RESONANSI

(RESONANCE)
Perhatikan kedua pasangan struktur berikut!

: O: : O: RESONANSI

H C NH dan H C NH

ISOMERI

H C H C CH3
CH2 dan

:OH :O:
Ada beberapa senyawa yang dapat digambarkan dengan lebih dari
satu struktur Lewis. Contohnya adalah anion (HCONH)-, dapat
digambarkan dengan dua struktur Lewis. Struktur-struktur tersebut
disebut struktur-struktur resonansi atau bentuk-bentuk resonansi.

Struktur-struktur resonansi adalah dua struktur Lewis yang memiliki

posisi atom-atomnya sama tetapi berbeda dalam hal tatanan
elektron-elektronnya.
Struktur yang manakah yang lebih tepat menggambarkan ion
(HCONH)-? Jawabannya adalah bukan keduanya. Struktur yang
sesungguhnya adalah perpaduan antara kedua bentuk/struktur
resonansi, yang disebut hibrida resonansi. Hibrida resonansi
menunjukkan karakteristik kedua struktur resonansi.
 Adanya resonansi menunjukkan bahwa pasangan-pasangan
elektron tersebut terdelokalisasi pada dua atom atau lebih.
Adanya delokalisasi kerapatan elektron tersebut meningkatkan
kestabilannya. Suatu molekul yang memiliki dua atau lebih
struktur resonansi dikatakan terstabilkan secara resonansi.
Prinsip-prinsip dasar teori resonansi
1. Struktur-struktur resonansi bukanlah kenyataan. Suatu struktur
resonansi tidak dapat menggambarkan dengan tepat struktur
suatu molekul atau ion. Struktur yang sesunggungnya
digambarkan dengan hibrida resonansi.
2. Struktur-struktur resonansi tidak berada dalam kesetimbangan
satu dengan yang lain. Tidak ada pergerakan elektron antara
satu bentuk ke bentuk yang lain.
3. Struktur-struktur resonansi bukanlah isomer-isomer. Dua buah
isomer berbeda dalam hal tatanan atom-atom dan elektron-
elektron, sedangkan struktur-struktur resonansi berbeda hanya
dalam hal tatanan elektron-elektronnya.
Two different resonance structures can be drawn in the
following situations:
The Resonance Hybrid

The resonance hybrid is the composite of all possible resonance

structures. In the resonance hybrid, the electron pairs drawn in
different locations in individual resonance structures are delocalized.

The resonance hybrid is more stable than any resonance

structure because it delocalizes electron density over a larger
volume.
When all resonance forms are identical, each resonance form
contributes equally to the hybrid.
When two resonance structures are different, the hybrid looks more
like the “better” resonance structure. The “better” resonance
structure is called the major contributor to the hybrid, and all
others are minor contributors.
A “better” resonance structure is one that has more bonds and
fewer charges.
Kestabilan struktur-struktur penyumbang ditentukan dengan
pedoman sebagai berikut:
1.Struktur dengan ikatan kovalen terbanyak adalah yang paling
stabil.
2.Struktur dengan jumlah muatan formal paling sedikit adalah
yang paling stabil.
3.Apabila semua struktur mempunyai muatan formal, maka yang
paling stabil adalah struktur yang bermuatan (-) pada atom yang
lebih elektronegatif, dan bermuatan (+) pada atom yang lebih
elektropositif.
4.Struktur yang mempunyai muatan formal yang sejenis dan
terletak pada atom-atom yang berdampingan mempunyai energi
tinggi (tidak stabil).
5.Struktur yang mempunyai atom yang tuna elektron (electron
deficient) atau atom yang bermuatan positif mempunyai energi
tinggi (tidak stabil).