua atom yang sama berada di sisi yang sama dari ikatan
rangkap dikenal sebagai isomer cis. Isomer cis memiliki titik didih lebih tinggi
dibandingkan dengan isomer trans. Alasan untuk ini adalah gaya antarmolekul
kuat dalam isomer cis. Misalnya pada 1,2-dikloroethene, ketika molekul yang cis,
dua atom klorin elektronegatif berada di salah satu sisi molekul. Karena itu, sisi
molekul akan memiliki sedikit muatan negatif, sementara sisi lain akan memiliki
muatan sedikit positif. Oleh karena itu, molekul menjadi kutub dan interaksi
dipol-dipol dapat terjadi antara molekul. Kekuatan-kekuatan ekstra antarmolekul
pada isomer cis memberikan titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan isomer
trans. Sedangkan,
IsomerTrans
Molekul dengan dua atom yang sama di sisi berlawanan dari ikatan rangkap
dikenal sebagai isomer trans. Isomer Trans akan memiliki titik didih lebih rendah
karena meskipun ada pemisahan muatan, molekul keseluruhan menjadi non polar.
Tapi isomer trans memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Isomer trans memiliki
bentuk lurus, dan mereka dikemas dengan baik. Jadi energi yang lebih tinggi
diperlukan untuk mencairkan molekul yang memberikan titik lebur yang lebih
tinggi.

Ikatan Rangkap Konjugasi

Ikatan rangkap konjugasi adala ikatan rangkap selang seling dengan ikatan
tunggal atau disebut juga elektronnya dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).
1,3 butadiena (CH2=CH-CH=CH2) merupakan diena yang terkonjugasi. Ikatan
rangkap memiliki energi yang lebih rendah, sehingga mudah diputuskan,
sebaliknya ikatan tunggal memiliki energi yang tinggi sehingga susah untuk
diputuskan. Konjugasi juga bisa disebut kestabilan struktur.\
Isomer cis-trans
Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap
mengikat gugus atom berbeda. Isomer geometri menghasilkan 2 bentuk isomer
yaitu bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama atau
orientasinya searah) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak
berseberangan atau orientasinya berlawanan).
Jadi 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis trans sbb :

Halangan sterik dan energi kinetik pada cis lebih besar dibandingan dengan trans,
sehingga trans lebih stabil dibandingkan cis, semakin sedikit halangan sterik
maka semakin stabil ikatan tersebut.Kalau ditinjau dari segi titik didih dan titih
leleh, trans lebih mudah mendidih dari pada cis, sebaliknya cis lebih cepat
mencair daripada trans karena cis memiliki kerapatan yang kuat, namun memiliki
energi kinetik yang kuat serta kurang stabil sehingga lebih mudah untuk mencair
dibandingkan dengan trans.