REAKSI SUBSTITUSI DAN

ELIMINASI

Oleh:
Tia Okselni
1530412016

REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi Substitusi merupakan reaksi penggantian gugus pergi
Reaksi Substitusi Nukleofilik merupakan reaksi penggantian
gugus pergi (umumnya halida) dengan nukleofil
Nukleofil merupakan spesi atom yang mempunyai pasangan
elektron bebas.
Ex:
Pada reaksi Substitusi Nukleofil dikenal 2 jenis Reaksi, yaitu:
1. Substitusi Nukleofilik 2 (SN2)
2. Substitusi Nukleofilik 1 (SN1)

SN 2

SN 2 dan SN 1

SN 1

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK 2 (SN2)

Reaksi terjadi secara serempak
Kecepatan reaksi bergantung pada 2 hal:
1. Konsentrasi Nukleofil
2. Konsentrasi Substrat
Pelarut yang digunakan Tidak Polar
Untuk substrat yang memiliki atom C optis (memiliki bentuk
stereokimia), hasil reaksi akan selalu berlawanan Bentuk
streokimianya [Ex: (R)(S) atau (S) (R)]
Hal ini merupakan akibat dari posisi serangan nukleofil
(mencari celah yang kosong)

MEKANISME REAKSI SN2

Tahapan Reaksi Secara Struktur

Tahapan Reaksi Secara Struktur 3 Dimensi

(S)

(R)

DIAGRAM ENERGI AKTIVASI SN2

Energi aktivasi yang

dibutuhkan untuk
membentuk suatu
keadaan transisi

EFEK HALANGAN STERIK PADA REAKSI SN2

Nukleofil akan menyerang pada sudut 180 0 terhadap posisi
gugus pergi(halida)

Semakin kecil halangan sterik maka kecepatan reaksi SN2 akan semakin besar

EFEK GUGUS PERGI (LEAVING GROUP) PADA

REAKSI SN2
Gugus lepas yang baik akan mengurangi halangan reaksi
sehingga akan mudah terjadi reaki SN2
Jika gugus pergi semakin basa maka semakin sulit untuk
bereaksi SN2 (Ex: OH - )

Untuk gugus pergi yang jelek

seperti OH diberi perlakuan
dengan memprotonasinya
sehingga gugus yang lepas
berupa H2O

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK 1 (SN1)

Reaksi terjadi secara bertahap
Hanya Substrat yang menentukan keadaan reaksi
Pelarut yang digunakan Polar, Karena adanya Karbokation
(bersifat polar)
Tahapan reaksi:
1. Pembentukan Karbokation melalui proses disosiasi
2. Penyerangan Nukleofil
Untuk substrat yang memiliki atom C optis (memiliki bentuk
stereokimia), hasil reaksi merupakan produk rasemat
[Ex: (R)(S) 50% + (R) 50%]
Hal ini dikarenakan kosongnya kedua sisi akibat
lepasnya gugus pergi, sehingga Nukleofil dapat masuk
dari sisi depan dan belakang

MEKANISME REAKSI SN1

Reaksi SN1 dalam
bentuk stereokimia
adanya atom C
optik (terbentuk
senyawa rasemat)

MEKANISME
REAKSI SN1

DIAGRAM ENERGI REAKSI SN1

Tahap penentu kecepatan

reaksi adalah pada saat
pembentukan karbokation

EFEK KARBOKATION PADA REAKSI SN1

Semakin stabil karbokation yang terbentuk
maka kecepatan reaksi SN 1 semakin besar

Reaksi dikontrol oleh kestabilan

Karbokation

Karbokation dari alil dan benzil stabil

sebagai akibat dari resonansi

ALIL

EFEK GUGUS PERGI PADA REAKSI SN1

Efek gugus pergi pada reaksi SN1 sama dengan reaksi SN2

Untuk gugus pergi yang jelek seperti OH diberi perlakuan

dengan memprotonasinya sehingga gugus yang lepas berupa
H2O

REAKSI ELIMINASI
Produknya berupa alkena
Reaksi eliminasi dapat berkompetisi dengan reaksi substitusi
sehingga menurunkan jumlah produk.

ATURAN ZAITSEV
Produk yang disukai menurut aturan Zaitsev
1. Terbentuk alkena dengan struktur yang
simetris
2. Jumlah substitusi (R) yang lebih banyak

Jumlah R =3

Simetris

Jumlah R =2

Tak Simetris

ATURAN ZAITSEV TIDAK BERLAKU UNTUK:

1.

Basa bulky (Basa yang berukuran besar)

Produk yang paling banyak

karena
Basa
yang
menyerang
berukuran
besar sehingga mencari
atom H yang tidak ada
halangan sterik

2. Produk Berbentuk diena terkonjugasi

Akibat adanya elektron phi yang berkonjugasi sehingga produknya lebih banyak
dibanding aturan zaitsev

JENIS REAKSI ELIMINASI

Pada reaksi Substitusi Eliminasi dikenal 2 jenis Reaksi, yaitu:
1. Reaksi Eliminasi 2 (SN2)
2. Reaksi Eliminasi 1 (SN1)

E2

E2 dan E 1

E1

REAKSI ELIMINASI 2 (E2)

Reaksi Terjadi secara serempak

STEREOKIMIA REAKSI E2
Reaksi secara anti periplanar lebih
disukai karena energi nya lebih
rendah

Reaksi anti periplanar

REAKSI E2 SECARA STEREOKIMIA

REAKSI ELIMINASI 1 (E1)

Reaksi Terjadi secara bertahap melalui pembentukan karbokation

REAKSI E1
Pada reaksi E1 terjadi penataan ulang untuk mencapai kestabilan pada
karbokation

EFEK STERIK, GUGUS PERGI DAN

KESTABILAN KARBOKATION PADA REAKSI
ELIMINASI
Efek sterik dan gugus pergi pada reaksi eliminasi mempunyai efek
atau pengaruh yang sama seperti reaksi substitusi
E2

1. Efek sterik

2. Leaving group

3. Kestabilan
Karbokation

E2