Resonansi, Konjugasi, Hiperkonjugasi - Pengertian Singkat

1. RESONANSI Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu molekul yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda. Aturan Struktur Resonansi - Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur Lewis, melainkan harus dengan dua atau lebih struktur Lewis. Sehingga dapat mewakili struktur molekul, radikal atau ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda panah untuk resonansi - Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya.

- Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis. Tidak boleh menulis struktur asal-asalan seperti atom karbon mempunyai lima ikatan.

- Semua struktur resonansi harus mempunyai jumlah electron tak berpasangan yang sama.

- Semua atom yang terlibat dalam sistem delokalisasi harus terletak pada bidang datar atau mendekati datar.

Senyawa 2,3-di-ters-butil-1,3-butadiena, bukan merupakan sistim konjugasi, karena gugus tersier butil (besar) sehingga keluar dari bidang datar. Karena tidak satu bidang maka orbital p pada C-2 dan C-3 tidak dapat mengalami overlapping dan delokalisasi elektron menjadi terhalang. - Struktur resonansi atau hibridisasi atau sistem yang menggambarkan mempunyai kestabilan yang besar. - Struktur yang lebih stabil, adalah yang lebih besar memberikan kontribusi terhadap sistim hibridisasi. Contoh:

Struktur A mempunyai kontribusi lebih besar dari B, karena struktur A merupakan karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium sekunder. 2. KONJUGASI Pengaturan kembali electron melalui orbital , terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini. Contoh: Fenol (C6H5OH) memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitas gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi electron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan. Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang berbeda. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sisten konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital p secara parallel. Contoh, furan. 3. HIPERKONJUGASI Merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron . Hiperkonjugasi dapat dipandang sebagai overlap antara orbital ikatan C-H dengan orbital ikatan C=C, analog dengan overlap -. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau CC oleh H. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya H maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil. Contoh:

Jika suatu karbon yang mengikat atom hydrogen dan terikat pada atom tak jenuh atau pada satu atom yang mempunyai orbital bukan ikatan maka dapat dituliskan bentuk kanonik seperti diatas. Di dalam bentuk kanonik seperti itu sama sekali tidak ada ikatan antara karbon dengan ion hidrogen, dan resonansi seperti itu disebut resonansi tanpa ikatan. Hidrogen tidak pergi, dalam artian resonansi tersebut bukanlah suatu hal yang nyata melainkan hanya bentuk kanonik yang berkontribusi ke struktur molekul sesungguhnya).

Ditulis Oleh : Gigih Kurniawan Hari: 10:12 AM Kategori: Chemistry Courses di 10:12 AM

http://chemistryinorganic.blogspot.com/2013/03/resonansi-konjugasi-hiperkonjugasi.html

Sistem konjugasi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Langsung ke: navigasi, cari

Struktur kimia fenol Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C6H5OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi elektron di sepanjang orbital p yang paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan[1].
Latar belakang[sunting | sunting sumber]

Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang berbeda. Furan dianggap memiliki sistem konjugasi oleh karenanya. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sistem konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital-p secara paralel. Sebagai contohnya, furan adalah cincin beranggota lima dengan dua ikatan ganda yang bergantian dan satu atom oksigen pada posisi 1. Oksigen memiliki satu pasangan menyendiri elektron yang terisi pada orbital p, sehingga berkonjugasi dengan orbital p karbon dan membentuk konjugasi cincin beranggota lima. Keberadaan nitrogen pada cincin ataupun gugus pada cincin seperti gugus karbonil, gugus imina, gugus vinil, dan anion pula dapat menjadi sumber orbital p yang akan membentuk konjugasi. Sistem konjugasi memiliki sifat-sifat khas yang menyebabkan molekul tersebut memiliki warna. Banyak pigmen memiliki sistem elektron berkonjugasi. Contohnya adalah beta karoten yang

memiliki rantai hidrokarbonberkonjugasi, mengakibatkan warna molekul ini berwarna oranye cerah. Ketika satu elektron dalam sistem tersebut menyerap foton pada panjang gelombang yang tepat, ia dapat dipromosikan ke aras energi yang lebih tinggi. Kebanyakan transisi elektron ini terjadi pada elektron orbital p ke orbital anti-ikat p ( ke *), tetapi elektron non-ikat juga dapat dipromosikan (n ke *). Sistem konjugasi dengan ikatan ganda berkonjugasi yang kurang dari delapan hanya dapat menyerap gelombang di sekitar daaerah ultraviolt, sehingga ia akan tampak tak berwarna. Dengan penambahan ikatan ganda, sistem tersebut akan menyerap foton dari gelombang yang lebih panjang, sehingga warna senyawa akan tampak kuning sampai dengan merah. Senyawa yang berwarna biru ataupun hijau umumnya tidak hanya bergantung pada sistem konjugasi untuk menampilkan warna tersebut. Penyerapan cahaya pada spektrum ultraviolet dan cahaya tampak dapat dikuantifikasi menggunakan spektroskopi sinar tampak dan sinar ultraviolet. Ini merupakan dasar dari keseluruhan bidang fotokimia.

Struktur kimia beta karoten. Sebelas ikatan ganda yang berkonjugasi ditampakkand dengan warna merah.

Konformasi siklooktatetraena. Ikatan ganda yang bersebelahan tidaklah planar, sehingga tidak ada konjugasi yang cukup kuat di antara mereka. Konjugasi pada struktur siklik menyebabkan aromatisitas senyawa tersebut. Adalah penting untuk diperhatikan bahwa kepemilikan ikatan ganda yang berselingan bukanlah satu-satunya kondisi yang diperlukan agar sistem konjugasi dapat cukup kuat terbentuk. Beberapa hidrokarbon siklik sepertisiklooktatetraena memiliki ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling, namun karena molekul tersebut tidak memiliki orbital p yang paralel satu sama lainnya, elektron tidak dapat berdelokalisasi dengan mudah. Senyawa tersebut masih dapat dianggap berkonjugasi, namun ia tidaklah termasuk antiaromatik ataupun aromatik. Siklooktatetraena tidak dianggap sebagai antiaromatik karena ia tidaklah planar.

Home Kimia Organik Struktur Organik Resonansi

Resonansi
Pengertian Resonansi Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan.
Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struktut resonan disebut dengan hibrida resonan. Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (). Perhatikan contoh resonansi ozon (O3) berikut ini:

Pada ozon, terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan dengan anak panah. Perhatikan contoh berikut:

Sifat Umum Resonansi Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:
1. Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan struktur resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang bersangkutan. 2. Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer. Perbedaan antar struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti. 3. Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan elektron tak berpasangan. yang sama. 4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur tidak mempunyai panjang ikatan yang khas. 5. Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi masing-masing struktur resonan