Isomer Pada Alkena

Isomer pada alkena bisa terjadi karena perbedaan rantai

karbonnya (Isomer rantai / kerangka) atau perbedaan letak ikatan
rangkapnya (Isomer posisi) dan isomer geometri.

Apa yang dimaksud dengan stereoisomer (Isomer Ruang)?

Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada
pada posisi  yang sama namun memiliki pengaturan keruangan
yang berbeda.
Stereoisomer meliputi isomer geometri dan isomer optik.

Isomer Geometrik (cis / trans)

Bagaimana isomer geometrik muncul
Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi
tertentu dalam molekul.
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer geometri
Isomer geometri => Perbedaan pada penempatan
atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkap

A A A B
C C C C
Cis (Z) B B A
B
Contoh : 2 isomer

H3C CH3 H3C H

C C C C
(Z) (E)
H H H CH3
Cis-2-butena trans-2-butena
Syarat: punya ikatan rangkap C=C yang
masing-masing mengikat dua atom atau
gugus atom yang berbeda

C l H3 C Cl
H3 C C C
C C
H Cl Cl H

TIDAK ADA ISOMER

ADA ISOMER GEOMETRI
GEOMETRI
 H
Cl Cl
Cl
C C
C C
H Cl
H H
Cis-1,2-dikloroetena Trans-1,2-dikloroetena

t.d. 60oC t.d. 48oC

Strereoisomer merupakan cara menggambarkan penyusunan atom
dalam ruang yang berbeda dari suatu senyawa dengan struktrur
yang sama, misalnya isomer cis-trans.
Isomer cis-trans 1,2-dimetilsiklopentana dapat dituliskan tanpa
melihat strukturnya akibat lekukan.
Dalam isomer cis, kedua gugus metil berada di atas bidang
cincin siklopentana.

Sedangkan dalam isomer trans, satu gugus metil ada di atas

dan gugus metil lainnya berada di bawah.

Isomer cis dan trans 1,2-dimetilsiklopentana merupakan dua

senyawa yang berbeda, sifat fisika dan kimia keduannya
berbeda. Terbentuknya isomer cis-trans 1,2-
dimetilsiklopentana karena ikatan tunggal daam cincin
siklopentana tidak dapat berotasi
 ISOMER GEOMETRIK
[ ISOMER CIS-TRANS]
• Isomer ini khusus terjadi pada senyawa alkena yang memiliki
struktur :
o Δ
C1 = C 2
Δ ♥

C1 = mengikat gugus yang berbeda

C2 = mengikat gugus yang berbeda
gugus yang dikiri harus sama dengan gugus
yang ada dikanan.
bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis
bila gugus yang sama berseberangan: bentuk trans
 ISOMER OPTIS
• Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C
asemetris ( atom C kiral )
• Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4
atom/gugus atom yang berbeda
▄
Atom C kiral
I
♦ ― C ―Δ
I
♥
• Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n
( n = jumlah atom C kiral )
. Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-
dikloroetan.

Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul
yang kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua
molekul diatas bukanlah isomer.
Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari  bahwa
kedua molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.
Bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap,
seperti pada 1,2-dikloroeten?

Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar.
Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.
Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada
ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer  trans. (trans :dari
bahasa latin yang berarti bersebrangan).
Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari
ikatan rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti
"pada sisi ini").
Contoh yang lain bisa anda dapati pada  but-2-ene.

Anda mungkin  menggambar but-2-ene sebagai:

CH3CH=CHCH3
Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul
yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja.
Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama
terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di
daerah tangan kiri.
Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah
tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini:

Kita juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan
isomer geometrik.

Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun

bersebelahan.
Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih
mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan
trans menjadi tidak berarti.

Bentuk Z Bentuk E

Konvensi Chan-Ingold-prelog:
Bentuk Z seperti bentuk cis dengan gugus atom yag Mr besar saling
bersama.
Bentuk E seperti bentuk trans dengan gugus atiom yang Mr besar saling
bersebelahan
• Bila kedua gugus yang lebih tinggi prioritasnya
berada pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap, maka senyawa tersebut diberi labeli
atau dinyatakan memiliki konfigurasi Z (Z =
zusammen, German, “bersama”),
• Bila kedua gugus yang lebih berprioritas
terletak berseberangan dari ikatan rangkap,
dinyatakan memiliki konfigurasi E (E =
entgegen, German, berseberangan”).