ADISI-1,4

NUKLEOFILIK

Jun Akizaki The Power of PowerPoint

Ikatan pi suatu alkena tidak diserang oleh suatu nukelofil, kecuali bila
sebelumnya sudah diserang oleh suatu elektrofil. Namun, suatu ikatan
rangkap dalam konjugasi dengan suatu gugus karbonil akan dipolarisasikan .
Adisi nukleofil dapat terjadi pada ikatan rangkap C=C atau pada ikatan
rangkap C=O (pada salah satu dari dua karbon yang bermuatan positif
parsial)
CN - yang nukleofilik itu menyerang korban yang bermuatan posistif parsial
(dari) gugus karbonil. Reaksi itu tidak berbeda dari pembentukan sianohidrin
oleh suatu keton biasa.

Serangan CN- pada karbon karbonil

Reaksi ini adalah adisi 1,4 CN - dan H + pada sistem terkonjugasi . Produk adisi
1,4 adalah suatu enol, yang membentuk keton produk.

Serangan CN- pada karbon beta

Manakah dari dua reaksi adisi ini yang terjadi?
Nukleofil yang sangat bersifat basa lebih menyukai menyerang gugus
karbonil

Basa kuat menyerang 1,2 (pada C=O)

Basa yang lebih lemah biasanya menyerang ikatan rangkap karbon-karbon.

Basa lemah menyerang 1,4 (pada C=C)

THANK YOU!
Any Questions?

Jun Akizaki The Power of PowerPoint

Used Font: Crimson Text