REAKSI ADISI

REAKSI ADISI

A. Pengertian Reaksi Adisi

Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat
ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap,
sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi
antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkanadengan alkena. Reaksi pengenalan
ini dilakukan dengan menambahkan bromin (Br2) yang berwarna merah cokelat. Terjadinya
reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari bromin. Karena alkana
tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi adisi) warna merah dari bromin tidak
berubah.

Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-
dikloroetana :

B. Jenis-Jenis Reaksi Adisi

Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.
Reaksi Adisi Elektrofilik
Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan
rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang
mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi
adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida

Reaksi Adisi Nukleofilik

Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan
rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C
yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom lain, seperti senyawa
yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida. Contoh
reaksi adisi nukleofilik adalar reaksi antara dimetil-keton dengan asam sianida
menghasilkan 2-siano-2-propanol.
Orientasi Adisi Elektrofilik: Aturan Markovnikov
Coba kita lihat lagi reaksi antara 2-metilpropena dengan HBr.
Semestinya akan terbentuk dua produk dari reaksi adisi yang berlangsung,
yaitu 1-bromo-2-metilpropana dan 2-bromo-2- metilpropana. Pada
kenyataannya tidaklah demikian, yang terbentuk hanya 2-bromo-2-
metilpropana. Bagaimanakah hal ini dapat terjadi?

Seorang ahli kimia Rusia, Vladimir Markovnikov, pada tahun 1969

mengusulkan suatu aturan yang kemudian dikenal dengan aturan
Markovnikov, yaitu: Pada reaksi adisi HX pada alkena, hidrogen
menyerangkarbon yang kurang tersubstitusi, sedangkan X menyerang
karbon yang lebih tersubstitusi.
Ketika terdapat alkena di mana karbon-karbon yang memiliki ikatan rangkap
mempunyai substituen dengan derajat yang sama maka terbentuk produk
campuran.

Oleh karena karbokation terlibat sebagai intermediet dalam reaksi ini maka
aturan Markovnikov dapat diulangi: Dalam reaksi adisi HX pada alkena,
karbokation yang lebih tersubstitusi akan terbentuk sebagai intermediet dari
pada yang karbokation yang kurang tersubstitusi.

Halida asam (HX) dapat juga mengadisi alkena dengan mekanisme yang
mirip seperti di atas. Umumnya reaksinya menghasilkan produk adisi
Markovnikov. Misalnya adisi HBr pada alkena, di mana Br akan mengadisi
pada atom karbon yang lebih tersubstitusi (aturan Markovnikov). Akan
tetapi jika terdapat O2 atau perksida (ROOR), adisi HBr berjalan dengan
mekanisme radikal bebas, bukan dengan mekanisme ion.